DE1966132A1 - Neue 1-Alkyl-2-hydroxybenzodiazepinderivate - Google Patents

Neue 1-Alkyl-2-hydroxybenzodiazepinderivate

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DE1966132A1
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acid
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Kanji Meguro
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Description

DR.-ING. VON KREISLEa DR.-ING. SCHDNWALD. DR.-ING. TH. MEYER DR. FUES DIPL.-CHEM. ALEK VON KREISLER DIPL.-CHEM. CAROLA KELLER DR.-ING. KLÜPSCH
KÖLN 1, DEICHMANNHAUS
Köln, den 19. März I97I Kl/En
Takeda Chemical Industries» Ltd.,
27, Doshomachi 2-chome, Hlgashi-ku, Osaka (Japan)
Ausscheidung aus Patent ...... (Patentanmeldung P I9
Die Erfindung betrifft neue l-Alkyl-2-hydroxybenzodiazepinderivate der allgemeinen Formel
worin Ri einen niederen Alkylrest bedeutet und die Benzolringe A und B einen oder mehrer Substituenten aus der Gruppe Nitro, Trifluormethyl, Halogen, Alkyl und Alkoxy aufweisen können.
Diese neuen Derivate sind Zwischenprodukte zur Herstellung von Benzodiazepin-2-on-derivate. Sie sind ferner als Tranquilizer, Sedativa usw. geeignet.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen v/erden hergestellt, indem
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man 2-Amino-a-phenylbenzylidenaminoacetalderivate der allgemeinen Formel
in der R^ die obengenannte Bedeutung hat und R2 ein niederer Alkylrest ist und die Benzolringe A und B die obengenannten Substituenten enthalten können, einer Ringsehlußreaktion unterwirft, wodurch 2-Alkoxybenzodiazepinderivate der allgemeinen Formel
R,
l2
gebildet werden und die 2-Alkoxybenzodiazepinderivate der Hydrolyse unterwirft.
Als niederer Alkylrest, für den R,. in den vorstehenden allgemeinen Formeln steht, kommen beispielsweise Methyl, Xthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl, Amyl, Hexyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl in Frage. Hiervon werden Methyl- und Xthylreste bevorzugt. Die Benzolringe A und B können einen oder mehrere gleiche oder verschiedene Substituenten, z.B. Nitro, Tr i fluorine thy I, Halogen (Chlor, Brom, Fluor und Jod), Alkyl (z.B. Methyl, Xthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl oder sek.-Butyl) und Alkoxy (z.B. Methoxy, Xthoxy, Propoxy und Butoxy) enthalten. Als niederer Alkylrest, für den R0
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steht, werden Alkylreste mit bis zu 6 C-Atomen bevorzugt, z.B. Methyl, Xthyl, Propyl, Butyl, Pentyl und Hexyl.
Die als Ausgangsmaterialien für das Verfahren gemäß der Erfindung verwendeten 2-Amino-a-phenylbenzylidenaminoacetalderivate können fast quantitativ hergestellt werden, lindem beispielsweise Verbindungen der allgemeinen Formel
in der R1 beispielsweise ein Wasserstoffatom, ein Alkylrest oder Hydroxyalkylrest ist, mit einem Aminoacetal der Formel
umgesetzt werden.
In der ersten Stufe des Verfahrens gemäß der Erfindung v/erden 2-Amino-a-phenylbenzylidenaminoacetalderivate einer Ringschlußreaktion unterworfen. Die Ringschlußreaktion wird vorzugsweise in Gegenwart einer Säure und eines nicht-wäßrigen Lösungsmittels durchgeführt. Als Säuren eignen sich für die Ringschlußreaktion anorganische Säuren (z.B. Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure und Polyphosphorsäure) und organische Säuren, wie Carbonsäuren (z.B. Essigsäure, Trifluoressigsäure, Propionsäure und Buttersäure) und Sulfonsäuren (z.B. Benzolsulf onsäure oder p-Toluolsulfonsäure). Die Säure wird im allgemeinen in einer Menge von etwa 5 bis 10 Mol/Mol der 2-Aminoa-phenylbenzylidenaminoacetalderivate verwendet.
Als Lösungsmittel eignen sich für die Ringschlußreaktion beispielsweise Alkohole, wie Methanol und Äthanol. Die Ring-
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Schlußreaktion wird im allgemeinen unter Erhitzen auf etwa den Siedepunkt des Lösungsmittels durchgeführt, jedoch kann die Reaktion auch bei Raumtemperatur vonstatten gehen.
Die hierbei gebildeten 2-Alkoxybenzodiazepinderivate v/erden dann hydrolysiert. Die Hydrolyse läßt sich durch Behandlung der 2-Alkoxybenzodiazepinderivate mit V/asser leicht durchführen. Im allgemeinen v/erden die 2-Alkoxybenzodiazepinderivate ohne Isolierung unmittelbar der Hydrolyse unterworfen, d.h. durch Zusatz von Wasser zum Reaktionsgemisch der vorherigen Stufe.
Die gebildeten 2-Hydroxybenzodiazepinderivate können in Form von Säureadditionssalzen (z.B. in Form des Hydrochlorids oder Sulfats) isoliert werden.
Die l-Alkyl-2-hydroxybenzodiazepinderivate sind neue Verbindungen und zeigen als solche sedierende, dämpfende, muskelerschlaffende und antikonvulsive Wirkungen und sind daher wertvolle Tranquilizer, Muskelrelaxantien und Antikonvulsiva.
Die neuen l-Alkyl-2-hydroxybenzodiazepinderivate und ihre Säureadditionssalze werden oral oder parenteral als solche oder in geeigneter Form, z.B. als Pulver, Granulat, Tabletten oder Injektionslösungen in Mischung mit einem pharmazeutisch unbedenklichen Träger- oder Hilfsstoff verabreicht. Die Dosis dieser Derivate oder ihrer Säureadditionssalze ist verschieden in Abhängigkeit von den jeweiligen Verbindungen, der Schwere der Krankheit usw., liegt jedoch im allgemeinen im Bereich von etwa 1 bis JO mg bei oraler Verabreichung und etwa 0,5 bis lO mg bei parenteraler Verabreichung für den Erwachsenen pro Tag.
Die Herstellung der als Ausgangsmaterialien dienenden 2-Aminoa~phenylbenzylidenaminoacetalderivate wird durch die folgenden Versuche 1 bis 3 beschrieben.
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Versuch 1
Eine Lösung von 11 Teilen 2-Amino-5-chlor-α-phenylbenzylidenaminoäthanol, 16 Teilen Aminoacetaldehyddiathylacetal und 9,4 Teilen 2-Methylimidazolhydrochlorid in 200 Raumteilen Xthanol wird 4 Stunden am Rückfluß erhitzt, worauf das Lösungsmittel abdestilliert wird. Nach Zugabe von Wasser zum Rückstand werden die ausgefällten Kristalle aus wäßrigem Xthanol umkristallisiert, wobei 2-Amino-5-chlor~a-phenylbenzylidenaminoacetaldehyd-diäthylacetal in Form von farblosen Stäbchenerhalten wird. Schmelzpunkt: 103 bis 1O4°C.
Elementaranalyse: 23ClN2O2 2 65 C_ JL 8 N_
Berechnet für C19H 65 ,79 6,68 8 ,08
Gefunden Versuch ,65 6,68 ,15
Eine Lösung von 11 Teilen 2-Amino-5-nitro-a~phenylbenzylidenaminoäthanol, 16 Teilen Aminoacetaldehyddiathylacetal und 9,4 Teilen 2-Methylimidazolhydrochlorid in 200 Raumteilen Xthanol wird 3 Stunden am Rückfluß erhitzt, worauf das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert wird. Der Rückstand wird mit Xthanol gewaschen, wobei 2-Amino-5-nitro-α-phenylbenzylidenaminoacetaldehyd-diäthylacetal in Form von gelben Kristallen vom Schmelzpunkt 157 bis 1610C erhalten wird. Durch Umkristallisation aus Xthanol werden gelbe Prismen vom Schmelzpunkt 161 bis 164°C erhalten.
Elementaranalyse: : C H N
Berechnet für C19H25N5O^ 63,85 6,48 11,76 Gefunden 63,77 6,44 11,62
Versuch 3
Eine Lösung von 5,6 Teilen 2-Methylaminα-5-chlαr-α-phenylbenzylidenaminoäthanol, 7,8 Teilen Aminoacetaldehyd-diäthylaeetal
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und 4,8 Teilen 2-Methylimidazolhydrochlorid in 100 Raumteilen Xthanol wird 4 Stunden am Rückflui3 erhitzt, worauf das Lösungsmittel abdestilliert wird. Der ölige Rückstand wird mit Xthylacetat extrahiert, mit Wasser gewaschen und übcsr Natriumsulfat getrocknet, worauf das Lösungsmittel abdestilliert wird. Hierbei wird 2-Methylamino-5-chlor-α-phenylbenzylidenaminoacetaldehyd-diacetal in Form von gelben Kristallen erhalten.
Zur Identifizierung wird eine geringe Menge der Kristalle aus Xthanol umkristallisiert, wobei blaßgelbe Nadeln vom Schmelzpunkt 62 bis 63,5°C erhalten werden.
Elementaranalyse: C H _ N
Berechnet für C20H2 P-ClN2O2 66, 56 6, 98 7 ,76
Gefunden 66, 55 6, 93 7 ,74
Beispiel 1
Eine Lösung von 1 Teil 2-Amino-5-chlor-a-phenylbenzyliden~ aminoaeetaldehyd-diäthylacetal in 20 Raumteilen Xthanoi, das 10 % Chlorwasserstoff enthält, wird 10 Minuten auf 50GC erhitzt, worauf bei einer Temperatur unter 40 C unter vermindertem Druck eingeengt wird. Der rötliche Rückstand wird in einem Gemisch von 10 Raumteilen Aceton und 2 Raumteilen Wasser gelöst. Die Lösung wird einige Zeit stehengelassen, wobei 7-Chlor-2-hydroxy-5-phenyl-2,;3-dihydro-lH-l,4-benzodiazepinhydrochlorid in Form von gelben Kristallen vom Schmelzpunkt 125°C (Zers.) erhalten wird.
Elementaranalyse: C H N
Berechnet für C15H15ClN2CHCLH2O 55,06 4,93 8,56 Gefunden 55,10 4,65 8,95
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Beispiel 2
Eine Lösung von 3,6 Teilen 2-Amino-5-nitro-α-phenylbenzylidenaminoacetaldehyd-diäthylacetal in 40 Raumteilen Äthanol, das 10 1P Chlorwasserstoff enthält, wird 10 Minuten am Rückfluß erhitzt, wobei das Lösungsmittel bei einer Temperatur unter 500C bei vermindertem Druck abdestilliert wird. Zum rötlichen Rückstand werden 15 Raumteile Wasser gegeben. Das Gemisch wird einige Zeit stehengelassen, wobei 2-Hydroxy-7-nitro-5-phenyl-2,3-dihydro-lH-l,4-benzodiazepinhydrochlorid in Form von gelben Kristallen gebildet wird. Schmelzpunkt: 178°C (Zers.).
Elementaranalyse: C H N
Berechnet für C15H15N5O51HCLl^H2O 54,80 4,60 12,78 Gefunden 54,90 4,77 12,67
Beispiel 3
Eine Lösung von 3,6 Teilen 5~Chlor-2-methylamino-a-phenylben~ zylidenaminoaeetaldehyd-diäthylacetal in 30 Raumteilen Xthanol, das 10 % Chlorwasserstoff enthält, wird 20 Stunden bei Raumtemperatur stehengelassen, worauf das Lösungsmittel unterhalb von 25°C bei vermindertem Druck abdestilliert wird. Die ausgefällten Kristalle werden mit einer geringen Menge wäßrigem Aceton behandelt, wobei 7-Chlor-2-hydroxy-I-methyl-5-phenyl-2,3-dihydro-lH-l,4-benzodiazepinhydrochlorid in Form von gelben Kristallen vom Schmelzpunkt 1O8 bis 11O°C (Zers.) erhalten wird.
Elementaranalyse: C HN
Berechnet für» Γ Η
lur ^16H1E 		Ci KT ΓΛ ΊΧΗΛ .2/3H2O 57, 32 5, 21 8 ,36
Gefunden 57, 24 5, 19 8 ,00
SAO 109834/1642

Claims (1)

  1. Paten t a η s ρ r u c h
    l-Alkyl-2-hydroxybenzodiazepinderivate der allgemeinen Formel
    worin R^ einen niederen Alkylrest bedeutet und die Benzolringe A und B einen oder mehrere Substituenten aus der Gruppe Nitro, Trifluorraethyl, Halogen, Alkyl und Alkoxy aufweisen können·
    109834/1642
DE1966132A 1968-09-03 1969-09-02 7-Chlor-2-hydroxy-1-methyl-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,4-benzodiazepin Withdrawn DE1966132B2 (de)

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8230 Patent withdrawn