DE1469243A1 - Verfahren zum Verbessern der Faerbbarkeit von Polyolefinen - Google Patents

Verfahren zum Verbessern der Faerbbarkeit von Polyolefinen

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DE1469243A1 DE19641469243 DE1469243A DE1469243A1 DE 1469243 A1 DE1469243 A1 DE 1469243A1 DE 19641469243 DE19641469243 DE 19641469243 DE 1469243 A DE1469243 A DE 1469243A DE 1469243 A1 DE1469243 A1 DE 1469243A1
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Description

reich: :.-■■■ ·· ·
it!. W.i'
R/P
Folio .I852
Allied Chemical Corporation, New York, N.Y., USA
Verfahren zum Verbessern der FUrbbarkeit. von . Polyolefinen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zvm Verböfisern der barkeit von Polyolefinen, insbesondere Polypropylentexfcilrno.-terialien.
Aus a-01efinen, wie Äthylen, Propylen und Isobutylen, erhaltene Polymerisate sind wegen ihrer vielen werbvollen Eigenschaften, wie hoher Festigkeit, geringer Dichte, hohor Elastizität und guter Beständigkeit gegenüber Lösungsmitteln und anderen Materialien, sehr vielseitig verwendbar. Sie werden in verschiedenen Formen, wie Filmen, Fäden, Garnen, Geweben, Seilen und zum Verformen bestimmter Teilchen,
BAD ORIGINAL 6098 T 2/1341
r.;;c-)volXt; ν-\:Λ korken in rcönh uachsendGiü ITM'&no; au
Well diene Po3.yjii-jv.tag.fce allgemein i?fci:..;d£;oh rljiart und. außerordentlich hydrophob sind, halnn sie abar auch eine gtfringe .Iffinitjil; für organische Parjüs;toi'fe; i;nc. ihre Einfärbimg; bicrii ^etrilchtllclis Problema, cllö Isiisher nicht in -?,ufr.LeclGn:.Jteilen der I'JeiBs golö;-3b werden konnten. Da Nassor mui organische L?5r*imgsnilttö.7.., iie i'ür ver'schietiene iffidsre KuTJStfiboffe und Pnlyaisrii-'.ato als Quellciittol wirken, in ülefinpolymerisatö nicht eindringen, können dieoa Polyinerisate mit den üblieraen Farbstoffen nicht zufriedsiiBV-cllenci eii)&i:?.Urbt- inrrüen. Auch oi.no Färljifng durch ZuiniEchan won Pig^&iben in Βί>ΐι*οιιΐν/-Σί1βοηαϊ Hißchi5xtrucl.ür-n oder dgl« isb schwierig·, weil die; Pi&nesfcG aich .uicht gut in den a-Olef inpolymerißaten dinpf:i'si( ϊ .m lassen. DiQ E:ir>führung dißpai'siortGr PiSiieiitKiarsct}?! in ein gsschmolzexies Polyolefin, dan in manchen P.y.ll«ii i;\* x-ufrie^e-nstslllenden Ergebnissen führt, ist dariffii nnarwünscliti *,7ail er; erfordert, daß der Letztverarbeiter in allen etwa not Farben gefärbtes Pasoiraatoi'ial auf Lager haltern navO. AviB liönnen mit dießoia Ver-fahren nicht so viele Farben und 'Pu erhalcan visvilzn.-, wie ΐΐοηη clas Garn oder sonstige Gabi üblicheren Mot2::>den gefärbt 'jerden könnte.
BAD ORIGINAL 809812/1341
.\\).l;f,:ith;v"i.ßnt';·^.'-'..-JV-Ti Icör-iian ^flirbi; werden., Ιηϊχ,'η wan Εη\ΰ.χ1οιση öllöriliGliGr- Farben darauf aufbringt, wobei helle bis mittlere Farbtöne von annehmbarer Echtheit erzielt werden. 3α ί diesem Verfahren bleibt aber leicht ein Rückstand des TÄigeröls auf den Waren, dor nur schwer, beispielsweise durch kräftiges Einseifen oder durch Extraktion, entfernt werden kann. Außerdem orfolgt in vielen FüHgb. eine imarwÜnBcht st .ta Schrumpfung der göfärbten Polyolofinfflöem, wodurch cas Vev.. fahren unvrir-b schaft lieh wird.
Dieses gertngD FairbaufnahTKevermögen von Polyolof:lnon hat ihre Vei'vrendimG; auf dem Textilgebiet stark eingesaliränkt. Ziel der Erfindung ist daher ein nmioiK, wirkaameu und wirtEchafülilchefs Verfaliren zum Verbesaern der PaibbarkGit von Olefinpo!Vierisaten ohne Verschlechterung ihrer sonstigen Eigenschaften.
Dis Verfahren dor Erfindung zum Verbastiorn der Fi-irbb^.r-koit n.oraia.leri"felso faster a-Olefinpolymerisate beatolit dax:".nr aiti mm das Polyi:i3r:lsat bei erhöhter Temperatur, d.h. bsi eine:·1 Temperatur übar dar der Umgebung, vorzugsweise bol IC(K cd<;x3 darüber, jodoal?. untor dom Schmelzpunkt des Polyolefin* mit e.Laear; organi£;jaLen Isocyanat iii Berührung bringt. Danach läßt nun vorzugsw■>!.£·($ einen Stroa öines inerten Gascjs^ beispielii^ vijise Luft o.'.lar Sticlcstoff, bei einer Temperatur nicht Über ;
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dem Schmelzpunkt des Polymerisats, Jedoch vorzugsweise Ober 500C, über das behandelte Polymerisat strömen, um das Isocyanat auf dem Polyolefin zu fixieren und überschüssiges Isocyanat zu entfernen.
Durch das Verfahren der Erfindung wird es möglich, tiefere Farbtöne auf den behandelten Olefinpolymerisaten zu erzeugen alü auf unbehandelten Materialien, und die erzielten Farbtöne sind zudem abriebfest. Die Tiefe der erhielten Färbungen ist oft ein Vielfaches derjenigen von Färbungen, die in der gleichen Welse auf unbehandelten Materialien, die oft völlig ungefärbt bleiben, erzielt werden.
Das Verfahren der Erfindung ist allgemein auf normalerweise feßtt! Polymerisate von a-Olefinen, die durch die Formel , CHg-CHR, worin R Wasserstoff oder ein niedrig molekularer allphatischer Alkylrest ist, wiedergegeben werden können, anwendbar. Beispiele für solche cc-Olef ine sind Äthylen und Propylen. Aber auch andere a-Olefinpolymorlsate, beispielsweise Isobutylenpolymerisate, können nach dem Verfahren der Erfindung behandelt werden. Diese a-Olefinpolymerisate haben lange Kohlenwasserstoffketten enthaltende Moleküle.
Polyäthylene können" eine geringe Anzahl verzweigter Ketten
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oder, ifcnn die Polymerisation in Gegenwart eines Co-Reakblon; teilnehmers erfolgt, endsfciUldigo Gruppen, wie Alkohol-, Er;w:; Keton- oder Äthergruppen, enthalten, wobei im letzteren FgIl oft Polyäthylene von niedrigem Molekulargewicht, beispielsweise einem Molekulargewicht von 1000-5000, erhalten werden können, wie beispielsweise in den USA-Patent schrift en Σ! 501! · ί : und 2 683 141 beschrieben. Diese Polymerisate haben allgemoir Schmelzpunkte unter 1000C.
Die Polyäthylene von höherem Molekulargewicht, einschließ!Iw. der sog. "Hochdruck"-Polyäthylene, die Molekulargewichte vo.a beispielsweise zwischen 10 000 und 50 000 haben, .sowie auch die sog. "Niederdruck"-Polyäthylene, die Molekulargewichte über etwa 50 000 haben, haben Schwelapunkte über 100^. Beide Arten von Polyäthylenen sind in der Patent- und sonnt igen Literatur, beispielsweise in den USA-Patentschriften 2 152 55"» und 2 188 465, die die Herstellung von "Hochdruck"-Polyäthylen betreffen, und 2 825 721, 2 824 089 und 2 912 424, die die Herstellung von "Miederdruck"-Polyäthylen betreffen, beschrieben.
Die Herstellung von Propylenpolymerisaten unter Verwendung stereospezifisiher Katalysatoren, wie einem Gemisch von Ti■·.;£■;>".·■■ tetrachlorid und Triäthylaluminlum, und niedrigen Drücken ist beispielsweise in der USA-Patentschrift 3 014 03.8 besehr:·.:.·.!
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■ - 6 -
Solche Polymerisate können unterßchiedlicho Kristallstrulrb ; ■ haben« d.h. kristallin (isotaktisch) oder amorph (ataktisicV.) sein. Durch Anwendung spezieller Katalysatorgemische und Px1V merisationsbedingungen kann die dne oder die andere Form odo:< können beide Formen hergestellt werden. Außerdem können dut.3>· sorgfältige Wahl bestimmter Lösungsmittel diese Formen flor Polymerisate voneinander getrennt werden. Die beiden ve mc '.ti-. denen Formen unterscheiden sich darüberhinauB bebräehblic"; hinsichtlich ihrer Affinität gegenüber organischen Farbstoffen* d.h. die Isotaktische Fora hat eine geringere AffInLI;.: 1 · gegenüber den färbenden Mitteln. Überraschenderweise kam?. jedoch durch das Verfahren der Erfindung die Färbbarkeit ve sowohl ataktlschem als auch isotaktischem Polypropylen sow:?·. verbessert werden, daß beide Formen praktisch gleiche Affin:.'··: für organische Farbstoffe annehmen.
Polymerisate aus Isobutylen und höheren Olefinen können iff Verfahren gleich den oben angeführten stsrsospezifischen - 3 . merisationsverfahren hergestellt werden, und die Produktο besitzen ebenfalls eine schlechte Affinität für orgsnißeho Farbstoffe.
Gemäß einer bevorzugten DurchführungsforiH des Verfahrens ck Erfindung wird das Poly-(α-olefin) -material in einen geei,.L : ten geschlossenen Behälter, der die Dämpfe eines Isooyanai;--*.
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Vorzüge weise Arylalieooyenats, beispielweise eine» Toluole ■■·. diisocyanate oder eines Gemisches davon* mtl'5Ht1. ein^L:.,:.v. Dis Temperatur des Behiilters wird über de:.· dor umgobung, ro:· augsweise über etvia 10(Κ; jedoch unter clesr: Sohmalr.punid; de;:; Folyolefinmatcrials gehalten, während die.'jo.j Material κι5Λ· Isoeyanatdämpfen in Kontakt steht. Diese Behr-ndlung wj.rd ausreichend !enge, um die Affinität des PolyolefinmatoriaU für organische Farbstoffe zu erhöhen, fortgesetzt.
Die bei der Behandlung angewandte Temperatur kann in einem weiten Bereich variieren. Bei Anwendung niedrigerer Temperaturen ist es erwünscht, Vakuum und bzw. oder längere Eontai-.i;· zeiten anzuwenden, um zufriedenstellende Ei"gebniese zu erhalten. Derartig« Temperaturen Bind daher zwar anwendbar^ aber niste EW3ckmUß:lg. Wenn höhere Temperaturen, d.h. Terr.poratuiv bi.3 zum Schmelzpunkt des Polyolef inmaterialn^ angewKnftf: w/1?' werden mit lcürzeren Kontakt zeiten rAifiiieuc.nßboÜlej Ergebnisse erzielt.
Auoh die Kontaktaeit kann in einem vielten Bereich vn.r Wies erwähnt, hängt diese Zeit von der Temperatur ab? d.h. Je höher die 'j?ampe:?atur ist, dosto kürzere Kontaktx;äiten u-hr. «irCorderlich und umgekehrt. In gewiGKcm Grads gilt auoh., ύί?.'3 dia Verbesserung d«r Pärbburkeit des Olei'inriiaterialr, ujiiso m-.t; ist, Jo länger die Kontakt zn it ist. Boi
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& ine ^ Tc-mporatr.r ■ in dem Bereich von 100 bis 130T genügt im allpcriieinon eine Kontaktzeit von etwa 1 Stünde. Da jedoch vreder die Kontaktseit noch die Temperatur von entscheidendem Kinf >.uß si.nd, lönnen diese Verfahronsbedingungen in weiten (toenaon gowShlt werden, und es liegt im Rahmen des faehraärniißcot:. >. KiinniJiß ,"'ode::; Chemikers, eine geejrneto Kombination dieser bo id on Variao.l. η ;;u wählen.
/•.nscii?.ießond cn die Behandlung des Polyolefins mit den y.isocvrmixUlWtüpfGTi v\rird diis Material vorzugsweise noch für einn i;oei0iote Zeit einem Strom von Luft oder einem anderen inerten Oas rTisßej;«tzt. Temperatur und Dauer dieser zweiten Verfahrens · »suite s:i.n<i witiderum ohna wesentliche^ Bedeutung und können in oineiTi bet^ächi; Uiheri Bereich variieren. Teniperaturen von wenig über <ter ysmpö-ratui» der Umgebung, beispielEweise 300C, können angewandt wsrcionj jedoch sind Temperaturen in dem Bereich von .t;20 Iris ViO0C1 bevorzugt, vorausgesetzt, daß das hei diesen Tehperaturen nicht i3chmilzt. Für die meisten
Zwecke;* ist es ausreichend/ das behandelte Material etv;a 2 bis 13 Hinuucn lang dor.i Gasstrom auszusetsen. Je die Temperatur, demo liingere Zeit collte das Material der B-ihancUunfi· unterworfen werden, und es können natürlich 'ZQltan von rtelir als 15 Minuten angetiandt werden, wenn h tosseia Ergebnisoe erzielt v/erden.
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BdI dem Verfahren der Erfindung wird das Isooyanat vorzugsweise als Dsmpf angewandt. Alternativ kann das Polyolefinmaterial aber auch in der Weise mit dem Isooyanat behandelt werden» daß man es in ein Isooyanatbad einbringt. Ein solchem Bad kann hergestellt werden, indem man eine geeignete Menge, beispielsweise 5 Gewichtsteile, eines organischen Isocyanate in einem organischen Lösungsmittel» wie Benzol, auflöst. Das Bad wird, während das Polyolefinmaterial damit behandelt wird, vorzugsweise bei erhöhter Temperatur, nicht aber über dem Siedepunkt des organischen Lösungsmittels gehalten. Das Polyolefinmaterial bleibt zweckmäßig etwa die gleiche Zeii in dem Bad, die für eine Behandlung mit Isocyanatdampf angewandt wird. Dann wird das Polyolefinmaterial aus dem Bad genommen und in einem Strom von Luft oder einem anderen inert-Gas erwärmt, um das Lösungsmittel abzudampfen und das Isocyanat zu "fixieren".
Pur das Verfahren der Erfindung kann jedes organische Isocyanat verwendet werden. Für das Dampf verfahren wird natürlich vorzugsweise ein Isocyanat gewählt, das bei einer Temperatur von etwa iOCWJ einen beträchtlichen Dampfdruck besitzt. Geeignete Isocyanate können durch die Formel
R.(N:CO)n
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• ■ * *
- ίο -
worin η gleich 1, 2 oder 3> 1st und H oin aromatischer, heterooyolisoher oder aliphatIscher Kohlenwasserstoffrest oder eine gemischte Oruppe aus zwei oder mehr solcher Reste ist und 2 bis 20 Kohlenstoffatome enthält, wiedergegeben werden. Der Kohlenwasserstoffrest kann auch Chlor oder andere prakti»« nioht-reaktionsfähige Gruppen enthalten.
Beispiele für Isocyanate, die In dem Verfahren der Erfindung verwendet werden können, sind: Äthyl-isocyanate Phenyllaocyanat, Hexamethyl-diisooyanat, N-iithyl-^,6-carbazolyldllsocyanat, Furfuryl lden-diisooyanat, Diphonyl-diisocyanat, Triphenyl-diisooyanat, Äthylen-diisoxyanat, Phenylen-dilsooyanat, 2,4-Toluylen-diisocyanate 2,6-Toluylen-diisocyanat^ Xflol-diisooyanat, 4,4' -Methylen-bis- (phenylen-lsocyanat), 2,4-Chlorphenyl-diisooyanat, ^,4·-Methyl-bis-(cyclohexylisooyanat), Toluol-2,4,6-trlisooyanat und Triphenyltnethan-4,4f j4M-triisocyanat. Auch Oemieohe von Isocyanaten können verwendet werden.
Nachdem das Polyolefinmaterial in der oben beschriebenen Welse behandelt ist, kann es in üblicher Weise mit irgendeine geeigneten organischen Farbstoff, wie einem sauren Wollfarb.- ;; dispersen Farbstoffen und metallisierten oder metallisierba:· -ν. ι Farbstoffen gefärbt werden. Vorzugsweise werden die metall!·
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-Ii-
sierten oder metallisierbaren Farbstoffe verwendet. Besonders gute Ergebnisse werden mit Farbstoffen» die etwa i Atom Metall je 2 Moleküle Azoverblndung enthalten und aus praktisch neutralen Bädern aufgebracht werden« erzielt. Beispiele für organische Farbstoffe« die zum Färben der erfindungsgemäB behandelten Olef!!materialien verwendet werden können» sind*
Disperse Farbstoffe
Naoelan Orange OR
(CI. Disperso Orange 2) Nacelan Blue NJ
(CI. Disperse Blue 5)
l-Hydroxy-4-substituiertes Anilinoanthrachinon
Metallisierbare Azofarbstoffe CI* Solvent Red 2k
CI (= Colour Index) UCt CI 6V'C
CI 26105
COOH
O η
.C.
N=N-CH' "N '</ >
CHr1 - C SSE=SSS N
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INSPECTED
Metallisierte Azofarbstoffe
HgHSOg-
Cr
SO,
N=N
0OH
fclfr—CH CH
0 tr
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Das Verfahren der Erfindung kann auoh in der Weise angewandt werden, daß Muster auf dem Polyoleflnmaterial erzeugt werden, Indem man das Material mit undurchlässigen Materialien, beispielsweise Aluminiumfolie, abdeckt» bevor man es den organischen Isocyanaten aussetzt, so daß das Isocyanat nicht an die abgedeckten Teile des Polymerisats gelangen kann. Danach werden beim Färben des behandelten Materials in den Teilen, die den Dämpfen ausgesetzt waren, tiefere Farbtöne erzielt, als in den abgedeckten.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen das Verfahren der Erfindung.
Beispiel 1
Polypropylentrikot wird in einen bedeckten Topf gehängt, an dessen Boden sich ein offener Behälter mit einem Gemisch aus 80$ 2,6- und 20# 2,4-Toluylen-diisocyanat befindet. Der Topf wird auf IiO1C erhitzt und das darin aufgehängte Gewebe wird in dem geschlossenen und erhitzten Topf 2 Stunden den Dämpfen des Gemisches aufgesetzt. Das behandelte Trikot vii I'd ir einen Luftumlauf of en übergeführt und 10 Minuten bei 15O0C darin gehalten. Nach dieser Behandlung betrug die Gewichtszunahme des Trikots etwa 0,65$.
BAD ORIGINAL 09812/1341
Ein Teil des behandelten Trikots wird zusammen mit einem gleichen Teil an unbehandeltem Polypropylentrikot in einem Färbebad, das 0*25 0ew.-£ eines metallisierbaren Monoazofarbstoffe, CI. 26105« enthält» gefärbt. Das Verhältnis Färbebad zu Trikot beträgt 40:1. Die Gewebe werden bei der Temperatur der Umgebung in das Färbebad eingebracht und dann darin bewegt» während das Bad in 1/2 Stunde auf 95-10O1C erhitzt wird. Bei dieser Temperatur wird nooh 1 Stunde gefärbt, wonach die Gewebe in kaltem Wasser gespült und 10 Minuten in O,25$-lger Ivory-Seifenlösung von 65TJ geseift werden. Die gefärbten Gewebe werden in kaltem Wasser gespült und getrooknet.
Das nach dem Verfahren der Erfindung behandelte Polypropylenmaterial wird auf diese Weise in einem viel tieferen roten Ton eingefärbt als das unbehandelte Material, und außerdem färbt das behandelte Material nioht ab.
Beispiel 2
Das Verfahren von Beispiel 1 wird wiederholt, wobei jedooh das Polypropylen, nachdem es den Isocyanatdämpfen 2 Stunden bei HO1C ausgesetzt ist, 20 Minuten auf 13(W erhitzt wird. Das in dieser Welse behandelte Material zeigt eine Gewichtszunahme von 0
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Das behandelte Material wird wie in Beispiel 1 beschrieben gefärbt,, jedoch mit einer 0,25#-igen Lösung des Chromkoaiplv des Produktes, das durch Kuppeln von diazotierten! 6-Aiaino-4-chlor~l-phenol-3-ßulfonamid mit l-(2,5-Diehlorphonyl)-3-methyl-5-pyrazL0lon erhalten wird, in Gegenwart einer gleichen Menge an Tetranol, einem stark sulfatierten Fettsäureester« der ale Färbehilfsmittel wirkt.
Das behandelte Polypropylenniaterial wird in einem tiefen roten Ton, der licht- und waschecht und abriebfest ist, eingefärbt. Die Färbung ist viel tiefer als die des unbehandelten Gewebes, das gleichzeitig in dem gleichen Bad gefärbt wird.
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Claims (4)

Patentansprüche
1. Verfahren surn Verbessern der Pärbbarkeit eines normalerweise festen a~01ofinpolymerisats, insbesondere von isotaktischem Polypropylen, dadurch gekennzeichnet, daß das Polymerisat bai erhöhter Temperatur mit einem organischen Isocyanat in IContalct gebracht wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Polymerisat mit dem organischen Isocyanat bei einer Temperatur nicht über dem Schmelzpunkt des Polymerisats in Kontakt gebracht und dann in einem Strom eines inerten Oases auf eine Temperatur nicht über dem Schmelzpunkt des Polymerisats erhitzt wird.
5. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Polymerisat mit den Dämpfen des organischen Isocyanate in Berührung csbracht wird.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bit; ]5, dadurch gekennzeichnet, daß als organisches Isocymat ein Toluylen-diisooyanat ode:.' ein Gemisch von To luylen-c !isocyanaten verwendet wird.
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DE19641469243 1963-11-13 1964-11-12 Verfahren zum Verbessern der Faerbbarkeit von Polyolefinen Pending DE1469243A1 (de)

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DE1251903B (de) * 1956-12-12 1967-10-12 MONTECATINI Societa Gene rale per 1 Industna Mmeraria e Chimica Mailand (Italien) Verfahren zum Verbessern der Anfarbbar keit von Faden, Filmen oder Bandern aus Polyolefinen

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US3282908A (en) 1966-11-01
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