DE1468202A1 - Mittel zum Schutz gegen ultraviolette Strahlung - Google Patents

Mittel zum Schutz gegen ultraviolette Strahlung

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DE1468202A1
DE1468202A1 DE19621468202 DE1468202A DE1468202A1 DE 1468202 A1 DE1468202 A1 DE 1468202A1 DE 19621468202 DE19621468202 DE 19621468202 DE 1468202 A DE1468202 A DE 1468202A DE 1468202 A1 DE1468202 A1 DE 1468202A1
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phenyl
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Kath Dr Joachim
Doeller Dr Wilhelm
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Description

  • Mittel zum 8chutz gegen ultraviolette Strahlung Es ist bekannt, daß ultraviolettes Licht, z. B. der ultraviolette Anteil des Sonnenlichts, schädigend auf die Haut oder auf lichtempfindliche Stoffe wie Lebensmittel, Farbstoffe, Kunststoff-Folien, synthetische Fasern und Lackanstriche wirkt.
  • Die schädigende Binwirkung der UV-Strahlung auf die Haut kann verhindert werden, wenn UV-absorbierende Substanzen z. B. in Form von Salben oder solen auf die Haut aufgebracht werden. Bin solcher kosmetischer UV-Absorber soll die erythembildende Strahlung zwischen 280 und 320 mu möglichst stark absorbieren, jedoch für die längerwellige Strahlung oberhalb 320 mu möglichst durchlässig sein, da letztere die Brkunung der Haut hervorruft.
  • Die schädliche Wirkung der UV-Strahlung auf Lebensmittel, Kunststoffe, Farbstoffe etc. kann dadurch vermieden werden, da# eine UV-absorbierende Substanz in diese Stoffe selbst eingebettet oder auf diese aufgetragen wird. Die zu schützenden Gegenstånde können auch mit einer Schutzhtlle umgeben werden, die einen UV-Absorber enthält. Eine für diesen Zweck als tchnischer UV-Absorber verwendbare Substanz soll neben einer guten Absorptionswirkung, die auch die längerwellige UV-Strahlung orfaßt, vor allem Beständigkeit gegenüber Witterungseinflüssen aufweisen.
  • Ex kurde nun gefunden, daß p-Terphenylylketone der Formel I worin R ein gegebenenfalls verzweigtes und/oder ungesättigtes Alkyl mit bis zu 17 C-Atomen, Naphthyl, das gegebenenfalls ein-oder mehrfach durch OH substituiert ist, Diphenylyl, funs-odeur sechs-gliedriger heterocyclischer Rest mit aromatischem Charakter oder Phenyl sein kann, das gegebenenfalls ein-oder mehrfach durch niederes Alkyl, Chlor, Sulfonsäuregruppen oder freie bzw. veresterte Carboxylgruppeh, OH, Alkoxy oder eine gegebenenfalls mono-oder dialkylierte Aminogruppe substituiert ist, diese Bedingungen erfüllen und als kosmetische bzw. technische UV-Absorber eingesetzt werden können.
  • Verbindungen der Formel I, in denen R-Alkyl ist, absorbieren hauptsZchlich UV-Strahlung in dem Bereich zwischen 280 und 320 mu, lassen jedoch die längerwellige Strahlung weitgehend durch und sind somit besonders als kosmetische UV-Absorber geeignet.
  • Verbindungen der Formel I, in denen R einen aromatischer Rest darstellt, absorbieren UV-Strahlung bis zu 360 mp und können besonders als technische UV-Absorber verwendet werden.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind demnach Mittel zum Schutz gegen ultraviolette Strahlung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an p-Terphenylylketonen der Formel I, Der besondere Vorteil der erfindungsgemßen Verbindungen bei ihrer Anvendung als UV-Absorber liegt in ihrer hohen Licht-und Hitzebeständigkeit, Ntowie in ihrer relativ geringen Löslichkeit in Wasser und in organischen Lösungsmitteln. Die hohe Lichtbestkndigkeit ist wqsentlich, da die Absorption6fkhlgkeit auch im Laufe längerer Lichteinwirkung nicht abnehmen darf. Die hohe HitzebestZndigkeit der erfindungsgem§ßen Verbindungen ist von besonderer Bedeutung bei Einarbeitung der Substanzen in thermoplastisches Material, das zur Verformung unter starkem Erhitzen geschmolzen werden muß. Die p-Terphenylylketone gemma der Erfindung lassen sich in Losung z. B, mehrere Stunden auf 250° erhitzen, ohne daß ein Verlust ihrer Absorptionswirkung eintritt. Die relativ geringe Lotislichkeit der p-Terphenylketone ist bei Einarbeitung der UV-Absorber in Kunststoffe wichtig ; bei Verwendung der erfindungsgemäßen, schwer löslichen Wirksubstanzen für diesen Zweck besteht nicht die Gefahr einer nachträglichen Ausschwemmung oder einer Wanderung der Substanz im stabilisierten Kunststoff durch Einwirkung von Wasser oder organischer Lösungsmittel, wie sie bei leichter löslichen Stabilisatoren stattfindet. Weitere Vorteile der erfindungsgemäßen UV-Absorber der Formel I liegen darin, daß sie farblos, geschmacklos und resistent gegen Säuren und Alkalien sind. Außerdem verfärben sich die Verbindungen der Formel I auch dann nicht, wenn sie mit Metallsalzen in Beziehung kommen ; sie können dementsprechend in bllacken zusammen mit Sikkativen verwendet werden.
  • Die hervorragende Wirkung der UV-Absorber nach der Erfindung ist in Vergleichsversuchen nachgewiesen worden, So ergab sich z. B., daß das (2-Hydroxy-4-methoxyphenyl)-p-terphenylylketon in dem für technische UV-Absorber entscheidenden Bereich von etwa 245-390 nm erheblich stffirker absorbiert als das z. B. aus der DAS 1 093 373 bekannte 4-Methoxy-2-hydroxy-4'-phenylbenzofuran. Die Substanzen wurden jeweils in einer Konzentration von 1 mg/l cm Schichtdicke der verwendeten Lösung eingesetzt. Als Lösungsmittel wurde Methanol verwendet. Die entsprechenden Absorptionskurven wurden mit einem automatisch registrerenden UV-Spektrographen aufgenommen.
  • In entsprechender Weise wurde auch das Phenyl-p-terphenylyl-keton, mit dem aus der US-Patentschrift 2 888 346 bekannten 4-Amino-4'-benzoyl-biphenyl verglichen. Ale Löungsmittel wurde in diesem Fall Chloroform verwendet. Die beiden Verbindungen unterschbiden sich nac Lage und Stärke der Absorptionsmaxima wesentlich voneinander. Das Phenyl-p-terphenylyl-keton nach der vorliegenden Erfindung zest seine stkrkste Absorption bei 310 nm und ist daher als kosmetischer 8trahlenfilter besonders geeignet. Dagegen hat die Vergleichssubstanz 4-Amino-4'-benzoyl-biphenyl nach der genannten US-Patentschrift ihr Absorptionsmaximum im längerwelligen UV-Bereich, und zwar bei etwa 333 nm, so daß das Terphenylyl-keton in dem bei kosmetischen UV-Absorbern interessierenden Bereich zwischen 280-320 nm die eindeutig stärkere Absorption aufweist.
  • DarUberhlnaus besitzt das Phenyl-p-terphenylyl-keton gegenUber der Vergleichssubstanz den erheblichen Vorteil, daß sie rein n wei# ist. Das 4-Amino-4'-benzoyl-biphenyl besitzt dagegen eine starke gelbe Eigenfarbe, die die Brauchbarkeit als UV-Absorber in Frage stellt bzw. stark einschränkt.
  • Die p-Terphenylylketone gemä# der Erfindung sind, mit Ausnahme des p-Terphenylyl-phenylketons bisher in der Literatur noch nicht beschrieben. Sie können z. B. durch Friedel-Craft's-Reaktion aus einer CarbonsZure der Formel II R hat die angegebene Bedeutung oder deren zur Friedel-Craft'e-Reaktion geeigneten Derivate mit p-Terphenyl hergestellt werden.
  • Erfindungsgemä# können z. B. die nachotehend aufgeführten, unter die Formel I fallenden Verbindungen als UV-Absorber benutzt werden : Verbindungen der Formel I, in denen R einen gesättigten unverzweigten Alkylreet bedeutet, z. B, Methyl-p-terphenylylketon, Aethyl-p-terphenylylketon, n-Pentyl-p-terphenylylketon, n-Heptyl-p-terphenylylketon, n-Undecyl-p-terphenylylketon, n-Pentadecyl-p-terphenylylketon, n-Heptadecyl-pterphenylylketon ; Verbindungen der Formel I, in denen R einen gesättigten verzweigten Alkylrest bedeutet, z. B. Isopropyl-p-terphenylylketon, 2-Methylpropyl-pterphenylylketon, 1-Aethylpentyl-p-terphenylylketon, 3, 5-Dimethylhexyl-p-terphenylylketon ; Verbindungen der Formel I, in denen R einen linearen oder verzweigten, gegebenenfalls ungesättigten Alkylrest bedeutet, z. B. Vinyl-p-terphenylylketon, 1-Methyl-vinyl-p-terphenylylketon, n-Penta-1, 3-dienyl-p-terphenylylketon ; Verbin- 4=gen der Formel I, in denen R einen gegebonenfalla durch eine Hydroxy-gruppe ein- oder mehrfach substituierten Naphthylrest bedeutet, z. B. 1-Naphthyl-p-terphenylkleton, 2-Naphthyl-pterphenylylketon, [2-Hydroxy-naphthyl-(3)]-p-terphenylyketon, Diphenylyl-(4)-p-terphenylylketon; Verbindungen der Formel I, In denen R einen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Rest mit etroMtieohea Charakter bedeutet, vorzugsweise 2-Furyl-p-terphenylylkwtont 3-Pyridyl-p-terphenylketon, 4-Pyridyl-p-terphenylylketon, Phenyl-p-terphenylylketon; Verbindungen der Formel I, in denen R einen durch niederea Alkyl, Chlor, Sulforeat, Carboxylreat, der beispielsweise mit einem gegenenfalls ungesättigten und/oder verzweigten Alkohol mit bis zu 18 C-Atomen verestert sein kann, Hydroxyl, Alkoxy, Aminogruppe, Alkylaminogruppe, Dialkylaminogrippa ein- oder mehrfach substituierten phenylrest bedeutet, s. D. 2-Methylphenyl-p-terphenylylketon, (4-Methylphenyl)-ptorphonylylketon, (4-tert.-Butylphonyl)-p-terphenylylketon, LZ- 1-Methyl-1-äthylpropyl)-phenyl]-p-terphenylylketon, (4-Chlorphanyl)-p-terphenylylketon, (2-Ohlorphenyl)-p-terphenylylketon, (2-Carboxy-3,4,5,6-tetrachlorphenyl)-p-terphenylylketon, 92-Carboxyphenyl)-p-terphenylylketon, 4-p-Diphenylylbenzophenon-2'-carbonsäurevinylester, 4-p-Diphenylylbenzophenon-2'-carbonsäureallyleoter, 4-p-Diphenylylbenzophenon-2'-carbonsäureisopropylester, 4-p-Diphenylylbenzophenon-2'-carbonsäure-tert.-butylester, 4-p-Diphenylbenzophenon-2'-carbonsäure-n-octylester, 4-p-Diphenylylbenzophenon-2'-carbonsäure-1-octylester, 4-p-Diphenylylbenzophenon-2'-carbonsäurecyclohexylester, 4-p-Diphenylylbenzophenon-2'-oarbonsäurephenylester, Phenyl-p-terphenylylketon-disulfonsäure, (2, 4-Dihydroxyphenyl)-p-terphenylylketon, (2-Hydroxy-4-methoxyphenyl)-p-terphenylylketon, (2,4-Dimethoxyphenyl)-p-terphenylylketon, (2-Aminophenyl)-p-terphenylylketon, (4-Aminophenyl)-pterphenylylketon, (2-Xthylaminophenyl)-p-terphenylyli : eton.
  • In der folgenden Tabelle sind die Durohlaaaigkeiten einer Reihe der erfindungsgemä#en Verbindungen in Abhkagigkeit von der Wellenlange angegeben. Die Durohläaeigkeit wurde gemeaBen hei einer lonsentration von jeweile 1 mg Wirkeubstanz in 100 m.",. méthanol bei einer Schichtdicke von 1 cm. Ferner aind die Sohnelzpunkte der Verbindungen angogeben,
    Durchlgssigkoit in % bei
    Nr. Subatanz Schmp. 260mp. 270a 280n) i 290m 300a 3l0m 320n 330o 340a 350aqi 360mn 370m
    1. methyl-p-ter-2300-
    1, Methyl-p-ter-230-
    phenylylketon 231 30. 5 24. 0 13. 5 8. 5/.' ? 10. 0 18. 0 38. 0 68. 0 89. 0 98. 0 99.
    2. thyl--p-ter-220-51. 0 33. 5 16. 0 7. 5 5. 0 6. 0 12. 0 33. 5 64. 0 90. 0 97. 5
    phenylylketon 223
    3. 3. n-Pentyl-*p-198-
    terphenylylketon 200° 64@5 43. 0 23. 5 12. 5 8. 5 10. 0 18. 5 40. 0 70. 0 92. 0 100. 0 1pO (
    4 « n-Heptyl-p-200-.
    terphenylylketon 201° 30. 0 17. 5 12. 0 11. 5 16. 0 25. 0 40. 0 60. 5 81. 0 95. 5 100. 0 T00<
    n-Und n-Undecyl-p-187-
    torphanylylketon 188 67. 0 53. 5 35. 0 21. 5 15. 5 17. 0 27. 0 48. 5 75. 0 93. 5 98. 5 9'
    f o n-Pentadecrl-
    p-terphenylyl-t79-
    keton 182°--32. 0 23. 0 20. 0 24. 5 42. 0 68. 0 91. 0 99. 0 100. 0 1-0C. 4
    7. n-Heptadecyl-
    p-terphenylyl-179-
    keton 181--32*5 2205 19§5 24. 0 41. 0 68. 0 92. 0 99. 0 100. 0 100.
    8. (395-Dimethyl-
    hexyl)-ter-194-
    phenylylketon 196° 59. 5 45. 0 26. 0 14. 0 10. 0 10. 5 19. 0 3g. 0 68. 0 90. 0 98. 0 100.
    9. Itopropyl-p-
    terphonylyl-177 0-
    keton 179 58. 0 41. 0 22. 0 11. 5 7. 5 9. 0 18. 0 39. 0 70. 0 91. 0 100. 0100.
    C)
    10. 2-Xethyl-» ro-oo
    z ter-1 85 bJ
    * tou 186° 47. 0 31. 0 15. 5 8. 0 5. 0 6. 0 12. 0 29. 0 59. 0 86. 5 97. 5C3 99.
    DurohläBBigkeit in % bei
    Nr. Substanz Schmp. 260n 270aqi 280mp'290m 300m 310mp 320m 330mp 340mp 350 360mp 37C
    1 thyl-pon-
    xyi-p-Xer- ; 5Go-
    phpnylylketon 152 49. 0 345 lle5 14 : 0 23- : 0 70t. 0 S-0. 0 96. 5 99.
    1. Naphthyl- (l)-
    D--Qerphenylyl-
    2350 36. 5 35. 5 30. 0- 23. 0 16. 5 13. 0 14. 0 19. 5 34. 0 58. 0 81. 0 95.
    13. ? uryl- (2)-p-.
    terphenylyl-.
    keton 194° 19. 5 17. 0 13. 0 7. 5 4. 5 3. 0 3. 0 500 12. 0 30. 0 57. 5 84
    14. Phenyl-p-ter-212-
    phenylylketon 214° 27. 5 35. 0 31. 0 19. 5 11. 5 9. 0 11. 5 22. 4300 fi9. 0 88. 5 §s.
    15. (2-Methyl-
    phenyl)-pbter-212-.
    pnenylylketon 213° 46. 5 48. 0. 37. 0 23. 0 14. 5 11. 5 14. 0 24. 5 44#5 68. 5 89. 0 9bÓ
    *5 t4-Methyl-
    Dhenyl)-p-ter-
    phenylylketon 212° 27. 0 26. 0 22. 0 14. 5 9. 5 8. 5 12. 5 24. 5 46. 0 69. 5 88. 0 97.
    i7. 4-TertiEr-butyl-
    phenyl-p-ter-218-
    phenylylketon 219° 28. 0 26. 5 24. 0 17. 0 11. 5 10. 5 14. 5 27. 0 48. 0 70. 0 88. 0 96. 1
    . 8./4'- (l-thyl-
    metlz l-propyl)-'
    phenylT-p-ter-177'-
    phenylylketon 179° 33. 5 30. 5. 5 15... 0 14. 0 1-8. 0 31. 0 50. 0 71. 0 88B0 D 6
    Durchlässigkeit in % bei Nr. Substanz Schmp. 260mµ 270mµ 280mµ 290mµ 300mµ 310mµ 320mµ 330mµ 340mµ 350mµ 360mµ 37 19. @@ Chlorphenyl)-p-terphenylyl- 264 -keton 266° 61.5 64.5 65.5 59.0 51.0 47.5 51.0 61.5 75.0 87.0 95.0 98 20. (2-Chlorphenyl)-p-ter- 210 -phenylylketon 212° 47.5 52.0 43.0 28.0 17.0 16.5 11.0 19.0 35.0 61.0 84.0 96 21. 4-p-Diphenylyl wachsbenzophenon- artig 2'-carbonsäureisooctylester 66.5 63.5 54.l0 44.0 36.0 33.0 36.5 48.0 66.0 84.0 95.0 99 22. (2-Carboxyphenyl)-p-terphenylylketon 230° 47.5 40.5 28.0 18.0 13.0 12.0 17.0 30.0 54.0 78.0 94.0 98 Tabelle: Durchlässigkeit in % gegenüber UV-Licht in Abhängigkeit von der Wellenlänge.
  • Die Verbindungen 8, 9 und 11 der Tabelle, die UV-Licht insbesondere mit einer Wellenlznge von unterhalb 320 mµ absorbieren, jedoch UV-Strahlung mit höherer Wellenlänge durchlassen, sind besonders gut als kosmetische UV-Absorber geeignet.
  • Ale technische UV-Absorber, die auch langwelliges UV-Licht absorbieren, seien z. B. die Verbindungen 12, 13 und 20 der Tabelle besonders hervorgehoben.
  • Soweit die Verbindungen als kosmetische UV-Absorber zur Anwendung kommen, können sie, gegebenenfalls unter Zusatz geeigneter Losungsvermittler, in den üblichen Anwendungsformen, z. B. als Salben, Emulsionen, Öle oder Sprays, verwendet werden.
  • Die nach der Ertindung ale technische UV-Absorber verwendbaren Substansen können z. B. in Kunststoffe wie Polyvinylohlorid, Polymethacrylate, Polyester, Polystyrol, Polyamide usw. sowie in Lacke eingearbeitet werden. Insbesondere sind die Verbindungen auch zur Einarbeitung in durchsichtige Verpackungsfolien und sogenannte Schaufensterlacke geeignet. Die erforderliche Konzentration an UV-Absorber ist abhängig von der Schichtdicke des Schutzüberzuges. Im allgemeinen genügt eine Konzentration der UV-Aboorber von 1 % in Kunststoff-Folien, oder Lacken.
  • Beispiele 1. Aus Weich-PYC, das 1 % Phenyl-p-terphenylylketon enthält, wird nach bekanntem Verfahren eine Weich-PVC-Folie mit einer Schichtdicke von 0,2 mm hergestellt. Eine solche folie ist gegen UV-Licht stabilisiert. Au#erdem kann mit dieser Polie eingepacktes Gut praktisch vollständig vor UV-Strahlen der Wellenlängen von 280-360 mp geschützt werden.
  • 2. In einen handelsüblichen Bitrocelluloselack wird 1 % 4-p-Diphenyl-benzophenon-2-carbonsäure-isooctylester eingetragen. Der Teck wird anschließend auf lichtempfindliches Birkenholz aufgetragen. Das Lackbindemittel selbst wie auch das gelackte Holz sind auf diese Weise vor UV-Strahlen wirksam geschützt.

Claims (1)

  1. Patentansprüche A. Verwendung von p-Terphenylylketonen der allgemeinen Formel I worin R ein gegebenenfalla verzweigtes und/oder ungesättigtes Alkyl mit bis zu 17 C-Atomen, Naphthyl, das gegenbenenfalls ein- oder mehrfach durch OH substituiert ist, Diphenylyl, fünf- oder sechs-gliedriger heterocyclischer Rest mit sromatischem Charakter oder Phenyl sein kann, das gegeobenenfalls einodsr whrfaoh durch niederes Alkyl, Chlor, Sulfonsäuregruppen oder frole bew. vereiterte Carboxylgruppep, OH, Altexy oder eine gegebenenfalle mono- oder dialkylierte Aminogruppe substituiert ist.
    2. Mittel zum Schutz gegen ultraviolette Strahlung, gekennzoichnet durch einen Gohalt an p-Torphenylylketonen der allgemeinen Formel I. a. p-Terphenylylketone der Formel worin R gegebenenfalls vermweigtes und/oder ungesättigtes Alkyl mit bis zu 17 C-Atomen, Naphthyl, das gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch OH substituiert ist, Diphenylyl, Furyl- oder Pyridyl- oder ein Phenylrest sein kann, der ein-oder ehrAob durci niederes Alkyl, Chlor, Sulfonsäurogruppen odor freie bzw. veresterte Carboxylgruppen, OH, Alkoxy oder *in* gegebenenfalls mono- oder dialkylierte Aminogruppe substituiert lot.
    4. Methyl-p-terphenylylkaton.
    Go 7. n-Pentyl-p-terphonylylketon.
    7. n-Heptyl-p-terphenylylketon.
    8. n-Undecyl-p-terphenylketon.
    9. n-Pentadecyl-p-terphenylkaton.
    10.n-Heptadecyl-p-terphenylylketon.
    11. (3,5-Dimethylhexyl)-terphenylylketon.
    13. Isopropyl-p-torphenylylketon.
    13. 2-Methyl-propyl-p-terphenylketon.
    14. 1-Aethyl-pentyl-p-terphenylyleton.
    15. Naphthyl-(1)-p-terphenylylketon.
    16. Furyl-(2)-p-terphenylylketon.
    17. (8-Methylphenyl)-p-terphenylylketon.
    18. (4-Methylphenyl)-p-terphenylketon.
    10. 4-Tertiär-butylphenyl-p-terphenylketon.
    20. [d-(1-Acetyl-1-methyl-propyl)-phenyl]-p-terphenylylketon.
    21. (4-Chlorphenyl)-p-terphenylylketon.
    22. (2-Chlorphenyl)-p-terphenylylketon.
    23. 4-p-Diphenylyl-benzophenon-2'-carbonsäureinsooctylester.
    24. (2-Carboxyphenyl)-p-torphonylylketon.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2370469A1 (fr) * 1976-11-15 1978-06-09 Basf Ag Agents de protection contre la lumiere contenant des 4-dialkylaminodiphtalates
US5358663A (en) * 1987-10-19 1994-10-25 The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty'3 S Government Of U.K. Of Gt. Britain And N. Ireland Laterally cyano- and fluoro-substituted terphenyls

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FR2370469A1 (fr) * 1976-11-15 1978-06-09 Basf Ag Agents de protection contre la lumiere contenant des 4-dialkylaminodiphtalates
US5358663A (en) * 1987-10-19 1994-10-25 The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty'3 S Government Of U.K. Of Gt. Britain And N. Ireland Laterally cyano- and fluoro-substituted terphenyls

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