DE1445961C3

DE1445961C3 - Naphthalsäureimide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als optische Aufhellungsmittel

Info

Publication number: DE1445961C3
Application number: DE1445961A
Authority: DE
Inventors: Toshiyasu Tokio Kasai
Original assignee: Individual
Current assignee: Individual
Priority date: 1961-01-21
Filing date: 1962-01-20
Publication date: 1979-05-17
Also published as: CH442315A; CH409850A; DE1445961A1; BE612955A; GB1003083A; CH446713A; CH461495A; CH427811A; DE1445961B2

Description

25

worin X ein Halogenatom oder eine Nitro-, Amino-, Hydroxy-, Diazo- oder Sulfogruppe bedeutet und R₁ die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzt, veräthert.

3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Kondensation bei einer Temperatur von 70 bis 110⁰C bei Atmosphärendruck, vorzugsweise in Gegenwart eines Kondensationskatalysators, durchgeführt wird.

4. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Verätherungsmittel ein Alkalialkoholat oder ein Alkalimetall in einem niederen Alkohol verwendet wird.

5. Verfahren nach Anspruch 2 oder 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Verätherung etwa bei der Siedetemperatur des Reaktionsgemisches bei etwa 1 bis 10 at durchgeführt wird. ..

6. Verwendung von Verbindungen gemäß Anspruch 1 als optische Aufhellungsmittel für anorganische Faserstoffe oder für aus hochmolekularen Polymeren bestehende Materialien.

7. Verwendung von Verbindungen gemäß Anspruch 1 nach Anspruch 6 in Mengen von 0,1 bis 2,0%, bezogen auf das Gewicht der hochpolymeren Stoffe. -1

wie ein Verfahren zur Herstellung solcher Naphthalsäureimide und ihre Verwendung als optische Aufhellungsmittel für anorganische Faserstoffe oder für aus hochmolekularen Polymeren bestehende Materialien.

Die erfindungsgemäßen neuen Naphthalsäureimide absorbieren bei der Verwendung bei nicht weißem Material ultraviolettes Licht aus dem Sonnen- oder Fluoreszenzlicht und emittieren die absorbierte Energie als Blaulicht, weshalb sie als optische Aufhellungsmittel wirksam sind.

Es wurde gefunden, daß Naphthalimide und deren Derivate, die eine 4-Alkoxygruppe in ihrem Naphthalinkern enthalten, sowohl hervorragende Eigenschaften als optische Aufhellungsmittel, als auch ein gutes Aufziehvermögen auf Fasern sowie hohe Beständigkeit gegen Licht, Wärme und chemische Angriffe aufweisen. Die erfindungsgemäßen neuen Verbindungen dienen als optische Aufhellungsmittel für im wesentlichen alle bisher bekannten Faserarten.

Bei den erfindungsgemäßen Verbindungen der oben angegebenen Formel I bedeuten R und R₁ niedere Alkylgruppen, z. B. eine Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, η-Butyl- oder Pentylgruppe.

Alle durch die allgemeine Formel I bestimmten Verbindungen eignen sich als optische Aufhellungsmittel für natürliche und synthetische Faserstoffe (einschließlich halbsynthetische Materialien), z. B. Polyester-, Celluloseacetat-, Polyvinyl-, Polyamid-, WoIl-, Baumwoll-, Leinen- und andere Fasern, sowie Papier.

Das Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel 1 erfolgt durch Kondensation einer Alkoxynaphthalsäure der allgemeinen Formel

Die Erfindung betrifft Naphthalsäureimide der all- ■· gemeinen Formel

(D

worin R und R₁ niedere Aikylgruppen bedeuten, so-

worin R die oben angegebene Bedeutung hat, oder ihres Anhydrides oder eines Gemisches aus beiden mit einem primären Amin der allgemeinen Formel R₁NH₂, worin R₁ die oben angegebene Bedeutung hat. Als Reaktionskomponenten für die Kondensation seien folgende Verbindungen genannt:

4-Methoxynaphthalsäure,
4-Äthoxynaphthalsäure,
4- Propoxynaphthalsäure,
4-Butoxynaphthalsäure,
4-Methoxynaphthalsäureanhydrid '
(Schmelzpunkt 255 bis 256° C),
4-Äthoxynaphthalsäureanhydrid
(Schmelzpunkt 183 bis 184⁰C),
4-Propoxynaphthalsäureanhydrid oder
4-Butoxynaphthalsäureanhydrid.

45

50 Als Alkylamine werden z. B. Methylamin, Äthylamin, Isopropylamin, n-Propylamin oder n-Butylamin eingesetzt.

Bei der Durchführung der Konderisationsreaktion soll das primäre Amin in einer Menge verwendet werden, die mit der Menge der Naphthalsäure (II) oder deren Anhydrid oder des Gemisches aus beiden stöchiometrisch gleichmolar ist oder diese übersteigt. Als Reaktionsmedium kann gegebenenfalls Wasser

oder ein organisches Lösungsmittel dienen. Geeignete organische Lösungsmittel sind Eisessig, niedrige aliphatische Alkohole, Benzol und dergleichen. Die Reaktion wird im allgemeinen bei einer Temperatur von über 70⁰C, insbesondere von 100⁰C bis 110⁰C durchgeführt. Bei der Kondensation kann jeder bekannte Kondensationskatalysator verwendet werden, wobei jedoch ein solcher für die hier beschriebene Kondensationsreaktion nicht unbedingt erforderlich ist.

Alternativ werden die Verbindungen der allgemeinen Formel I hergestellt, indem eine Verbindung der allgemeinen Formel

worin X ein Halogenatom oder eine Nitro-, Amino-, Hydroxy-, Diazo- oder Sulfogruppe bedeutet, und R₁ die oben angegebene Bedeutung besitzt, in an sich bekannter Weise veräthert wird. Als Verätherungsmittel können z. B. Alkalialkoholate wie Natriummethylat, Natriumäthylat usw., sowie die Alkylsulfate und Alkylhalogenide (falls die zu veräthernden Gruppen Hydroxylgruppen sind) verwendet werden.

Bei der Durchführung der Verätherungsreaktion wird eine Verbindung der oben angegebenen Formel mit einem Verätherungsmittel in einem annähernd stöchiometrischen Molverhältnis gemischt. Dieses Gemisch wird anschließend unter Rühren und bei Atmosphärendruck oder bei überdruck (bis etwa IO at) auf eine Temperatur bis nahe an seinen Siedepunkt erhitzt. Gegebenenfalls kann ein üblicher Verätherungskatalysator verwendet werden. Ein solcher Katalysator ist z. B. Kaliumacetat oder Kupferacetat. Die Verätherung wird bei An- oder Abwesenheit von Wasser oder einem organischen Lösungsmittel, wie Alkoholen oder Benzol, ausgeführt.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen bilden ein blaßgelbes oder weißes Pulver von kristalliner Beschaffenheit, das in einem organischen Lösungsmittel farblose klare Lösungen ergibt. Sie sind schlecht wasserlöslich, dagegen löslich in Methanol, Äthanol oder Essigsäure. Diese Verbindungen sind im allgemeinen sehr stabil gegen Hitze, Licht und andere physikalische und chemische Angriffe und besitzen einen geringeren Sublimationsgrad. Auch sind sie, in Wasser oder Alkohol gelöst oder dispergiert, substantiv gegenüber natürlichen oder synthetisch hergestellten hochmolekularen polymeren Produkten.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel I wcfden als optische Aufhellungsmittel für aus hochmolekularen Polymeren bestehende Produkte verwendet. Diese Produkte können in Form von Geweben, Garnen, Fäden, Filmen, Blättern, Bändern, Folien oder Platten oder auch in >aiM©rsä'rtigen Formen vorliegen und können aus !natürlichen, halbsynthetischen oder synthetischen Pflanzenfaserstoffen, z. B. Baumwolle, Kapok, Leinen, Sisal und Jute, tierischen Faserstoffen, z. B. Wolle, Mohair und Kaschmir, mineralischen Faserstoffen z. B. Asbest, anorganischen Faserstoffen, z. B. Glasfasern und Steinfasern, regenerierten Faserstoffen, z. B. Viskosekunstseide, halbsynthetischen Fasern, z, B. Celluloseacetat, synthetischen Fasern, z. B. Polyamid, Polyester, Polyurethan, Polyvinylchlorid, Polyacrylnitril und Polyvinylalkohol bestehen. Die Verbindungen nach der allgemeinen Formel 1 können in die aus hochmolekularen Polymeren bestehenden Erzeugnisse eingelassen oder auf sie aufgestrichen werden. Auch können diese Verbindüngen in die hochpolymeren Materialien vor der Verarbeitung zu den gewünschten Erzeugnissen eingebracht bzw. mit diesen verbunden werden. Eine oder mehrere dieser Verbindungen können beispielsweise in eine Masse von faden- oder filmbildendem hochpolymerem Material eingearbeitet werden, wobei die Menge der Verbindung 0,1 bis 2,0% bezüglich des Gewichts des hochpolymeren Stoffs beträgt, danach wird die Masse z. B. durch Verspinnen oder Extrudieren in die gewünschte Form gebracht.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können somit als optische Aufhellungsmittel für eine Reihe von Textilien und Materialien textilähnlichen Charakters oder für Papier verwendet werden. Insbesondere eignen sie sich als optische Aufhellungsmittel für PoIyesterfasern.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden bei ihrer Verwendung als optische Aufhellungsmittel, einzeln oder kombiniert, gleichmäßig in Wasser oder einem geeigneten Lösungsmittel mit oder ohne Zu-

2") gäbe von zweckdienlichen Dispersions- oder Imprägniermitteln, wie beispielsweise grenzflächenaktiven Mitteln, dispergiert oder gelöst. Mit der entstandenen Dispersion oder Lösung wird das zu behandelnde Material, insbesondere die Polyesterfolie

ω oder -faser, in der üblichen Weise behandelt. Das so behandelte Produkt absorbiert ultraviolettes Licht aus dem Sonnenlicht oder aus Fluoreszenzlicht und emittiert die absorbierte Energie als Blaulicht. Auf diese Weise erscheinen die behandelten Fäden, Folien,

r> Blätter oder sonstigen Produkte, die nicht gefärbt,, sind, durch Kompensation der Gelbfarben ständig weiß, während gefärbte Erzeugnisse, bei denen die erfindungsgemäßen Verbindungen verwendet worden sind, eine größere Reinheit und Leuchtkraft der

4» Originalfarbe aufweisen.

Aus der schweizerischen Patentschrift 3 36 828 ist bereits folgende Verbindung bekannt

HjC

(unter der Bezeichnung »Uvitex ERN« im Handel), jo die derzeit zu den gebräuchlichen und handelsüblichen optischen Aufhellern gehört. Gegenüber dieser als optischer Aufheller vorbekannten Verbindung wurden Vergleichsversuche mit der erfindungsgemäßen Verbindung 4-Methoxynaphthalsäure-N-me- Yi thylimid durchgeführt, und zwar wurde die optische Aufhellungswirkung, die Lichtechtheit, die Waschechtheit und die Schweißechtheit untersucht. Als weitere, vorbekannte Verbindung wurde icjej; aus der deutschen Patentschrift 9 04 044 bekannte;'handelsübliche Aufheller mit folgender Strukturformel

CH₃

(C₂H₅)₂N

herangezogen.

Untersuchungen der optischen Aufhellung an Polyesterfasern, Acrylfascrn bzw. Acetatfasern unter Messung der prozentualen Reflexion bei verschiedenen Konzentrationen der Aufheller ergaben, daß die erfindungsgemäße Verbindung einen besseren Weißgrad ergab.

Ebenfalls wurde bei der Prüfung der Lichtechtheit in einem Fade-O-Meter bei Belichtungszeiten von 5, 10, 20 und 40 Stunden bei verschiedenen Badkonzentrationen an einmal der erfindungsgemäßen Verbindung und das andere Mal der aus der schweizerischen Patentschrift 3 36 828 bekannten Verbindung an Polyester-Baumwollfasergemischen (65:35), Acrylfasern

ίο

und Acetatfasern gefunden, daß die erfindungsgemäße Verbindung eine bessere Lichtechtheit besaß.

Die Messung der Waschechtheit erfolgte nach der japanischen Norm JIS 1045 (1959) MC-2 und MC-3 und die Messung der Schweißechtheit nach der japanischen Norm JlS 1047 (1959), Methode B. Hierbei wurde unter Anwendung der zuvor genannten verschiedenen Fasern gefunden, daß die erfindungsgemäße Verbindung den beiden zuvor genannten Vergleichsverbindungen überlegen war.

Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele näher erläutert:

Beispiel 1

10 g 4-Methoxynaphthalsäureanhydrid werden mit 100 ml einer wäßrigen Lösung von 10% Methylamin 1 Stunde lang unter Rückfluß urngesetzt. Nach Vervollständigung der Umsetzung wird die sich ergebende Reaktionsmischung gekühlt und filtriert, wobei 9,7 g 4-Methoxynaphthalsäuremethylimid als blaßgelbes Pulver gewonnen werden. Die Ausbeute beträgt 91% der Theorie, F = 197 bis 201⁰C. Nach Umkristallisieren aus Eisessig wird reines kristallines 4-Methoxynaphthalsäuremethylimid mit einem F = 200 bis 201⁰C erhalten.

Analyse:
Berechnet
gefunden .

N 5,80%;
N 5,95%.

Bei spiel 2

10 g 4-Methoxynaphthalsäureanhydrid werden mit der Theorie. Durch Umkristallisieren aus Eisessig 100 ml einer wäßrigen Lösung von 10% Äthylamin wird reines 4-MethoxynaphthalsäureäthyIimid mit 1 Stunde lang unter Rückfluß umgesetzt. Nach Be- 30 einem F = 152 bis 153°C erhalten, endigung der Umsetzung wird die sich ergebende
Reaktionsmischung gekühlt und filtriert. Es werden

10,5 g 4-Methoxynaphthalsäureäthylimid als blaßgelbes Pulver erhalten. Die Ausbeute beträgt 94% Analyse:

Berechnet ... N 5,49%;
gefunden .... N 5,57%.

B e i s ρ i e 1 e 3 bis 5

Die Arbeitsweise von Beispiel 2 wird wiederholt, 4- Methoxynaphthalsäure - N-subst. -imid erhalten wobei jedoch eines der nachfolgend angegebenen wird.
Amine verwendet wird, wodurch das entsprechende 40

CH₃O

O + RiNH₂

Amin

(⁰C)

Ausbeute

F
(⁰C)

Elementaranalyse
für N

n-C₃H₇	H-C₃H₇NH₂	93—6	88	111,5—112,5	ber. 5,20%
					gef. 5,36%
ISO-C₃H₇	ISO-C₃H₇NH₂	197—9	29,0	198—9	ber. 5,20%
					gef. 5,26%
n-C₄H₉	U-C₄H₉NH₂	100—3	78,0	115—6	ber.^,93%

gef. 5,12%

Beispiele 6 bis 10

4-Äthoxynaphthalsäureanhydrid (F = 183 bis kondensiert. Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden 184°C) wird mit verschiedenen Aminen in dergleichen Tabelle zusammengestellt. Weise, wie in den vorstehenden Beispielen beschrieben,

C₂H₅O

O + R₁NH₂

4-Äthoxynaphthalsäureimidderivate

R.	. F	Ausbeute	Elementaranalyse für N	Aussehen
	CC)	(%)
-CH₃	173,5—4			blaßgelbe kristalline Nadeln
C₂H₅	132,5—133	94,5	ber. 5,20% gef. 5,07%	blaßgelbe kristalline Nadeln
-n-C₃H₇	132,5—133	96,0	ber. 4,94% gef. 4,89%	blaßgelbe kristalline Nadeln
-ISO-C₃H₇	135—135,5	31,4	ber. 4,94% gef. 4,81%	blaßgelbe kristalline Nadeln
-n-C₄H₉	133-4	97,0	ber. 4,71% gef. 5,03%	blaßgelbe kristalline Nadeln
		B e i s ρ i e 1 11

Es wurden jeweils etwa 6g der im folgenden ge- folgende 4-Nitronaphthalsäurealkylimide eingesetzt:

nannten 4 - Nitronaphthalsäure - N - alkylimide in 2000 ml Methanol gelöst. Zu der sich ergebenden 10,8 g Natriummethylat und dann eine katalytische Menge Kupferacetat gegeben. Die Mischung wird 5 Stunden am Rückfluß gehalten. Nach Abschluß der Umsetzung wird das Reaktionsgemisch zur Entfernung von Methanol destilliert und mit Wasser und Eisessig versetzt und dann filtriert. Hierbei werden etwa 5,5 g des entsprechenden 4-Methoxynaphthalsäure-N-alkylimids als blaßgelber Niederschlag gewonnen. Durch wiederholte Umkristallisation wird das reine, kristalline 4-Methoxynaphthalsäure-N-alkylimid in Form von Nadeln erhalten. Es wurden 4-Nitronaphthalsäuremethylimid
(F = 208—9° C),
4-Nitronaphthalsäureäthylimid
(F = 187,5. bis 188,5°C),
4-Nitronaphthalsäure-n-propylimid
(F = 135,5 bis 136,5°C),
4-Nitronaphthalsäureisopropylimid
(F = 253,5 bis 255° C),
4-Nitronaphthalsäure-n-butylimid
(F = 103,5 bis 104,5° C),
4-Nitronaphthalsäureisopentylimid
(F = 134—5° C).

Beispiel

Etwa 10 g der im folgenden aufgeführten 4-Chlornaphthalsäure-N-alkylimide wurden in 2000 ml Methanol gelöst. Zu der· erhaltenen Lösung wurden 18 g Natriummethylat und dann eine katalytische Menge Kupferacetat gegeben. Die erhaltene Mischung wird 5 Stunden lang am Rückfluß gehalten. Nach Abschluß der Umsetzung wird die Reaktionsmischung zur Entfernung von Methanol destilliert und mit Wasser und Eisessig versetzt und dann filtriert. Hierii:_; " bei werden etwa 8,5 g des entsprechenden 4-MCtHb^y-'' naphthalsäure-N-alkylimids als blaßgelber Nieder- eo schlag erhalten. Durch wiederholte Umkristallisation aus Essigsäure wird die reine, kristalline 4-Methoxy-

B e i s ρ i

Die im folgenden aufgeführten N-substituiertcn &5 4-Aminonaphthalimide können nach folgender allgemeiner Verfahrensweise in die entsprechenden 4-AIkoxy-naphthalsäure-N-alkylimide überführt werden.

naphthalsäure-N-alkylimidverbindung in Form von Nadeln erhalten. Es wurden folgende 4-ChIornaphthalsäure-N-alkylimide eingesetzt: .*-

4-Chlornaphthalsäuremethylimid
(F = 174 bis 175° C),
^-Chlornaphthalsäurebutylimid
(F = 92 bis 94°C).

Ebenso wurde an Stelle von 4-ChIornaphthalsäurc-N-butylimid auch 4-BromnaphthaIsäurc-N-butylimid (F = 104—105"C) eingesetzt.

Das 4-Aminonaphthalsäurc-N-alkylimid wird in verdünnter, wäßriger Salzsäure gelöst, und zu der erhaltenen Lösung wird eine wäßrige Nalriumnitrillösung zugegeben. Nach Zugabe von Äther zu dem

809 539/2

erhaltenen Reaktionsgemisch fallt das Diazoniiimsalz aus. Es wird abfiltriert und in 75%igem Methanol gelöst. Nach einstündigem Ruhen der Lösung bei 50 bis 60⁰C kristallisiert das gewünschte 4-Methoxynaphthalsäure-N-alkylimid aus, das abfiltriert und dann mit verdünntem Methanol gewaschen wird. Es wurden folgende 4-Aminonaphthalsäure-N-alkylimide eingesetzt:

4-Aminonaphthalsäuremethylimid
(F = 344 bis 346° C),
4-Aminonaphthalsäureäthylimid
(F = 279 bis 280°C),
4-Aminonaphthalsäure-n-propylimid
(F = 249 bis 250,5°C),
4-Aminonaphthalsäureisopropylimid
(F => 350°C),

4-Aminonaphthalsäure-n-butylimid
(F = 185 bis 186"C),
4-Aminonaphthalsäureisopentylimid
(F = 166,5 bis 167,5"C).

Beispiel 14

In 500 ml Wasser werden 21,1 g Natriumhydroxyd und 50,0 g 4-Hydroxynaphthalsäuremethylimid aufgelöst. Zu der sich ergebenden Lösung werden allmählich 55,5 g Dimethylsulfat gegeben. Die Umsetzung wird I Stunde lang bei 30° C und dann für eine weitere Stunde bei 60"C durchgeführt, während gerührt wird. Nach Beendigung der Umsetzung wird die Reaktionsmischung filtriert, wobei unumgesetzh; Stoffe ins Filtrat gelangen. Der gewonnene Niederschlag wird mit einer verdünnten wäßrigen Lösung von Natriumcarbonat und dann mit Wasser gewaschen und danach getrocknet. Nach Umkristallisieren aus Essigsäure wird 4-MethoxynaphthaIsäuremethylimid mit einem F = 198,8 bis 199,2"C in einer Ausbeute von 15 g erhalten.

Beispiel 15

In 300 ml Wasser werden 33,6 g Natriumcarbonat und 30,0 g 4-Hydroxynaphthalsäuremethylimid aufgelöst. Zu der sich ergebenden Lösung werden allmählich 81,4 g Diäthylsulfat gegeben. Die Umsetzung wird 2 Stunden lang bei 60⁰C und dann 15 Minuten lang bei 95" C durchgeführt. Nach Beendigung der Umsetzung wird das sich ergebende Produkt in der gleichen Weise wie in Beispiel 14 aufgearbeitet. Es werden 15.0 g 4-Äthoxynaphthalsäuremethylimid mit einem F = 167,5 bis 168,3" C erhalten.

Beispiel 16

Zu einer flüssigen Mischung von 300 ml Wasser, 16,1 g Natriumcarbonat und 30,0 g 4-Hydroxynaphthalsäuremethylimid werden langsam 56,2 g Äthyljodid gegeben. Die sich ergebende Gesamtmischung wird 3 Stunden lang zum Rückfluß erhitzt. Nach Beendigung der Umsetzung wird das sich ergebende Produkt in der gleichen Weise wie in Beispiel 15 aufgearbeitet. Es werden 4,0 g 4-Äthoxynaphthalsäurcmethylimid erhalten, das in Mischung mit der nach Beispiel 6 erhaltenen Verbindung keine Schmelzpunktserniedrigung zeigt.

B e i s ρ i e 1 17

Die gleichen Arbeitsweisen wie in einem der Beispiele 15 und 16 werden wiederholt, wobei jedoch eines der folgenden 4-Hydroxynaphthalsäure-N-alkylimide verwendet wird, wobei die entsprechenden 2^r> 4-Äthoxynaphthalsäure-N-subst.-imide erzeugt werden.

4-Hydroxynaphthalsäurcmethylimid
(F = 303,5 bis 305,5' C),
4-Hydroxynaphthalsäurebutylimid
^!() (F = 165,5 bis 166,5"C).

Beispiel 18

(A) Die N-substituierten Naphthalsäureimid-4-sul-Γ) fonatcpdie alle in die N-substiluicrten 4-Alkoxynaphthalsäureimidc umgewandelt werden können, werden folgendermaßen hergestellt:

In 40 g einer wäßrigen Lösung, die 10% Methylamin enthält, werden 20,0 g Natriumnaphthalsäurc- w 4-sulfonat eingebracht. Die Umsetzung wird bei 15 bis 30"C Stunden lang durchgeführt. Nach Beendigung der Umsetzung wird die Reaktionsmischung filtriert. Der erhaltene Niederschlag wird mit Salzwasser gewaschen und dann getrocknet, wodurch weißes kristallines Natriumnaphthalsäuremethylimid-4-sulfonat erzeugt wird. Die Ausbeute beträgt 18,3 g.

NaO₃S

COOH

+ R₁NH₂

COOH Lösungsmittel

NaO₃S

In der gleichen Weise werden aus 73 g n-Butylamin, 100 g Wasser und 63 g Natriumnaphthalsäure-4-suI-fonat 67,4 g Natriumnaphthalsäure-n-butylimid-4-sul·* fonat erhalten. ' -

(B) Die Natriumnaphthalsäurealkylimid-4-sulfonate werden in folgender Weise in das entsprechende 4-Alkoxynaphthalsäurealkylimid umgewandelt.

Zu einer Lösung von 30 g Natriumhydroxyd in 300 g Methanol werden 30 g Natriumnaphthalsäuremethylimid-4-sulfonat gegeben. Die Mischung wird unter Rühren 10 Stunden lang am Rückfluß gehalten. Nach Beendigung der Umsetzung wird die Reaktionsmischung gekühlt und dann filtriert.

Der abgetrennte Niederschlag wird mit Methanol

und dann mit warmem Wasser gewaschen und gc-

■jy trocknet. Es werden 22,8 g 4-MethoxynaphthaIsäure-' methylimid mit einem F= 198,8 bis 199,2"C cr-

60 halten.

Analyse C₁₄H₁₁NO₃:

Berechnet ... C 69,70, ^"4,59, NTS,«)'/,,;.,
gefunden .... C 69,61, M 4,84, N 5,73%.

I η der gleichen Weise werden die in der nachfolgenden Tabelle genannten Reaktionsteilnehmer A und B umgesetzt, wodurch das entsprechende Produkt C gebildet wird:

11

12

Äthanol

n-Butanol

Methanol

Natriumnaphthal-

säuremethylimid-

4-sulfonat

Natriumnaphthal-

säuremethylimid-

4-sulfonat

Natriumnaphthal-

säurebutylimid-

4-sulfonat 4-Äthoxynaphlhalsäure- methylimid 4-n-Butoxynaphthalsäure- methylimid 4-Methoxynaphthalsäure- butylimid

Beispiel

g Polyesterfasern (Polyälhylenterephthalatfasern) werden 1 Stunde lang in wäßrige Dispersionen mit einer Temperatur von 100"C getaucht, welche jeweils 2% 4-Methoxynaphthalsäurcmethylimid (Schmelz-

21) piinkt 200 bis 20Γ C) bzw. 4-Methoxynaphthalsäureäthylimid (Schmelzpunkt 152 bis 153"C) enthalten. Die Polyesterfaser erhält in jedem Fall ein verbessertes weißes Aussehen.

Claims

Patentansprüche:
1. Naphthalsäureimide der allgemeinen Formel

(D

worin R und R₁ niedere Alkylgruppen bedeuten.
2. Verfahren zur Herstellung von Naphthalsäureimiden der in Anspruch 1 angegebenen Formel, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise 4-Niedrigalkoxynaphthalsäure oder deren Anhydrid mit einem primären Amin der allgemeinen Formel RjNH₂ kondensiert oder eine Verbindung der allgemeinen Formel