AT258276B

AT258276B - Verfahren zur Herstellung von neuen Naphthalsäureimiden

Info

Publication number: AT258276B
Application number: AT554163A
Authority: AT
Inventors: Toshiyasu Kasai
Original assignee: Toshiyasu Kasai
Priority date: 1962-01-22
Filing date: 1962-01-22
Publication date: 1967-11-10

Description

Verfahren zur Herstellung von neuen Naphthalsäureimiden
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Unter den organischen Verbindungen der allgemeinen Formel I können diejenigen, die für den eingangs angegebenen Zweck besonders wichtig sind, durch folgende allgemeine Formel II dargestellt werden :
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Darin bedeutet R eine niedrige Alkoxygruppe, insbesondere Methoxy- oder Äthoxygruppe, und R'ein Wasserstoffatom oder eine niedrige Alkylgruppe, die substituiert sein kann, hauptsächlich eine Methyl-, Äthyl-, Isopropyl-, N-Propyl-, Butyl- oder N, N-Dialkylaminoalkylgruppe oder eine Arylgruppe, insbesondere die Phenyl-, Toluyl-, m-Sulfophenyl-, 3'-Methylolphenyl-oder 4'-N, N-Diilkylaminophenylgruppe.

Alle durch die allgemeine Formel I bestimmten Verbindungen eignen sich als Bleichmittel für natürliche und synthetische Faserstoffe (einschliesslich halbsynthetische Materialien), z. B. Polyester, Zelluloseacetat-, Polyvinyl-, Polyamid-, Woll-, Baumwoll-, Leinen- und andere Fasern, sowie Papier.

Erfindungsgemäss können Verbindungen der allgemeinen Formel I leicht hergestellt werden, indem
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[wobei (R) m und (R2) n die bezüglich der allgemeinen Formel (I) definierten Bezeichnungen haben] oder ein Alkalimetallsalz derselben mit einer Verbindung der allgemeinen Formel R3-Hal (Hal bedeutet ein Halogenatom oder eine sonstige reaktionsfähige Gruppierung) kondensiert, oder eine Verbindung der allgemeinen Formel
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[wobei (Rm und (R) n dieselbe Bedeutung haben wie in der allgemeinen Formel (I) und mit Hal ein Halogenatom bezeichnet ist] mit einer Verbindung der allgemeinen Formel ROH oder R3-H umsetzt [R3 bedeutet das gleiche, wie in der allgemeinen Formel (I)].

Geeignete Reaktionsmedien, Katalysatoren (säurebindende Mittel) und die weiteren Reaktionsbedingungen zur Durchführ"ng dieser Kondensationsreaktion (I')-- (I) und (I")#(I) können vom Fachmann im Hinblick auf die Eigenschaften der gewünschten neuen Verbindungen ausgewählt werden. Ein Alkalisalz der Verbindung der allgemeinen Formel (I) kann leicht erhalten werden, indem man die entsprechende Verbindung (I') in einer Alkali- lösung löst und das gebildete Salz aus der entstehenden Lösung durch Zugabe von Alkalihalogenid ausfällt.

Unter den Ausführungsbeispielen der oben erwähnten Kondensationsreaktionen (I')-- (I) sind diejenigen besondere wichtig, bei denen 4-verätherte Naphthalimide oder die Alkalimetallsalze derselben mit Cyanurhalogenid bei einem annähernden Molverhältnis von 1 : 1 kondensiert werden, wobei 4-Alkoxy- naphthal-N-(3',5'-dihalogen-s-triazinyl)-imide entstehen, die sich zum Bleichen von natürlichen Fasern, z. B. Wollfasern, besonderes eignen.

Die erfindungsgemäss gewonnen Verbindungen bilden ein blassgelbes oder sahnig-weisses Pulver von kristalliner Beschaffenheit, das in Wasser oder einem organischen Lösungsmittel farblose klare Lösungen
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bindungen sind im allgemeinen sehr stabil gegen Hitze, Licht und andere physikalische und chemische Angriffe und besitzen einen geringen Sublimationsgrad [annähernd 5, bestimmt mittels der in JIS-L-1051 (1960) beschriebenen Methode]. Auch sind sie, in Wasser oder Alkohol gelöst oder dispergiert, substantiv zu hochmolekularen polymeren natürlichen oder synthetisch hergestellten Produkten. Die Artikel, die mit solchen Verbindungen gefärbt wurden, weisen eine gute Licht-, Wasch- und Ausdünstungsbeständigkeit auf, wobei sie ein verbessertes weisses Aussehen besitzen.

Dementsprechend werden die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und insbesondere diejenigen der allgemeinen Formel (II) als Bleichmittel für aus hochmolekularen Polymeren bestehende Produkte verwendet. Diese Produkte können in Form von Geweben, Garnen, Fäden, Filzen, Blättern, Bändern, Folien oder Platten oder auch in andersartigen Formen vorliegen und können aus natürlichen, halbsynthetischen oder synthetischen hochpolymeren Materialien bestehen, einschliesslich Pflanzenfaserstoffe, z. B. Baumwolle, Kapok, Leinen, Sisal oder Jute ; tierischer Faserstoffe, z. B. Wolle, Mohair oder Kaschmir; mineralischer Faserstoffe, wie z. B. Asbest ; anorganischer Faserstoffe, z. B. Glasfaser oder Steinfaser ; regenerierter Faserstoffe, z. B. Viskosekunstseide ; halbsynthetischer Fasern, z. B. Zelluloseacetat ; synthetischer Fasern, z. B.

Polyamid, Polyester, Polyurethan, Polyvinylchlorid, Polyacrylnitril oder Polyvinyl-

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50 cm3 halbkonzentriertem Alkohol in der Hitze versetzt. Die Ausbeute an ausgefallenem Kaliumsalz wird durch Aussalzen erhöht. Nach Reinigen durch mehrmaliges Anteigen mit Aceton und Abfiltrieren gewinnt man zirka 19 g (etwa 70% der Theorie) des gereinigten Produktes.

Stufe B :
Das so hergestellte 4-Äthoxynaphthalimidkalium in 500 cm3 Alkohol wird in der Wärme mit 15 g Trichlor- (s)-triazin, gelöst in 100 cm3 Alkohol, versetzt. Unter kräftigemRühren wird die Reaktionsmischung 2 h bei 70-80 C gehalten und dann abgekühlt. Dann wird unter vermindertem Druck auf dem Wasserbad etwa das halbe Volumen eingeengt und vom ausgeschiedenen Niederschlag abfiltriert.

Weiteres Einengen ergibt eine zweite Ausbeute. Nach Umkristallisieren der vereinigten Ausbeuten aus der eben zur Auflösung ausreichenden minimalen Menge heissen Alkohols durch Abkühlen und Zugabe von Wasser gewinnt man 12, 5 g an gereinigtem 4-Äthoxy-N-(2',6'-dichlor-s-triazinyl-4')-naphthalsäuremid (56% der Theorie bezogen auf eingesetztes 4-Äthoxynaphthalimidkalium).

Beispiel 2 : 2, 50 g des Natriumsalzes des 4-Methoxynaphthalsäureimids werden mit 25 cm3 Wasser und 25 cm3 Methyljodid bei Raumtemperatur 5 h geführt. Nach der Beendigung der Reaktion wird die Mischung filtriert und die kristalline Masse wird mit Wasser gewaschen und dann aus Eisessig umkristallisiert, wobei 2, 00 g 4-Methoxy-N-methyl-naphthalsäureimid als blassgelbe kristalline Nadeln mit einem Fp. = 200-201 C erhalten werden.

Wiederholt man die vorstehende Arbeitsweise, mit der Ausnahme, dass eine äquivalente Menge Äthyljodid
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Wasser und 25 cm3 Methyljodid 5 h bei Raumtemperatur gerührt. Nach der Beendigung der Reaktion wird die Mischung filtriert. Die erhaltene kristalline Masse wird mit Wasser gewaschen und dann aus Eisessig umkristallisiert, wobei 1, 95 g 4-Äthoxy-N-methylnaphthalsäureimid als blassgelbe kristalline Nadeln mit einem Fp. = 173, 5-174, 0 C erhalten werden.

Wiederholt man die obige Arbeitsweise, wobei jedoch eine äquivalente Menge Äthyljodid an Stelle des Methyljodids verwendet wird, werden 1, 87 g 4-Äthoxy-N-äthylnaphthalsäureimid als blassgelbe kristalline Nadeln mit einem Fp. = 132, 5-133, 0 C erhalten.

**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.

Claims

PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von neuen Naphthalsäureimiden der allgemeinen Formel EMI3.3 EMI3.4 EMI3.5 l) m 1-6worin eR l) m und eR 2) n die oben angegebenen Bedeutungen haben und Y ein Halogenatom darstellt, mit einer Verbindung der Formel Z-R3, worin R3 die oben angegebene Bedeutung hat und Z ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxylgruppe darstellt, umgesetzt wird. <Desc/Clms Page number 4> EMI4.1 der Formel EMI4.2 worin (R) m und (R) n die oben angegebenen Bedeutungen haben und X ein Wasserstoffatom darstellt, oder ein Alkalimetallsalz davon mit einer Verbindung der Formel Z-R3, worin R3 die oben angegebene Bedeutung hat und Z eine reaktionsfähige Gruppe wie ein Halogenatom darstellt, konsensiert wird.

3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass ein Niederalkoxynaphthalsäurederivat als Ausgangsmaterial verwendet wird.

4. Verfahren nach den Ansprüchen 2 und 3, dadurch gekennzeichnet, dass als Verbindung Z-R3 ein Cyanurhalogenid verwendet wird.

5. Verfahren nach den Ansprüchen 2 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktionspartner in etwa äquimolekularen Mengen eingesetzt werden.

6. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass bei der Kondensation ein säurebindendes Mittel zugesetzt wird.