DE1288787B - Polyamidformmassen mit imidgruppenhaltigen Verbindungen als Entformungsmittel - Google Patents

Polyamidformmassen mit imidgruppenhaltigen Verbindungen als Entformungsmittel

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DE1288787B
DE1288787B DEF50151A DEF0050151A DE1288787B DE 1288787 B DE1288787 B DE 1288787B DE F50151 A DEF50151 A DE F50151A DE F0050151 A DEF0050151 A DE F0050151A DE 1288787 B DE1288787 B DE 1288787B
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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Description

worin Ri einen zweiwertigen aliphatischen, cyclo-Monomeren ve. der Polymerisation ist bei den 20 aliphatischen, aromatischen, aliphatisch-aromatischen meisten bekannten Entformungsmitteln, z. B. den natürlichen oder synthetischen Wachsen, den Fettaminen, den Fettsäuren, ihren Salzen oder Estern und den FettsMurenitriien nicht möglich, da sie sich entweder bei den für- die Polymerisation erforderlichen Temperaturen zersetzen oder mit den Carboxyl- bzw. Aminoendgruppen der Polyamide reagieren und so ihre Wirksamkeit verlieren.
Manche der bisher vorgeschlagenen Entformungsmittel sind auch nicht ausreichend wirksam, z. B. die Fettalkohoie, ihre Oxalkylierungsprodukte und die Fettsäureamide. Andere fördern den Abbau der Polyamide bei längerem Erhitzen auf Temperaturen oberhalb des Schmelzpunktes, z. B. die Fettsäuren und ihre Salze.
Ferner ist es aus der britischen Patentschrift 1 003 083 bekannt, gewisse Phthalimide als Aufheller unter anderem Polyamiden zuzusetzen. Die dort erwähnten Phthalimide haben aber keinerlei Wirkung als Entformungsmittel.
Es wurde nun gefunden, daß die Ablösung von Polyamidformteilen aus der Form im Anschluß an eine Verformung über den Schmelzzustand erleichtert werden kann, wenn den Polyamiden vor, wäh- oder aromatisch-aüphatischen KohlenwasserstorTrest bedeutet oder den Rest
25 R7 — N
/c\
R3
30
35 und R2 einen einwertigen aliphatischen, cycloaliphatische^ aromatischen, aliphatisch-aromatischen oder aromatisch-aliphatischen Kohlenwasserstoffrest
oder den Rest Λ
O
40
N-Ri
bedeutet und R,j ein vierwertiger aliphatischer, cyclorend oder nach der Polymerisation monomere 45 aliphatischer, aromatischer, aliphatisch-aromatischer
N-substituierte cyclische Imide, die mindestens einen AIkylrest mit 12 und mehr Kohlenstoffatomen enthalten, als Entformungsmittel zugesetzt werden. Bevorzugt werden die monomeren N-substituierten cyclischen Imide den polyamidbildenden Mono- 50 meren vor der Polymerisation zugesetzt.
Gegenstand der Erfindung sind demgemäß Polyamidformmassen, die als Entformungsmittel N-substituierte cyclische Imide mit mindestens einem aliphatischen Rest mit 12 und mehr Kohlenstoff- 55 atomen in Mengen zwischen 0,01 und 10 Gewichtsprozent und gegebenenfalls übliche Polyamidzusätze enthalten.
Zur Herstellung von Polyamidformmassen im Sinne vorliegender Erfindung eignen sich feste 60 Polymerisate, deren Monomere über Amidbindungen miteinander verknüpft sind, beispielsweise Polykondensate aus Diaminen und Dicarbonsäuren, z. B. Hexamethylendiamin, Dekamethylendiamin, Äthylendiamin, Trimethyl - hexamethylendiamin, 65 1,4-Bis-aminomethylcycIohexan, m-Xylylendiamin, 4,4 -Diaminodicyclohexylmethan usw. und Adipinsäure, Dekandicarbonsäure, Oxalsäure, 1,4-Cyclo- oder aromatisch-aliphatischer Kohlenwasserstoifrest und R4 ein zweiwertiger aliphatischer, cycloaliphatische^ aromatischer, aliphatisch-aromatischer oder aromatisch-aliphatischer Kohlenwasserstoffrest ist.
Ri ist z. B. ein gegebenenfalls substituierter zweiwertiger Alkyienresi, Phenylenrest oder Cycloalkylenrest. Beispiele derartiger Reste sind
CikH-
""XK
CH,—
CH7-
Q2H23
CH
CH2-
I 288 787
i ηΪ
<■ Y
Rj ist bevorzugt ein zweiwertiger Alkylrest oder ein zweikerniger aromatischer Kohlenwasserstoffrest. Beispiele für Rj sind
O-
CH —
CK,- -(CH2)10-
(n — 1 bis 22)
Der Rest Rs ist beispielsweise ein Alkylrest, ein
Cyeloalkylrest, der auch durch weiteres Alkyl sub- 15 Es eignen sich jedoch um* solche N-substituierten stituiert sein kann, ein gegebenenfalls alkylsubstitu- cyclischen Imide als Eiitforniungsmittel für Polyierter PhenyIrest und ein phenyisubstkuierter Alkyl- anüdforrnmassen, die mindestens einen aliphatischen
Rest mit 12 oder mehr Kohlenstoffatomen in der Kette enthalten. Beispiele solcher Verbindungen sind:
rest. Beispiele solcher Reste sind — (CH2)17-CFI3
' Qs H©
- (CPI2)1O "\
-\ H /-QsH39 (« — 12 bir 22!
/N--(CH2)ji-CH3
■ CO,
Hs-,.·'K
H1
CG
K-(CH2)k-CH3
in = 12 bis 22'!
-QaHis
Rj ist bevorzugt ein vierwertiger Alkylrest, CycIoalkylresi, Pbeny'rest oder zweikerniger aromatischer KohlenwasssTsioffrest. Beispiele für R· sind
-C-
CH,
,-CUx
! Hl N-(CH2)n-CH,
\ A
CH,
CH-(CH2)n-CH (η = 1 bis 22)
" xCO''
in = 12 bis 22;
■ CO v Ax /CO^
CH3-(CH2)n-N j0 (n il bis 22)
C12H23 - CH — COx
N-
vCO-'' '^xCO''7
'-(CH2)11-CH3
N-R
CH2-CO7
(R = Alkyl-, Cycloalkyl-, AraIkyl- oder Arylrest)
Q8H15-CH-COs
CH5-CO'
N-R
(R - Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylrest)
C12H23-CH-CO
N-(CH2)n·
CH7-CO'
CO — CH — CnH
■Ν
(η = 2 bis 10)
121J23
^CO- CH,
Unter diesen Verbindungen sind diejenigen, deren Säurerest nicht aromatisch ist, als Entformungsmittel besonders wirksam.^
Die imidgruppenhaltigen Entformungsmittel werden den Polyamiden in Mengen von 0,01 bis 10, vorzugsweise 0,1 bis 2 Gewichtsprozent zugesetzt. Der Zusatz der Entformungsmittel kann wegen ihrer ausgezeichneten thermischen Stabilität und Verträglichkeit mit Polyamiden zu den polyamidbildenden Ausgangsstoffen erfolgen, worauf die Polymerisation dann anschließend in bekannter Weise diskontinuierlich, z. B. in Autoklaven, oder kontinuierlich, z. B. in VK-Rohren, gegebenenfalls unter Verwendung von Wasser oder wasserabspaltenden Verbindungen als Katalysatoren oder wasserfrei unter Verwendung alkalischer Katalysatoren, vorzugsweise in Gegenwart von N-alkylsubstituierten Carbonsäureamiden, ζ. Β. Capronsäurestearylamid, Palmitinsäuredodecylamid als Kettenabbrecher, durchgeführt wird.
Es ist jedoch auch möglich, die Entformungsmittel, gegebenenfalls als Konzentrate in den entsprechenden Polyamiden, in den Polyamiden während oder nach der Polymerisation mittels geeigneter Mischvorrichtungen, wie Rührer, Kneter oder Extruder, homogen zu verteilen.
Neben den Entformungsmitteln können die Polyamidformmassen noch übliche Zusätze, wie Pigmente, Farbstoffe, Licht- und Wärmestabilisatoren, optische Aufhellungsmittel, Füllstoffe, wie Glasoder Asbestfasern, Weichmacher, Kristallisationsanreger, Kettenabbrecher usw. enthalten. Die erfindungsgemäßen Polyamidformmassen eignen sich in hervorragender Weise für die Herstellung von schwierig entformbaren Teilen von komplizierter Gestalt, beispielsweise Kämme, Gehäuse, zylindrische Teile mit enger Bohrung, Lagerbuchsen, Zahnräder u. ä. Ein besonderer Vorteil der gefundenen Polyamidformmassen besteht darin, daß man Formtemperaturen von 120° C und höher wählen kann, ohne daß Schwierigkeiten in der Entformung der Spitzteile zu befürchten sind. Durch die hohe Formtemperatur fallen kristalline Spitzteile an, deren Zug-, Druckfestigkeit, Elastizitätsmodul, Härte und Abriebfestigkeit höhere Werte erreichen als bei vergleichbaren Teilen, die zur Vermeidung von Entformungsschwierigkeiten bei niedriger Formtemperatur hergestellt wurden.
Beispiel 1
Je 10kg Caprolactam werden unter Zusatz.von 300 g Aminocapronsäure als Katalysator, 40 g Capronsäurestearylamid als Kettenabbrecher, 1 g fein gemahlenem Talkum als Kristallisationsanreger und 50 g (0,5%) verschiedener Entformungsmittel in einem Autoklav auf übliche Weise bei 2700C polymerisiert. Die fertige Polyamidschmelze wird an- schließend als Draht von etwa 3 mm 0 in Wasser abgesponnen und zu Granulat zerhackt, das dann durch Auskochen mit Wasser von monomeren Anteilen befreit und getrocknet wird. Die so erhaltenen Produkte werden auf einer üblichen Kolbenspritzgießmaschine (ζ. Β. Typ EH 80 der Firma Eckert & Ziegler) bei folgenden Bedingungen verarbeitet:
Spritztemperatur
(Massentemperatur) 260° C
Düsentemperatur 250° C Spritzdruck 800kp/cmä Nachdruck 800 kp/cm2 Formtemperatur 120ÜC Zyklus 25 Sekunden Davon Kühlzeit 7,5 Sekunden
Bei einem Teil der Produkte muß die Kühlzeit und damit der Zyklus verlängert werden. Als Formteil wird eine Rundplatte von 80 mm 0 und 1 mm Wanddicke verwandt, die sechs radial verlaufende Verstärkungsrippen von 2 · 2 mm Querschnitt aufweist. Außerdem verlaufen 5 mm vom äußeren Plattenrand entfernt beginnend sechs kreisbogenförmige Verstärkungsrippen vom gleichen Quer- schnitt. Das Teil wird mit einem zentralen Stangenanguß angespritzt und mit sieben symmetrisch angebrachten Auswerferstiften aus dem Werkzeug entfernt.
Die hierbei erforderliche Entformungskraft, die
ein Maß für die Entformbarkeit darstellt, wird auf folgende Weise ermittelt: Eine im Werkzeug zentral liegende Feder drückt gleichmäßig auf die Auswerferstifte. Der zum Auswerfen nötige Federweg wird über einen Schleppzeiger auf einer Skala ah gezeigt. Die Feder ist so ausgelegt, daß die Feder kennlinie eine Gerade darstellt. Der Kraftbereich liegt zwischen 0 und 30 kp.
Die bei Verwendung der verschiedenen Entformungsmittel auftretenden Entformungskräfte und die eventuell erforderliche Verlängerung der Kühlzeit sind in Tabelle I zusammengestellt.
Die Versuche Nr. 7 bis 13 stellen Vergleichsversuche mit bekannten Entformungsmitteln bzw. ohne Entformungsmittel dar. Beispiel 14 ist ein Ver gleichsversuch mit einem N-substitulerten cyclischen Imid als Zusatz, entsprechend der britischen Patentschrift 1 003 083.
Tabelle I
Lfd.
Nr.
Entformungsmittel Relative
Viskosität*)
Entformungs
kraft
kp
Kühlzeit
verlängerung
Sekunden
1 N-Octadecyl-isododecenylbernsteinsäureimid 3,08 4,0 0
2 N-Octadecyl-isooctadecenylbernsteinsäureimid 3,03 7,0 0
3 N-Octadecyl-hexahydrophthalsäureimid 3,06 8,0 0
*) Gemessen an der l%igen Lösung in m-Kresol bei 25°C.

Claims (3)

FortsetzungLfd.Nr.EntformungsmittelRelativeViskosität*)Entformungs-kraftkpKühlzeitverlängerungSekunden4N-Octadecyl-tetrahydrophthalsäureimid3,0310,005Ν,Ν'-Äthylen-bis-isododecenylbernsteinsäureimid3,049,506Ν,Ν'-Hexamethylen-bis-isooctadecenylbernsteinsäureimid3,067,507Behensäure2,9511,07,5öCa-stearat7 ΩΟ1 π π7 S/,JyStearylamin7 Q7in ηStearinsäurenitril1U,J7 ^Z,JiiSynthetisches Ester-Wachs aus Montansäuren (SZ: 17, VZ: 145)3,0010,07,512Stearylalkohol3,0611,07,5133,0912,07,514N-n-Pentyl-4-äthoxynaphthalimid3,0812,07.5 *) Gernessen an der l%igen Lösung in m-Kresol bei 25° G Beispiel 2 Je 10 kg Polycaprolactam mit einer relativen Viskosität von 3,12 (gemessen an der l%igen Lösung in m-Kresol bei 25°C) werden in Granulatform mit 1 g feingemahlenem Talkum und 50 g (0,5%) verschiedener Entformungsmittel durch Trudeln homogen vermischt und anschließend über einen üblichen Extruder homogenisiert. Das Polyamid wird als Draht von etwa 3 mm Φ extrudiert, zu Granulat zerhackt und getrocknet. Die so erhaltenen Produkte werden wie im Beispiel 1 verarbeitet. Die bei Verwendung der verschiedenen Entformungsmittel auftretenden Entformungskräfte und die eventuell erforderliche Verlängerung der Kühlzeit sind in Tabelle II zusammen- 30 gestellt. Die Versuche Nr. 5 bis 9 stellen Vergleichsversuche mit bekannten Entformungsmitteln dar. Tabelle Il Lfd.Nr.EntformungsmitteIEntformungs-kraftkpKühlzeitverlängerungSekunden1N-Octadecyl-isododecenylbernsteinsäureimid7,002N-Octadecyl-isooctadecenylbernsteinsäureimid5,503N-Octadecyl-hexahydrophthalimid7,004N,N'-Äthylen-bis-isododecenylbernsteinsäureimid9,005Synthetisches Ester-Wachs aus Montansäuren (SZ: 17, VZ: 145)10,006Stearylalkohol10,52,57Stearylamin9,008Behensäure10,009Stearinsäurenitril9,50 Patentansprüche:
1. Polyamidformmassen, die als Entformungsmittel N-substituierte cyclische Imide mit mindestens einem aliphatischen Rest mit 12 oder mehr Kohlenstoffatomen in Mengen zwischen 0,01 und 10 Gewichtsprozent und gegebenenfalls übliche Polyamidzusätze, enthalten.
2. Polyamidformmassen gemäß Anspruch 1, die als Entformungsmittel N-substituiertes cyclisches N-Octadecyl-isodecenylbernsteinsäureimid enthalten.
3. Polyamidformmassen gemäß Anspruch 1, die als Entformungsmittel ein N-substituiertes cyclisches N-Octadecyl-isooctadecenylbernsteinsäureimid enthalten.
909506/1509
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