DE1443366A1 - Verfahren zur Gewinnung von Dicarbonsaeuren aus Gemischen davon - Google Patents
Verfahren zur Gewinnung von Dicarbonsaeuren aus Gemischen davonInfo
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Description
- Verfchren zur Cewinnung von Dicarbonsäuren aum G@@@@@@@@@@@@@@@@@@ davon Bis Ei@@@@dung betrifft die Abtrennung und Gewinnung von Adipinsaure, Bernsteinauäure und Gleutarsäure aus Flässigkeiten, in domm sis in Gewmischen miteinander verlicegen. und insbesondere die Abtrennaung und Gewinnung der reinen Säuren aus Adi@insäurebfüll, wia r be 9 sw pina@@uttorlauge bei einem Verfahren erhalten wird, bei dan Cyclohexanol oder cyelehexanon in Gegesweart eines Katalysators mit Saloater@ure exydiert werden.
- Es ist bekannt, A@ipins@ure aus Cyclehexanolherzustellen, motel gawhnlich Cyolohexanol und Cyelchexanon in Gegenst eines Oxydationskatal satorn, der aus eier Metallverbindung. wie einer Verhindung von Vandadium, Mangen oder : uptor odor einen anderen Schwermetall, beseht, mit Salpetersure oxydiert wird. Diese Umsetzung, die in der T*ohalk in großem tau durchgeführt wird, sit ven Hobenr begleitst. druch die anders Sauren, wie benn tein-*Mwv d cilu$Ruz in swar geringen @ber doch beträchilichen Nengen gebildet worden. Die vollständige btrenung reiner Adipinsäure von dem rohen Reaktionspruckt ist mit den hier@r bekannten maßnahmen zehwierig. Hach diesen bw) @@mten methoden wird nur eine teilweise Abtr@@@@@@@@@ erreicht, und eine geringe Menge an Adipineäure bleibt zusaarrn Bit dor Bernsteinsäure und glutareäure in der Mutterlauge. icse Säurgen wurden bieher als Abfall verworfan, da keine Hittol sur Verfühung standen. die in wirtschaftlicher @einse au gewinnen. Da aber nasch den abeigen Vern@@@ scohr großemangen Adeipinsäure hergestellt werden, fallen die mit der mutterlauge verworfende Mengen an Adipinaäure ebense wie die mangen an Bornsteinsäure und Glatar@ure, die auf diese Weise vorleren gehen, zchr ins Gewicht. gemäß de vorilegenden Erfingung wird eine Flüssigkeit, die die S@@@uren in gemisch miteinander enthält, unter verminderten Druck fraktionirort destilliert, wobei zwei @@@@@aktionen gemammelt werden, von denen die erste praktisch die gesemte Bernsteinsäure und eine Teil der Gutarsäure und die zmeite praktisch die gemmte Adipimasäure und einen teil der glutreäure enthält, die einselen Fraktischen werden aus Wasser unkristallisiert, so daß aus der erste Fraktien Feine Bernsteimsäure und aus der zweitem F@@@tien Feine Adipinsäur erhalten wird, wihrend die glutaraäure aus dem mattealugen erhalten wird, idnem diese zur Treskme eingedampft wirden.
- Diese methede zur Abtzensung und Gewinnung dieser zmwibazischen Säuren aus ihrem Gemischen wird dadruchermöglicht, daß Clmtersürue löslieher (83 g/100 g @@@@@@@@@ vom 20°C) als Bernsteimsäure (6,9 g/100 g Wasser ven 20°C) eder Adipis-@äure (1,44 g/100 g @@@@@@@@ van 20°C) ist und der alsiepmunkt ven Glutaraäure (180°C bei 10 mm Hg) zwiscehem dem von Bermsteimsäureah@drid (130°C bei 10 mm Hg) und dipinsäure (265°C bei 10 mm Hg) liegt. (Alle Drüeke sind abeslut).
- Die Fraktionierung des Diearboms @@@@@@@@@ kann bei im einem weitem Bered ch veailieenden drüeken durchgeführt werdne. Bevoraugt wind Drücke ven 10 mm hg und daranter, da bei selchen Drückem die Zersetung von Adipmaäure echr gering gehalten werdne, kann. jedoch kann der @@sk beispielswiese zwisehem 1 mm und 30 mm varilieren. die Zemperaturen, bei denem die Carbonaäue übergehen und damit die Temperaturm, bei denen die Fraktiamem gegemmalt werden, variierem matürlieh mit dem @rask.
- In Wtntn Y eine bevorsugte Art der Druchführung des Yorfahme uner Besugmahme auf die Behandlung einer bei don bkennten Verfahren der Oxydatien von Cyelchexanel @@it salpstersäure in Cegenwart eines Kupfer/Vanadium-Katlaystaorn aufallenden @befallmutteraugen, die außer Adipindäure. bernsetisäure aud Gltarsäure neeh versehiden ende re als Mehbenpruckte gegildert säruen und Salpetersäure a besehriehen werdne. Diese Muttelauge. der verzugwwise aumrwie@nde Mangen am Schwefebäure oder Phsepheröäre, um aus den anwesenden anorganischen Nitraten Salpetersäure in Preihet zu zeitzen, zugosetzt werden, wrid unter verminderten Druck, beispielsweiseo bei etwa 150 mm hg eingeengt, bis die Tempartur des Dämpfe auf etwa 100°C eteigt. Danah wird die Kindappfung fortge-@@etzt, währe@d bei etwa 100 bis 113°C unter einem dDuek von 130 km Hg Dampf durch die M@@@@@@@ ebasen wird Das Destillet unterliegt einer Farbänderung von tief grüm zu fun und dann wider zu grün. Zu diesem Zeitpunkt ist die Denitrierung praktischen beendet, und der Rückstand mixe in ein geeignetes Gefäß öbergefährt, im dem die gesehmolsee messe @ bis 12 Stunden gerührt und bei 90-100°C gehalten wird, währund luft durchgeblesen wird, um lstste S : =n « Salpetersäure zu entfernem. Die katalystorelze kö@@en mbfiltriert und die gesehmelmene masse im eime Destillatienskeleme übergeführt wrden. Dann kann die Masse langeam bei 100 mm hg destilliert werden, bis die Dampftenperatr 160°C erreicht, während die kend@@@@ierten Dämpfe als erste Fraktich gemmelt werden. Dann werden die Volagen ausgewsehselt, und die Destillatien vird fertgesetzt, wobei als zweit Fraktien das zwischen 160 und 273°C sindende material gewenan wird. Die erste Franktien, die eine gemisch von Bernsteinsäure@@y drid und Glutareäure und bzw. oder Glutarsäureanh, dreid enthält. kann aus wasser unkrietallielert werdne, wobei eine praktiseh vollständie Trennung der Bernsteimsämre ven der Glutaräure erfelgt.
- Die zweite Fraktich kann ebenfalls aus wasser umkistallisiert werdne, wobei reine @dipineäure von der löeliheren Glutarsu@ure abgetrennt wird. die bein ümbrietalieierem anflallenden Hutterlaugen könem dann vereinigt und zur Troekne einegedampft und der küekstand kann destilliert werdne, wobei praktisch reine Glutara@ure und bzw. oder reines Glwtarsäureanhydrid (Kp 143 bis 180°C bis 10 mm Hg) erhalte wird.
- Das folgende Beispiels soll die Erfindung verammshmileben.
- Teile beziehen sich auf des Gewicht.
- Beispiel Eine Adipinsäur@@@terlage aus einem Verfahren, bei don Cyelchexanol in Cegenwart eimes Kupfer/Vanadium-Katalystors mit @alpeteraäure oxydiert wurde, die im 1000 T*Llen Flässigkeit 250 Teile Adipin@ure, 45 Teile Bernsteinaäure, 133 Tile Gutaraäure und 330 Teile @alpeter-@äre enthielt, wurde in einem Teilveakumm von 150 mm Hg *Ingowigt# big (li* Dampftemperantur 100°C erreicht hatte.
- Der destillierandem hassen wurde Wasser mit einer Gesehwim-Der die etwas größer war als die Destillstienageschwindig@mit, zngestzt, bie die Texperaur auf 115°C stisg. die Zugsbe von Wasser wurde so gestsurt, daß 2 Destillatiscnstemperatur kenstant bei 115°C gehalten wurde. Der @üekstand, der anfange eine tief grüsen Farbe hatte, wurde braun und nachm dann wieder die ursprüngliehe silt grünse Farbe an. Zu diesem Zeitunkt wurde er auf 90 bis 100°C gekuhlt und unter Rühren 8 bis 18 Stunden bei dieser Tenperatur gehalten, während lang@@m luft dursehebluen wurde. Das @@ erhaltene Vellständig denitrierte bie 100°C gekühlt und unter Rühre 8 bis 12 Stnden bei dieser Tenperatur gehalte, während langesm Luft druehgeblassen wurde. Das se erhaltene vellständig denitrierte Diearbons@ruregeische wurde in eime hehe Vak@@@@kelcome übergeführt und bei eimem Drudk ven 10 mm hg destilliert. twwi Destillstfraktienen wurden gesemmelt. die erste Praktich ven Kp bis zu 160°C enthielt eim Gemisch von Bernsteimurenahydrid und Glutaraäur und. bzw. oder Glntarsäureanhydrid und fid eim einer Mange ven 247,5 teilen an. sie wurde in 50 Teilen eidendem Wander gelöst. Der Lösung wurde 1 Teil Entfärbungekehle @@@-gesetzt, und die erhaltene Aufeshlämung wurde filtrert.
- Das geklärte Filtrat wurde auf 105C gekühlt, der eidersehina abf@ltriert, mit kaltem Wasser gewssenen und bei 60°C getrocknet. Man erhielt 40 Teile bernsteinsäure von P 189°C.
- F 189°C.
- Die swei te Fraktien von Kp bis zu 273°C wurde in 400 Teilen eidenanden @@@@er gelöst, mit 4 Teilen Aktivkohlee verseitst und filtriert. Das geklärte Filtrat wurde auf 10°C. ekühlt. und die ausgefallen Adipine ure wurde abfiltriert, mit kaltem Wasser gemsehen und bei 60°C getrocknet. Man erhielt 180 Teile Adipinsäure von @ 132°C.
- Die Mutterl@@gen beider Kristallichatienen wurden @ereinigt und @@@@@ Tre@@@@ne eingedempft. Der Rüektsand wurde bie 10 mm w deteilliert. Der Vorlauf von Eip bis zu 1450°C wurde I-Ud @@@@@ weiterter zu denitriernder Mutterlauge @@@esetzt. Die zwisehem 145 und 180°C übergehende Fraktiem NUO f2r sich aufgefangen und ergebe bien Umkrietaltimer@@@ @@@@ @@@@@@@@ 100 Teils Clmtaräure von @ 97°C. Der Elekstand wurden versfen.
Claims (1)
- @ @ t e n t a n s p r ü c h e 1. Verfahren zur Abtrenung und Gewinnung von Bernsteinsäure. Aiininur und Gluturture aus einer Fl@ssigkeit, in der sien im Gimsch mitejinader enthalten sind, dadruch gekennschichet, daß die Flü@@@gekti unter verminertem @pruck frtientiet deutildiert wird und zwei Fraxtionen ? ;.'l 1°sT1 f ! EiaX '. I1111 t. . $ B' fr'."'i, t. A1 . ? °. . l$ tw-rktichdi$.sftAipiasurana1'?f luta-'.ursith'-'6<M.ia<@lnktifwna&a@r dex uaTita.lliatxwp<MeHMaaywrtDFftarwisa unkriestaliesiert werden, um daus der ersten Praktion reine pirtc, iacAer.BädiätülMThrdurhAindapfea 13 t... . . a , : ; n . x. : . e lt. .,. :., a des Mutterlaugen zur Trocken erheiten wird. d Ufßial!&iiDruekTß0asBdciiyt des Siguregeiwse bie einen Druck von 10 @@@ Hg destiliert und die erste Praktion bei Tenperaturpen bie zu 160°C und die zwite Fraktion bei Temperaturen zwischen 160 und 275°C gesm@@@@@@ wird.3. Verfahren nsch Anspruch 1 oier 2, dadruch gekennzeiehnet, daß das Säuregeniseh durch Denitrieren der bei einem Verfahren, bei den Cycloheaon in gegenwart einse oxydationakntalysntors mit S@lpetersäure oxydiert wird, anfallenden Adipinsäuromutterlauge erhalten wird.
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