DE1443039A1 - Verfahren zur Trennung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen enthaltenden Kohlenwasserstoffen aus Kohlenwasserstoffgemischen - Google Patents

Verfahren zur Trennung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen enthaltenden Kohlenwasserstoffen aus Kohlenwasserstoffgemischen

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DE1443039A1
DE1443039A1 DE19611443039 DE1443039A DE1443039A1 DE 1443039 A1 DE1443039 A1 DE 1443039A1 DE 19611443039 DE19611443039 DE 19611443039 DE 1443039 A DE1443039 A DE 1443039A DE 1443039 A1 DE1443039 A1 DE 1443039A1
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DE19611443039
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Knaack Donald Fred
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EI Du Pont de Nemours and Co
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/148—Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound
    • C07C7/152—Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound by forming adducts or complexes

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  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Water Supply & Treatment (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • finen (d. h. vo:3di,e eine äth"Y"Ienar ti ge Doppel-
    bindung cnthalten) wxr1@sam ista da dass Ver--#aä±`ert auf der re.
    üche n UklaetZ.tnrüit dem
    basierte.
    Oegeählt;mid Erfindung ist ein VerfF&iirea zur Tremung von
    Kohl, .cr:stzz=@. Kühlen-
    wast.c.der sb'offG:.Lf. aus il-.ihler1SS%TaoN4r84aoäleSeü.l.Wshehe@l durch AF..TsorptleÄ.
    s Kcnhl:>eör.@ä °°::.Y.A.-idungen enthaltenden
    einei, wilödsr'.;' geE.1 aO,1td/Oiyer S'nvee-
    Ä@.4..°.':@. @Sy.i,7ri'er`ä.'@^!` bei dem mkul esn
    welches mindestens 4 @:@`!#. aramatischen
    wobei wzyr Trenäu:ngt von insk@@@°if:"i
    %9$'f'il@clq9.#e.?e°ty@e'a'C' venv't"° Gxdaän,der oder zu de $@3t£k:Gla
    w@'i h tl& däl,i.@,iu.a@'5'wt fUs von d.@..' ^'Ern°
    zebi:,-ry , .Is, #,- äi desund/oder
    l @p@,tffR'i@@@ ".# -ass der g ew IMPIP .h'te BeotdV.see" y :"S-'.i7`_@t#Z.@.@.@.`y'.'@k rd r,G.ntr?a.
    4a. de", 9
    ,#ros Y #t ä' ..' ., z. r @. < k.R c ^.s@ r
    eines Metalls
    "sr @YsKC@..Nü.-''s de''
    V;6@@ä.r.4s@f_<.`sE` .@..,idifst ... .e.tä.c .t.ä.x.......i..
    r
    J 11.
    4 a.'t@" :@ $
    4
    Metalle der Gruppe 11 des Periodischen Systems nach dieser
    Literaturstelle mit Ordnungszahlen von 4 bis 56 (Beryllium,
    itagnesium, Calcium, Zink, "trontium, Cadmium und Barium
    sowie Kupfer, Blei. und M.thium bevorzugt; am besten von
    dieser bevorzugten Grup;:)e sind die 1""lagnesium- und Zinksalze.
    Das Verhältnis der Lenge des Silbersalzes zur T;1enge des
    Salzes des zweiten Metalls ist nicht wichtig; die Vorteile
    der Erfindung werden mit jedem Verhältnis erhalten. Da das
    Silbersalz jedoch normalerweise ein stärkeres Absorptions-
    vermögen als jedes der Salze der zweiten Metalle hat (die
    bei. alleiniger Anwendung ein :;ehr ,eringes Absorptionsver-
    mögen haben können), kann es vorzuziehen sein, mit idolver-
    hältnissen des Silbersalzes zum :salz des zweiten Metalls
    von mehr als 1 : 1 zu arbeiten-, 1-,in besonaers bevorzugter
    Verhältnisbereich beträgt 1 :1 bis 10 : 10
    Die Vorteile der Erfindun:-_ werden in einem gewissen Grade
    bei allen Konzentrationen des Salzes des zweiten 1-Jetalls
    in der 'vrässrigen Lösung erhalten. Man arbeitet gewdhnlich
    vorzugsweise mit- einer in Bezug auf die 1..-'enge des :;letall-
    i@@rls 4 bis 12 molaren Konzentration, aber die speziell
    beeorzugte KGnzvntratä.on y°icr;"i;et sich jeweils nach den Um-
    ständen des Verfi und 1äL3;;t sich durch Versuch
    leicht bestimmen." B":i. `.l':C'C'.:r1@:1@1r;rI1 C'jedoeh
    vorzuziehen sein# mit niedrigeren 'Konzentrationen des =
    Silbersalzes zu arbeiten. -.
    Ale Anion des Silbersalzes oder Salzes des zweiten -Metalle` .
    wird das, Fluoborat auf Grund.- seiner.-höheren Aktivität indem
    erfindungsgemässen System bevorzugt: Man kann Silberfiuö- - -.
    silicate zuaa:.men mit einem Fluöborat des zy:eiten Metallä -
    und ein Silberfluoborat zusammen _ mit .einem. Fluoeilcat eines
    Metalls wie Magnesium, Calcium, Natrium, Zithium oder-Zink-
    verwenden -. ;`ae'nn .gewünscht,kann man auch mehr als ein 'Salz
    des zweiten Metalls in Verbi-ndüng mit-dem Silbersalz ein--
    setzen und mit Gemischen. @vori @Fluos.@.'caten und Puoboraten
    deü Silbers oder zwei zen .l.@etail®- arbeiten:
    Das Verfahren gem'-xss der'.Erfindung wird vorzugsweise zur
    Trennung von flies efähigen,aromstisehen Kohle.nwaseerstoffen
    von flie sfähigen. Kohlenwes:<erst offgemischen eingesetzt
    die aromatisctxe. Kohlenwas;@erstoffe im Gemisch m.it gesättigm -
    ten Köhlenwasserstoffen-, :;d" Lo- gesättigten aliphatischen
    und/oder cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffen enthaltend
    Olegi-nkohlenwasserstoffet-d@ ho. Kohlenwasserstoffe.,-die
    nichtaromatische ungesättigte Bestandteile enthalten,:
    bilden ebenfalls mit den Silbersalz-Lösungen Komplexe -.Die
    Absorption solcher Olefin'e unterscheidet sieb Jedoch von
    derjenigen aromatischer Kohleilwasserstoffeo In Abhängigkeit
    von: der Konzentration der Silbersalzlösung kann man ent-
    weder das Olefin oder den aromatischen Kohlenwassers-;off .
    bevorzugt absorbieren. Z. B. wird in einem Gemisch aua
    Cyolohexen und Benzol bei niedrigen Konzentrationen (1-
    bis 4mölar.an Silberfluoborat) das _Cyclohexen bevorzugt
    absorbiert, bei hohen Konzentrationen (6- bis,12molar an
    Silb®rfluoborat ) dagegen das Benzol. Mit dem Zusatz` des .
    Salzen. des sweiten 1letalls verschiebt sich die Auswirkung
    der Konzentration etwas. Man kann somit durch geeignete
    Bemeosung der Variablen Olefinkohlenwasseratoffe von
    aromatische'» Kohlenwaaserstoffen trennen. (Unter Ofliess-
    fUhig" ist hier ein flüeeiger oder gasförmiger Zustand des
    Materiale bei der bei der-Abeorption angewandten Temperatur,
    unter "aromatischem Kdhlenwaaseratoff" eine Kohlenwaseer-
    stoff verbindung zu verstehen, die keine anderen ungesättig-.
    ten Bestandteile enthält; KohlenWaeperatoffe, die äthylen-
    artig uneetättigte Bestandteile enthalten, werden als 01e-
    finkohlenwaaseretoffe definiert.)
    Die Ublioheten aromatischen Kflhleniasaeretoffe fUr die Tren-
    nur ol,, Toluol, Xylole und
    g gemäss der: Erfindung sta Benz
    flieöefähige. Homologe und Ieomere derselben. Die Erfindung
    ist beeondere. auf die Trennung dieser aromatischen K4hlen-@
    waanerstaffe von. Gemischen mit gesättigten:aliphatischen
    und/o-del cyoloaliphatise..en Kohlenwaseerstoffen anwendbar,
    die der destillativen Trennung auf Grund nahe beieinander liegender biedepunkte oder einer Bildung von Azeotropen mit den aromatischen Kohlenwasserstoffen schwer zugänglich sind, z. B. aliphatischen und cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffen mit 6 bis 12 Kohlenstoffatömenö Die Lrfindung ist weiter von Wert, wenn der aromatische Kohlenwasserstoff in einem Kohlenwasserstoffstrom nur. in kleiner Menge vorliegt und seine Entfernung oder Gewinnung erwünscht ist.
  • Die Erfinaung kann weiter zur Abtrennung von aromatischen Kohlenwasserstoffen von Gemischen aromatischer Kohlenwasseretoffe Anwendung finden, die eich in ihrer Zugänglichkeit zur Absorption durch die balzlöeung:unterscheiden. @;:ie-später erläutert, unterscheiden sich aromatische Kohlenwasserstoffe in ihrer Zugänglichkeit zur Abeorption in Abhängigkeit von der Konzentration der absorbierenden Lösung: So werden bei niedrigen Konzentrationen Xylole nicht absorbiert, Benzol und Toluol dagegen absorbiert. Diese Unterschiedlich-, keit in der Abeorption gibt somit ein Mittel zur Trennung aromatischer Kohlenwaeserstoffe voneinander. (Wenn die Abeorptionazugängliehkeit gleich gros u. ist, lassen sich solche aromatische Kohlenwassergtoffe nach dem vorliegenden -Verfahren nicht trennen.)
    Man kann auch mehr als. einen Kohlenwasserstoff abürennen$
    ;der im Gemisch gesa.ttigten Kohlenwaavers*k'"e.`> fen vorliegt.
    So kann man Benzol, sNie auch Toluol von en,cha#?.-r_ enden Koln-len-
    wasUeratoffgeznisehen in einem einigen Durchgang durch den
    _ _
    Absorber abtrennen.
    Das Verfahren gemäss der Erfindung wird in sehr einfacher
    Weise durchgerührt, irden-, r?an das Kohlenwasserstoffgemisch
    mit der das Silberselz enthaltenden wässrigen Lösung ge,
    nagend lange. zusammenbr ängt e um die Komplsxbil dL:ng za,s. er-
    möglichen. Wenn das Kohlengasse rsüoffgemisch bei. der Ab-
    sorptions. tewper&'t,uren gasförmig 3.S t g 13.3$ es vorzugsvd!ioe
    durch eire Absorptionskolonne geführt, "°jel,che die wässrige
    °ntaialt, die man kontIinuier.Lich .tegens-
    r°.ereun fldea` d1.i:ontdnüierlich einsetzen kann. Vünn dau
    bei, der A.bsorpti^#anste'?rr'"cra.iur
    flüssig ist,. harn di.e Trennung leicht ; unter Beraegunrin
    9`.# , bi e r Ü@ ä` . 1..@ .l a. n '2 p#"# dem man. ` Al 4 s s. a r r-, t f f,
    r^ d'- . 4 fj rv c. genügend litum 1:.En Uberganf. des in,
    .F) ha git e zu, e f..@ .-"a. au b @' ri . Die @@@ s' r b@-` @r1. @' erfolgt bei
    und
    r
    7.,
    i.. 0 und r`- @' i @xi # # < ;'s ;.z e. relativ gut--
    'c- z,, !#- r ` .# '7
    ü, rf £f .,- L`#: . ..7.. . ' (., : i t
    _; . E.... ,_#L
    i. , s# .y,. ..# ..: ':.<. .y.. s.: e a1 `?..# w" ,.. C.S
    Y ` # S.#
    .wl#.n.q..y.,t."c.'v.::."vi
    C ,` t . u.2 _.. L.' i'l ' e
    .. .. .. 7.! .. !#.G1#i:.. A i`*! _ ..Nw...## v@..@,. @21 1.. EJ'a,. .r
    Nach dar Trennung gemäss der Erfindung durc i tbecrp4ion der
    entaprechenden Komponenten deB Gcma..eches wird die Lösung
    erhitzt, um die af,1qor;.iier4en' Komponent'v D
    Freisetzung kann aiäcb durch :öruckve,--minde.Lung oder kombinier-
    te Anwendung von erhöhter `ompe.@..x@ and verminde"tem Druck
    erfolgen. Zur Dur chlührlung der5, qier,0` aäirens bei Ale@dlaisphärels- .
    aruck arbeitet man vorzugsweise bei .nicht weniger als 80 0.
    Bei vermindertemZc.!Li"@ führt die AbwenäLEnö der niedrigeren
    Temp- Taturen zu. einer .i.;@.i wesentlichen volls tiändi geil gas.. .
    winnung des absorbiert.en aromatischen KohlenNaes'erslo.b.fao
    Zum gröseten Teil i#.-" t ddIec Aus-wirk:rjyig kleinerer Mßx ggen nn
    VL.-:?nrG-'' L nagilnx-eu. wie Sauer--
    '[.. "i c. CSt f S x A atof-5". od'3 r Ede*Sgac@ f Jk'n dem Kohlen
    wwe.sserstoffgemisch auf die der Trennung gemäss
    der Eifindung unbedeutend., Cienn. 4aceb-%'
    jedoch einen des .i 1. (J en ü g werden N.
    vorzugsweise vor. Durchführung der Veä fahrG- gewäsi3 der. Er-
    @V3.mäung entfernt. etWa.#@ nawhA@.@ei'liger a.9.#5 .k
    si d
    Psnde#,ze@3 Gase. did.=
    . j
    kleine r ä1.f,ä i#'# u, . die n.c.%e.ung, sr;:n 3.d.I@>er@ce s :°,%k.ü zu
    verhindern: j zur der @ W:.' ä! ..@ a'@S .e h,!`,X JVL_ rr i. f V 5di 6.G 1: 46 ii üG"'
    Stl
    on von I f,? kann v-ine vorherig ein",
    onid zen : t? @'...
    Die folgenden Tabellen zeigen die Absorption von verschiedenen aromatischen Kohlenwaseerstoffen durch die gemäss der . Erfindung verwendeten Silbersalzlösungen. Die Absorption ist bestimmt, indem ein Gemisch der Salzlösung und des aromatischen Kohlenwasserstoffs bei 24 ¢ 1° C--bewegt wurde,` .bis die Menge des absorbierten aromatischen Kohlenwasserstoffs einen konstanten Wert angenommen hatte.
    T a b e 1 1 e I
    Absorption von Benzol
    Abeorptions- Mol Benzol/ Moi Benzol/
    löeunß l@ lösunß Silber
    0,06
    ,AgBf4 (290molo) 0911
    AgBF4 (2,Omo1.-)
    0,23 0,12
    Mg(B4)2 098m01-)
    AgBF4 (4,Omol.) 0,33 0,08
    . AgBP4 (6,1m01.) . 1901 0,17
    AEHF4 (f , lmoi s)
    Mg(BF4)2 (1,8m01-) 9986 1,62
    Agüf4 (12,2mol.,) 27905 2922
    T a b e 1 1 e II
    Absorption von Toluol
    Absorptions-
    Mol Toluol/ M01 Toluol/
    lösung 1 Lösung 2o1 Silber
    AgBF4 (2 , Omol .) 0905
    AgBF4. (2, Omol ö )
    Mg(BF4)2 (1,8mo1- ) 0,18 0909
    AgHF4 (4,0m01.) 0928 0907
    AgBF4 (5,9m01.) 0,38 AgBF4 ( 5 9 9m01 . )-
    Mg(BF4)2 (198m01-) 7928 1923
    AgBF4 (11,8m01.) 20041 1973
    Bei äe@Wendung von an Silbeyfluoborat 2sCmolp.ren Lösungen,
    von an S4--1.berfluoborat 2,Omolaren fand an %'lagnesiurnflaobora*
    5 gF3molaren Lösungen oder von an S2.lberfluoborat 4 $ Omolaren
    Lösungen ist keine ii!e ::) bare Absorption von 0- 9 ICf- Ader
    p-XJlrä.ZW@.W1@Die unterSCaiedJiche Zugänglichkeit
    vbn Benzol und Xyloa.en zur Absorption bei 2- bis 4molarer "
    Konzentration des Sllberfluoborates ergibt somit ein Mittel
    zur #lbtrelntlng von Benzol aus Gemischen mit Xyloi.en"
    Die Tabelle IV zeigt die Abtrennung von Benzole. von einem
    Gemisch aus Vol ...de 09 VOIe%o "Cyclohexan und 49 Vol..I
    n-.Hexar.a Das @0.Cr$3.tIWB: £r# toffgemire:i1 (20 ml) Wu:'de 5 b.e
    15 Minn bei0 :nit 30 ml der :,en bewegt 0
    Bei jeder .d*er Trennungen wurde vor? der S1l41'!:.klörung dein
    CVcI.ohexan oder n-qexan abaor'biert a Die N'äenge des abeorbitlerten
    aromatischen Kohl.eile:äLSex'4`4offe wurde naüh Ger Methode der
    UV--3pektrofc%toiejü-'ie bestim.mta .
    Tabs .@.. @@
    rY , a# r `° W MA
    A9B.i: # ,,t # 9#0u%y
    °S'
    f.t @''-'31ir'@@. . J X)
    c@,Cja`'<.' @ q f i
    78
    Aue der Absorptionslösung konnten durch Erhitzen auf 990 0 und Abdestillieren dee, Benzols mehr als 90 % des abeorbierten Benzole geronnen werden. Bei Verwendung trennschärferer.
  • 'Vorrich+%OunggnP' wie von Gegenstrom-Absorptionskolonnen, können weit höhere Prozentsätze an Benzol-extrahiert werden. Die vorstehende Trennung wurde unter Ve - Wendung der folgenden Absorptionslösungen wiederholt:
    T a b e *l 1 e V
    Absorptionslösung Absorbiertes Benzol,
    Ag2SiF6 (5Q8 nß
    Ag2siF6 (.5*8 n)
    Mg ( BF4 ). (1,8m01.) 18
    Ag2Sip6 (11)6 n;) 13
    Die TabG".le VI zeigt die Abtrennus g von B8nzoaR, und Cyclo'-e
    hexen Vor) Cyclohexaxi und die bevorzugte Absorrtion der
    einen. ulgesättig-@en Verbindung sAn Vergleich mit der anderen
    ungesät@`.gta.'n Ve-bind@lrg 3n AbhäY.g-#igkeit von der KonzentlIatiorä
    der exbte.ioA. üierenüen aen@idEin db'AA1.I.ieV.'i@.l.ii3%.a@e.@ae.f.4itlri_.R`fJGtfny2..d1.ldi-
    b 0my .@d a s 10 % V y c o h e x e; n ü 7i &' B e- n z -o i) n d 8 0 % C y c .ta -V.
    . liexan ..<R'3 h.ie1_t' Wu.'r.C.e J2,.
    bis _ r-4 ,t ö ^. @°::\f7..y.. .:a.;,r t...17iy# , #=2! @T.--'?'Y° .. ä!' .,
    #T .! o a... L. C :.` SL ..I# .,i ..f..' F j~-e dY C@.. < a Si.
    .5: .i.
    Die Ergebnisse zeigen die bevorzu-te Absorption von Cye1Q=' .
    hexen bei gerinc i:i-sd vor. Benzol. bei hoher 'Konzentration.
    Du-..-oh, @viederholte Desorptians-A.bsorptions-Stufen kann man
    ;z@äer Verdünnten `jilbe"#fl.uoborat=Lösungen Caelohexen
    'vx.z @: ris@tj# u%( :?i.ä.' konzentrierten '23-s.@?p1"ol#eratmiiC)sungen
    Benzol von Cvclohecen trennen.
    Die Tabelle .Vil erläutert die A,bserption Von Benzol gemäss
    91.e.1 Erfindung aus einem Gemisch,-das 2 Volo% l:enzolt 2 1101.%
    Mesitylen ( 1 Q7 ;,, 5.-=Triirje'i,iz.yll,er@ ol3 s 48 VOl."'#c rl=Be:.n und 48
    @bC's7Cpa@@ilS.@@.ÖIln@f
    6).`b.o;J@@(1:fj@cnn:;ä@:6.e.Al.o 30 m]. der
    wurden 20 izl des Gemisches zugesetz,: Das Gemisch wurde
    1 5 Min,. und darauf die oreanische Schicht a1.11'
    ihren analysiert. Durch, ;i11r-SpektrV-.
    t#t#s C? f DY 1
    wurden die Beiizo?-'# und
    .@@13>>G3` on #lesit Tl # 1 ? .",` #leRrda s#w"@e n oder
    best#imwt .-, Eine t
    üyc;"9)texaz, wurde nicht erhalten. Das B¢rizo'l
    konn'.,-E:@'@i C@z''@ @£f5? in; 4deaeill@.L.@i:e vollständig gewoilnen
    @< e r dn
    a L P. .!, C
    Vii
    !1 E
    Abeorbi?rteü Benz i ¢ na
    j 21,
    fl01 c p
    t,@t. W
    1
    Die vorstehenden Ergebnisse zeigen den Wert und die Bedeutung des Verfahrens gemäss der £@rfindunge Bei der kontinuierlichen Durchführung, bei der die Absorptionslösung., die in einer Gegenstrom-Absorptionskolonne.-mit dem aro--matischen Kohlenwasserstoff gesättigt wurde, durch eine'Abm streifkolonne (zur jibtrennung der flüssigen Komponente von dem Flüssig-Ga:-Gewisch) gleitet wird, die man auf erhöhten-Temperaturen und verminderten Drücken hält, wobei der aromatische Kohlenwasserstoff desorbiert und die ab'.@ gestreifte Silberlösung im Kreislauf zur Absorptionskolonne zurückgeführt wird, tritt nur ein geringer oder kein Verlust an Bilberfluoborat ein

Claims (1)

  1. P a t e@n t ans p r U c h e 1. Verfahren zur Trennung von Kohlenstoff-mKohlenstoff-DopPel- bindungen enthaltenden Kohlenwasserstoffen aus Kohlenwas- serstoffgemischen durch Absorption des Kohlenstoff-Kohlen- stoff-Bindungen enthaltenden Kohlenwasserstoffs in einer mässrigen Silberfluoborat- und/oder Silberfluosilieatlbm sunga dadurch gekennzeichnet, dass man ein Kohlenwasser- stoffgemisch der Trennung unterwirft, welches mindestens einen aromatischen 1ohlenwasserstoff enthält, wobei man zur Trennung von aromatischen Kohlenwasserstoffen vönein- ander oder zur Trennung der aromatischen Kohlenwasserstoffe von Olefinkohlenwasserstoffen die Konzentration des Silber= fluosilieats und/oder Silberfluoborats so auswählt, dass der gewUnschte Bestandteil absorbiert wird. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, Büss eine Lfsung verwendet wird, die zusätzlich ein stabiles Fluoborat oder Fluoailicat eines zweiten Nietalls enthält, densen Kation ein Verhältnis der Wertigkeit oder Ladung zum Jonenradius von mehr als 1 aufweist.
    3. Verfahren nach Ansprach 2, dadurch gekennzeichnete dass als zweites Metall ein Metall der Gruppe II des Periodi- schen Systems mi.G einer Ordnungszahl von 4 bis 56 oder Kupfer, Blei oder Lithium verwend-et-wird. . Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass als zweites Metall Magnesium oder Zink eingesetzt wird. 5. Verfahren nach einem der Ansprüche 2 bis 4., dadurch Bekenn- zeichnet, dass die-Lösung mit einem Molverhältnis des Sil- bers zum zweiten Metall von 1 -*l bis 10 : 1 eingesetzt wird. 6. Verfahren nach einem der Ansprüche 2 bis 5, dadurch Bekenn-, zeichnet, dass das Salz des zweiten Metalls in einer 4- bis 12molaren Konzentration eingesetzt wird. 7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekenn- zeichnet, dass die Lösung mit einer Temperatur zwischen 0 und 50 °C eingesetzt wird. Verfahren nach Anspruch ?, dadurch gekennzeichnet, dass die Läsung bei Raumtemperatur eingesetzt wird. '
    9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis .8, dadurch ge- kennzeichnet, dass man den aromatischen Kohlenwasserstoff aus der Lösung durch Erhitzen der Lösung gewinnt.
DE19611443039 1960-10-27 1961-10-26 Verfahren zur Trennung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen enthaltenden Kohlenwasserstoffen aus Kohlenwasserstoffgemischen Pending DE1443039A1 (de)

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