DE1420491B1 - Verfahren zur Herstellung baktericider Harnstoff-Formaldehyd-Kondensationsprodukte - Google Patents

Verfahren zur Herstellung baktericider Harnstoff-Formaldehyd-Kondensationsprodukte

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DE1420491B1
DE1420491B1 DE19591420491D DE1420491DA DE1420491B1 DE 1420491 B1 DE1420491 B1 DE 1420491B1 DE 19591420491 D DE19591420491 D DE 19591420491D DE 1420491D A DE1420491D A DE 1420491DA DE 1420491 B1 DE1420491 B1 DE 1420491B1
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Description

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Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung Ansäuern mit Thiosulfat zurücktitriert. Bestimmungen von bakteriziden Harnstoff-Formaldehyd-Kondensati- dieser Art zeigen, daß das Produkt etwa 45 bis 55%. onsprodukten, das dadurch gekennzeichnet ist, daß vorzugsweise 52% CH2OH, enthält.
2 bis 3 Mol Formaldehyd mit 1 Mol Harnstoff in Andererseits zeigt die Titration von überschüssigem wäßriger Lösung bei einem pH-Wert von 3 bis 4 zu 5 Jod mit Thiosulfat nur 10 bis 20% CH2OH, wenn das einer Lösung von wasserlöslichem Vorkondensat Produkt zu wäßrigem Natriumhydroxyd und 0,ln-Jodkondensiert werden, deren pH dann auf über 7 ein- lösung hinzugegeben wird.
gestellt wird, eine weitere Menge an Harnstoff zu- Die Abwesenheit stärkerer Vernetzung und die
gegeben wird, um das Gesamtverhältnis von Form- Anwesenheit eines erheblichen Anteils an Hydroxy-
aldehyd zu Harnstoff auf 1,25 bis 2,0 zu bringen, und io methylengruppen wird von den physikalischen Eigen-
die gebildete Lösung in einer bei 180 bis 200° C schäften der neuen Produkte wiedergespiegelt. So
gehaltenen Atmosphäre sprühgetrocknet wird. haben die neuen Harnstoff-Formaldehyd-Konden-
Verschiedene Harnstoff-Formaldehyd-Kondensat!- sationsprodukte eine Wasserlöslichkeit bei 20° C von
onsprodukte wurden viele Jahre lang auf vielen 0,05 bis 0,5% und einen Schmelzpunkt im Bereich
Gebieten benutzt, wenn auch ihre Hauptanwendung 15 von 120 bis 150°C (mit Gasentwicklung). Bei etwa
auf dem Gebiet der Klebmittel und Preßstoffe lag. Es 200° C färben sich diese Produkte, die normalerweise
wurden im allgemeinen Kondensationsprodukte ver- weiß sind.
wendet, die durch Säurekatalyse hergestellt wurden, Diese Produkte sind außerdem durch IR-Durch-
wobei Harnstoffglieder in einem zwei- oder sogar lässigkeitsmaxima bei 3090, 2960, 2500, 1600, 1460,
dreidimensionalen Netzwerk durch Methylengruppen ao 1425, 1350, 1140, 1110, 840, 780, 730 und 680 cmr1
verbunden sind, die sich von Formaldehyd ableiten. und IR-Durchlässigkeitsminima bei 3350, 3020, 2900,
So ist z. B. in der französischen Patentschrift 674 589 1630, 1540, 1370, 1240, 1000, 800, 750, 693 und
die Herstellung von Aminoplastharzen beschrieben, 620 cm""1 gekennzeichnet.
wobei Harnstoff und Formaldehyd unter sauren Die neuen Produkte zeigen ein weites baktericides
Bedingungen kondensiert werden. Die Lösung wird 25 Spektrum und sind gegen viele Stämme aktiv, die
dann auf alkalischen pH gebracht und weiterer gegenüber Antibiotika, wie Penicillin, Streptomycin,
Harnstoff hinzugefügt, jedoch nicht etwa um ihn mit Terramycin, Aureomycin und Tetracyclin, resistent
dem zunächst erhaltenenKondensationsprodukt weiter- sind. Folgende Bakterien werden z. B. durch das neue
zukondensieren, sondern vielmehr zwecks Vereinigung Produkt unter Kontrolle gebracht: 5 verschiedene
mit dem freien, verbliebenen Formaldehyd. Diese 30 Stämme von Staphylococcus aureus (2096, 2627, 2067,
Kondensatprodukte werden ausschließlich als Form- 2050 und 1), Streptococcus pyogenes haemolyticus,
massen verwendet; von einer Sprühtrocknung der Bacillus pyocyaneus, Proteus, Enterococci, Typhus,
Verfahrensprodukte bei 180 bis 200° C ist nicht die ParatyphusB, Bacterium coli, Salmonella anatum,
Rede. Die deutsche Patentschrift 534 839 beschreibt Salmonella cholerae-suis, Salmonella typhi-murium,
im Rahmen eines Kortservierungs- und Desodorie- 35 Salmonella London, Salmonella enteritidis, Shigella
rungsverfahrens die Herstellung von in Wasser leicht dysenteriae, Diphtheria Typ. gravis und Bacillus
löslichen Harnstoff-Formaldehyd-Kondensationspro- subtilis.
dukten. Nach der deutschen Patentschrift 97164 Die Produkte sind sowohl gegen eitererregende
werden ausschließlich Lösungen von Einwirkungs- Bakterien, wie sie bei bakteriellen Hautinfektionen und
produkten von Formaldehyd auf Harnstoff gewonnen, 4° offenen Wundinfektionen anwesend sind, als auch
während nach der deutschen Auslegeschrift 1 034 358 gegen Bakterien, wie sie bei inneren Infektionen, wie
saure Lösungen von Aldehydkondensationsprodukten Ulcus cruris, anwesend sind, wirksam,
sprühgetrocknet werden. Keiner dieser Patentschriften Die neuen Produkte haben außerdem den Vorteil,
ist zu entnehmen, daß eine Sprühtrocknung bei 180 wenig toxisch zu sein und die Haut praktisch nicht zu
bis 200° C der nach dem vorliegenden Verfahren 45 reizen.
erhaltenen Kondensate Produkte mit besonders wert- Für pharmazeutische Zwecke können die nach dem
vollen baktericiden Eigenschaften ergeben würde. Das erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Produkte
gleiche gilt für die deutsche Auslegeschrift 1 034 358, zusammen mit einem pharmazeutischen Träger ange-
da in dieser lediglich empfohlen wird, durch Ver- wendet werden. Zur Bekämpfung von Haut- und
sprühen sauer eingestellter Lösungen von Aldehyden 5° Wundinfektionen können die Produkte z. B. in Form
und beliebigen aminoplastbildenden Verbindungen eines Staubpuders (z. B. mit Talk oder einem ähnlichen
bzw. von deren Umsetzungsprodukten bei »erhöhter Produkt) oder einer Salbe oder einer Lösung oder
Temperatur« die Kondensation bis zu jedem gewünsch- Suspension, angewendet werden, während bei oraler
ten Kondensationsgrad zu bewirken, und als Ver- Darreichung die Formulierung in fester Form, z. B.
wendungszweck ausschließlich die Herstellung von 55 als Tabletten, Kapseln usw., oder in flüssiger Form,
Leim angegeben ist. z. B. als Sirup, Elixier usw., vorliegen kann. Die
Die neuen Produkte haben im wesentlichen die Produkte können auch auf Gaze oder anderes geeig-Struktur linearer Ketten, die möglicherweise leicht netes Material zur Herstellung von Verbänden aufvernetzt sind und im Gegensatz zu den zwei- oder gebracht werden.
dreidimensionalen Gittern der üblichen Harnstoff- 60 Geeignete Konzentrationen an aktiver Substanz in
Formaldehyd-Harze stehen. Viele Stickstoffatome der Salben, Staubpudern und Lösungen betragen 5 bis
Ketten tragen Hydroxymethylengruppen. Der Anteil 15%. z· B- 10%.
an Hydroxymethylengruppen in dem neuen Produkt Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung
kann durch Hydrolyse in starker Säure, z. B. 4n-Schwe- der neuen Produkte wird in zwei Stufen durchgeführt,
feisäure, bestimmt werden, wobei der abgespaltene 65 Zuerst werden Harnstoff und Formaldehyd in sauren,
Formaldehyd durch Reaktion mit 0,1 n-Jodlösung vorzugsweise gepufferten, wäßrigen Lösungen bei
mit einem Zusatz von 30% Natriumhydroxyd be- einem pH-Wert von 3 bis 4, vorzugsweise 3,7, zu
stimmt wird. Das überschüssige Jod wird nach einem Vorkondensat umgesetzt. Dies kann bequem
3 4
durch Verwendung eines Phosphatpuffers von etwa sind. Der pH-Wert beträgt dann 7,5. Die restlichen 0,01m in der Reaktionsmischung bewirkt werden; es 51 Teile der Reaktionslösung werden auf 500C erhitzt, wurde gefunden, daß bei dieser Stufe vorteilhafterweise 10,2 Teile Harnstoff unter Rühren hinzugegeben und 2 bis 3, vorzugsweise etwa 2,7 Mol Formaldehyd oro der pH-Wert durch Zugabe von Natronlauge auf 8 Mol Harnstoff eingesetzt werden. Das so gebildete 5 erhöht. Die so gebildete trübe und viskose Flüssigkeit Vorkondensat ist im Reaktionsmedium vollständig in wird dann durch eine Drehdüse in einen Trockenturm Lösung. bei einer Trockentemperatur von 180 bis 2000C zu
Die zweite Stufe umfaßt die Kondensation des einem niedermolekularen Kondensationsprodukt in Vorkondensats mit weiterem Harnstoff in Gegenwart Form eines schwer wasserlöslichen, weißen Pulvers von Alkali. Da das gewünschte Produkt ein Vergleichs- io versprüht.
weise niedriges Molekulargewicht hat, müssen die Das erhaltene Produkt besaß folgende IR-Durch-
Reaktionszeit und die Reaktionsbedingungen dieser lässigkeiten: Stufe vorzugsweise sorgfältig kontrolliert werden. Die
zweite Reaktionsstufe wird dadurch ausgeführt, daß Durchlässigkeits-Maxima
die Reaktionsmischung in einen Trockenturm, der auf 15
hoher Temperatur gehalten wird, gesprüht wird. Die 53 % 3090 cm"1
Luft in dem Turm befindet sich auf 180 bis 2000C. 57°/0 2960cm"1
An Stelle der Verwendung eines Trockenturmes kann 82% 2500 cm"1
auch einfaches Sprühtrocknen angewendet werden. Es 26 % 1600 cm"1
wurde gefunden, daß auf diese Art die zweite Konden- 20 30% 1460 cm"1
sationsstufe unter Kontrolle gehalten werden kann, so 42% 1425 cm"1
daß sich ein Produkt mit den gewünschten Eigen- 39 % 1350 cm"1
schäften ergibt. 40% 1140 cm"1
Die zweite Reaktionsstufe wird im allgemeinen 40 % HlO cm"1
vorteilhafterweise bei einer größeren Konzentration 25 63% 840 cm"1
als die erste Stufe ausgeführt, zum Teil, um den 58 % 780 cm"1
Zerstäubungstrockenschritt zu erleichtern. Daher wird 49 % 730 cm"1
die Reaktionsmischung am Ende des ersten Schrittes 38 % 680 cm"1
vorteilhafterweise konzentriert, indem ein Teil des
Wassers und eine geringe Menge überschüssigen 30 Durchlässigkeits-Minima Formaldehyds im Vakuum verdampft wird. Da jedoch
das Erhitzen der Vorkondensatmischung sowohl bei 20 % 3350 cm"1
stark alkalischem oder stark saurem pH-Wert zu 50% 3020 cm"1
einem unerwünschten Kondensationsgrad des Vor- 46% 2900 cm"1
kondensats führen würde, ist es ratsam, die Reaktions- 35 16 % 1630 cm"1
mischung nach dem ersten Schritt (z. B. nach etwa 18 % 1540 cm"1
V2- bis lstündigem Erhitzen bei etwa 80° C) mit einer 32% 1370 cm"1
geringen Menge Natriumhydroxyd vor dem Einengen 26% 1240 cm"1
zu behandeln. Ein geeigneter pH-Wert beträgt 6,6 bis 22% 1000 cm"1
6,7. Die praktisch neutrale Lösung kann dann unter 40 56 % 800 cm"1
geringer, weiterer Kondensation des Vorkondensats 46% 750 cm"1
zu einer Lösung konzentriert werden, die für das 27% 693 cm"1
Zerstäuben eine geeignete Viskosität aufweist. 33 % 620 cm"1
Die Reaktionsmischung kann dann nach dem
Einengen und nach Zugabe einer weiteren Menge 45 Zur Bestimmung des Anteils der anwesenden Harnstoff, vorzugsweise bei höherer Temperatur, z.B. Hydroxymethylengrappen wurden 100 mg Produkt zu bei 5O0C, auf einen geeigneten alkalischen pH-Wert, einer Mischung von 50 ml 4 η-Schwefelsäure hinzuz. B. 8,0, durch Zugabe von weiterem Natrium- gegeben und die Reaktionsmischung mit Wasserdampf hydroxyd, gebracht werden. Es wurde gefunden, daß destilliert. Wenn die mit Wasserdampf destillierte die bei der zweiten Stufe hinzuzugebende Harnstoff- 50 Fraktion 475 ml erreichte, wurde diese Menge mit menge vorzugsweise dazu ausreichen muß, das End- destilliertem Wasser auf 500 ml aufgefüllt. Zu 100 ml verhältnis von Formaldehyd zu Harnstoff auf 1,25 dieser Lösung wurden 25 ml 0,1 n-Jodlösung zugefügt bis 2,0, vorteilhafterweise auf etwa 1,6, zu bringen. und 30 % wäßriges NaOH tropfenweise hinzugegeben,
bis die Lösung gerade gelb war. Nachdem die Lösung
. 55 15 Minuten im Dunkeln stehen gelassen wurde,
Beispiel wurden 15 ml 2 η-Schwefelsäure hinzugefügt und das
überschüssige Jod mit 0,1 n-Natriumthiosulfat in
15 Teile Harnstoff und 0,0375 Teile Trinatrium- Gegenwart einer geringen Menge Stärke titriert. Die orthophosphat (12 H2O), gelöst in 7,5 Teilen Wasser, erhaltenen Ergebnisse zeigen, daß das Produkt 51,8 werden unter Rühren bei 8O0C im Laufe von 40 Minu- 60 bis 52,1 % CH2OH enthielt.
ten zu einer Lösung von 0,025 Teilen Mononatrium- Wenn 100 mg des Produkts jedoch zu einer Mischung
orthophosphat (2 H2O) in 54,5 Teilen einer 40%igen von 50 ml n-NaOH und 25 ml 0,1 n-Jodlösung hinzuwäßrigen Formaldehydlösung mit einem Gehalt von gegeben und die Reaktionsmischung 24 Stunden im 0,065 % Ameisensäure hinzugegeben. Der pH-Wert Dunkeln gelassen wurde, dann 15 ml Salzsäure (25 %) beträgt 3,7. Dann wird mit Natronlauge versetzt, um 65 hinzugegeben und das überschüssige Jod mit 0,1 n-Thioden pH-Wert auf 6,6 bis 6,7 zu bringen, und die sulfatlösung zurücktitriert wurde, zeigen die Ergebnisse, Reaktionslösung wird im Vakuum eingedampft, bis daß das Produkt 16,0 bis 16,5% Hydroxymethylen-37 Teile Destillat (Wasser und Formaldehyd) entfernt gruppen enthielt.

Claims (1)

  1. Die Elementaranalyse des Produkts zeigte folgende Ergebnisse:
    C... 35,98% H... 5,88% N
    35,68% H... 6,05% N Patentanspruch:
    28,83% 29,04%
    Verfahren zur Herstellung von baktericiden Harnstoff-Formaldehyd-Kondensationsprodukten, dadurch gekennzeichnet, daß 2 bis 3 Mol Formaldehyd mit 1 Mol Harnstoff in wäßriger Lösung bei einem pH-Wert von 3 bis 4 zu einer Lösung von wasserlöslichem Vorkondensat kondensiert werden, deren pH dann auf über 7 eingestellt wird, eine weitere Menge an Harnstoff zugegeben wird, um das Gesamtverhältnis von Formaldehyd zu Harnstoff auf 1,25 bis 2,0 zu bringen und die gebildete Lösung in einer bei 180 bis 2000C gehaltenen Atmosphäre sprühgetrocknet wird.
DE19591420491D 1958-10-20 1959-10-20 Verfahren zur Herstellung baktericider Harnstoff-Formaldehyd-Kondensationsprodukte Pending DE1420491B1 (de)

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