DE1419785B - Disazofarbstoffe - Google Patents
DisazofarbstoffeInfo
- Publication number
- DE1419785B DE1419785B DE1419785B DE 1419785 B DE1419785 B DE 1419785B DE 1419785 B DE1419785 B DE 1419785B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- dyes
- fibers
- disazo dyes
- dyeing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 17
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 title claims description 3
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 13
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 7
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 6
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 5
- -1 B. acetyl cellulose Polymers 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M Sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-M chlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)=O XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 239000011528 polyamide (building material) Substances 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 2
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 description 1
- TWTGTTCVHCCRHV-UHFFFAOYSA-N [Na].C1=CC=C2C(OS(=O)(CS(=O)(=O)OC=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=O)=CC=CC2=C1 Chemical compound [Na].C1=CC=C2C(OS(=O)(CS(=O)(=O)OC=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=O)=CC=CC2=C1 TWTGTTCVHCCRHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940081735 acetylcellulose Drugs 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 1
- MRVNLKITQIBNKU-UKOJIYRKSA-L disodium;(4E)-4-(naphthalen-1-ylhydrazinylidene)-3-oxonaphthalene-2,7-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].C1=CC=C2C(N\N=C3/C4=CC=C(C=C4C=C(C3=O)S(=O)(=O)[O-])S([O-])(=O)=O)=CC=CC2=C1 MRVNLKITQIBNKU-UKOJIYRKSA-L 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N oxane Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000001187 sodium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 238000010025 steaming Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 210000001519 tissues Anatomy 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Description
Die täglich zunehmende Entwicklung der Chemiefasern, ihre vielfachen Verwendungszwecke und die
strenge Behandlung, insbesondere Wärmebehandlung, welcher in zunehmendem Maße homogene Gewebe
oder auch Mischgewebe, bei denen diese Fasern verwendet werden, häufig unterworfen werden, erfordern
unbedingt die Bereitstellung von Farbstoffen, die dem Färben oder dem Bedrucken dieser Fasern speziell angepaßt
sind.
Eine recht große Anzahl von Farbstoffen, die bisher zu diesem Zweck verwendet wurden, entsprechen nicht
den immer härteren Anforderungen in bezug auf Echtheitseigenschaften, wie sie durch die Verwendung der
betreffenden Gewebe auferlegt werden. Das gilt besonders für das Gebiet der Farbstoffe, die für das
Färben von Polyesterfasern bestimmt sind, deren erhöhte Schmelztemperatur Wärmebehandlungen, wie
die Herstellung von Dauerfalten bzw. das Plissieren, bei Temperaturen in der Größenordnung von 2000C
gestattet. Das läßt offenbar vermuten, daß die zum Färben oder zum Bedrucken dieser Fasern verwendeten
Farbstoffe diesen Behandlungsverfahren widerstehen, d. h. also, daß weder ihr Farbton noch die Lebhaftigkeit
desselben eine Änderung erfahren dürfen und daß die Farbstoffe ferner nicht sublimieren dürfen.
So sind z. B. die in der französischen Patentschrift 588 676 erwähnten, nichtsulfonierten, von Phenyll-methyl-3-pyrazolon-5
abgeleiteten Azof arbstoffe nicht ausreichend sublimationsbeständig, so daß sie trotz
ίο ihrer guten Lichtbeständigkeit für die Färbung von
Polyesterfasern uninteressant sind.
Man hat nun festgestellt, daß, wenn man als Azokomponente l-Phenyl-S-pyrazolon-S-carbonsäureamid
benutzt, neue Disazofarbstoffe hergestellte werden können, welche Polyesterfasern in gelben bis bordoroten
Farbtönen färben und neben sehr guten allgemeinen Echtheitseigenschaften eine sehr gute Lichtechtheit
aufweisen und dem Sublimieren einen ausgezeichneten Widerstand darbieten.
Diese neuen Farbstoffe entsprechen der allgemeinen Formel
,CO-N A — N = N - CH
CO — NHj
in welcher A einen gegebenenfalls durch Methyl-, Methoxy- und/oder Äthoxygruppen substituierten
Azobenzolrest darstellt.
Diese vorher dispergierten Farbstoffe können in der Tat zum Färben von Polyesterfasern verwendet werden,
und zwar bei gewöhnlichem Druck in Gegenwart von Bindemitteln oder bei höherem als Atmosphärendruck
mit oder ohne Bindemittel. Diese Farbstoffe finden außerdem noch eine interessante Anwendung beim
Bedrucken von Textilien auf der Basis von Polyesterfasern auf dem Rahmen, auf der Druckwalze oder
nach dem Vigoureux-Verfahren. Außerdem sind gewisse dieser Farbstoffe wertvoll für das Färben und das
Bedrucken anderer Kunstfasern, wie z. B. Acetylcellulose-, Cellulosetriacetat-, Superpolyamid- und
Polyvinylfasern. Die Alkylarylsulfonate sowie die Kondensationsprodukte der sulfonierten aromatischen
Derivate mit Aldehyden, insbesondere Dinaphthylmethansulfonate, stellen Hilfsstoffe dar, welche für
diese Formen der Anwendung besonders wertvoll sind.
In den nachstehenden Beispielen bedeuten, falls nichts Gegenteiliges angegeben ist, die Teile Gewichtsteile.
19,7 Teile 4-Aminobenzol werden während einiger
Stunden mit 40 Raumteilen Salzsäure von 1Q° B6 verrührt.
Nachdem man das Volumen auf 700 Teile !gebracht hat, wird die Suspension der Base mit Hilfe von 138
Raumteilen einer Lösung mit 50 Gewichtsprozent Natriumnitrit diazotiert. Die filtrierte Lösung der Diazoverbindung
wird hierauf in ein Bad von 20,3 Teilen 1 - Phenyl - 5 - pyrazolon - 3 - carbonamid in 500 Teilen
Wasser und 13 Raumteilen Natronlauge von 35°Βέ,
welcher man 40 Teile eines oberflächenaktiven Mittels sowie 40 Teile Natriumcarbonat hinzugesetzt hat, eingeführt.
Der erhaltene Farbstoff besitzt eine ausgezeichnete Affinität für Polyesterfasern, welche in
einem orangefarbenen Ton von sehr guten allgemeinen Echtheitseigenschaften gefärbt werden. Mit dem gleichen
Farbstoff kann man auch orangefarbene Töne mit guten Echtheitseigenschaften auf Polyhexamethylenadipamid
(Färben bei 1000C), auf Polyamid (Färben bei 115°C) und auf Cellulosetriacetat (Färben bei
130° C) erhalten.
Beispiel | Diazotierte Base | Kupplungsmittel | Farbton |
2
3 4 |
3,2'-Dimethyl-4-aminoazobenzol 3-Methoxy-4-aminoazobenzol : ' 3,6-Diäthoxy-4'-methoxy-4-aminoazo- benzol |
l-Phenyl-S-pyrazolonO-carbonamid l-Phenyl-S-pyrazolon-S-carbonamid l-Phenyl-S-pyrazolon-S-carbonamid |
Orange Orangerot Bord 0 |
Druckvorschrift:
Man stellt eine Druckpaste aus den folgenden Bestandteilen her:
der erfindungsgemäße Farbstoff nach
Beispiel 1 6 Teile
Natriumdinaphthylmethandisulfonat 14 Teile
Monoäthylenglykol 50 Teile
Wasser 300 Teile
eine wäßrige Lösung von 300 g Natrium-
chlorat je Liter Wasser 30 Teile
Eindickmittel 600 Teile
Diese Paste bringt man auf geriffelter Walze auf ein Gewebe aus Fasern auf der Basis von Äthylenglykolpolyterephthalat
auf, wobei das Gewebe vorher durch eine warme alkalische Waschung entschlichtet wurde.
Man fixiert den Farbstoff auf der Faser durch Dämpfen unter Druck bei 130 bis 14O0C, spült und behandelt
warm mittels eines reduzierenden alkalischen Bades, welches je Liter 1 bis 2 g eines Kondensates von Alkylphenol
und Äthylenoxyd enthält. Das Gewebe wird in einem orangefarbenen Ton von ausgezeichneter
Echtheit gefärbt, wobei die reservierten Teile vollkommen weiß bleiben.
Claims (1)
- Patentanspruch:
Disazofarbstoffe der allgemeinen Formel,CO-N
A-N = N-CHCO-NH2in der A einen gegebenenfalls durch Methyl-, Methoxy- und/oder Äthoxygruppen substituierten Azobenzolrest darstellt.
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP2768907B1 (de) | Trisazo-säurefarbstoffe | |
DE2409433A1 (de) | Monoazo-chromkomplexfarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur faerbung oder zum druck von natuerlichen oder synthetischen polyamiden | |
DE1266272B (de) | Verfahren zum Faerben hydrophober Fasermaterialien | |
DE1961785B2 (de) | Wasserunlösliche Disazodispersionsfarbstoffe und ihre Verwendung zum Färben von synthetischen Textilmaterialien | |
DE1419785C (de) | Disazofarbstoffe | |
DE1419785B (de) | Disazofarbstoffe | |
DE1287551B (de) | Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Cellulosefaserstoffen | |
DE574463C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
DE1153476B (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
DE1928372B2 (de) | Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken | |
DE1419785A1 (de) | Neue Disazofarbstoffe | |
DE2209208C3 (de) | Verfahren zur Herstellung echter Färbungen oder Drucke auf synthetischen Fasermaterialien | |
DE2044162C3 (de) | Azoverbindungen und ihre Verwendung | |
DE1278390B (de) | Verfahren zum Faerben von Polyolefintextilstoffen | |
CH519623A (de) | Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Textilgut enthaltend Polyalkylenterephthalatfasern | |
DE1644261C3 (de) | Disazofarbstoff und Verfahren zum Färben von Polyesterfasern mit diesem Disazofarbstoff | |
DE2804906A1 (de) | Von 1-phenyl-5-aminopyrazol sich ableitende disazoverbindungen sowie verfahren zum faerben bzw. bedrucken von textilien und gefaerbte bzw. bedruckte textilien | |
DE1959146C (de) | Orangefarbene bis rubinrote Dispersions-Disazofarbstoffe | |
DE1273096B (de) | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher thermofixierbarer Monoazofarbstoffe | |
DE1644659C3 (de) | Anthrachinonfarbstoffe, ihre Herstellung und deren Verwendung | |
AT244285B (de) | Beständiges Färbepräparat | |
DE767109C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
DE920928C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
DE2460467A1 (de) | Wasserloesliche disazofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zum faerben von synthetischen und natuerlichen polyamiden | |
DE1134354B (de) | Verfahren zum Faerben oder Bedrucken von Polyesterfasern |