DE1419785A1 - Neue Disazofarbstoffe - Google Patents

Neue Disazofarbstoffe

Info

Publication number
DE1419785A1
DE1419785A1 DE19601419785 DE1419785A DE1419785A1 DE 1419785 A1 DE1419785 A1 DE 1419785A1 DE 19601419785 DE19601419785 DE 19601419785 DE 1419785 A DE1419785 A DE 1419785A DE 1419785 A1 DE1419785 A1 DE 1419785A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dyes
parts
disazo dyes
fibers
new disazo
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19601419785
Other languages
English (en)
Inventor
Peloux Guy Charles Maurice Du
Leroy Jean Marie
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ugine Kuhlmann SA
Original Assignee
Ugine Kuhlmann SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ugine Kuhlmann SA filed Critical Ugine Kuhlmann SA
Publication of DE1419785A1 publication Critical patent/DE1419785A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/34Material containing ester groups
    • D06P3/52Polyesters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3647Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09B29/3652Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles
    • C09B29/366Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles containing hydroxy-1,2-diazoles, e.g. pyrazolone
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02Disazo dyes
    • C09B31/12Disazo dyes from other coupling components "C"
    • C09B31/14Heterocyclic components
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02Disazo dyes
    • C09B31/12Disazo dyes from other coupling components "C"
    • C09B31/14Heterocyclic components
    • C09B31/1431,2-Diazoles
    • C09B31/147Pyrazoles
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/34Material containing ester groups
    • D06P3/52Polyesters
    • D06P3/54Polyesters using dispersed dyestuffs
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/92Synthetic fiber dyeing
    • Y10S8/922Polyester fiber
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/92Synthetic fiber dyeing
    • Y10S8/924Polyamide fiber

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

DR. BERG DIPL.-ING. STAPF '14TS785
PATENTANWÄLTE i
8 MÜNCHEN 2. HILBLESTRASSE 2O- ν *'?¥/
Dr. Berg Dipl.-Ing. Stopf. 8 MOndmn I1 HiiblestraB» 20
f^V p !■
Unser Zeichen V/My 6158 Datum | j JJJ^j ^gg^
P U 19 7S5.4
Neue Unterlagen ·,.... . ;
BIABLISSEMBHTS
PARIS (Seine), Frankreich
'" '-; Heue Disazofarbstoffe
Erfinder: GUY du PELOUX und Jeaft IEROY
Die täglich zunehmende Entwicklung der Chemiefasern, ihre vielfachen ferv/endungszwecke und die strenge Behandlung, insbesondere Wärmebehandlung, welcher in zunehmendem Maße homogene oder auch Mischgewebe, bei denen diese Fasern ver-
BAD OBSGlNAL
,- 8098B9/098Ä ~ 2 ~
(teil) *5 U 20 81 T«l»gromm·. FAtEMTEUlE MOndim Bank. Bay.rUA. Veninibank MOnth.n 453100 Poihdi.ck: MOndiwi Ä53 43
141S785
wendet werden, häufig unterworfen werden.,. erfpr^defn dingt die Bereitstellung von Parbstoffgpa^Yd^e^dem-Färben .,, oder dem Bedrucken dieser Fasern speziell angepaßt sind.
Eine recht große Anzahl von Farbstoffen, die bisher zu diesem Zweck verwendet wurden, entsprechen nicht den immer härteren Anforderungen mit Bezug auf Echtheitseigenschaften, wie sie durch die Verwendung der betreffenden/Gejs&bje. auferlegt werden. Das gilt besonders für das Gebiet der Farbstoffe, die für das Färben von Polyester-Fasern bestimmt sind, deren erhöhte Schmelztemperatur Wärmebehandlungen, wie z.B. die Herstellung von Dauerfalten bzw. das Plissieren, bei Temperaturen in der Größenordnung von 200° gestattet. Das läßt offenbar vermuten, daß die zum Färben oder zum Bedrucken dieser Fasern verwendeten Farbstoffe diesen Behandlungsverfahren widerstehen, d.h. also, daß weder ihr Farbton noch die Lebhaftigkeit desselben eine Änderung erfahren dürfen und daß die Farbstoffe ferner nicht sublimieren dürfen.
Man hat nun festgestellt, daß, wenn man als Kupplungsmittel die i-Aryl-S-pyrazölon-J-carbonsäureamide benutzt, neue Disazofarbstoffe nergestellt werden können, welche die Polyesterfasern in Farbtönen vom Gelb bis zum Bordeauxrot färben und neben sehr guten allgemeinen Echtheitseigenechaften
BAD ORIGINAL - 3 809809/0984
141S785
eine sehr gute Lichtechtheit aufweisen und dem Sublimieren einen ausgezeichneten Widerstand darbieten.
Diese neuartigen Farbstoffe entsprechen der allgemeinen Formel
. CO - B
■ .A — N = N - GH I
G-K
CO - HH2
in welcher A einen gegebenenfalls durch niedrige Alkyl- und/ oder Alkoxy-G-ruppen substituierten Azobenzolrest darstellt·
Diese vorher dispergierten Farbstoffe können in der Tat zum Färben von Polyesterfasern verwendet werden, und zwar bei gewöhnlichem Druck in Gegenwart von Bindemitteln oder über Atmosphärendriick, mit oder ohne Bindemittel. Diese Farbstoffe finden außerdem noch eine interessante Anwendung beim Bedrucken von Textilien auf der Basis von Polyesterfasern auf dem Rahmen, auf der Druckwalze oder nach dem Yigoureux-Verfahren. Außerdem sind gewisse dieser Farbstoffe von Wert für das Färben und das Bedrucken anderer Kunstfasern, wie z.B. Acetylcellulose, Cellulosetriacetat, Superpolyamide und Polyvinylfasern. Die Alkylarylsulfonate sowie die Kon-
- 4 _ 8 0 9809/0 984
densationsprodukte der sulfonierten aromatischen Derivate mit den Aldehyden, insbesondere Dinaphthylmethansulfonate stellen Hilfsstoffe dar, welche für diese Formen der Anwendung besonders wertvoll sind.
Die nachstehenden Beispiele, in welchen, falls nichts Gegenteiliges angegeben ist, die !eile Gewichtsteile sind, dienen der Erläuterung der vorliegenden Erfindung, ohne den Erfindungsbereich damit irgendwie einschränken zu wollen.
B ei s ρ i e 1 1
19t7 Teile 4-Aminoazobenzol werden während einiger Stunden mit 40 Raumteilen Salzsäure von 19° Bi verrührt.
■ Nachdem man das Volumen auf 700 Teile gebracht hat, wird die Suspension der Base mit Hilfe von 138 Raumteilen einer Lösung mit 50 Gew.$ Natriumnitrit diazotiert. Die filtrierte Lösung der Diazοverbindung wird hierauf in ein Bad von 20,3 Teilen 1-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbonamid in 500 Teilen Wasser und 13 Raumteilen Natronlauge von 350Bo, welcher man 40 Teile eines oberflächenaktiven Mittels sowie 40*Teile Natriumcarbonat hinzugesetzt hat, eingeführt. Der erhaltene Farbstoff besitzt eine ausgezeichnete Affinität fiir die Polyesterfaser, welche in einem orangefarbenen Ton von sehr guten allgemeinen Echth'eitseigenschaften gefärbt wird. Mit dem gleichen Farbstoff kann man auch orangefarbene löne mit guten Echtheitseigenschaften auf Hylon (Färben bei 100°),
0 980 9/0 964
U1S785
auf "Rilsan" (Parten "bei 115°) und auf Cellulosetriacetat (Färben bei 130°) erhalten.
Beisp. Diazotierte Base
3,2'-Dimethy1-4-aminoazobenzol
3-Methoxy-4-aminoazobeiizöl
3,6-Diäthoxy-4' me thoxy-4-amino— azobenzol
Kupplungsmittel Farbton
1-Phenyl-5-pyrazolon-3-earbön-
amid
orange
T-Phenyl-5-pyra-^. orangerot amid
idem bordeaux
Beispiel 5
Man stellt eine Druckpaste aus den folgenden Bestandteilen her: - . ■ -. .. · ,.·... , ; ..· ... . . ,-. ..... „ >,-. ......
der erfindungsgemäße Farbstoff,nach .. Beispiel 1
Hatriumdinaphthyimethandisulfonat
Monoäthylenglyko1
Wasser
eine "wässrige Lösung von 300 g Natriumchlorat je Liter Wasser .
Eindickmittel . .,-...
6 Teile
H Il
50 Il
.300 Il
30 Il
600 Il
Diese Paste bringt man .auf-geriffelter Walze auf.",.sin Gewebe aus Fasern auf der Basis von Äthylenglykolpoly ijerephthalat auf, wobei das G-ewebe, vorher durch eine..-.warme alkali sehe
ORiCrINAL
-6 -
09809/OS8
Waschung entschlichtet wurde. Man befestigt die Farbe auf der Faser durch Dämpfen unter Brück bei 130 bis HO0, spült und behandelt warm mittels eines reduzierenden alkalischen Bades, welches je Liter 1 bis 2 g eines Kondensats von Alkylphenol und Äthylenoxyd enthält. Das Gewebe wird in einem orangefarbenen Ton von ausgezeichneter Echtheit gefärbt,, wobei die reservierten Teile vollkommen weiß bleiben«
Patentanspruch:
8 0 980 9/0 98

Claims (1)

  1. UI 9785
    Patentanspru.cn.
    Neue Disazofarbstoffe der allgemeinen Formel
    Il
    - GH
    CONH2
    in der A einen gegebenenfalls durch, niedrige Alfcyl- und/oder Alkoxygruppen substituierten Azobenzolrest darstellt.
    809809/Ü984
    Ullieilagen (Art. /al Ate. 2 Nr. ι Ujt* 3desÜii5cit«iäag_a.
DE19601419785 1959-09-25 1960-09-23 Neue Disazofarbstoffe Pending DE1419785A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR806030A FR1255348A (fr) 1959-09-25 1959-09-25 Nouveaux colorants azoïques pour fibres synthétiques

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1419785A1 true DE1419785A1 (de) 1968-11-21

Family

ID=8719498

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEU13939A Pending DE1283800B (de) 1959-09-25 1960-09-23 Verfahren zum Faerben von Polyesterfasern
DE19601419785 Pending DE1419785A1 (de) 1959-09-25 1960-09-23 Neue Disazofarbstoffe

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEU13939A Pending DE1283800B (de) 1959-09-25 1960-09-23 Verfahren zum Faerben von Polyesterfasern

Country Status (5)

Country Link
US (1) US3324106A (de)
CH (1) CH389803A (de)
DE (2) DE1283800B (de)
FR (1) FR1255348A (de)
GB (1) GB967545A (de)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE653616A (de) * 1963-10-08
US4043752A (en) * 1975-12-17 1977-08-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Phenylazoaminophenylpyrazole acid dye solutions containing two nonionic surfactants

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2012553A (en) * 1932-12-03 1935-08-27 Gen Aniline Works Inc Dyeing of cellulose esters and ethers
DE703415C (de) * 1938-06-05 1941-03-08 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
US2457823A (en) * 1944-12-01 1949-01-04 Ilford Ltd Production of pyrazolone azo dyes
US2822234A (en) * 1953-12-28 1958-02-04 Bayer Ag Ice-colors in textile printing with neutral steam
US2816886A (en) * 1954-07-26 1957-12-17 Hoechst Ag Disazo-dyestuffs
US2880177A (en) * 1956-12-28 1959-03-31 Texas Co Lubricating greases thickened with benzidine diazo compounds
US3037974A (en) * 1958-02-21 1962-06-05 Hoechst Ag Azo-dyestuffs insoluble in water
US2991144A (en) * 1958-08-28 1961-07-04 Organic Chemical Corp Dyeing of textile material
US3023071A (en) * 1958-09-19 1962-02-27 Cfmc Process for the coloration of nylon type 11 fibres

Also Published As

Publication number Publication date
DE1283800B (de) 1968-11-28
US3324106A (en) 1967-06-06
GB967545A (en) 1964-08-26
CH389803A (fr) 1965-03-31
FR1255348A (fr) 1961-03-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1544446A1 (de) Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Azofarbstoffe
DE1266272B (de) Verfahren zum Faerben hydrophober Fasermaterialien
DE1469667A1 (de) Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Cellulosefasern
DE1419785A1 (de) Neue Disazofarbstoffe
DE1162805B (de) Verfahren zum Faerben von Textilgut aus linearen Polyestern
DE2165164C3 (de) Verfahren zum Bedrucken von seidenähnlichem Fasermaterial aus linearem hochmolekularem Polyamid
CH655760A5 (en) Corner deflection for espagnolette fittings of windows or doors
DE960486C (de) Verfahren zur Herstellung neuer Disazofarbstoffe
EP0083313B1 (de) Farbstoffmischung, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken von hydrophobem Fasermaterial
CH559664A5 (de)
DE1419785C (de) Disazofarbstoffe
DE1278390B (de) Verfahren zum Faerben von Polyolefintextilstoffen
DE956575C (de) Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Fasern aus Polyacrylnitrilen
DE281448C (de)
AT240998B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen, von sauren, wasserlöslichmachenden Gruppen freien Disazofarbstoffen
DE478031C (de) Verfahren zur Erzeugung von Azofarbstoffen auf der Faser
DE897991C (de) Verfahren zur Herstellung ueberfaerbeechter Faerbungen auf Acetylcellulose sowie linearen Polyamiden und Polyurethanen
DE1419785B (de) Disazofarbstoffe
AT244285B (de) Beständiges Färbepräparat
DE1619479A1 (de) Verfahren zum Faerben vollsynthetischer und halbsynthetischer Fasermaterialien
DE1944800C3 (de) Verfahren zum Färben synthetischer Polyesterfasern mit wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen
DE4238231A1 (de)
DE1544474B1 (de) Kationische Azoverbindungen,deren Herstellung und Verwendung
DE1254575B (de) Verfahren zum Faerben und bzw. oder Bedrucken von Textilgut
DE1469683C (de) Disazo Verbindungen und ihre Verwen dung zum Farben synthetischer Fasern

Legal Events

Date Code Title Description
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977