DE140613C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
KLASSE 12 ο.
Sulfosäuren des p-p-Diamidodiphenylharn-
stofFes sind bisher nicht bekannt geworden.
Es ist nun gelungen, einen Repräsentanten
dieser wertvollen Körperklasse, die Säure der Konstitution
NH, ~
■-"■/
SO-,Η
SO-,Η
CO- ΝΗ-ζ~~\- NH2
\
SO3H
\
SO3H
auf bequeme und technisch leicht zugängliche Weise herzustellen. Trotzdem das neue Produkt
zwei Sulfogruppen im Molekül enthält, ist dasselbe befähigt, mit den verschiedensten
Komponenten Farbstoffe zu liefern, die ungebeizte Baumwolle direkt anzufärben vermögen.
Diese Farbstoffe zeichnen sich durchweg durch hervorragende Klarheit aus. So gibt die neue
Säure auch mit solchen Komponenten, mit denen der p-p-Diamidodiphenylharnstoff ihrer
Nuance wegen unbrauchbare Farbstoffe liefert, sehr wertvolle Azofarbstoffe. Während z. B.
der durch Kombination der Tetrazoverbindung dieses Körpers mit der Amidonaphtolmonosulfosäure
G in saurer Lösung hergestellte Farbstoff seiner stumpfen, unscheinbaren Nuance wegen ohne jeden Wert ist, liefert der
entsprechende Farbstoff aus der Diamidodiphenylharnsfoffsulfosäure
ein klares blau-, stichiges, sehr lichtechtes Rot. Das Verfahren
zur Darstellung der p-p-Diamidodiphenylbarnstoffdisulfosäure
besteht darin, daß man entweder die der Formel
ν
"N H2-^ ^)-
: SO3 H
entsprechende Nitrometanilsäure (siehe Eger,
Ber. der deutsch, ehem. Ges., Bd. 21, S. 2579
und folgende) bei Gegenwart von salzsäurebindenden Mitteln mit Phosgen behandelt und
die entstandene Dinitroharnstoffdisulfosäure zur Diamidoharnstoffdisulfosäure reduziert, oder daß
man Phosgen auf die in der Patentschrift 64908 beschriebene ρ - Phenylendiaininmonosulfosäure
einwirken läßt.
Daß die p-Nitranilin-m-sulfosa'ure der Konstitution ··. "■:■'■'.·■'■
mit Phosgen reagieren würde, war keineswegs mit Sicherheit zu erwarten, da die isomere
Säure Λ · ;
..·.· . ■■: 'V.; . ■ : NH2 : V ."■·:■■■■ :--:
1 SO3H -: : : _
1 SO3H -: : : _
NO,
bei gleicher Behandlung mit Chlorkohlenoxyd unverändert bleibt. Dies Verhalten der letztgenannten
Säure ist nicht etwa auf einen die o-ständige Amidogruppe schützenden Einfluß
der Sulfogruppe zurückzuführen, wie daraus hervorgeht, daß die o-Sulfanilsäure ebenso
leicht wie die m-Sulfanilsäure mit Phosgen unter Bildung eines Harnstoffderivates reagiert.
Ebensowenig war vorauszusehen, daß man
bei der Einwirkung von Chlorkohlenoxyd auf die p-Phenylendiaminsulfosäure ausschließlich
zu der Säure
NHS- | / | >- NH- | CO- | ΝΗ-ζ | NH2 |
H | |||||
SO3 | H | ||||
würde gelangen können, da sich ebensogut die isomere Säure
NH2 -ζ )>- NH · CO- ΝΗ-ζ )- NH2
;.;■:.■ SO3H sotH
hätte bilden können. .
Schließlich hätten auch noch beide Amidogruppen der p-Phenylendiaminsulfosäure gleichzeitig
unter Bildung des für Farbstoffzwecke überhaupt nicht mehr verwendbaren Körpers
NH,
1
1
SO3H
CO
mit Phosgen reagieren können. .
24 kg Nalriumsalz der p-Nitro-amidobenzolm-sulfosäure
werden unter Zugabe von 5,5 kg calcinierter Soda in Wasser gelöst und so
lange Phosgen in langsamem Strome unter Rühren eingeleitet, bis eine mit Mineralsäure
angesäuerte Probe auf Zusatz von Natriumnitrit keine Diazoverbindung mehr liefert.. Die Temperatur
wird während der Reaktion so reguliert, daß keine Ausscheidung erfolgt, auch muß dafür
Sorge getragen werden, daß bis zum Schluß genügend Soda vorhanden ist, um die während
des Prozesses frei werdende Salzsäure zu neutralisieren. Sobald die Bildung der Harnstoffsulfosäure
vollendet ist, wird mit Mineralsäure schwach sauer gemacht und die erhaltene Lösung
bezw. die durch Ausscheidung der Nitrosäure entstandene Paste unter gutem Rühren
auf 75 kg Eisenspäne, die mit Wasser gut verrührt und zum Kochen erhitzt sind, eingetragen.
Die Reduktion ist nach kurzer Zeit beendet. Es wird nun· filtriert, wobei die DiamidodiphenylharnstoffdisulfosäurcbcidemEisen
im Rückstande bleibt. Sie wird demselben 'durch Auskochen mit verdünnter Sodalösung
entzogen, filtriert und aus dem Filtrate durch Zugabe von Salzsäure abgeschieden, wobei sie
in farblosen Nadeln ausfällt. Die so erhaltene neue Siiure ist direkt sehr« rein; sie ist in
Wasser sehr schwer löslich und liefert mit Natriumnitrit in saurer Suspension eine unlösliche
gelbe Tetrazoverbindung.
^ . .
In eine aus 18,8 kg p-Phenylendiaminmonosulfosäure
hergestellte warme wässerige Lösung wird unter gutem Rühren Phosgen in langsamem
Strome eingeleitet, bis keine unver- 65'
änderte p-Phenylendiaminsulfosäure mehr nachweisbar ist. Zweckmäßig wird der größte Teil
der bei der Reaktion sich bildenden freien Salzsäure ab und zu neutralisiert. Die entstandene
p-p-Diamidodiphenylharnstoffdisulfosäure scheidet sich beim Erkalten-teilweise ab;
die Abscheidung derselben wird durch Zusatz, von Kochsalz vervollständigt.
Die nach diesem Verfahren hergestellte Säure enthält noch geringe Mengen von Isomeren,
von denen sie durch Umlösen befreit werden kann. Sie zeigt dann dieselben Eigenschaften,
wie die nach Beispiel 1 dargestellte Säure.
Die neue p-p-Diamidodiphenylharnstöffdisulfosa'ure
soll zur Herstellung von Azofarbstoffen Verwendung finden.
Claims (1)
- Pate nt-An SPRU c 11:Verfahren zur Darstellung einer p-p-Diamidodiphenylbarnstoffdisulfosäure, darin bestehend, daß man entweder p-Nitroanilinm-sulfosäure mit Phosgen behandelt und dann reduziert oder Phosgen auf p-Phenylendiaminmonosulfosäure einwirken läßt.Berlin. Gedruckt in der reichsdrucberei.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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DE140613C true DE140613C (de) |
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ID=408285
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EP2868704A1 (de) | 2013-10-29 | 2015-05-06 | DyStar Colours Distribution GmbH | Metallfreie Säurefarbstoffe, Verfahren für ihre Herstellung und ihre Verwendung |
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-
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- DE DENDAT140613D patent/DE140613C/de active Active
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