DE135167C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE135167C DE135167C DE1900135167D DE135167DA DE135167C DE 135167 C DE135167 C DE 135167C DE 1900135167 D DE1900135167 D DE 1900135167D DE 135167D A DE135167D A DE 135167DA DE 135167 C DE135167 C DE 135167C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- mol
- amido
- red
- naphthol
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 8
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 claims description 8
- 150000003585 thioureas Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 4
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims description 3
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000009967 direct dyeing Methods 0.000 claims 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims 1
- 238000006011 modification reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 17
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 13
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1 RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N Benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 2-Naphthylamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CHMBIJAOCISYEW-UHFFFAOYSA-N N-(4-aminophenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(N)C=C1 CHMBIJAOCISYEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VMPITZXILSNTON-UHFFFAOYSA-N O-Anisidine Chemical compound COC1=CC=CC=C1N VMPITZXILSNTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N Thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUJURJDZOPMJPH-UHFFFAOYSA-M [Cl-].[N-]=[N+]=C1CC=CC=C1 Chemical compound [Cl-].[N-]=[N+]=C1CC=CC=C1 ZUJURJDZOPMJPH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N carbon bisulphide Chemical compound S=C=S QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 2
- 230000001808 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 2
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- VOWZNBNDMFLQGM-UHFFFAOYSA-N 2,5-Xylidine Chemical group CC1=CC=C(C)C(N)=C1 VOWZNBNDMFLQGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMPPGHMHELILKG-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxyaniline Chemical compound CCOC1=CC=C(N)C=C1 IMPPGHMHELILKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYVOTMMSGKWFPK-UHFFFAOYSA-N 7-aminonaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=CC(N)=CC=C21 FYVOTMMSGKWFPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXTLPNOMRIKQRT-UHFFFAOYSA-N NC1=CC=C(C=C1)NC(C)=O.NC1=CC=CC=C1 Chemical compound NC1=CC=C(C=C1)NC(C)=O.NC1=CC=CC=C1 HXTLPNOMRIKQRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWZVWGITAAIFPS-UHFFFAOYSA-N Thiophosgene Chemical compound ClC(Cl)=S ZWZVWGITAAIFPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- -1 urea sulfo- Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B39/00—Other azo dyes prepared by diazotising and coupling
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
- M 135167 KLASSE 22 a.
In den Patentschriften 122904 und 126133
ist eine Gruppe von Azofarbstoffen, die ungebeizte Baumwolle direct anzufärben vermögen,
beschrieben. Diese Farbstoffe werden erhalten durch Einwirkung von 1 oder 2 Mol.
von Diazoverbindungen auf freie Hydroxylgruppen enthaltende Harnstoffe bezw. Thioharnstoffe
der Naphtalinreihe.
Im weiteren Verlauf der Untersuchungen über diesen Gegenstand wurde nun gefunden,
dafs man zu Farbstoffen von ganz ähnlichen Eigenschaften gelangt, wenn man an Stelle
der in den Patentschriften 122904 und 126133
verwendeten symmetrischen Harnstoffe freie Hydroxylgruppen enthaltende unsymmetrische
Harnstoffe bezw. Thioharnstoffe der Naphtalinreihe mit ι oder 2 Mol. von Diazoverbindungen
zu Azofarbstoffen vereinigt. Diese unsymmetrischen Harnstoffe entstehen durch Einwirkung
von Phosgen bei Gegenwart einer Salzsäure bindenden Substanz auf ein Gemisch gleicher
Theile zweier verschiedener Amidonaphtolsulfosäuren, bei denen sich Hydroxyl- und
Amidogruppe nicht in Ortho-, Meta- oder Peristellung zu einander befinden. Die entsprechenden
Thioharnstoffe werden gebildet, indem man Thiophosgen mit einem Gemisch gleicher Theile zweier Amidonaphtolsulfosäuren
der genannten Art in Reaction bringt, oder, auch indem man ein Gemisch gleicher Theile
von zwei verschiedenen derartigen Amidonaphtolsulfosäuren der Einwirkung von Schwefelkohlenstoff
unterwirft.
Wie die Farbstoffe des Haupt-Patentes und dessen ersten Zusatz (Patent 126133) besitzen
auch die neuen Farbstoffe die werthvolle Eigenschaft, ungeheizte Baumwolle direct zu färben,
sie zeichnen sich ebenfalls durch Klarheit und grofse Säure- und Lichtechtheit aus.
Das Verfahren zur Herstellung der neuen Farbstoffe ist ganz demjenigen des Haupt-Patentes
entsprechend.
In eine schwach essigsaure, mit überschüssigem Natriumacetat versetzte Lösung von 50,4 kg
der aus gleichen Theilen 2-Amido-5-naphtol-7-sulfosäure
und ι-Amido- 5 -naphtol-7-sulfosäure
erhältlichen Carbonyldioxydinaphtylamindisulfosäure der Formel:
NH-CO
OH
,- SO,H
Früherer Zusatz 126133.
lä'fst man unter gutem Rühren eine Diazobenzolchloridlösung,
in üblicher Weise aus 9,3 kg Anilin hergestellt, einfliefsen. Nach ca. 12-stündigem
Rühren ist die Farbstoffbildung beendet. Es wird angewärmt, mit der nöthigen Menge Soda alkalisch gemacht, ausgesalzen,
geprefst und getrocknet. Der Farbstoff färbt ungeheizte Baumwolle in schwach alkalischem
Bade in orangerothen Nuancen.
HO» S-
Eine aus 21,4 kg p-Toluidin in üblicher
Weise dargestellte Diazolösung wird unter gutem Rühren zu einer mit überschüssiger Soda
versetzten Lösung von 50,4 kg Carbonyldioxydinaphtylamindisulfosäure der Constitution: .
-NH—CO—NH-f
OH
-SO3H
OH
(aus gleichen Theilen 2- Amido-5 -naphtol-7-sulfosäure
und 2-Amido-8-naphtol-6-sulfosäure hergestellt) zufliefsen gelassen. Nach mehrstündigem
Rühren wird angewärmt, ausgesalzen, geprefst und getrocknet. Der Farbstoff färbt
ungeheizte Baumwolle roth.
B e i s ρ i e 1 3.
Zu einer schwach essigsauren, mit überschüssigem Natriumacetat versetzten Lösung
von 52 kg Tbiocarbonyldioxydinaphtylamindisulfösäure
der Constitution:
H O, S-
OH
NH- CS- NH-:
OH
-SO3H
(aus gleichen Theilen 2-Amido-5-naphtol-7-sulfosäure
und 2-Amido-8-naphtol-6-sulfosäure hergestellt) wird eine aus 9,3 kg Anilin in üblicher Weise hergestellte Diazobenzolchloridlösung
allmählich zugegeben. Nach beendeter Kuppelung wird mit Soda alkalisch gemacht und eine aus 15 kg p-Amidoacetanilid hergestellte
Diazolösung einfliefsen gelassen. Es mufs bis zuletzt alkalische Reaction vorhanden
sein. Nach ca. 12 Stunden ist die zweite Kuppelung beendet. Es wird angewärmt, ausgesalzen,
geprefst und getrocknet. Der Farbstoff liefert auf ungeheizter Baumwolle ein blaustichiges Roth.
Beispiel 4. . . ■
Eine aus 18,+kg Benzidin in üblicher Weise
dargestellte Tetrazolösung wird in eine mit überschüssiger Soda versetzte Lösung von 52 kg
der aus gleichen Theilen 2-Amido-5-naphtol-7-sulfosäure und i-Amido-5-naphtol-7-sulfo7
säure erhältlichen ThiocarbonyldioxydinaphtyL-amindisulfosäure der Formel:
HO3S-,
-NH—CS — NH
OH
-SO» H
OH
einfliefsen gelassen. Die Farbstoffbildung beginnt sofort und ist nach mehrstündigem Rühren
beendet. Der Farbstoff wird in üblicher Weise isolirt. Er färbt ungeheizte Baumwolle in
rothstichig blauen Nuancen.
In folgender Tabelle sind die Nuancen einer gröfseren Anzahl der nach dem vorliegenden
Verfahren erhältlichen Farbstoffe angeführt.
Farbstoff aus:
Färbt Baumwolle
Mol. Mol. Mol. Mol. MoU Mol. Mol. Mol. Mol.
Mol. Mol. Mol. Mol. Mol. Mol. Mol. Mol. Mol.
Anilin
Anilin
p-Toluidin
ß-Naphtylamin
Anilin Acetyl-p-phenylendiamin (
2-Naphtylamin-8-sulfosäure p-Toluidin
Benzidin
p-Toluidin
Acetyl-p-phenylendiamin .
Amidoazobenzol . . .
ß-Naphtylamin
Anilin /
o-Anisidin \ '
2· ■ Naphtylamin-8-sulfosäure Kresidin
Benzidin
ι Mol. Amidoazobenzol
2 Mol. p-Toluidin
ι Mol. o-Anisidin
ι Mol. Anilin ι Mol. Acetyl-p-phenylendiamin
ι Mol. m-Amidobenzoesäure ι Mol. p-Naphtylamin
ι Mol. Benzidin
ι Mol. p-Toluidin .
2 Mol. p-Xylidin
2 Mol. p-Phenetidin . . . .
ι Mol. Anilin' ι Mol. Acetyl-p-phenylendiamin
ι Mol. ß-Naphtylamin /
ι Mol. o-Anisidin \
ι MoI. Benzidin
ι Mol. gem. Harnstoffsulfosäure
aus
-j- 2-Amido-5-naphtol-7-sulfo-
aus
-j- 2-Amido-5-naphtol-7-sulfo-
säure,
ι-Amido-5 naphtol-7-sulfosäure
ι Mol. gem. Thioharnstoffsulfosäure
aus
-f- 2-Amido-5-naphtol-7-sulfo-
-f- 2-Amido-5-naphtol-7-sulfo-
säure,
ι -Amido-s-naphtol^-sulfosa'ure
ι Mol. gem. Harnstoffsulfo-
sä'ure
aus
2-Amido-5-naphtol-7-sulfo-
säure,
2-Amido-8-naphtol-6-sulfo-
2-Amido-8-naphtol-6-sulfo-
säure
ι Mol. gem. Thioharnstoffsulfosäure
aus
2-Amido 5-naphtol"7-sulfo-
2-Amido 5-naphtol"7-sulfo-
säure,
2-Amido-8-naphtol-6-sulfosäure
orangeroth schariachroth
roth blauroth
blaustichig roth
roth rothstichig blau
roth
blauroth
bordeaux
blaustichig roth
roth
blauroth rothstichig blau
roth
schariachroth blaustichig roth
roth
roth rothstichig blau
roth
roth
blaustichig roth
bordeaux
blaustichig roth rothstichig blau.
Claims (1)
- Patent-Anspruch : Abänderung in dem Verfahren des Hauptpatentes 122904 und des Zusatzpatentes 126133 zur Darstellung von ungeheizte Baumwolle direct färbenden Azofarbstoffen, darin bestehend, dafs man an Stelle der daselbst verwendeten Harnstoffe bezw. Thioharnstoffe gemischte Harnstoffe bezw. Thioharnstoffe aus solchen Amidonaphtolsulfosäuren, welche die Amidogruppe nicht in Ortho-, Meta- oder Peristellung zur Hydroxylgruppe enthalten, mit Diazoverbindungen vereinigt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT11860D AT11860B (de) | 1899-11-15 | 1902-09-15 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE135167C true DE135167C (de) |
Family
ID=403228
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1900135167D Expired - Lifetime DE135167C (de) | 1899-11-15 | 1900-06-14 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE135167C (de) |
-
1900
- 1900-06-14 DE DE1900135167D patent/DE135167C/de not_active Expired - Lifetime
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1768884B2 (de) | Haltbare, konzentrierte wässrige echte Lösungen von metallfreien Direktfarbstoffen | |
| DE2051303C3 (de) | Polyhydroxyalkylaminsalze anionischer Farbstoffe | |
| DE135167C (de) | ||
| DE960484C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffe | |
| DE2910458A1 (de) | Polyazofarbstoffe | |
| DE1544527A1 (de) | Azofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE2110771C3 (de) | Trisazofarbstoffe und ihre Verwendung zum Färben hydroxylgruppenhaltiger und stickstoffhaltiger Fasermaterialien | |
| DE2505188C2 (de) | Von 4,4'-Diaminobenzanilid abgeleiteter wasserlöslicher Azo-farbstoff | |
| DE2017873C3 (de) | Blaue Diazofarbstoffe | |
| DE237742C (de) | ||
| DE623923C (de) | Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen | |
| DE632752C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
| DE653116C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE550353C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE1007451B (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE177178C (de) | ||
| DE2503654C2 (de) | Neuer sulfonierter Triazofarbstoff | |
| DE122904C (de) | ||
| DE1544527C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarb Stoffen | |
| DE748823C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dis- und Tetrakisazofarbstoffen | |
| DE909242C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE671911C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE126801C (de) | ||
| DE683973C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE178803C (de) |