DE1300570B - Verfahren zur Herstellung eines kristallinen Komplexes aus dem Natriumsalz des 3-(alpAcetonylbenzyl)-4-oxycumarins (Warfarin-natrium) und Isopropanol - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines kristallinen Komplexes aus dem Natriumsalz des 3-(alpAcetonylbenzyl)-4-oxycumarins (Warfarin-natrium) und IsopropanolInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstel- mittelbar mit einem großen Volumen Isopropanol
lung eines kristallinen Komplexes aus dem Natrium- verdünnt. Jedoch ist eine Entfernung des Wassers
salz des 3-(a-Acetonylbenzyl)-4-oxycumarins (War- oder das Verdünnen mit Isopropanol nicht notwenfarinnatrium)
und Isopropanol. dig, wenn die Menge der betreffenden Natriumin der britischen Patentschrift 874149 und der 5 hydroxydlösung im Verhältnis zu der in der Auf-USA.-Patentschrift
3 077 481 wird ein Verfahren be- schlämmung enthaltenen Menge an Isopropanol verschrieben,
bei dem aus Warfarin in einem Wasser- hältnismäßig klein ist. Durch Animpfen des Reak-Aceton-Gemisch
durch Umsetzung mit wäßriger tionsgemisches mit kristallinem Warfarinnatrium-Iso-Natronlauge
das Natriumsalz hergestellt und dieses propanol-Komplex wird gewöhnlich die Kristallisation
anschließend mit Isopropylalkohol in einen Komplex io des Komplexes beschleunigt,
übergeführt wird. Das zu verwendende Isopropanol muß praktisch
Diese Arbeitsweise ist jedoch umständlich, und wasserfrei sein, beispielsweise analysenrein mit einem
außerdem sind größere Wassermengen zu entfernen, Gehalt von weniger als 0,5 % Wasser. Vorzugsweise
um ein kristallines Produkt zu erhalten. wird so viel Isopropanol verwendet, daß eine frei
Durch das erfindungsgemäße Verfahren werden die 15 fließende bzw. dünne Warfarinaufschlämmung vorNachteile
der bekannten Verfahren beseitigt. liegt. Eine beträchtliche Menge an Warfarin ist in
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung dem Warfarin-Isopropanol-Gemisch gelöst, wobei
eines kristallinen Komplexes aus dem Natriumsalz nach dem Zusatz des betreffenden Natriumalkoholats
des 3-(a-Acetonylbenzyl)-4-oxycumarins (Warfarin- oder der wäßrigen Natriumhydroxydlösung alles in
natrium) und Isopropanol ist dadurch gekennzeich- 20 Lösung geht.
net, daß man 3-(a-Acetonylbenzyl)-4-oxycumarin in Es wird so viel Natriumalkoholat oder wäßrige
einer Aufschlämmung mit Isopropanol bis zu einem Natriumhydroxydlösung zugesetzt, daß der pH-Wert
pH-Wert von 9 bis 9,5 mit einer 32- bis 5O°/oigen der Mischung 9 bis 9,5 beträgt. Durch die Gegenwart
wäßrigen Natriumhydroxydlösung oder einem Na- von freiem Alkali wird bekanntlich die Neigung des
triumalkoholat der allgemeinen Formel RONa, in 25 Warfarinnatriums zur Zersetzung erhöht. Um die
der R eine niedrige Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlen- Anwesenheit von überschüssigem Alkali zu vermei-
stoffatomen bedeutet, neutralisiert, das erhaltene Re- den, werden im allgemeinen vorzugsweise äquivalente
aktionsgemisch auf 50 bis 80° C erwärmt, anschlie- Mengen an dem Natriumalkoholat bzw. der wäßrigen
ßend abkühlt und den gebildeten kristallinen Korn- Natriumhydroxydlösung und Warfarin zuzüglich etwa
plex in üblicher Weise abtrennt. 30 1 bis 5 g an überschüssigem Warfarin verwendet. Die
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren ist es kleine Menge an überschüssigem Warfarin bereitet
möglich, den kristallinen Komplex direkt zu erhalten, keine Schwierigkeiten, da sie zusammen mit den nicht
und auch das Arbeiten mit den zu verwendenden aus Warfarin bestehenden Verunreinigungen in dem
wäßrigen Natriumhydroxydlösungen ist infolge des Isopropanol gelöst bleibt, wenn der Warf arinnatrium-
geringeren Wassergehaltes gegenüber den bekannten 35 Isopropanol-Komplex aus dem Reaktionsgemisch aus-
Verfahren wesentlich einfacher. Außerdem sind die kristallisiert.
Ausbeuten nahezu quantitativ, wenn im nichtwäßrigen Das Reaktionsgemisch ist nach Zugabe des Na-System
gearbeitet wird, und über 90% bei Anwen- triumalkoholats oder der wäßrigen Natriumhydroxyddung
der betreffenden wäßrigen Natriumhydroxyd- lösung gewöhnlich klar und braucht nicht filtriert
lösungen. 40 oder geklärt zu werden. Wenn aber wegen der An-
Das erfindungsgemäße Verfahren wird z. B. so Wesenheit von ungelöster Substanz eine Klärung erdurchgeführt,
daß man das Warfarin mit überschüs- forderlich ist, sollte vor dem Filtrieren nicht erwärmt
sigem Isopropanol vermischt oder darin suspendiert werden, da durch Erwärmung die Bildung und Kri-
und langsam unter raschem Rühren ein entsprechen- stallisation des Warfarinnatrium-Isopropanol-Komdes
Natriumalkoholat, wie das von Methyl-, Äthyl-, 45 plexes eingeleitet wird.
n-Propyl-, Isopropyl-, η-Butyl-, Isobutyl-, sek.-Butyl- Der aus dem Reaktionsgemisch erhaltene Warf arin-
oder tert.-Butylalkohol, zu der erhaltenen Aufschläm- natrium-Isopropanol-Komplex wird vorzugsweise in
mung oder Suspension gibt, das Reaktionsgemisch frischem analysenreinem Isopropanol aufgeschlämmt
dann auf 50 bis 80° C erwärmt, hierauf abkühlt, z. B. und filtriert. Das nicht gebundene Isopropanol kann
durch Abkühlenlassen des warmen Reaktions- 50 durch Trocknen an der Luft bei Raumtemperatur
gemisches auf Raumtemperatur, und den dann aus- oder im Vakuum oder durch Waschen mit Äthylkristallisierenden
Warf arinnatrium-Isopropanol-Kom- äther, Methylendichlorid oder einem niedrigsiedenden
plex z. B. durch Filtrieren abtrennt. Vorzugsweise Lösungsmittel, in dem das Isopropanol löslich und
wird das Natriumalkoholat gelöst in einem inerten, der kristalline Komplex unlöslich ist, entfernt werden,
wasserfreien organischen Lösungsmittel, das mit dem 55 Die Ausbeute ist nahezu quantitativ, da der Warfarin-Isopropanol
mischbar ist, zugesetzt. Geeignet sind natrium-Isopropanol-Komplex in Isopropanol bei
hierfür beispielsweise Natriummethylat in Methanol; Raumtemperatur praktisch unlöslich ist.
Natriumäthylat in absolutem Äthanol oder mit Me- Der Warfarin-Komplex wird als Antikoagulationsthanol
oder Isopropanol oder Benzol denaturiertem mittel in der Medizin verwendet. Äthanol; Natriumisopropylat in Isopropylalkohol; 60 Die folgenden Beispiele erläutern das erfindungs-Natriumbutylat
in Butanol oder in einem Gemisch gemäße Verfahren, von Butanol und Isopropanol. Wird die Umsetzung . .
mit einer entsprechenden wäßrigen Natriumhydroxyd- Beispiel lösung durchgeführt, so kann das Wasser z. B. durch 32 g 3-(a-Acetonylbenzyl)-4-oxycumarin (War-Azeotropdestillation
mit Benzol entfernt werden. Fer- 65 farin) (0,1 Mol + etwa 1,3 g Überschuß) werden mit
ner kann das erhaltene Reaktionsgemisch eingeengt 200 ecm analysenreinem Isopropanol (Wassergehalt
und das erhaltene Konzentrat mit Isopropanol ver- weniger als 0,3%) vermischt, und die Aufschlämdünnt
werden, oder das Reaktionsgemisch wird un- mung wird unter raschem Rühren mit einer Lösung
Claims (1)
- 3 4von Natriumäthylat, die etwas Natriumisopropylat g · ■ , TTTenthält und die durch Umsetzung von 2,3 g (etwa spiel m0,1 Mol) metallischem Natrium (frisch geschnitten) 150 g Warfarin werden in 620 g analysenreinemmit einem Gemisch von 30 ecm absolutem Äthanol Isopropanol suspendiert und die erhaltene Auf- und 60 ecm analysenreinem Isopropanol, Abkühlung 5 schlämmung von Warfarin in Isopropanol wird mitder erhaltenen alkoholischen Natriumalkoxydlösung wäßriger Natronlauge, die 19,4 g Natriumhydroxydauf etwa 20° C erhalten worden ist, versetzt. in 60 ecm Wasser gelöst enthält, bis zum pH-WertDie erhaltene Lösung wird dann unter raschem von 9,2 bis 9,3 neutralisiert. Das erhaltene Reaktions-Rühren auf 75 bis 80° C erwärmt, wobei die Bildung gemisch, das Warfarinnatrium in Lösung enthält, und Kristallisation des Warf arinnatrium-Isopropanol- io wird zur Entfernung der unlöslichen Substanz filtriert, Komplexes eingeleitet wird. Das Gemisch wird hier- worauf der Rückstand mit 200 ecm Isopropanol geauf kristallisieren und auf Raumtemperatur abkühlen waschen wird, um zu gewährleisten, daß sich die gelassen. Nach 3 bis 4 Stunden ist die Kristallisation ganze lösliche Substanz im Filtrat befindet. Dann beendet, und der kristalline Komplex wird abfiltriert. werden zu der klären Lösung 660 ecm Benzol gege-Der erhaltene Komplex wird dann wieder in 100 ecm 15 ben, und das Wasser wird durch Azeotropdestillation analysenreinem Isopropanol aufgeschlämmt und fil- mit dem Benzol entfernt. Sobald die Destillationstriert und der nicht gebundene Alkohol wird durch temperatur 79° C erreicht hat, wird die warme Lö-Waschen mit Methylenchlorid entfernt. Die Ausbeute sung auf etwa 450C abgekühlt, mit kristallinem Warist nahezu quantitativ. farinnatrium—Isopropanol-Komplex angeimpft undDer erhaltene kristalline Warfarinnatrium-Isopro- 20 die Mischung auf Raumtemperatur abkühlen gelaspanol-Komplex enthält etwa 5,7 Gewichtsprozent sen. Der Warfarinnatrium-Isopropanol-Komplex kri-Isopropanol. Dies entspricht Vs Mol Isopropanol je stallisiert dabei aus. Der Komplex wird abfiltriert, mit Mol Warfarinnatrium (C19H15O4Na · V3 C3H7OH). frischem Isopropanol gewaschen und bei 50° C an Die Zusammensetzung des kristallinen Warfarin- der Luft oder unter Vakuum getrocknet. Die Ausnatrium-Isopropanol-Komplexes ändert sich nicht bei 25 beute beträgt über 90 % der Theorie. Der erhaltene wiederholtem Waschen mit Äthyläther oder Methylen- Komplex entspricht dem des Beispiels I.
dichlorid und Lösungsmitteln, in denen sich nicht ge- .bundenes Isopropanol leicht löst. Auch beim 3- bis b e 1 s ρ 1 e 1 IV5stündigen Erwärmen des kristallinen Komplexes 30 g Warfarin werden in 125 g Isopropanol sus-über Phosphorpentoxyd unter einem Druck von 30 pendiert und bis zum pH-Wert von 9,2 bis 9,3 mit 0,5 mm wird das Isopropanol nicht entfernt, obwohl wäßriger Natronlauge (0,35 g NaOH je ecm Wasser) letzteres beim Kp.76O = 82,4° C siedet. Die Substanz neutralisiert. Die Lösung wird zur Entfernung aller schmilzt im Bereich beginnend bei 210 bis 2200C. unlöslichen Verunreinigungen filtriert und dann auf Das Infrarotspektrum des Warfarinnatrium-Isopro- etwa 50° C erwärmt. Die erhaltene Lösung wird anpanol-Komplexes zeigt Absorptionsmaxima2meA. (KBr) 35 schließend mit 600 ecm Isopropanol verdünnt, abgebei 2,83, 3,40, 8,83, 10,50 und 14,46 μ. Diese Ma- kühlt und mit kristallinem Warfarinnatrium-Isoproxima werden von dem amorphen Warfarinnatrium panol-Komplex angeimpft. Der aus der Lösung ausnicht gegeben und werden daher auf den Isopropyl- kristallisierende Warfarinnatrium-Isopropanol-Komalkohol in dem Kristallgitter des Warfarinnatrium- plex wird dann abfiltriert. Eine zweite Fraktion des Isopropanol-Komplexes zurückgeführt. 40 kristallinen Komplexes wird durch Konzentrieren. · 1 TT der Mutterlauge erhalten. Die Ausbeute beträgt überB e 1 s ρ 1 e 1 Π 80 °/o der Theorie. Der erhaltene Komplex entspricht313 g Warfarin (1 Mol + etwa 5 g Überschuß) dem des Beispiels I.
werden in 2 1 analysenreines Isopropanol gegebenund damit vermischt. Zu dieser Aufschlämmung wird 45 Patentanspruch:dann langsam unter raschem Rühren eine kalte Lösung von 68 g Natriumäthylat (etwa 1 Mol) in einem Verfahren zur Herstellung eines kristallinen Gemisch von 300 ecm absolutem Äthanol und 600 ecm Komplexes aus dem Natriumsalz des 3-(<x-Aceto-Isopropanol hinzugegeben. Das erhaltene Reaktions- nylbenzyl)-4-oxycumarins (Warfarinnatrium) und gemisch, das sowohl Warfarinnatrium als auch über- 50 Isopropanol, dadurch gekennzeichnet, schüssiges Warfarin in Lösung enthält, wird dann un- daß man 3-(a-Acetonylbenzyl)-4-oxycumarin in ter raschem Rühren auf 50 bis 70° C erwärmt und einer Aufschlämmung mit Isopropanol bis zu unter ständigem Rühren auf Raumtemperatur (20 bis einem pH-Wert von 9 bis 9,5 mit einer 32- bis 25° C) abkühlen gelassen. Der hierbei auskristallisie- 5O°/oigen wäßrigen Natriumhydroxydlösung oder rende Warfarinnatrium-Isopropanol-Komplex wird 55 einem Natriumalkoholat der allgemeinen Formel abfiltriert, mit frischem Isopropanol gewaschen und RONa, in der R eine niedrige Alkylgruppe mit an der Luft bei Raumtemperatur oder unter einem 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, neutralisiert, Druck von etwa 15 mm getrocknet, um das nicht ge- das erhaltene Reaktionsgemisch auf 50 bis 80° C bundene Isopropanol zu entfernen. Die Ausbeute ist erwärmt, anschließend abkühlt und den gebildenahezu quantitativ. Der erhaltene Komplex entspricht 60 ten kristallinen Komplex in üblicher Weise abdem des Beispiels I. trennt.
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