DE129808C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Jodsubstitutionsproducte aromatischer Amidosulfosäuren
sind bisher nicht bekannt geworden. Nach der üblichen Methode der Jodirung mit Jod und Jodalkali läfst sich auch
kein Jod in die aromatischen Amidosulfosäuren einführen. Demgegenüber hat sich nun ergeben
, dafs man jodirte Monosulfosäuren aromatischer Monoamine glatt erhalten kann, wenn man auf die Lösungen der gekennzeichneten
Monoamidomonosulfosäuren Chlorjod einwirken läfst. Je nach der Menge des
angewendeten Chlorjods kann man einfach oder höher substituirte Derivate erhalten bezw.
es lassen sich die niedrig substituirten in höher substituirte Producte überführen. Das
Verfahren kann auch in der "Weise abgeändert werden, dafs man zu einer sauren Lösung
des Chlorjods die Natriumsalze der Amidosulfosäuren einlaufen läfst.
Da man bei der Einwirkung von Chlorjod auf die unsulfirten Amine der aromatischen
Reihe hauptsächlich harzige Producte erhält, war das Resultat des Verfahrens nicht vorauszusehen
und ist insofern überraschend, als es bei den Disulfosäuren versagt. Die nach vorstehendem
Verfahren erhältlichen Producte sollen sowohl zu therapeutischen Zwecken als auch zur Farbstoffdarstellung Verwendung
finden.
I. Jodsulfanilsäure.
In eine auf io° abgekühlte Lösung von 173 g Sulfanilsäure in 27 1 Wasser und 244 g
cone. Salzsäure bläst man vermittelst eines Luftstromes 162 g Chlorjod ein. Nach mehrstündigem
Rühren wird die Lösung auf etwa Y6 ihres Volumens concentrirt, wobei die
anfangs dunkle Farbe der Lösung hell wird und beim Erkalten zu einer aus kleinen
weifsen Nä'delchen bestehenden Masse der Monojodsulfanilsäure erstarrt. Die neue Säure
ist in Wasser sehr leicht löslich, sie läfst sich aus verdünnten Lösungen durch Kochsalz
nicht fällen, die Diazoverbindung ist gelb gefärbt.
II. Jod-o-Toluidinsulfosäure.
In eine Lösung yon 280 g o-Toluidinsulfosäure (NH2 : CH3 : SOaH = 1 :.1 : 5) in 17 1 Wasser und 1096 g Salzsäure (300B.) werden bei io° 250 g Chlorjod eingeleitet. Sehr bald erfolgt die Abscheidung der Jodtoluidinsulfosäure, die nach einiger Zeit ganz vollendet ist. Eine Reinigung des Productes ist nicht erforderlich.
In eine Lösung yon 280 g o-Toluidinsulfosäure (NH2 : CH3 : SOaH = 1 :.1 : 5) in 17 1 Wasser und 1096 g Salzsäure (300B.) werden bei io° 250 g Chlorjod eingeleitet. Sehr bald erfolgt die Abscheidung der Jodtoluidinsulfosäure, die nach einiger Zeit ganz vollendet ist. Eine Reinigung des Productes ist nicht erforderlich.
III. Dijodsulfanilsäure.
.1. Werden in dem obigen Beispiele 325 g Chlorjod verwendet und im Uebrigen wie oben verfahren, so erhält man die Dijodsulfanilsäure. Die Lösung braucht kaum eingedampft zu werden, da die Dijodsulfanilsäure sich auch aus verdünnter, wässeriger Lösung durch Kochsalz aussalzen läfst. Zum Entfärben wird sie in der Kälte mit etwas Thierkohle behandelt. Die neue Verbindung ist in Wasser schwer löslich, die Diazoverbindung ist gelb gefärbt und gleichfalls in Wasser wenig löslich.
.1. Werden in dem obigen Beispiele 325 g Chlorjod verwendet und im Uebrigen wie oben verfahren, so erhält man die Dijodsulfanilsäure. Die Lösung braucht kaum eingedampft zu werden, da die Dijodsulfanilsäure sich auch aus verdünnter, wässeriger Lösung durch Kochsalz aussalzen läfst. Zum Entfärben wird sie in der Kälte mit etwas Thierkohle behandelt. Die neue Verbindung ist in Wasser schwer löslich, die Diazoverbindung ist gelb gefärbt und gleichfalls in Wasser wenig löslich.
2. Eine Lösung von 195 g entwässertem sulfanilsaurem Natrium in 0,5 1 Wasser lä'fst
man langsam unter Rühren in eine Lösung von 325 g Chlorjod in 2,5 1 Wasser und 366 g cone. Salzsäure einlaufen. Nach mehrstündigem
Rühren wird die Flüssigkeit durch Eindampfen etwas concentrirt und das Product durch Aussalzen in fester Form erhalten.
IV. Dijodmetanilsäure.
In eine Lösung von 173 g Metanilsäure in 13 1 Wasser und 244 g cone. Salzsäure leitet man bei etwa 10° 325 g Chlorjod ein, die
In eine Lösung von 173 g Metanilsäure in 13 1 Wasser und 244 g cone. Salzsäure leitet man bei etwa 10° 325 g Chlorjod ein, die
Dijodmetanilsäure scheidet sich allmählich in Form von Blättchen ab, die nach dem Ab-
filtriren aus Wasser unter Zusatz von etwas
Thierkohle umkrystallisirt und in farblosen
Blättchen erhalten wird. Die Diazoverbin-
dung ist gelb gefärbt und in Wasser schwer löslich.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:
Verfahren zur Darstellung von Jodderivaten der aromatischen Monoamidomonosulfosäuren, darin bestehend, dafs man auf diese Chlorjod einwirken läfst.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE129808C true DE129808C (de) |
Family
ID=398239
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT129808D Active DE129808C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE129808C (de) |
-
0
- DE DENDAT129808D patent/DE129808C/de active Active
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