DE1297096B - Thionosalicylsaeureanilide und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

Thionosalicylsaeureanilide und Verfahren zu ihrer Herstellung

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DE1297096B
DE1297096B DEP1768375.9A DE1768375A DE1297096B DE 1297096 B DE1297096 B DE 1297096B DE 1768375 A DE1768375 A DE 1768375A DE 1297096 B DE1297096 B DE 1297096B
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thionosalicylic
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anilides
chloro
acid anilides
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Kurz
Dr Juergen
Koelling
Dr Heinrich
Federmann
Dr Manfred
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Bayer AG
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Bayer AG
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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/60—Salicylic acid; Derivatives thereof
    • A61K31/609—Amides, e.g. salicylamide

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Description

Eine Anzahl von Thionosalicylsäureaniliden mit Substituenten im aromatischen Kern der Säurekomponente ist bekannt (vgl. H. R i ν i e r, S. K u η z, HeIv. Chim. Acta, Bd. 15, 1932, S. 376; E. S c h r a u fstätter, W. Meiser, R. Gönnert, Z. Naturforsch., Bd. 16 b, 1961, S. 95; G.Wagner, D. S i η g e r, Z. Chemie, Bd. 3, 1963, S. 148; deutsche Patentschrift 1045 717).
Diese bekannten Verbindungen sind jedoch wirkungslos gegen Trematoden, insbesondere gegen die Leberegel, wie z. B. Fasciola hepatica.
Es wurde nun gefunden, daß Thionosalicylsäureanilide der allgemeinen Formel
worin, falls X ein Bromatom ist, R für die C (CH2J10 CH3 O
— SO2CH3-
— C — NH — QHj-Gruppe O
Beispiel 1
Zu einer gerührten Lösung von 0,1 Mol 2-Hydroxy-3,4' - dibrom - 5 - chlor - thionosalicylsäureanilid und 7,6 g Pyridin in 300 ml absolutem Äther werden bei Zimmertemperatur langsam 0,1 Mol Lauroy lchlorid in 100 ml absolutem Äther zugetropft und etwa 3 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt. Der gebildete Niederschlag wird abgesaugt, mehrfach mit Wasser ausgezogen und aus Äthanol umkristallisiert. Man erhält 2-Lauroyloxy-3-brom-5-chlor-N-(4'-bromphenyl)-thionobenzamid; F.= 1000C.
In analoger Weise erhält man aus 2-Hydroxy-3,4 - dibrom - 5 - chlor - thionosalicylsäureanilid und Methansulfonsäurechlorid das 2-Methansulfonyloxy-3-brom-5-chlor-N-(4'-bromphenyl)-thionobenzamid; F. = 206° C.
Beispiel 2
Zu einer Suspension von 33,2 g (0,1 Mol) 3,5,4'-Trichlor-thionosalicylsäureanilid und 1 g Na-Methylat in 200 ml trockenem Toluol werden unter Rühren bei Zimmertemperatur 7,1 g (0,1 Mol) Äthylisocyanat — verdünnt mit wenig trockenem Toluol — zugetropft und das Ganze danach 8 Stunden unter Rückfluß erwärmt. Nach dem Abkühlen wird abgesaugt und das 2-(N'-Äthylcarbaminoyloxy)-3,5-dichlor-N-(4'-chlorphenyl) - thionobenzamid aus Toluol umgelöst; F. = 163rjC (Zersetzung).
In analoger Weise erhält man aus 2-Hydroxy-3,4 - dibrom - 5 - chlor - thionosalicylsäureanilid und Äthylisocyanat das 2 - (N' - Äthylcarbaminoyloxy)-3-brom-5-chlor-N-(4'-bromphenyl)-thionobenzamid; F. = 165° C.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen, in deren allgemeiner Formel
steht, und falls X ein Chloratom ist, R den Rest -C-NH-C2H5
40
bedeutet, wertvolle chemotherapeutische und biologische Eigenschaften besitzen.
Die neuen Verbindungen vernichten als solche oder in Form ihrer Salze mit nichttoxischen anorganischen Basen interne Parasiten, wie Cestoden oder Trematoden, von den letzteren insbesondere die Leberegel. Außerdem besitzen die neuen Verbindungen oder ihre Salze eine sehr gut molluskizide, bakterizide und nematozide Wirkung. Auch besitzen die neuen Verbindungen eine gute Wirkung gegen human- und pflanzenpathogene Pilze wie z. B. Trichophyton mentagrophytes, Mikrosporium felineum, Aspergillus niger, Penicillium commune usw.
Zur Salzbildung geeignete Basen sind z. B. Natronlauge, Kalilauge, Äthanolamin, Diäthanolamin, Piperazin usw.
Die neuen Verbindungen werden erhalten, indem man in jeweils an sich bekannter Weise entweder 2 - Hydroxy - 3,4' - dibrom- 5 - chlor - thionosalicylsäureanilid in einem inerten organischen Lösungsmittel mit Lauroylchlorid oder Methansulfonsäurechlorid bei Zimmertemperatur oder die Suspension von 2 - Hydroxy - 3,5,4' - trichlor - thionosalicylsäureanilid bzw. 2-Hydroxy-3,4'-dibrom-5-chlor-thionosalicylsäureanilid in Gegenwart von Toluol mit Äthyjisocyanat umsetzt. Die Aufarbeitung der Ansätze erfolgt in üblicher Weise.
X OR
X Brom- bzw. Chloratome bedeutet und R für den Rest
C-NH-C2H5 O
steht, zeigen bei einer Aufwandmenge von 10 mg/kg im Tierversuch (Schafe) eine Dosis effectiva ^ 90% gegen Adulti v. Fasciola hepatica, nach einmaliger oraler Applikation. Demgegenüber müssen zur Erzielung des gleichen Effektes im Falle der bekannten Verbindungen höhere Mengen appliziert werden, und zwar:
2-Acetoxy-4'-chlor-3,5-dijodbenzanilid 20 bis 25 mg/kg und bei einem Gemisch (1:1), bestehend aus 3,5-Dibrom-salicylsäure-4'-bromanilid und 5-Bromsalicylsäure-4'-bromanilid 20 bis 30 mg/kg.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Thionosalicylsäureanilide der allgemeinen Formel
. Cl
X OR S
worin, falls X ein Bromatom ist, R für die -C-(CH2J10-CH3-
— SO2CH3-
— C — NH — C2H5-Gruppe
Il ίο
steht, und, falls X ein Chloratom ist, R den Rest — C — NH — C2H5
Il ο
bedeutet.
2. Verfahren zur Herstellung der Thionosalicylsäureaniliden, nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in jeweils an sich bekannter Weise eine Verbindung der Formel Cl
C-NH
Br OH
in einem inerten organischen Lösungsmittel mit Lauroylchlorid oder Methansulfonsäurechlorid bei Zimmertemperatur oder eine Verbindung der allgemeinen Formel
Cl
X OH
worin X für Chlor oder Brom steht, in Gegenwart von Toluol mit Äthylisocyanat umsetzt.
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