DE1297096B - Thionosalicylsaeureanilide und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

Thionosalicylsaeureanilide und Verfahren zu ihrer Herstellung

Info

Publication number
DE1297096B
DE1297096B DEP1768375.9A DE1768375A DE1297096B DE 1297096 B DE1297096 B DE 1297096B DE 1768375 A DE1768375 A DE 1768375A DE 1297096 B DE1297096 B DE 1297096B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
thionosalicylic
preparation
anilides
chloro
acid anilides
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEP1768375.9A
Other languages
English (en)
Inventor
Kurz
Dr Juergen
Koelling
Dr Heinrich
Federmann
Dr Manfred
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DEP1768375.9A priority Critical patent/DE1297096B/de
Publication of DE1297096B publication Critical patent/DE1297096B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/60—Salicylic acid; Derivatives thereof
    • A61K31/609—Amides, e.g. salicylamide

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Eine Anzahl von Thionosalicylsäureaniliden mit Substituenten im aromatischen Kern der Säurekomponente ist bekannt (vgl. H. R i ν i e r, S. K u η z, HeIv. Chim. Acta, Bd. 15, 1932, S. 376; E. S c h r a u fstätter, W. Meiser, R. Gönnert, Z. Naturforsch., Bd. 16 b, 1961, S. 95; G.Wagner, D. S i η g e r, Z. Chemie, Bd. 3, 1963, S. 148; deutsche Patentschrift 1045 717).
Diese bekannten Verbindungen sind jedoch wirkungslos gegen Trematoden, insbesondere gegen die Leberegel, wie z. B. Fasciola hepatica.
Es wurde nun gefunden, daß Thionosalicylsäureanilide der allgemeinen Formel
worin, falls X ein Bromatom ist, R für die C (CH2J10 CH3 O
— SO2CH3-
— C — NH — QHj-Gruppe O
Beispiel 1
Zu einer gerührten Lösung von 0,1 Mol 2-Hydroxy-3,4' - dibrom - 5 - chlor - thionosalicylsäureanilid und 7,6 g Pyridin in 300 ml absolutem Äther werden bei Zimmertemperatur langsam 0,1 Mol Lauroy lchlorid in 100 ml absolutem Äther zugetropft und etwa 3 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt. Der gebildete Niederschlag wird abgesaugt, mehrfach mit Wasser ausgezogen und aus Äthanol umkristallisiert. Man erhält 2-Lauroyloxy-3-brom-5-chlor-N-(4'-bromphenyl)-thionobenzamid; F.= 1000C.
In analoger Weise erhält man aus 2-Hydroxy-3,4 - dibrom - 5 - chlor - thionosalicylsäureanilid und Methansulfonsäurechlorid das 2-Methansulfonyloxy-3-brom-5-chlor-N-(4'-bromphenyl)-thionobenzamid; F. = 206° C.
Beispiel 2
Zu einer Suspension von 33,2 g (0,1 Mol) 3,5,4'-Trichlor-thionosalicylsäureanilid und 1 g Na-Methylat in 200 ml trockenem Toluol werden unter Rühren bei Zimmertemperatur 7,1 g (0,1 Mol) Äthylisocyanat — verdünnt mit wenig trockenem Toluol — zugetropft und das Ganze danach 8 Stunden unter Rückfluß erwärmt. Nach dem Abkühlen wird abgesaugt und das 2-(N'-Äthylcarbaminoyloxy)-3,5-dichlor-N-(4'-chlorphenyl) - thionobenzamid aus Toluol umgelöst; F. = 163rjC (Zersetzung).
In analoger Weise erhält man aus 2-Hydroxy-3,4 - dibrom - 5 - chlor - thionosalicylsäureanilid und Äthylisocyanat das 2 - (N' - Äthylcarbaminoyloxy)-3-brom-5-chlor-N-(4'-bromphenyl)-thionobenzamid; F. = 165° C.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen, in deren allgemeiner Formel
steht, und falls X ein Chloratom ist, R den Rest -C-NH-C2H5
40
bedeutet, wertvolle chemotherapeutische und biologische Eigenschaften besitzen.
Die neuen Verbindungen vernichten als solche oder in Form ihrer Salze mit nichttoxischen anorganischen Basen interne Parasiten, wie Cestoden oder Trematoden, von den letzteren insbesondere die Leberegel. Außerdem besitzen die neuen Verbindungen oder ihre Salze eine sehr gut molluskizide, bakterizide und nematozide Wirkung. Auch besitzen die neuen Verbindungen eine gute Wirkung gegen human- und pflanzenpathogene Pilze wie z. B. Trichophyton mentagrophytes, Mikrosporium felineum, Aspergillus niger, Penicillium commune usw.
Zur Salzbildung geeignete Basen sind z. B. Natronlauge, Kalilauge, Äthanolamin, Diäthanolamin, Piperazin usw.
Die neuen Verbindungen werden erhalten, indem man in jeweils an sich bekannter Weise entweder 2 - Hydroxy - 3,4' - dibrom- 5 - chlor - thionosalicylsäureanilid in einem inerten organischen Lösungsmittel mit Lauroylchlorid oder Methansulfonsäurechlorid bei Zimmertemperatur oder die Suspension von 2 - Hydroxy - 3,5,4' - trichlor - thionosalicylsäureanilid bzw. 2-Hydroxy-3,4'-dibrom-5-chlor-thionosalicylsäureanilid in Gegenwart von Toluol mit Äthyjisocyanat umsetzt. Die Aufarbeitung der Ansätze erfolgt in üblicher Weise.
X OR
X Brom- bzw. Chloratome bedeutet und R für den Rest
C-NH-C2H5 O
steht, zeigen bei einer Aufwandmenge von 10 mg/kg im Tierversuch (Schafe) eine Dosis effectiva ^ 90% gegen Adulti v. Fasciola hepatica, nach einmaliger oraler Applikation. Demgegenüber müssen zur Erzielung des gleichen Effektes im Falle der bekannten Verbindungen höhere Mengen appliziert werden, und zwar:
2-Acetoxy-4'-chlor-3,5-dijodbenzanilid 20 bis 25 mg/kg und bei einem Gemisch (1:1), bestehend aus 3,5-Dibrom-salicylsäure-4'-bromanilid und 5-Bromsalicylsäure-4'-bromanilid 20 bis 30 mg/kg.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Thionosalicylsäureanilide der allgemeinen Formel
. Cl
X OR S
worin, falls X ein Bromatom ist, R für die -C-(CH2J10-CH3-
— SO2CH3-
— C — NH — C2H5-Gruppe
Il ίο
steht, und, falls X ein Chloratom ist, R den Rest — C — NH — C2H5
Il ο
bedeutet.
2. Verfahren zur Herstellung der Thionosalicylsäureaniliden, nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in jeweils an sich bekannter Weise eine Verbindung der Formel Cl
C-NH
Br OH
in einem inerten organischen Lösungsmittel mit Lauroylchlorid oder Methansulfonsäurechlorid bei Zimmertemperatur oder eine Verbindung der allgemeinen Formel
Cl
X OH
worin X für Chlor oder Brom steht, in Gegenwart von Toluol mit Äthylisocyanat umsetzt.
DEP1768375.9A 1967-01-18 1967-01-18 Thionosalicylsaeureanilide und Verfahren zu ihrer Herstellung Pending DE1297096B (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEP1768375.9A DE1297096B (de) 1967-01-18 1967-01-18 Thionosalicylsaeureanilide und Verfahren zu ihrer Herstellung

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEP1768375.9A DE1297096B (de) 1967-01-18 1967-01-18 Thionosalicylsaeureanilide und Verfahren zu ihrer Herstellung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1297096B true DE1297096B (de) 1969-06-12

Family

ID=5699722

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEP1768375.9A Pending DE1297096B (de) 1967-01-18 1967-01-18 Thionosalicylsaeureanilide und Verfahren zu ihrer Herstellung

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE1297096B (de)

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
None *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2105490A1 (de) Imidazolderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Arzneimittel
DE2009960A1 (de) Formalverbindungen; Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE1770579C3 (de) Verfahren zur Herstellung von 3-(4-Methyl-l-piperazinyliminomethyl)rifamycin-SV
DE1297096B (de) Thionosalicylsaeureanilide und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE1912941C3 (de) 1 -Phenyl^-amino-e-methoxypyridaziniumsalze
DE1643797A1 (de) Neue Thionocarbamidsaeureester und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE2553259A1 (de) Ektoparasitizide mittel enthaltend diphenylcarbodiimide und ammoniumsalze
DE3238804A1 (de) Neue benzotriazole, ihre herstellung und ihre verwendung als biozide wirkstoffe
DE1793795C2 (de) Neue Thionosalicylsäureanilide
AT273924B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Thionosalicylsäureaniliden
DE1022218B (de) Verfahren zur Herstellung von Derivaten der Thiosalicylsaeure
DE1793781C2 (de) Thionosalicylsäureanilide
DE1793579C3 (de)
AT299244B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Organozinnverbindungen
AT305248B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten 1-Phenoxy-2-hydroxy-3-alkylaminopropanen und von deren Säureadditionssalzen
DE3526789A1 (de) 3-(3-iodpropargyloxy)-propionitril, ein verfahren zu dessen herstellung und dessen verwendung
DE701957C (de) Verfahren zur Darstellung von Polyoxyfuchsonderivaten
DE1793576C3 (de)
AT284142B (de) Verfahren zur herstellung von neuen thionosalicylsaeureaniliden
DE1917366C3 (de) N-Tritylmorpholinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schnecken der Gattung Biomphalaria glabrata
DE1568245C (de) Verfahren zur Herstellung von Phenyl isopropylaminen
DE1768528A1 (de) Schiff'sche Basen und ihre Verwendung als Schaedlingsbekaempfungsmittel in der Landwirtschaft
DE1793575B2 (de)
DE1670967B2 (de) 3-imino-1,2-benzisothiazolin-salze und verfahren zu ihrer herstellung
DE3142654A1 (de) "verfahren zur herstellung von triiod-vinyl-verbindungen"