DE1793781C2 - Thionosalicylsäureanilide - Google Patents

Thionosalicylsäureanilide

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DE1793781C2
DE1793781C2 DE1793781A DE1793781A DE1793781C2 DE 1793781 C2 DE1793781 C2 DE 1793781C2 DE 1793781 A DE1793781 A DE 1793781A DE 1793781 A DE1793781 A DE 1793781A DE 1793781 C2 DE1793781 C2 DE 1793781C2
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dichloro
thionosalicylic
anilide
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thionosalicylic acid
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Heinrich Dr. 5657 Haan Koelling
Juergen Dr. 5600 Wuppertal Kurz
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  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

Eine Anzahl von Thionosalicylsäureaniliden mit Substituenten im aromatischen Kern der Säurekomponente ist bekannt (vgl. H. Ri vier, S. Kunz, HeIv. Chim. Acta, 15 [1932], 376; E. Sch raufstatt er, W. Meiser, R. Gönnert, Z. Naturforsch., 16 b [1961], 95; G. Wagner, D.Singer, Z. Chemie, 3 [1963], 148; DT-PS 1045717).
Diese bekannten Verbindungen sind jedoch wirkungslos gegen Trematoden, insbesondere gegen Leberegel wie Fasciola hepatica.
Es wurde nun gefunden, daß folgende Thionosalicylsäureanilide
3,5-Dibrom-3',5'-bis-trifluormethylthiono-
salicylsäureanilid,
S.S-Dichlor-S'-trifluormethyl-thionosalicylsäure-
anilid,
3,5-Dichlor-2'-trifluormethyl-thionosalicylsäureanilid,
wertvolle chemotherapeutische und biologische Eigenschäften besitzen.
Die neuen Verbindungen vernichten als solche oder in Form ihrer Salze mit nichttoxischen anorganischen oder organischen Basen interne Parasiten, wie Cestoden oder Trematoden, von den letzteren insbesondere die Leberegel. Außerdem besitzen die neuen Verbindungen oder ihre Salze eine sehr gut molluscicide, bactericide und nsmatocide Wirkung. Auch besitzen die neuen Verbindungen eine gute Wirkung gegen human- und pflanzenpathogene Pilze wie Trichophyton mentagrophytes, Microsporium felineum, Aspergillus niger und Penicillium commune.
Zur Salzbildung geeignete Basen sind Natronlauge, Kalilauge, Äthanolamin, Diäthanolamin und Piperazin.
Die neuen Verbindungen können hergestellt werden, indem man z. B. N-(3',5'-bis-Trifluormethylphenyl)-6,8 - dibrom - 2,4 - dithiondihydrobenzoazin -(1,3) bzw. N - (3' - Trifluormethylphenyl) - 6,8 - dichlor - 2 - oxo-4 - thiondihydrobenzoxazin - (1,3) bzw. N - (2' - Trifluormethylphenyl)-6,8-dichlor-2-oxo-4-thiondihydrobenzoxazin-(l,3) nach an sich bekannten Methoden hydrolysiert.
Die Hydrolyse der 2-Oxo-(thion-)-3-phenyl-4-thiondihydrobenzoxozine(l,3) erfolgt am zweckmäßigsten (G. W a g η e r und W. S i η g e r, Z. Chem., 3, 148 [1963]) durch Erwärmen einer 10%igen Lösung in einein zwischen 50 und 1100C siedenden inerten, aber mit Wasser mischbaren Lösungsmittel (2. B. Dioxan) auf Siedetemperatur und anschließendes Eingießen in lnoxmale Lauge, z. B. Kalilauge oder Natronlauge.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen l lbindungen sei an Hand der folgenden Beispiele erläutert.
Beispiel 1
IO
S.S-Dibrom-S'.S'-bis-triüuormethyl-thionosalicylsäureanilid
4IgN- (3'j5' - bis - Trifluormethylphenyl) - 6,8 - dibrom-2,4-dithiondihydrobenzoxazin werden in 400ml
1$ siedendem Dioxan aufgenommen. Die siedende Lösung wird in 400 ml, etwa 8O0C warme, normale Kalilauge eingerührt. Danach wird noch 1 Stunde lang auf dem Wasserbad erhitzt. Nach dem Erkalten wird filtriert und das Filtrat mit verdünnter Salzsäure angesäuert. Der Niederschlag wird abnitriert, mit Wasser gewaschen, getrocknet und aus Tetrachlorkohlenstoff umkristallisiert. Man erhält 3,5-Dibrom-3',5'-bis-trifluormethyl-thionosalicylsäureanilid vom Schmelzpunkt 1550C.
Beispiel 2
Aus N - (3' - Trifluormethylphenyl) - 6,8 - dichlor-2-oxo-4-thion-dihydrobenzo*azin-(l,3) erhält man 3,5 - Dichlor -V- trifluormethylthionosalicylsäureanilid vom Schmelzpunkt 121°C.
Beispiel 3
Aus N - (2' - Trifluormethylphenyl) - 6,8 - dichlor-2-oxo-4-thiondihydrobenzoxazin-(l,3) erhält man 3,5-Dichlor-2'-trifluormethyl-thionosalicylsäureanilid vom Schmelzpunkt 115° C.
Die Wirksamkeit der neuen Verbindungen sowie ihre Überlegenheit gegenüber der vergleichbaren bekannten Verbindung Hexachloräthan ist aus der folgenden Tabelle ersichtlich:
Erfindungsgemäße
Thionosalicylsäureanilide		 Dosis effectiva
= >90% in mg/kg
gegen Adulti von
Fasciola hepatica
in Schafen nach ein
maliger oraler Appli
kation
3,5-Dibrom-3',5'-bis-trifluor-
methyl-th ionosalicylsäure-
anilid
3,5-Dichlor-3'-trifluor-
methylthionosalicylsäure-
anilid
3,5-Dichlor-2'-trifluor-
methylthionosalicylsäure-
anilid
Hexachloräthan 		10
50
50
300

Claims (3)

1 795 Patentansprüche:
1. SjS-Ijibrom-S'.S'-bi
salicylsäureanilid.
2. 3,5 - Dichlor - 3' - trifluormethyl - thionosalicylsäurcanilid.
3. 3,5 - Dichlor - 2' -trifluonnethyl -thionosalicylsäureanilid.
DE1793781A 1966-12-07 1966-12-07 Thionosalicylsäureanilide Expired DE1793781C2 (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0289171A1 (de) * 1987-04-14 1988-11-02 UNIROYAL CHEMICAL COMPANY, Inc. Substituierte 2H-Benzoxazin-2-one

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EP0289171A1 (de) * 1987-04-14 1988-11-02 UNIROYAL CHEMICAL COMPANY, Inc. Substituierte 2H-Benzoxazin-2-one

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