DE1793795C2 - Neue Thionosalicylsäureanilide - Google Patents

Neue Thionosalicylsäureanilide

Info

Publication number
DE1793795C2
DE1793795C2 DE1793795A DE1793795A DE1793795C2 DE 1793795 C2 DE1793795 C2 DE 1793795C2 DE 1793795 A DE1793795 A DE 1793795A DE 1793795 A DE1793795 A DE 1793795A DE 1793795 C2 DE1793795 C2 DE 1793795C2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
anilide
thionosalicylic
new
acid
dihydrobenzoxazine
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE1793795A
Other languages
English (en)
Other versions
DE1793795B1 (de
Inventor
Manfred Dr. 5600 Wuppertal Federmann
Heinrich Dr. 5657 Haan Koelling
Juergen Dr. 5600 Wuppertal Kurz
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE1793795A priority Critical patent/DE1793795C2/de
Publication of DE1793795B1 publication Critical patent/DE1793795B1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE1793795C2 publication Critical patent/DE1793795C2/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A01N37/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system having at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and one oxygen or sulfur atom attached to the same aromatic ring system
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05G—X-RAY TECHNIQUE
    • H05G1/00—X-ray apparatus involving X-ray tubes; Circuits therefor
    • H05G1/08—Electrical details
    • H05G1/26—Measuring, controlling or protecting
    • H05G1/30—Controlling
    • H05G1/32—Supply voltage of the X-ray apparatus or tube

Description

Eine Anzahl von Thionosalicylsäureaniliden mit Substituenten im aromatischen Kern der Säurekomponente ist bekannt (vgl. H. Ri vier, S. Kunz, HeIv. Chim. Acta, 15 [1932], 376; E. Schraufstätter, W. Meiser, R. Gönnert, Z. Naturforsch., 16b [1961J, 95; G. W a g η e r, D. S i η g e r, Z. Chemie, 3 [1963], 148; deutsche Patentschrift 1 045 717).
Diese bekannten Verbindungen sind jedoch wirkungslos gegen Trematoden, insbesondere gegen Leberegel wie Fasciola hepatica.
Es wurde nun gefunden, daß folgende Thionosalicylsäureanilide
S.S^'-Trichlor-thionosalicylsäureanilid,
S.S^'-Trichlor^'-methyl-thionosalicylsäureanilid, S.S-S'^'-Tetrachlor-thionosalicylsäureanilid,
S^-Dichlor-S'.S'-bis-trifluormethyl-thionosalicylsäureanilid,
S^'-Dibrom-S-chlor-thionosalicylsäureanilid
wertvolle chemotherapeutische und biologische Eigenschaften besitzen.
Die neuen Verbindungen vernichten als solche oder in Form ihrer Salze mit nichttoxischen anorganischen ader organischen Basen interne Parasiten, wie Cestoden oder Trematoden, von den letzteren insbesondere die Leberegel. Außerdem besitzen die neuen Verbindungen oder ihre Salze eine sehr gute molluscicide, bactericide und nematocide Wirkung. Auch besitzen die neuen Verbindungen eine gute Wirkung gegen human- und piianzenpathogene Pilze wie Trichophyton mentagiophytes, Microsporium felineum, Aspergillus niger und Penicillium commune.
Zur Salzbildung geeignete Basen sind Natronlauge, Kalilauge, Äthanolamin, Diäthanolamin und Piperazin.
Die neuen Verbindungen können erfindungsgemäß hergestellt werden, indem man z. B. 2-Oxo-3-phenyl-4-thion-dihydrobenzoxazine-(l,3) bzw. 2-Thion-3-phenyl-4-thion-dihydrobenzoxazine der deutschen Offenlegungsschrift 1 670 733, nämlich
N-(4'-ChlorphenyI)-6,8-dichlor-2-oxo-4-thion-
dihydrobenzoxazin-(l,3),
N-(2'-Methyl-4'-chlorphenyl)-6,8-dichlor-2,4-dithiondihydrobenzoxazin-(l,3),
hi
dihydrobenzoxazin-(l,3),
N-(3', 5'-Bistrifluormethylphenyl)-6,8-dichlo r-2,4-dithiondihydrobenzoxazin-(l,3) oder
N-(4'-BromphenyI)-6-chlor-8-brom-2,4-dithiondihydrobenzoxazin-(l,3)
nach an sich bekannten Methoden hydrolysiert.
Die Hydrolyse der 2-Oxo(Thion-)-3-phenyl-4-thiondihydrobenzoxazine-<l,3) erfolgt am zweckmäßigsten in an sich bekannter Weise [G. Wagner und W. Singer, Z. Chem., 3, 148 (1963)] durch Erwärmen einer 10%igen Lösung in einem zwischen 50 und HO0C siedenden inerten, aber mit Wasser mischbaren Lösungsmittel (z. B. Dioxan), auf Siedetemperatur und anschließendes Eingießen in lnormale Lauge, z. B. Kalilauge oder Natronlauge.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen sei an Hand der folgenden Beispiele erläutert.
Beispiel 1
3,5,4'-Trichlor-thionosalicylsäureaniiid
ίο 30 g N-^'-ChlorphenyO-o.e-dichlor^-oxo-'i-thiondihydrobenzoxazin-(l,3) werden in 400 ml siedendem Dioxan aufgenommen. Die siedende Lösung wird in 400 ml, etwa 800C warme, normale Kalilauge eingerührt. Danach wird noch 1 Stunde lang auf dem Wasserbad erhitzt. Nach dem Erkalten wird filtriert und das Filtrat mit verdünnter Salzsäure angesäuert. Der Niederschlag wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen, getrocknet und aus Tetrachlorkohlenstoff umkristallisiert. Man erhält 3,5,4'-TrichIorthiono-
ao salicylsäureanilid vom Schmelzpunkt 142° C.
Beispiel 2
AusN-(2'-Methyl-4'-chlorphenyl)-6,8-dichlor-2,4-dithiondihydrobenzoxazin-(l,3) erhält man 3,5,4'-Tri- »5 chlor^'-methyl-thionosalicylsäureanilid vom Schmelzpunkt 1800C.
Beispiel 3
Aus N-(3V
dihydrobenzoxazin-(l,3) erhält man 3,5-3',4'-Tetrachlor-thionosalicylsäureanilid vom Schmelzpunkt 136°C.
Beispiel 4
Aus N-(3',5'-BistrifluormethyIphenyl)-6,8-dichlor-2,4-dithiondihydrobenzoxazin-(l,3) erhält man 3,5-Dichlor-S'.S'-bis-trifluormethyl-thionosalicylsäureanilid vom Schmelzpunkt 1640C.
B e i s ρ i e 1 5
Aus N-(4'-Bromphenyl)-6-chlor-8-brom-2,4-dithiondihydrobenzoxazin-(l,3) erhält man 3,4'-Dibrom-5-chlor-thionosaIicylsäureanilid vom Schmelzpunkt 1540C.
Die Wirksamkeit der neuen Verbindungen sowie ihre Überlegenheit gegenüber der vergleichbaren bekannten Verbindung Hexachloräthan ist aus der folgenden Tabelle ersichtlich:
Erfindungsgemäße
Thionosalicylsäureanilide
S.S^'-Trichlor-thionosalicyl-
säureanilid
3,5,4'-TrichIor-2'-methyl-thiono-
salicylsäureanilid
3,5-3 '^'-Tetrachlor-thiono-
salicylsäureanilid
S.S-DichlorO'.S'-bis-trifluormethyl-thionosalicylsäure-
anilid
S^'-Dibrom-S-chlor-thionosali-
cylsäureanilid
Hexachloräthan
Dosis effectiva
= > 90% in mg/kg
gegen Adulti von
Fasciola heptatica
in Schafen nach
einmaliger oraler
Applikation
10
25
5
5
300

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    1. 3,5,4'-Trichlor-thionosaIicylsäureanilid.
    2.3,5,4' - Trichlor -T- methyl - thiosalicylsäureaniiid.
    3. J.S-S'^'-Tetrachlor-thionosalicylsäureaiiilid.
    4. 3,5 - Dichlor - 3',5' - bis - trifluormethyl - thionosalicylsäureanilid.
    5. 3,4'-Dibrom-5-chlor-thionosalicylsäureanilid.
DE1793795A 1967-02-27 1967-02-27 Neue Thionosalicylsäureanilide Expired DE1793795C2 (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1793795A DE1793795C2 (de) 1967-02-27 1967-02-27 Neue Thionosalicylsäureanilide

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1793795A DE1793795C2 (de) 1967-02-27 1967-02-27 Neue Thionosalicylsäureanilide

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE1793795B1 DE1793795B1 (de) 1974-10-17
DE1793795C2 true DE1793795C2 (de) 1975-06-05

Family

ID=5707807

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1793795A Expired DE1793795C2 (de) 1967-02-27 1967-02-27 Neue Thionosalicylsäureanilide

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE1793795C2 (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0289171A1 (de) * 1987-04-14 1988-11-02 UNIROYAL CHEMICAL COMPANY, Inc. Substituierte 2H-Benzoxazin-2-one

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0289171A1 (de) * 1987-04-14 1988-11-02 UNIROYAL CHEMICAL COMPANY, Inc. Substituierte 2H-Benzoxazin-2-one

Also Published As

Publication number Publication date
DE1793795B1 (de) 1974-10-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1793795C2 (de) Neue Thionosalicylsäureanilide
DE2016839C3 (de) PhenyM4-phenoxyphenyi)-imidazol-1-yl-methane, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
DE2006472A1 (de) Furan-3-carboxamid-Derivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE1793781C2 (de) Thionosalicylsäureanilide
DE2109571A1 (de) Analoga des Lapachols
DE946804C (de) Verfahren zur Herstellung von schwefelhaltigen Abkoemmlingen der Barbitursaeure
DE1793578C3 (de) Thionosalicylsäureanilide und Verfahren zu ihrer Herstellung. Ausscheidung aus: 1568522
DE1793576C3 (de)
DE1793579C3 (de)
DE216270C (de)
DE2137553C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Tetrachlorphthalid
DE1568522B1 (de) Thionosalicylsaeureanilide und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE1793575C3 (de)
DE740445C (de) Verfahren zur Herstellung von p,p-Diaminodiphenylsulfon
DE1568522C (de)
DE737931C (de) Verfahren zur Herstellung von 2, 4-Diaminochinazolin
AT226217B (de) Verfahren zur Herstellung des neuen 5-Chlor-4-nitro-2-aminophenols
AT354432B (de) Verfahren zur herstellung von 3-indolylessig- saeuren
DE451730C (de) Verfahren zur Darstellung von 6-Alkoxy-8-aminochinolinen
DE1793577C3 (de)
DE598652C (de) Verfahren zur Herstellung von Vanillin
CH464225A (de) Verfahren zur Herstellung von basischen Thymyläthern
AT284142B (de) Verfahren zur herstellung von neuen thionosalicylsaeureaniliden
AT273924B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Thionosalicylsäureaniliden
CH378340A (de) Verfahren zur Herstellung neuer Nitrofurane

Legal Events

Date Code Title Description
B1 Publication of the examined application without previous publication of unexamined application
C2 Grant after previous publication (2nd publication)