DE1793579C3 - - Google Patents

Info

Publication number
DE1793579C3
DE1793579C3 DE19671793579 DE1793579A DE1793579C3 DE 1793579 C3 DE1793579 C3 DE 1793579C3 DE 19671793579 DE19671793579 DE 19671793579 DE 1793579 A DE1793579 A DE 1793579A DE 1793579 C3 DE1793579 C3 DE 1793579C3
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
formula
acetoxy
aeylated
dihydrobenzoxazine
anilide
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE19671793579
Other languages
English (en)
Other versions
DE1793579B2 (de
DE1793579A1 (de
Inventor
Manfred Dr. 5600 Wuppertal Federmann
Heinrich Dr. 5657 Haan Koelling
Juergen Dr. 5600 Wuppertal Kurz
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE19671793579 priority Critical patent/DE1793579A1/de
Publication of DE1793579A1 publication Critical patent/DE1793579A1/de
Publication of DE1793579B2 publication Critical patent/DE1793579B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE1793579C3 publication Critical patent/DE1793579C3/de
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A01N37/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system having at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and one oxygen or sulfur atom attached to the same aromatic ring system
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B60—VEHICLES IN GENERAL
    • B60P—VEHICLES ADAPTED FOR LOAD TRANSPORTATION OR TO TRANSPORT, TO CARRY, OR TO COMPRISE SPECIAL LOADS OR OBJECTS
    • B60P1/00—Vehicles predominantly for transporting loads and modified to facilitate loading, consolidating the load, or unloading
    • B60P1/04—Vehicles predominantly for transporting loads and modified to facilitate loading, consolidating the load, or unloading with a tipping movement of load-transporting element
    • B60P1/30—Vehicles predominantly for transporting loads and modified to facilitate loading, consolidating the load, or unloading with a tipping movement of load-transporting element in combination with another movement of the element

Description

in der Z für Sauerstoff oder Schwefel steht, hydrolysiert und das Hydrolyseprodukt mit Acetylchlorid aeyliert oder c) das N-Phenyl-salicylimidchlorid der Formel
wertvolle chemotherapeutische und biologische Eigenschäften besitzt.
Die neue Verbindung vernichtet interne Parasiten wie Cestoden oder Trematoden, von den letzteren insbesondere die Leberegel. Außerdem besitzt die neue Verbindung eine sehr gute molluscicide, bactericide und nematocide Wirkung. Auch besitzt die neue Verbindung eine gute Wirkung gegen human- und pflanzenpathogene Pilze wie z. B. Trichophy ton mentagrophytes, Microsporium felineum, Aspergillus niger und Penicillium commune.
Die erfindungsgemäße Verbindung zeigt die gleiche Wirkung wie die, die den Gegenstand des Patents 1 568 522 bildet.
Die erfindungsgemäße Verbindung ist beim Schaf gegen adulte Stadien von Fasciora hepatica bereits in einer Dosis von 25 mg/kg zu >90% wirksam, während man für den gleichen Effekt 300 mg/kg Hexachloräthan anwenden muß (Schweizer Arch. Tierheilkunde, 113, S. 370 [1971]).
Die neue Verbindung wird erfindungsgemäß her-SS gestellt, indem man 3,5-Tribromphenol der Formel
mit Thioverbindungen oder deren Alkaliöder Erdatkaliaalien der allgemeinen Formel
HS —R
in der R Wasserstoff, Alkali- oder Erdalkalimetall bedeutet oder einen Rest darstellt, der Br OH
mit 4-Bromsenföl der Formel
an sieh bekannter Weise mit Friedel-Crafts-Käia*
I 793
toren uwscut und des Umsetzungsprodukt mit '-!eWorld awliert.
wird euch dadurch erhalten, daß man das _.;o-4-tWoR-dibydrobenzoxazra-(l,3) und/oder 2,4-DUhion-dwydrobenzaxazin-(1.3) der Formel
S Br
IO
Z für Sauerstoff oder Schwefel steht, in an sich lter Weise hydrolysiert und das Hydrolyse- :t mit Acetylcblond acyüert.
ußerdera laßt sich die neue Verbindung herstellen, man das N- Phenyl -salicylimidcblorid der ormel
Br Cl
= N-V S
Br
OH
— C — OR1
mit Thioverbindungen oder deren Alkali- oder Erdalkalisalzen der allgemeinen Formel
HS — R
in der R Wasserstoff, Alkali- oder Erdalkalimetall bedeutet, oder einen Rest darsteL1«, der durch hydrolytische Spaltung der S — P-Bindung leicht abgelöst werden kann, wie
S S NH
Ii // ■
- C — R1 — C — SO3H
NH2
wobei R1 Für einen niederen Alkylrcst steht, in einem geeigneten Lösungsmittel wie z. B. Aceton, Tetrahydrofuran oder Dioxan umsetzt, das Umsetzur.gsprodukt nach folgendem Formelschema hydrolysiert und anschließend mit Acetylchlorid acyüert.
Br + H2O
3°
(OH" oder H3O+)
Br + ROH
Das N-Pbenyl-salicyliinidcblorid der oben angegebenen allgemeinen Formel läßt sieb durch Umsetzung des entsprechend substituierten Salicylanilids mit Thionylchlorid ohne oder mit einem geeigneten Lösungsmittel wie Benzol, Toluol oder Xylol mit oder ohne Dimethylformamid als Katalysator nach an sieb bekannten Verfahren herstellen (vgL R. G ö η η e r t, J.Johaunis, ESchraofstätter, R.Strufe, Medizin und Chemie, Verlag Chemie GmbH, Weinheira/BergstniBe, 1963, 540; USA.-Patentscbrift 3 210 422).
Die Herstellung des 2 - Acetoxy - 3,5,4' - tribromthicnosaiicylsäureanilids soll an folgendem Beispiel erläutert werden:
Beispiel
2-Acetoxy-3,5,4-tribrom-thionosalicylsäureanilid
Zu einer gerührten Lösung von 46,5 g (Vio Mol) 3,5,4' - Tribromthionosalicylsäureanilid und 7,6 g Pyridin in 300 ml absolutem Äther werden bei Zimmertemperatur langsam 7,8 g (1Ao Mol) Acetyl-
chlorid zugetropft und 3,5 Stunden nachgerührt. Danach wird der abgesaugte Niederschlag mehrfach mit Wasser ausgezogen und aus Äthanol umgelöst. Das 2 - Acetoxy - 3,5,4' - tribrom - thionosalicylsäureanilid schmilzt bei 176° C.
Das als Ausgangsverbindung verwendete 3,5,4'-Tribrom-thionosalicylsäureanilid wurde wie folgt hergestellt:
25,2 g (0,1 Mol) 3,5-DibromphenoI und 21,4 g 4-Bromphenylsenföl werden vermischt, mit 25 g fein-
gepulvertem Aluminiumchlorid versetzt und anschließend 24 Stunden lang auf 60° C erhitzt. Nach dem Erkalten zerlegt man mit Eis und Salzsäure, dekantiert von überstehendem Wasser und arbeitet den halbfesten Rückstand nochmals mit verdünnter SaIzsäure durch. Hierauf wird mit verdünnter Natronlauge durchgerührt, abfiltriert und das Filtrat mit Essigsäure angesäuert. Der Niederschlag wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und aus 80%igem Alkohol umkristallisiert. Fp. 136° C.

Claims (2)

  1. Patentansprüche:
    der Formel
    durch hydrolytische Spaltung der S-R-Bindung leicht abgelöst werden kann, in einem Lösungsmittel umsetzt, das Umsetzungsprodukt hydrolysiert und anschließend mit Acctylcnlorid aeyliert.
    -NH ^^7- Br
    Q-C-CH3 O
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von 2-Acetoxy-3,5,4' - tnbromthionosalicylsäureanÜKi, dadurch gekenet, daß man in an sieb bekannter Welse entweder
    a) 3,5-Dibromphenol der Formel Br
    Eine Anzahl von Tniono-salicylsSureaniliden mit Substituenten im aromatischen Kern der Säurekomponente ist bekannt (vgL H. Rivier, S. Kunz, HeIv. Chira. Acta 15 [1932], 376; E.Sch raufstätter, W.Meiser, FLGön nert. Z. Na- turforseh. 16b [1961], 95; GWagner, D. S i ng e r, Z. Chemie 3 [1963], 148; deutsche Patentschrift Ϊ 045 717).
    Diese bekannten Verbindungen sind jedoch wirkungslos gegen Trematoden, insbesondere gegen die Leberegel wie z. B. Fasciola hepatica.
    Es wurde nun gefunden, daß 2-Acetoxy-3,5,4'-tribrom-thionosalicylsäureanilid der Formel
    Br
    OH
    mit 4-Bromphenylsenföl der Formel Br—/~~^ -N = C = S
    mit Friedel-Crafts-Katalysatoren umsetzt und anschließend mit Acetylchlorid aeyliert oder
    b) das 2-Oxo-4-thion-dihydrobenzoxazin-(l,3) und/oder das 2,4 - Dithion - dihydrobenzoxazin-(l,3) der Formel
DE19671793579 1967-04-26 1967-04-26 2-Acetoxy-3,5,4'-tribrom-thionosalicylsaeureanilid und Verfahren zu seiner Herstellung Granted DE1793579A1 (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19671793579 DE1793579A1 (de) 1967-04-26 1967-04-26 2-Acetoxy-3,5,4'-tribrom-thionosalicylsaeureanilid und Verfahren zu seiner Herstellung

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19671793579 DE1793579A1 (de) 1967-04-26 1967-04-26 2-Acetoxy-3,5,4'-tribrom-thionosalicylsaeureanilid und Verfahren zu seiner Herstellung

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE1793579A1 DE1793579A1 (de) 1972-03-02
DE1793579B2 DE1793579B2 (de) 1974-03-07
DE1793579C3 true DE1793579C3 (de) 1974-10-10

Family

ID=5707755

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19671793579 Granted DE1793579A1 (de) 1967-04-26 1967-04-26 2-Acetoxy-3,5,4'-tribrom-thionosalicylsaeureanilid und Verfahren zu seiner Herstellung

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE1793579A1 (de)

Also Published As

Publication number Publication date
DE1793579B2 (de) 1974-03-07
DE1793579A1 (de) 1972-03-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2429562A1 (de) Benzoxazolinon-derivate
DE1793579C3 (de)
DE2630633C2 (de)
DE1793578C3 (de) Thionosalicylsäureanilide und Verfahren zu ihrer Herstellung. Ausscheidung aus: 1568522
DE1793576C3 (de)
DE1793575C3 (de)
DE1793577C3 (de)
DE955684C (de) Verfahren zur Herstellung von 5-Amino-1, 2, 4-thiodiazolen
DE2502332A1 (de) Verfahren zur herstellung von trimethylbenzochinon
DE1793795C2 (de) Neue Thionosalicylsäureanilide
AT284142B (de) Verfahren zur herstellung von neuen thionosalicylsaeureaniliden
DE1568522C (de)
DE598652C (de) Verfahren zur Herstellung von Vanillin
DE896344C (de) Verfahren zur Herstellung im Kern alkoxysubstituierter fettaromatischer Nitrile
DE1470018C (de) 6 Chlor 7 sulfamyl 4 methoxy spiro eckige Klammer auf 2H 3,4 dihydro 1,2,4 benzothiadiazm 3,1 cyclohexan eckige Klam mer zu 1,1 dioxyd
AT143642B (de) Verfahren zur Darstellung von im Phenylrest hydroxylierten 1-Phenyl-2-aminopropanolen-(1).
EP0283848B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Isochinolinen
AT242688B (de) Verfahren zur Herstellung neuer Dinitro-alkylphenylbutyrate
DE1668533C (de)
DE1082915B (de) Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsaeureestern
DE1184764B (de) Verfahren zur Herstellung von 3-Acetyl-10-(3'-dialkylaminopropyl)-phenthiazinen
DE1925423C (de) 2,2-Dimethyl-omega-aryloxy alkansäuren und deren Derivate
DE1620459B2 (de) Verfahren zur herstellung von 2h1,2,4-benzothiadiazin-1,1-dioxidderivaten
DE1643686B2 (de) 4-(4'-Biphenylyl)-3-hydroxybuttersäureamid, Verfahren zu seiner Herstellung, sowie ein dieses enthaltendes Mittel. Ausscheidung aus: 1518573
DE1768419A1 (de) Verfahren zur selektiven Decarbonylierung von kernchlorierten Di- und Tri-formylbenzolen

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)