DE1793579B2 - - Google Patents
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- DE1793579B2 DE1793579B2 DE19671793579 DE1793579A DE1793579B2 DE 1793579 B2 DE1793579 B2 DE 1793579B2 DE 19671793579 DE19671793579 DE 19671793579 DE 1793579 A DE1793579 A DE 1793579A DE 1793579 B2 DE1793579 B2 DE 1793579B2
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- formula
- acetoxy
- acid
- tribromothionosalicylic
- acetyl chloride
- Prior art date
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- Granted
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
- A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
- A01N37/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system having at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and one oxygen or sulfur atom attached to the same aromatic ring system
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B60—VEHICLES IN GENERAL
- B60P—VEHICLES ADAPTED FOR LOAD TRANSPORTATION OR TO TRANSPORT, TO CARRY, OR TO COMPRISE SPECIAL LOADS OR OBJECTS
- B60P1/00—Vehicles predominantly for transporting loads and modified to facilitate loading, consolidating the load, or unloading
- B60P1/04—Vehicles predominantly for transporting loads and modified to facilitate loading, consolidating the load, or unloading with a tipping movement of load-transporting element
- B60P1/30—Vehicles predominantly for transporting loads and modified to facilitate loading, consolidating the load, or unloading with a tipping movement of load-transporting element in combination with another movement of the element
Description
in der Z für Sauerstoff oder Schwefel steht, hydrolysiert und das Hydrolyseprodukt mit
Acetylchlorid acyliert oder
c) das N-Phenyl-salicylimidchlorid der Formel
c) das N-Phenyl-salicylimidchlorid der Formel
wertvolle chemotherapeutische und biologische Eigenscharten
besitzt.
Die neue Verbindung vernichtet interne Parasiten wie Cestoden oder Trematoden, von den letzteren
insbesondere die Leberegel. Außerdem besitzt die neue Verbindung eine sehr gute molluscicide, bactericide
und nematocide Wirkung. Auch besitzt die neue Verbindung eine gute Wirkung gegen human- und
pflanzenpathogene Pilze wiez. B.Trichophyton mentagrophytes.
Microsporium felineum, Aspergillus niger und Penicillium commune.
Die erfindungsgemäßc Verbindung zeigt die gleiche Wirkung wie die, die den Gegenstand des Patents
1 568 522 bildet.
Die erfindungsgemäße Verbindung ist beim Schaf gegen adulte Stadien von Fasciola hepatica bereits
in einer Dosis von 25 mg/kg zu > 90% wirksam, während man für den gleichen Effekt 300 mg/kg Hexachloräthan
anwenden muß (Schweizer Arch. Tierheilkunde, 113, S. 370[197I]).
Die neue Verbindung wird erfindungsgemäß hergestellt, indem man 3,5-Tribromphenol der Formel
Die neue Verbindung wird erfindungsgemäß hergestellt, indem man 3,5-Tribromphenol der Formel
OH
mit Thioverbindungen oder deren Alkalioder Erdalkalisalzen der allgemeinen Formel
HS — R
in der R Wasserstoff, Alkali- oder Erdalkalimetall bedeutet oder einen Rest darstellt, der
Br OH
mit 4-Bromsenföl der Forme!
Br
in an sich bekannter Weise mit Friedel-Crafts-Kata-
in an sich bekannter Weise mit Friedel-Crafts-Kata-
! 793 579
lysatoren umsetzt und das Umsetzungsprodükt mit
Acetylchlorid acylieri.
Sie wird auch dadurch erhalten, daB man das
2- Oxo-A- thion- dihydrobcnzoxazin -(1.3) und oder
das 2,4-Dilhion-dihydrobenzoxazin-(1.3) der Formel S
in der Z für Sauerstoff oder Schwefel stein, in an >ich
bekannter Weise hydrolysiert und das Hydrolyseprodukt mit Acetylchlorid acylieri.
Außerdem läßt sich die neue Verbindung herstellen. indem man das N-Phenyl-salicylimidchlorid der
Forme)
\ α
Br
Br
OH
mit Thiovcrbindungen oder deren Alkali- oder Erdalkalisaizen der allgemeinen Formel
HS — R
in der R Wasserstoff, Alkali- oder Erdalkalimetall bedeutet, oder einen Rest darstellt, der durch hydrolytische
Spaltung der S — R-Bindiing leicht abgelöst werden kann, wie
S S
— C — OR1 — C — R1 — C
NH
NH,
— SOjH
wobei R1 für einen niederen Alkylrest steht, in einem geeigneten lösungsmittel wie z. B. Aceton, Tetrahydrofuran
oder Dioxan umsetzt, das Umsetzung!.-produkt
nach folgendem Formelschema hydrolysiert und anschließend mit Acetylchlorid acylieri.
Br + H1O
(OH" oder
H,O~)
H,O~)
Br
Br
VC-NH-*
OH
-Br + ROH
ίο Das N-Phenyl-salicylimidchlorid der oben angegebenen
allgemeinen Formel läßt sich durch Umseizung des entsprechend substituierten Salicylanilids
mit Thionylchlorid ohne oder mit einem geeigneten Lösungsmittel wie Benzol. Toluol oder Xylol mit oder
ohne Dimethylformamid als Katalysator nach an sich bekannten Verfahren herstellen (vgl. R. G ö η η e r t.
J.Johannis, E. Schraufstätter. R. Strufe.
Medizin und Chemie, Verlag Chemie GmbH.. Weinheim Bergstraße. 1963. 540: USA.-Patentschrift
3 21Q422).
Die Herstellung des 2 - Acetoxy - 3,5.4' - tribromthionosalicylsäurcanilids
soll an folgendem Beispiel erläutert werden:
2-Acctoxy-3.5,4'-tribrom-thionosalicylsäureanilid
OH
Zu einer gerührten Lösung von 46.5 g (' 10 Mol)
3.5,4' - Tribromthionosalicylsüureanilid und 7.6 g Pyridin in 300 ml absolutem Äther werden bei
Zimmertemperatur langsam 7,8 g (' !0 Mol) Acetylchlorid
zugetropft und 3,5 Stunden nachgerührt. Danach wird der abgesaugte Niederschlag mehrfach
mit Wasser ausgezogen und aus Äthanol umgclöst. Das 2 - Acetoxy - 3.5.4' - tribrom - thionosalicylsäureanilid
schmilz bei 176 C.
Das als Ausgangsverbindung, verwendete 3,5,4-Tribrom-thionosalicylsäureanilid
wurde wie folgt hergestellt:
25,2 g (0.1 Mol) 3,5-Dibromphenol und 21,4g
4-Bromphenylsenföl werden vermischt, mit 25 g feingepulvertem
Aluminiumchlorid verset/i und anschließend 24 Stunden lang auf 6O0C erhitzt. Nach dem
Erkalten zerlegt man mit Eis und Salzsäure, dekantiert von überstehendem Wasser und arbeitet den
halbfesten Rückstand nochmals mit verdünnter SaIzsäure durch. Hierauf wird mit verdünnter Natronlauge
durchgerührt, abfiltriert und das Filtrat mit Essigsäure angesäuert. Der Niederschlag wird abfiltriert,
mit Wasser gewaschen und aus 80%igem Alkohol umkristallisiert. Fp. 136° C.
Claims (2)
1. 2-Acetoxy-3,5,4'-tribrom-thionosalicylsäureanilid
der Formel
durch hydrolytische Spaltung der S-R-Bindung leicht abgelöst werden kann, in einem
Lösungsmittel umsetzt, das Umsetzungsprodukt hydrolysiert und anschließend mit Acetylchlorid
acyliert.
Br
O — C — CH3 O
2. Verfahren zur Herstellung von 2-Acetoxy-3,5,4' - tribromthionosalicylsäureanüid. dadurch
gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise entweder
a) 3,5-Dibromphenol der Formel Br
Eine Anzahl von Thiono-salicylsäureaniliden mit Substituenten im aromatischen Kern der Säurekomponente
ist bekannt (vgl. H. Ri vier, S. K u η z, HeIv Chim. Acta 15 [1932], 376; E. S c h r a u fstätter
W. M ei s er, R. G ö η η e r t, Z Naturforsch. 16b [1961], 95; G.Wagner, D.Singer,
Z. Chemie 3 [1963], 148, deutsche Patentschrift 1045 717).
Diese bekannten Verbindungen sind jedoch wirkungslos
gegen Trematoden, insbesondere gegen die Lebereeel wie z. B. Fasciola hepatica.
Es wurde nun gefunden, daß 2-Acetoxy-3?5,4'-iribrom-thionosalicylsäureanilid
der Formel
Br OH
mit 4-Bromphenylsenföl der Formel
Br
mit Friedel - Crafts - Katalysatoren umsetzt und anschließend mit Acetylchlorid acyliert
oder
b) das 2-Oxo-4-thion-dihydrobenzoxazin-(l,3) und/oder das 2,4 - Dithion - dihydrobenzoxazin-(l,3)
der Formel
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19671793579 DE1793579A1 (de) | 1967-04-26 | 1967-04-26 | 2-Acetoxy-3,5,4'-tribrom-thionosalicylsaeureanilid und Verfahren zu seiner Herstellung |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19671793579 DE1793579A1 (de) | 1967-04-26 | 1967-04-26 | 2-Acetoxy-3,5,4'-tribrom-thionosalicylsaeureanilid und Verfahren zu seiner Herstellung |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1793579A1 DE1793579A1 (de) | 1972-03-02 |
DE1793579B2 true DE1793579B2 (de) | 1974-03-07 |
DE1793579C3 DE1793579C3 (de) | 1974-10-10 |
Family
ID=5707755
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19671793579 Granted DE1793579A1 (de) | 1967-04-26 | 1967-04-26 | 2-Acetoxy-3,5,4'-tribrom-thionosalicylsaeureanilid und Verfahren zu seiner Herstellung |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1793579A1 (de) |
-
1967
- 1967-04-26 DE DE19671793579 patent/DE1793579A1/de active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE1793579C3 (de) | 1974-10-10 |
DE1793579A1 (de) | 1972-03-02 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |