DE1793578C3 - Thionosalicylsäureanilide und Verfahren zu ihrer Herstellung. Ausscheidung aus: 1568522 - Google Patents
Thionosalicylsäureanilide und Verfahren zu ihrer Herstellung. Ausscheidung aus: 1568522Info
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- A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
- A01N37/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system having at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and one oxygen or sulfur atom attached to the same aromatic ring system
Description
OH
mit substituierten aromatischen Senfolen der allgemeinen
Formel
R" -
N=C =
mit Friedel-Crafts-Katalysatoren umsetzt oder b) 2-Oxo-4-thion-dihydrobenzoxazinc-(1.3) und
oder 2.4-Dilhiondihydrobenzoxazine-(1.3) der alluemeinen Formel
4s
mit Thioverbindungen oder deren Alkali- oder Erdalkalisalzen der allgemeinen Formel
HS —R9
in einem Lösungsmittel umsetzt und die Umsetzungsprodukte hydrolysiert, wobei in den Formeln
entweder R1. R2 und R5 Chlor bedeuten und
R6 für eine Methylgruppe und R3, R4, R7 und R8
für Wasserstoff stehen oder R1, R2 und Rb Chlor
bedeuten und R5 Tür eine Methylgruppe und R3, R4. R7 und R8 für Wasserstoff stehen oder R1 und
R2 Chlor, R5 und R6 eine Methylgruppe bedeuten und R3, R4, R7 und R8 für Wasserstoff stehen oder
R1 und R2 Chlor bedeuten und R3, R4, R5, R6, R7
und R8 für Wasserstoff stehen oder R1 und R2
Brom und R6 Chlor bedeutet und R3, R4, R5, R7
und R8 für Wasserstoff stehen oder R1 und R2 Brom und R4 und R6 Chlor bedeuten und R3, R5.
R7 und R8 Tür Wasserstoff stehen oder R1 und R2
Brom und R5 und R6 Chlor bedeuten und R3. R4,
R7 und R8 Tür Wasserstoff stehen oder R1 und R2
Brom und R4, R6 und R7 Chlor bedeuten und R\
R5 und R8 für Wasserstoff stehen oder R1, R2, R4,
Rh und R8 Brom bedeuten und R\ R5 und R7 für
Wasserstoff stehen oder R1 und R2 Brom und R4.
R6 und R8 Chlor bedeuten und R3, R5 und R7 für
Wasserstoff stehen oder R1 und R2 Chlor und R4.
R" und R8 Brom bedeuten und R3. R5 und R7 für
Wasserstoff stehen oder R1. R2 und R(1 Chlor und
R4 eine Methylgruppe bedeuten und R3, R'\ R und Rs für Wasserstoff stehen oder R1. R2 und
R" Chlor und R4. R5, R" und R8 Wasserstoff bedeuten
und R3 für die Aeetylgruppe steht oder R1. R2, R- und R6 Chlor und R4. R7 und RK Wasserstoff
bedeuten und R3 für die Aeetylgruppe steht, und Z Sauerstoff oder Schwefel ist, R9
Wasserstoff, Alkali- oder Erdalkalimetall bedeutet oder einen Rest darstellt, der durch hydrolytische
Spaltung der S — R9-Bindung leicht absielösl
werden kann.
RH
in üblicher Weise hydrolysiert, oder c) N-Phenvl-Liine
Anzahl von Thionosalicylsäureaniliden mit Substituenten im aromatischen Kern der Säurekomponentc
ist bekannt (\gl. H. R i ν i e r, S. Kun/,
Hch. Chim. Acta 15 [1932]. 376; H. Schraufss
statt er. W. M ei scr, R. G on η crt. Z. Naturforsch.
16b [1961]. 95; G. Wagner. D. Singer, Z. Chemie 3 [1963]. 148; deutsche Patentschrift
1.045 717).
Diese bekannten Verbindungen sind jedoch wirkungslos gegen Trematodcn. insbesondere gegen die
Lebercgel wie /.. B. Fasciola hepatica.
Fs wurde nun gefunden, daß die folgenden Thionosalicylsäurcanilide
('s 3.5.3 '-Trichlor-4 '-methyl-thionosalicyl-
säurcanilid.
3.5.4'- Trichlor-.V-rnelhyl-lhionosalicylsäurcanilid.
S.S-Dichloro'^'-dimethyl-thionosalicyl-
säureanilid,
J^-Dichlor-thionosalicylsäureanilid,
J^-Dibrom^'-chlor-thionosalicylsäureunilid,
J^-Dibrom-l'^'-dichlor-thionosalicyl-
J^-Dibrom^'-chlor-thionosalicylsäureunilid,
J^-Dibrom-l'^'-dichlor-thionosalicyl-
säureanilid,
S^-Dibrom-S'^'-dichlor-thionosalicyl-
S^-Dibrom-S'^'-dichlor-thionosalicyl-
säureanilid,
Jp-Dibrom-I'^'p'-trichlor-thionosalicyl-
Jp-Dibrom-I'^'p'-trichlor-thionosalicyl-
säureanilid,
B^^V^o'-Pentabrom-thionosalicylsäureanilid,
S^-Dibrom-l'^o'-trichlor-thionosalicyl-
S^-Dibrom-l'^o'-trichlor-thionosalicyl-
säureanilid,
S^-Dichlor^'^o'-tribrom-thionosalicyl-
S^-Dichlor^'^o'-tribrom-thionosalicyl-
säureanilid,
S^-Dichlor^'-methyW-chlor-thionosalicyl-
S^-Dichlor^'-methyW-chlor-thionosalicyl-
säureanilid,
2-Acetoxy-3,5-dichlor-N-(4'-chlorphenyl)-
2-Acetoxy-3,5-dichlor-N-(4'-chlorphenyl)-
thionobenzamid und
l-Acetoxy^S-dichlor-N-pVf'-dichiorphenyll-
l-Acetoxy^S-dichlor-N-pVf'-dichiorphenyll-
thionobenzamid
Wertvolle therapeutische und biologische Eigenschaften
besitzen.
Die neuen Verbindungen vernichten als solche oder ki Form ihrer Salze mit nichttoxischen anorganischen
©der organischen Basen interne Parasiten wie Cestodien oder Trematoden, von den letzteren insbesondere
die Leberegel. Außerdem besitzen die neuen Verbindungen oder ihre Salze eine sehr gute molluscicide,
bactericide und nematocide Wirkung. Auch besitzen die neuen Verbindungen eine gute Wirkung gegen
human- und pflanzenpathogene Pilze wie z. B. Trichophyton
mentagrophytes, Microsporium ielineum, Aspergillus niger, Penicillium commune usw.
Zur Salzbildung geeignete Basen sind z. B. Natronlauge, Kalilauge, Äthanolamin, Oiäthanolamin, Piperazin
usw. Die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen Zeigen die gleiche Wirksamkeit wie die in der deutschen
Patentschrift 1 568 522 beschriebenen Verbindungen.
Die neuen Verbindungen lassen sich durch die folgende allgemeine Formel darstellen
R4
R8
R5
-R"
R7
und R3, R5 und R7 für Wasserstoff stehen oder R1
und R2 Brom und R4, R6 und R8 Chlor bedeuten und
R3, R5 und R7 für Wasserstoff stehen oder R1 und R2
Chlor und R4, R6 und R8 Brom bedeuten und R3, R5
und R7 Tür Wasserstoff stehen oder R1, R2 und R6
Chlor und R4 eine Methylgruppe bedeuten und R3, R5, R7 und R8 für Wasserstoff stehen oder R1, R2 und
R6 Chlor und R4, R5, R7 und R8 Wasserstoff bedeuten
und R3 Tür die Acetylgruppe steht oder R1, R2, R5
und R6 Chlor und R4, R7 und R8 Wasserstoff bedeuten
und R3 für die Acetylgruppe steht. Sie werden erfindungsgemäß hergestellt, indem man substituierte
Phenole der allgemeinen Formel
worin R1, R2 und R5 Chlor bedeuten und R6
für eine Methylgruppe und R3, R4, R1 und R8
für Wasserstoff stehen oder R1. R2 und R" Chlor
bedeuten und R5 Tür eine Methylgruppe und R\ R4, R7 und R8 für Wasserstoff stehen oder R1
und R2 Chlor, R5 und R6 eine Methylgruppe bedeuten
und R3, R4, R7 und R8 Wasserstoff stehen
oder R1 und R2 Chlor bedeuten und R3. R+. Rs. R'\
R7 und R8 Tür Wasserstoff stehen oder R1 und R2
Brom und R" Chlor bedeutet und R3. R4, R\ R7 und
RH für Wasserstoff stehen oder R1 und R2 Brom und
R4 und R(1 Chlor bedeuten und R\ R5, R7 und Rs für
Wasserstoff stehen oder R1 und R2 Brom und IV und
R" Chlor bedeuten und R3. R\ R7 und R8 für Wasserstoff
stehen oder R1 und R2 Brom und R4. Rh und
R7 Chlor bedeuten und R3, R5 und R8 Tür Wasserstoff
stehen oder R1, R2, R4, R" und R8 Brom bedeuten
OH
in der R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung
besitzen, mit substituierten aromatischen Senfölen
der allgemeinen Formel
R5
R4
R"
30 R7
Rs
in der R4, R5, R6, R7 und R8 die oben angegebene
Bedeutung besitzen, in an sich bekannter Weise mit Friedel-Crafts-Katalysatoren umsetzt und gegebenenfalls
mit Acetylchlorid acetyliert.
Sie werden auch dadurch erhalten, daß man 2-Oxo-4-thiondihydrobenzoxazinc-(1.3)
und/oder 2,4-Dithion-dihydrobenzoxazine-(1.3) der allgemeinen For-
40 mel
in der R1, R2, R4, R5, R", R7 und R8 die oben angegebene
Bedeutung besitzen und Z für Sauerstoff oder Schwefel steht, in an sich bekannter Weise
hydrolysiert und die Hydrolyseprodukte gegebenenfalls mit Acetylchlorid acetyliert.
Außerdem lassen sich die neuen Verbindungen herstellen, indem man N-Phenyl-salicylimidchloride
der allgemeinen Formel
R'
Cl
R4
■ C =■ N
R5
V- R"
Rz OH R8 R"
in der R' und R2, R4 bis R8 die oben angegebene
Bedeutung besitzen, mit Thioverbindungen oder
deren Alkali- oder Erdalkalisalzen der allgemeinen Forme!
HS — R9
in der R9 Wasserstoff, Alkali- oder Erdalkalimetall bedeutet, oder einen Rest darstellt, der durch hydrolytische
Spaltung der S—R^-Bindun^ leicht abgelöst werden kann wie
— C — OR1
— C —R1
f-^
NH
NH,
SO3H
wobei R10 für einen niederen Alkylrest steht, in einem geeigneten Lösungsmittel wie Aceton, Tetrahydrofuran
oder Dioxan umsetzt und die Umsetzungsprodukte nach folgendem allgemeinem Formelschema
9 R4
S —R
C — N—
R5
■Rb - H,0
(OH" OdCrH3O+)
OH
Rs
R"
>~ C-NH
OH
Rp + Ry — OH
hydrolysiert und gegebenenfalls mit Acetylchlorid acetylierl.
Die N-Phenyl-salicylimidchloride der oben angcgebenen
allgemeinen Formel lassen sich durch Umsctzung der entsprechend substituierten Salicylanilide
mit Thionylchlorid ohne oder mit einem geeigneten Lösungsmittel wie Benzol, Toluol, Xylol usw. mit
oder ohne Dimethylformamid als Katalysator nach an sich bekannten Verfahren herstellen (vgl.
R. Gönnert, .1. J ο h a η η i s. E. S c h r a u fstätter,
R. Strufe, Medizin und Chemie. Verlag Chemie GmbH., Weinheim .'Bergstraße. 1963, 540:
USA.-Patentschrift 3 21:0 422).
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindüngen
sei an folgenden Beispielen erläutert:
Be i spiel 1
3,5.3 -1 nchlor-4 -methyl-tmonosahcylsaureanilid
3,5.3 -1 nchlor-4 -methyl-tmonosahcylsaureanilid
Eine Lösung aus 22.5g (0.065 Mol) N-(3'-Chlor-4'
- mcthylphenyl) - 3.5 - dichlorsalicylsäureimidchlorid und 13.6 g (0,085 Mol) Kaliumäthylxanthogcnat in
500 ml wasserfreiem Aceton wird 4 Stunden lang zum Sieden erhitzt. Dann wird heiß filtriert und vom
Filtrat das Lösungsmitte! im Vakuum abgezogen. Der Rückstand wird mit 500 ml 10%iger Sodalösung
1 Stunde lang auf dem Wasserbad erhitzt. Dann wird filtriert und das Filtrai mit verdünnter Sabsäure
angesäuert. Der Niederschlag wird abfiltriert. mit Wasser gewaschen, getrocknet und dann aus
Tetrachlorkohlenstoff umkristallisicrt. F. 138 C.
Analog werden die folgenden Beispiele dargestellt:
B e i s ρ i c 1 2
Aus N -(3' - Methyl - 4' - chlor - phenyl)- 3.5 - dichlorsalicylsäureimidchlorid
das 3,5,4'-Trichlor-3'-mcthylthionosalicylsäureanilid; F. 127C.
. . . ., Beispiel j
40
4?
Aus N-UV^ypy säureimidchlorid das 3.5 - Dichlor - 3',4' - dimethylthionosaücylsäurcanilid;
F. 14OX.
Aus N- Phenyl -3,5- dichlorsalicylsäureimidchlorid das 3,5-DichlorthionosalicyIsäureanilid: F. 136 C.
Aus N -(4'-Chlorphenyn-3,5-dibromsalicylsäureimidchlorid
das 3,5-Dibrom-4'-chlor-thionosalicylsHureanilid:
F. 157 C.
Aus N - (TA' - Dichlorphenyl) - 3,5 - dibromsalicyisäureimidchlorid
das 3,5 - Dibrom - TA' - dichlorthionosalicylsäureanilid; F. 15SC.
r. · 17
Aus N - (3'.4' - Dichlorphenyl) - 3.5 - dibromsalicylsäureimidchlorid
das 3.5 - Dibrom - 3'.4' - dichlorthionosalicylsäureanilid; F. 159°C.
Ans N -(2',4',5'-Trichlorphenyl)-3.5- Dibromsalicylsäureimidchlorid
das 3,5-Dibrom-2'.4',5'-trichlorthionosalicylsäureanilid: F. 178" C.
B e i s ρ i c 1 9
Aus N - (2'.4',6' - Tribromphenyl) - 3.5 - dibromsalicylsäureimidchlorid
das 3.5.2',4'.6'-Pcntabrom-thionosalicylsäureanilid; F. 173' C.
Aus l>i-(2',4',6'-Tric!ilorphenyl)-3,5-dibromsalicylsäureimidchlorid
das 3.5 - Dibrom - 2',4',6' - trichlorthionosalicylsiiureanilid;
F. 168 C.
Bei
ι s ρ ι e
Aus N-(2',4',6'-Triliiomphcnyl)-3,5-dichlorsalicylsäureimidchlorid
das 3,5 - Dichlor-2',4',6'-tribromthionosalicylsiiureanilid;
F. 164° C.
3,5-Dichlor-2'-methyl-4'-chlor-thionosalicylsäureanilid
Eine Lösung von 13 g N-(2'-Mclhyl-4'-chlorphenyl)-S^-dichlorsalicylsäureimidchlorid
und 5,7 g Thioharnstoff in 200 ml wasserfreiem Aceton wird 10 Stunden lang zum Sieden erhitzt. Dann wird das Lösungsmittel
abdestilliert und der Rückstand in siedende 5%ige Sodalösung aufgenommen. Danach wird filif
ierl und das abgekühlte Filtrat mit verdünnter Salzsäure
angesäuert. Der Niederschlag wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen, getrocknet und aus Äthanol
umkristallisiert. Ausbeute: 9.5 g. F. 1800C.
2-Acetoxy-3,5-dichlor-N-(4'-chlorphenyl)-thionobenzamid
Zu einer gerührten Lösung von 33 g (1Ao Mol)
S^'-Trichlor-thionosalicylsäureanilid und 7,6 g Pyridin
in 300 ml absolutem Äther werden bei Zimmertemperatur langsam 7.8 g (Vi0 Mol) Allylchlorid zugetropft
und 3,5 Stunden nachgerührt. Danach wird der abgesaugte Niederschlag mehrfach mit Wasser
ausgezogen und aus Äthanol umgelöst. Das 2-Acetoxy-3,5-dichlor-N-(4'-chlorphenyl)-thionobenzamid
schmilzt bei 168° C.
Die Herstellung des als Ausgangsverbindung verwendeten 3,5,4' - Trichlor - thionosalicylsäureanilids
erfolgt folgendermaßen:
14,7 g (0,045 Mol) N - (4' - Chlorphenyl) - 3,5 - dichlorsalicylimidchlorid
werden in möglichst wenig Dioxan gelöst. Dazu wird rasch, unter starkem
Rühren, eine gesättigte Lösung von 15,8 g (0,65 Mol) kristallisiertem Natriumsulfid in Wasser gegeben.
Das Gemisch wird noch 2 Stunden lang bei Zimmertemperatur nachgerührt, dann in die doppellte Menge
Wasser gegossen und mit verdünnter Salzsäure angesäuert. Der Niederschlag wird abfiltriert, mit Wasser
gewaschen, getrocknet und aus Ligroin umkristallisiert. F. 142° C.
2-Acctoxy-3.5-dichlor-N-(3',4'-dichlorphenyiV
thionobenzamid
thionobenzamid
Analog Beispiel 13 wird aus 3,5,3',4'-Tetrachlorthionosalicylsäureanilid
und Acctylchlorid das 2-Acct-
oxy - 3,5 - dichlor - N - (3',4' - dichlorphenyl) - thionobenzamid
vom F. 188° C erhalten.
Das als Ausgangsverbindung verwendete 3,5,3'.4'-Tetrachlor-thionosalicylsäureanilid
wird wie folgt erhalten:
16,3 g (0,1 Mol) 2,4-Dichlorphenol und 20,4 g
3,4-Dichlorphenylsenföl werden vermischt, mit 25 g
feingepulvertem Aluminiumchlorid versetzt und anschließend 24 Stunden lang auf 600C erhitzt. Nach
dem Erkalten zerlegt man mit Eis und Salzsäure. dekantiert von überstehendem Wasser und arbeitet
den halbfesten Rückstand nochmals mit verdünnter Salzsäure durch. Hierauf wird mit verdünnter Natronlauge
durchgerührt, abfiltriert und das Filtrat mit Essigsäure angesäuert. Der Niederschlag wird abfiltriert,
mit Wasser gewaschen und aus 80%igem Alkohol umkristallisiert. F. 136°C.
Die Wirksamkeit der neuen Verbindungen sowie ihre Überlegenheit gegenüber der vergleichbaren Verbindung
Hexachloräthan ist aus der folgenden Tabelle ersichtlich:
| Dosis effceti\ a | |
| = > 90Vo in mg kg | |
| Erfindungsgemäßes Thiosalicylsäureanilid |
gegen Adulti von Fasciola hcpatica in Schafen |
| nach einmaliger | |
| oraler Applikation | |
| S-S^'-Trichlor^'-methyl- thionosalicylsäureanilid |
25 |
| 3,5,4'-Trichlor-3'-methyl- | |
| thionosalicylsäureanilid | 25 |
| 3,5-Dichlor-3',4'-dimethyl- | |
| thionosalicylsäureanilid | 100 |
| 3,5-Dichlor-thionosalicyl- | |
| säureanilid | >25 |
| 3,5-Dibrom-4'-chlor-thiono- | |
| salicylsäureanilid | 5 |
| 3,5-Dibrom-2',4'-dichlor- | |
| thionosalicylsäureanilid | 5 |
| 3,5-Dibroro-3',4'-dichlor-thiono- | |
| salicylsäureanilid | • 5 |
| 3,5-Dibrom-2',4'.5'-trichlor- | |
| thionosalicylsäureanilid | 5 |
| 3,5-Dichlor-2'-methyl-4'-chlor- | |
| thionosalicylsäureanilid | 25 |
| 2-Acetoxy-3,5-dichlor- | |
| N-(4'-chlorphenyl)-thiono- | |
| benzamid .. . | 25 |
| 2-Acetoxy-3,5-dichlor- | |
| N-(3',4'-dichlorphenyl)-thiono- | |
| benzamid | 25 |
| Hexachloräthan | 300 |
409 62i
Claims (15)
1. 3,5,3' - Trichlor - 4' - methyl - thionosalicylsäureanilid.
s
2. 3,5,4' - Trichlor - 3' - methyl - thionosalicylsäureanKid.
3. 3,5 - Dichlor - 3',4' - dimethyl - thionosaücylsäureanilid.
4. S^-Dichlor-thionosakcylsäureanilid.
5. 3,5 - Dibrom - 4' - chlor - thionosalicylsäureanilid.
6. 3,5 - Dibrom - 2',4' - dichlor - thionosalicylsäureanilid.
7. 3,5 - Dibrom - 3',4' - dichlor - thionosalicyi- is
säureanilid.
8. 3,5 - Dibrom - 2',4',5' - trichlor - thionosaücylsäureanilid.
9. 3,5,2',4',6' - Pentabrom - thionosalicylsäureanilid.
10. 3,5-Dibrom-2',4',6'-U-IChIOr-thionosalicylsäureanilid.
11. 3,5- Dichlor - 2',4',6'-tribrom-thionosalicylsäureanilid.
12. 3,5 - Dichlor-2'-methyl-4'-chlor-thionosalicylsäu;reanilid.
13. 2-Acetoxy-3,5-dichlor-N-(4'-chiorphenyl)-thionober.izamid.
14. 2 - Acetoxy - 3,5 - dichlor - N - (3 ',4' - dichlorphenyl)-ihionobenzamid.
15. Verfahren zur Herstellung der Thionosalicylsäureanilide
gemäß den Ansprüchen 1 bis 14, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter
Weise entweder a) substituierte Phenole der Formel }s
saücylimidchloride der allgemeinen Formel
R4 R5
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19661793578 DE1793578C3 (de) | 1966-07-11 | 1966-07-11 | Thionosalicylsäureanilide und Verfahren zu ihrer Herstellung. Ausscheidung aus: 1568522 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19661793578 DE1793578C3 (de) | 1966-07-11 | 1966-07-11 | Thionosalicylsäureanilide und Verfahren zu ihrer Herstellung. Ausscheidung aus: 1568522 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1793578A1 DE1793578A1 (de) | 1972-03-02 |
| DE1793578B2 DE1793578B2 (de) | 1973-11-29 |
| DE1793578C3 true DE1793578C3 (de) | 1974-06-27 |
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ID=5707754
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19661793578 Expired DE1793578C3 (de) | 1966-07-11 | 1966-07-11 | Thionosalicylsäureanilide und Verfahren zu ihrer Herstellung. Ausscheidung aus: 1568522 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1793578C3 (de) |
-
1966
- 1966-07-11 DE DE19661793578 patent/DE1793578C3/de not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE1793578A1 (de) | 1972-03-02 |
| DE1793578B2 (de) | 1973-11-29 |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |