DE1793578B2 - Thionosahcylsaureanilide und Ver fahren zu ihrer Herstellung Ausscheidung aus 1568522 - Google Patents

Thionosahcylsaureanilide und Ver fahren zu ihrer Herstellung Ausscheidung aus 1568522

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DE1793578B2 DE19661793578 DE1793578A DE1793578B2 DE 1793578 B2 DE1793578 B2 DE 1793578B2 DE 19661793578 DE19661793578 DE 19661793578 DE 1793578 A DE1793578 A DE 1793578A DE 1793578 B2 DE1793578 B2 DE 1793578B2
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    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A01N37/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system having at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and one oxygen or sulfur atom attached to the same aromatic ring system

Description

40
OH
mit substituierten aromatischen Senfölen der allgemeinen Formel
S°
R1
mit Friedel-Crafts-Katalysatoren umsetzt oder
b) 2-Oxo-4-thion-dihydrobenzoxazine-(l,3) und/
oder 2,4-Dithiondihydrobenzoxazine-(l,3) der allgemeinen Formel
R8
salicylimidchloride der allgemeinen Formel
R4 R5
mit Thioverbindungen oder deren Alkali- oder Erdalkalisalzen der allgemeinen Formel
HS-R9
in einem Lösungsmittel umsetzt und die Umsetzungsprodukte hydrolysiert, wobei in den Formeln entweder R1, R2 und R5 Chlor bedeuten und R6 Tür eine Methylgruppe und R3, R4, R7 und R8 für Wasserstoff stehen oder R1, R2 und R0 Chlor bedeuten und R5 für eine Methylgruppe und R3, R4, R7 und R8 für Wasserstoff stehen oder R1 und R2 Chlor, Rs und R6 eine Methylgruppe bedeuten und R3, R4, R7 und R8 für Wasserstoff stehen oder R1 und R2 Chlor bedeuten und R3, R4, R5, R6, R7 und R8 Tür Wasserstoff stehen oder R1 und R2 Brom und R6 Chlor bedeutet und R3, R4, R5, R7 und R8 Tür Wasserstoff stehen oder R1 und R2 Brom und R4 und R6 Chlor bedeuten und R3, R5, R7 und R8 für Wasserstoff stehen oder R1 und R2 Brom und R5 und R6 Chlor bedeuten und R3, R*, R7 und R8 für Wasserstoff stehen oder R1 und R2 Brom und R4, R6 und R7 Chlor bedeuten und R3, R5 und R8 für Wasserstoff stehen oder R1, R2, R4, R6 und R8 Brom bedeuten und R3, Rs und R7 für Wasserstoff stehen oder R1 und R2 Brom und R4, R6 und R8 Chlor bedeuten und R3, Rs und R7 für Wasserstoff stehen oder R1 und R2 Chlor und R4, R6 und R8 Brom bedeuten und R3, R5 und R7 für Wasserstoff stehen oder R1, R2 und R6 Chlor und R4 eine Methylgruppe bedeuten und R3, R5, R7 und R8 für Wasserstoff stehen oder R1, R2 und R6 Chlor und R4, R5, R7 und R8 Wasserstoff bedeuten und R3 für die Acetylgruppe steht oder R1, R2, R5 und R6 Chlor und R4, R7 und R8 Wasserstoff bedeuten und R3 für die Acetylgruppe steht, und Z Sauerstoff oder Schwefel ist, R9 Wasserstoff, Alkali- oder Erdalkalimetall bedeutet oder einen Rest darstellt, der durch hydrolytische Spaltung der S—R9-Bindung leicht abgelöst werden kann.
55
60
65 Eine Anzahl von Thionosalicylsäureaniliden mit Substituenten im aromatischen Kern der Säurekomponente ist bekannt (vgl. H. Rivier, S. Kunz, HeIv. Chim. Acta 15 [1932], 376; E. S ehr au fstätter, W. Meiser, R. Gönnert, Z. Naturforsch. 16b [1961], 95; G. Wagner, D. Singer, Z. Chemie 3 [1963], 148; deutsche Patentschrift 1.045 717).
Diese bekannten Verbindungen sind jedoch wirkungslos gegen Trematoden, insbesondere gegen die. Leberegel wie z. B. Fasciola hepatica.
Es wurde nun gefunden, daß die folgenden Thionosalicylsäureanilide
S.S.S'-TrichloM'-methyl-thionosalicylsäureanilid,
in üblicher Weise hydrolysiert, oder c) N-Phenylsäureanilid,
säureanilid,
S^-Dichlor-thionosalicylsäureanilid,
S^-Dibrom^'-chlor-thionosalicylsäureanilid,
3,5-Dibrom-2',4'-dichlor-thionosalicyl-
säureanilid,
3,5-Dibrom-3',4'-dichlor-thionosalicyl-
säureanilid,
säureanilid,
säureanilid,
3,5-Dichlor-2',4',6'-tribroin-thionosalicyl-
säureanilid,
3,5-Dichlor-2'-methyl-4'-chlor-thioiiosalicyl-
säureanilid,
2-Acetoxy-3,5-dichlor-N-(4'-chlorphenyl)-
thionobenzamid und
2-Acetoxy-3,5-dichlor-N-(3',4'-dichlorphenyl)-
thionobenzamid
wertvolle therapeutische und biologische Eigenschaften besitzen.
Die neuen Verbindungen vernichten als solche oder in Form ihrer Salze mit nichttoxischen anorganischen oder organischen Basen interne Parasiten wie Cestoden oder Trematoden, von den letzteren insbesondere die Leberegel. Außerdem besitzen die neuen Verbindungen oder ihre Salze eine sehr gute molluscicide, bactericide und neraatocide Wirkung. Auch besitzen die neuen Verbindungen eine gute Wirkung gegen human- und pflanzenpathogene Pilze wie z. B. Tnchophyton mentagrophytes, Microsporium felineum, Aspergillus niger, Penicillium commune usw.
Zur Salzbildung geeignete Basen sind z. B. Natronlauge, Kalilauge, Äthanolamin Diäthanolamin, Piperazin usw. Die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen die gleiche Wirksamkeit wie die in der deutschen Patentschrift 1 568 522 beschriebenen Verbindungen.
Die neuen Verbindungen lassen sich durch die folgende allgemeine Formel darstellen
und R3, R5 und R7 für Wasserstoff stehen oder R1 und R2 Brom und R4, R6 und R8 Chlor bedeuten und R3, Rs und R7 für Wasserstoff stehen oder R1 und R2 Chlor und R4, R6 und R8 Brom bedeuten und R3, R5 und R7 für Wasserstoff stehen oder R1, R2 und R6 Chlor und R* eine Methylgruppe bedeuten und R3, R5, R7 und R8 Tür Wasserstoff stehen oder R1, R2 und R6 Chlor und R4, R5, R7 und R8 Wasserstoff bedeuten und R3 für die Acetylgiuppe steht oder R1, R2, Rs
ίο und R6 Chlor und R4, R7 und R8 Wasserstoff bedeuten und R3 für die Acetylgruppe steht Sie werden erfindungsgemäß hergestellt, indem man substituierte Phenole der allgemeinen Formel
R8
R7
worin R1, R2 und R5 Chlor bedeuten und R6 für eine Methylgruppe und R3, R4, R7 und R8 für Wasserstoff stehen oder R1, R2 und R6 Chlor bedeuten und R5 für eine Methylgruppe und R3, R4, R7 und R8 für Wasserstoff stehen oder R1 und R2 Chlor, R5 und R6 eine Methylgruppe bedeuten und R3, R4, R7 und R8 Wasserstoff stehen oder R1 und R2 Chlor bedeuten und R3, R4, R5, R6, R7 und R8 für Wasserstoff stehen oder R1 und R2 Brom und R6 Chlor bedeutet und R3, R4, R5, R7 und R8 für Wasserstoff stehen oder R1 und R2 Brom und R4 und R6 Chlor bedeuten und R3, R5, R7 und R8 für Wasserstoff stehen oder R1 und R2 Brom und R5 und R6 Chlor bedeuten und R3, R4, R7 und R8 für Wasserstoff stehen oder R1 und R2 Brom und R4, R6 und R7 Chlor bedeuten und R3, R5 und R8 Tür Wasserstoff stehen oder R1, R2, R4, R6 und R8 Brom bedeuten
in der R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung besitzen, mit substituierten aromatischen Senfölen der allgemeinen Formel
R8
in der R4, R5, R6, R7 und R8 die oben angegebene Bedeutung besitzen, in an sich bekannter Weise mit Friedel-Crafts-Katalysatoren umsetzt und gegebenenfalls mit Acetylchlorid acetyliert.
Sie werden auch dadurch erhalten, daß man 2-Oxo-4-tbiondihydrobenzoxazine-(l,3) und/oder 2,4-Dithion-dihydrobenzoxazine-(l,3) der allgemeinen Formel
in der R1, R2, R4, R5, R6, R7 und R8 die oben angegebene Bedeutung besitzen und Z für Sauerstoff oder Schwefel steht, in an sich bekannter Weise hydrolysiert und die Hydrolyseprodukte gegebenenfalls mit Acetylchlorid acetyliert.
Außerdem lassen sich die neuen Verbindungen herstellen, indem man N-Phenyl-salicylimidchloride der allgemeinen Formel
R1 R4 R5
R-
R2 OH R8 R7
in der R1 und R2, R4 bis R8 die oben angegebene Bedeutung besitzen, mit Thioverbindungen oder
5
deren Alkali- oder Erdalkalisalzen der allgemeinen Formel
HS-R9
in der R9 Wasserstoff, Alkali- oder Erdalkalimetall bedeutet, oder einen Rest darstellt, der durch hydrolytische Spaltung der S—R9-Bindung leicht abgelöst werden kann wie
C — OR10
— C —R1
NH
NH2
— SO3H
wobei R10 für einen niederen Alkylrest steht, in einem geeigneten Lösungsmittel wie Aceton, Tetrahydrofuran oder Dioxan umsetzt und die Umsetzungsprodukte nach folgendem allgemeinem Formelschema
R6 + R9 — OH
hydrolysiert und gegebenenfalls mit Acetylchlorid acetyliert.
Die N-Phenyl-salicylimidchloride der oben angegebenen allgemeinen Formel lassen sich durch Umsetzung der entsprechend substituierten Salicylanilide mit Thionylchlorid ohne oder mit einem geeigneten Lösungsmittel wie Benzol, Toluol, Xylol usw. mit oder ohne Dimethylformamid als Katalysator nach an sich bekannten Verfahren herstellen (vgl. R. Gönnert, J. Johannis, E. Schraufstätter, R. Strufe, Medizin und Chemie, Verlag Chemie GmbH., Weinheim/Bergstraße, 1963, 540; USA.-Patentschrift 3 210 422).
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen sei an folgenden Beispielen erläutert:
Beispiel 1
S^.S'-Trichlor^'-methyl-thionosalicylsäureanilid
Eine Lösung aus 22,5 g (0,065 Mol) N-(3'-Chlor-4' - methylphenyl) - 3,5 - dichlorsalicylsäureimidchlorid und 13,6 g (0,085 Mol) Kaliumäthylxanthogenat in 500 ml wasserfreiem Aceton wird 4 Stunden lang zum Sieden erhitzt. Dann wird heiß filtriert und vom Filtrat das Lösungsmittel im Vakuum abgezogen. Der Rückstand wird mit 500 ml 10%iger Sodalösung 1 Stunde lang auf dem Wasserbad erhitzt. Dann wird filtriert und das Filtrat mit verdünnter Salzsäure angesäuert. Der Niederschlag wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen, getrocknet und dann aus Tetrachlorkohlenstoff umkristallisiert. F. 1380C.
Analog werden die folgenden Beispiele dargestellt:
Beispiel 2
Aus N-(3'-Methyl-4'-chlor-phenyl)-3,5-dichlorsalicylsäureimidchlorid das 3,5,4'-Trichlor-3'-methylthionosalicylsäureanilid; F. 127° C.
Beispiel 3
Aus N-(3',4'-Dimethyl-phenyl)-3,5-dichlorsalicylsäureimidchlorid das 3,5 - Dichlor - 3',4' - dimethylthionosalicylsäureanilid; F. 1400C.
40
45
55
6o
Beispiel 4
Aus N - Phenyl - 3,5 - dichlorsalicylsäureimidchlorid das 3,5-Dichlorthionosalicylsäureanilid; F. 136°C.
Beispiel 5
Aus N - (4' - Chlorphenyl) - 3,5 - dibromsalicylsäureimidchlorid das 3,5-Dibrom-4'-chlor-thionosalicylsäureanilid; F. 157° C.
Beispiel 6
Aus N - (2',4' - Dichlorphenyl) - 3,5 - dibromsalicylsäureimidchlorid das 3,5 - Dibrom - 2',4' - dichlorthionosalicylsäureanilid; F. 158° C.
Beispiel 7
Aus N - (3',4' - Dichlorphenyl) - 3,5 - dibromsalicylsäureimidchlorid das 3,5 - Dibrom - 3',4' - dichlorthionosalicylsäureanilid; F. 159° C.
Beispiel 8
Aus N - (2',4',5' - Trichlorphenyl) - 3,5 - Dibromsalicylsäureimidchlorid das S^-Dibrom-i'^'.S'-trichlorthionosalicylsäureanilid; F. 178° C.
Beispiel 9
Aus N - (2',4',6' - Tribromphenyl) - 3,5 - dibromsalicylsäureimidchlorid das 3,5,2',4',6'-Pentabrom-thionosalicylsäureanilid; F. 1730C.
Beispiel 10
Aus N"-(2',4',6'-Trichlorphenyl)-3,5-dibromsalicylsäureimidchlorid das 3,5 - Dibrom - 2',4',6' - trichlorthionosalicylsäureanilid; F. 1680C.
Beispiel 11
säureimidchlorid das 3,5 - Dichlor - 2',4',6' - tribromthionosalicylsäureanilid; F. 164° C.
Beispiel 12
3,5-Dichlor-2'-methyl-4'-chlor-thionosalicylsäureanilid
Eine Lösung von 13 g N-(2'-Methyl-4'-chlorphenyl)-3,5-dichlorsalicylsäureimidchlorid und 5,7 g Thioharnstoff in 200 ml wasserfreiem Aceton wird 10 Stunden lang zum Sieden erhitzt. Dann wird das Lösungsmittel abdestilliert und der Rückstand in siedende 5%ige Sodalösung aufgenommen. Danach wird filtriert und das abgekühlte Filtrat mit verdünnter Salzsäure angesäuert. Der Niederschlag wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen, getrocknet und aus Äthanol umkristallisiert. Ausbeute: 9,5 g. F. 180°C.
Beispiel 13
2-Acetoxy-3,5-dichlor-N-(4'-chlorphenyl)-thionobenzamid
Zu einer gerührten Lösung von 33 g (1Ao Mol) S^'-Trichlor-thionosalicylsäureanilid und 7,6 g Pyridin in 300 ml absolutem Äther werden bei Zimmertemperatur langsam 7,8 g (1A0 Mol) Acetylchlorid zugetropft und 3,5 Stunden nachgerührt. Danach wird der abgesaugte Niederschlag mehrfach mit Wasser ausgezogen und aus Äthanol umgelöst. Das 2-Acetoxy-3,5-dichlor-N-(4'-chlorphenyl)-thionobenzamid schmilzt bei 168° C.
Die Herstellung des als Ausgangsverbindung verwendeten 3,5,4' - Trichlor - thionosalicylsäureanilids erfolgt folgendermaßen:
14,7 g (0,045MoI) N - (4'- Chlorphenyl) - 3,5 - dichlorsalicylimidchlorid werden in möglichst wenig Dioxan gelöst. Dazu wird rasch, unter starkem Rühren, eine gesättigte Lösung von 15,8 g (0,65 Mol) kristallisiertem Natriumsulfid in Wasser gegeben. Das Gemisch wird noch 2 Stunden lang bei Zimmertemperatur nachgerührt, dann in die doppelte Menge Wasser gegossen und mit verdünnter Salzsäure angesäuert. Der Niederschlag wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen, getrocknet und aus Ligroin umkristallisiert. F. 142° C.
Beispiel 14
2-Acetoxy-3,5-dichlor-N-(3',4'-dichlorphenyl)-thionobenzamid
Analog Beispiel 13 wird aus 3,5,3 \4'-Tetrachlorthionosalicylsäureanilid und Acetylchlorid das 2-Acetoxy - 3,5 - dichlor - N - (3',4' - dichlorphenyl) - thionobenzamid vom F. 188° C erhalten.
Das als Ausgangsverbindung verwendete 3,5,3',4'-Tetrachlor-thionosalicylsäureanilid wird wie folgt erhalten:
16,3g (0,1 Mol) 2,4-Dichlorphenol und 20,4g 3,4-Dichlorphenylsenföl werden vermischt, mit 25 g feingepulvertem Aluminiumchlorid versetzt und anschließend 24 Stunden lang auf 60° C erhitzt. Nach dem Erkalten zerlegt man mit Eis und Salzsäure, dekantiert von überstehendem Wasser und arbeitet den halbfesten Rückstand nochmals mit verdünnter Salzsäure durch. Hierauf wird mit verdünnter Natronlauge durchgerührt, abnitriert und das Filtrat mit Essigsäure angesäuert. Der Niederschlag wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und aus 80%igem Alkohol umkristallisiert. F. 1360C.
Die Wirksamkeit der neuen Verbindungen sowie ihre Überlegenheit gegenüber der vergleichbaren Verbindung Hexachloräthan ist aus der folgenden Tabelle ersichtlich:
Dosis effective
= >90% in mg/fcg
Erfindungsgemäßes
Thiosalicylsäureanilid		 gegen Adulti von
Fasciola hepatica
in Schafen
nach einmaliger
oraler Applikation
3,5,3'-Trichlor-4'-methyl-
thionosalicylsäureanilid 		25
3,5,4'-Trichlor-3 '-methyl-
thionosalicylsäureanilid 25
3,5-Dichlor-3',4'-dimethyl-
thionosalicylsäureanilid 100
3,5-Dichlor-thionosalicyl-
säureanilid >25
S^-Dibrom^'-chlor-thiono-
salicylsäureanilid 5
3,5-Dibrom-2',4'-dichlor-
thionosalicylsäureanilid 5
3,5-Dibrom-3',4'-dichlor-thiono-
salicylsäureanilid 5
3,5-Dibrom-2',4',5 '-trichlor-
thionosalicylsäureanilid 5
3,5-Dichlor-2 '-methyW-chlor-
thionosalicylsäureanilid 25
2-Acetoxy-3,5-dichlor-
N-(4'-chlorphenyi)-thiono-
benzamid 25
2-Acetoxy-3,5-dichlor-
N-(3',4'-dichIorphenyl)-thiono-
benzamid 25
Hexachloräthan 300
309548/4

Claims (15)

Patentansprüche:
1. 3,5,3' - Trichter - 4' - methyl - thionosalicylsäureanilid.
2. 3,5,4' - Trichlor - 3' - methyl - thionosalicylsäureanilid.
3. 3,5 - Dichlor - 3',4' - dimethyl - thionosalicylsäureanilid.
4. S.S-Dichlor-thionosalicylsäureanilid.
5. 3,5 - Dibrom - 4' - chlor - thionosalicylsäureanilid. , . ,
6. 3,5 - Dibrom - 2',4' - dichlor - thionosalicylsäureanilid.
7. 3,5 - Dibrom - 3',4' - dichlor - thionosalicylsäureanilid.
8. 3,5 - Dibrom - 2',4',5' - trichlor - thionosalicylsäureanilid. :
9. 3,5,2',4',6' - Pentabrom - thionosalicylsäureanilid.
10. 3,5 - Dibrom - 2',4',6' - trichlor - thionosalicylsäureanilid.
11. 3,5 - Dichlor - 2',4',6' - tribrom - thionosalicylsäureanilid.
12. 3,5 - Dichlor - 2' - methyl - 4' - chlor - thionosalicylsäureanilid.
13. 2-Acetoxy-3,5-dichlor-N-(4'-chlorphenyl)-thionobenzamid.
14. 2 - Acetoxy - 3,5 - dichlor - N - (3',4' - dichlorphenyl)-thionobenzamid.
15. Verfahren zur Herstellung der Thionosalicylsäureanilide gemäß den Ansprüchen 1 bis 14, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise entweder a) substituierte Phenole der Formel
DE19661793578 1966-07-11 1966-07-11 Thionosalicylsäureanilide und Verfahren zu ihrer Herstellung. Ausscheidung aus: 1568522 Expired DE1793578C3 (de)

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