DE1292656B - Piperazinderivate und ein Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents
Piperazinderivate und ein Verfahren zu ihrer HerstellungInfo
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Description
- Die Erfindung betrifft Piperazinderivate der allgemeinen Formel worin R1 und R2, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoffatome oder Methylgruppen und q die Zahl 0 oder 1 bedeuten, und ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
- Diese Verbindungen werden dadurch hergestellt, daß man in an sich bekannter Weise eine Verbindung der allgemeinen Formel mit p-Chloranilin-hydrochlorid umsetzt.
- Die Verfahrensprodukte zeichnen sich durch sehr gute antibakterielle Wirksamkeit aus.
- Verschiedene Verfahrensprodukte wurden mit bekannten Verbindungen hinsichtlich ihrer antibakte- riellen Wirksamkeit verglichen. Die Ergebnisse der Vergleichsversuche sind in den folgenden Tabellen enthalten. Jeweils im Anschluß an die Tabelle wird die Versuchsmethode beschrieben, nach der die in der Tabelle enthaltenen Werte bestimmt wurden.
- Tabelle 1
Hemmungskonzentration γ/ml Verbindung nach Beispiel Pseudomonas Staphylococcus aureus Salmonella thyphi pyocyanea 1 ................................................. 3,5 6,9 55 2 ................................................. 7 28 226 3 ................................................. 27 55 445 4 ................................................. 3,5 7,0 56 Vergleichssubstanzen: A ................................................. 1,8 7,5 1000, 0 8-Hydroxychinolin ................................. 4,0 156,0 156,0 Bis-(3,5,6-trichlor-2-hydroxyphenyl)-methan ....... 1,0 1000,0 500,0 B ................................................. 1,2 78,0 156,0 3,4-Dichlor-3,5-dimethylphenol .................... 19,0 39,0 2500,0 - B = Gemisch von Alkyldimenthylbenzylammonium-chloriden, worin die Alkylgruppen 8 bis 18 Kohlenstoffatome enthalten.
- Die Tabelle zeigt die minimalen Hemmungskonzentrationen, die nach dem bekannten Serien-Verdünnungs-Test bestimmt wurden. Tabelle 2
Testbakterien Hergestellt Hemmungszonen in mm Verbindung nach Beispiel 1 2 3 4 5 6 1,4-Bis-[N4'-(p-chlorphenyl)-guanidino-carbimino]- piperazin-dihydrochlorid .................................. 1 8 12 14 10 9 1 1,4-Bis-[N4'-(p-chlorphenyl)-guanidino-carbimino]- 2-methylpiperazin-dihydrochlorid .......................... 2 10 14 15 12 2 1 1,4-Bis-[N4'-(p-chlorphenyl)-guanidino-carbimino]- 2,5-dimethylpiperazin-dihydrochlorid .......................... 3 5 10 10 5 1 2 1-[N4'-(p-Chlorphenyl)-guanidino-carbimino]- 4-[2"-{N5'''-(p-chlorphenyl)-biguanidino}-äthyl]- piperain-dihydrochlorid ........................................ 4 11 11 17 10 6 3 - Die in der Tabelle 2 aufgeführten Ergebnisse wurden dadurch erhalten, daß Suspensionen der verschiedenen Testbakterien über eine Agarplatte gestrichen wurden. Nach dem Trocknen der Platte wurde ein Streifen Filterpapier, der vorher mit einer 1°1Oigen Lösung der zu prüfenden Verbindung gesättigt wurde, über die Agarplatte gelegt. Die Platte wurde dann 48 Stunden in einem Brutofen bei 37°c gehalten, wonach die Größe der um die Streifen entstandenen Zonen, in denen das Bakterienwachstum gehemmt war, gemessen wurde. Die Länge dieser Hemmungszonen ist in Tabelle 2 in Millimeter angegeben.
- Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele erläutert.
- Beispiel 1 8,6 g (0,039 Mol) 1,4-Bis-(cyanamidin)-piperazin und 14,0 g (0,085 Mol) p-Chloranilin-hydrochlorid werden mit 60 ml (0,61 Mol) 2-Athoxyäthanol 4 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Die Mischung wird dann abgekühlt, filtriert und der Rückstand getrocknet.
- Das erhaltene 1,4-Bis-[N4'-(p-chlorphenyl)-guanidinocarbimino]-piperazin-dihydrochlorid (17,6 g) wird anschließend aus Wasser umkristallisiert; Ausbeute 11,2 g; F. 274°C.
- Das als Ausgangsstoff benötigte 1 ,4-Bis-(cyanamidin)-piperazin wird folgendermaßen hergestellt: 47,8 g (0,3 Mol) Piperazin-hydrochlorid werden mit 53, 6 g (0,6 Mol) Natriumdicyanimid in 400 ml (4,25 Mol) Butanol unter dauerndem Rühren 16 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Die Mischung wird dann abgekühlt, filtriert und der Rückstand getrocknet und mit Wasser gewaschen. Der Schmelzpunkt des so erhaltenen 1,4-Bis-(cyanamidin)-piperazins liegt über 3000 C.
- Beispiel 2 4,6 g (0,02 Mol) 1,4-Bis-(cyanamidin)-2-methylpiperazin werden mit 7 g (0,042 Mol) p-Chloranilin-hydrochlorid und 30 ml (0,3 Mol) 2-Äthoxyäthanol 6 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Die Mischung wird dann gekühlt, filtriert und der Rückstand getrocknet. Das erhaltene 1,4- Bis- [N4'-(p-chlorphenyl)-guanidino- carbinimo]-2-methylpiperazin-dihydrochlorid (8 g) wird aus wäßrigem 2-Athoxyäthanol umkristallisiert; Ausbeute 15 g; F. 251 bis 253"C.
- Das als Ausgangsstoff verwendete 1,4-Bis-(cyanamidin)-2-methylpiperazin wird folgendermaßen hergestellt: 10,8 g (0,0625 Mol) 2-Methylpiperazin-hydrochlorid werden mit 11,2 g (0,125 Mol) Natriumdicyanimid in 120 ml (1,28 Mol) Butanol unter ständigem Rühren 12 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Die Mischung wird dann abgekühlt und filtriert und der Rückstand getrocknet und mit Wasser gewaschen.
- Das erhaltene 1,4-Bis-(cyanamidin)-2-methylpiperazin zersetzt sich bei Temperaturen oberhalb von 340 C.
- Beispiel 3 1,65 g (0,0065 Mol) 1,4-Bis-(cyanamidin)-2,5-dimethylpiperazin werden mit 2,4 g (0,014 Mol) p-Chloranilin-hydrochlorid vermischt und in 50 ml (0,52 Mol) 2-Äthoxyäthanol 8 Stunden zum Sieden erhitzt. Die Mischung wird dann gekühlt, filtriert und der Rückstand getrocknet. Das 1 ,4-Bis-[N4'-(p-chlorphenyl)-guanidino-carbimino]-2, 5-dimethylpiperazin-dihydrochlorid schmilzt zwischen 257 und 260"C; Ausbeute 2,2 g.
- Der benötigte Ausgangsstoff wurde folgendermaßen hergestellt: 13,7 g (0,074 Mol) 2,5-Dimethylpiperazinhydrochlorid werden mit 13 g (0,145 Mol) Natriumdicyanimid in 120 ml (1,28 Mol) Butanol unter ständigem Rühren 18 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Das Reaktionsprodukt wird in der im Beispiel 2 beschriebenen Weise aufgearbeitet; man erhält 1 ,4-Bis-(cyanamidin)-2,5-dimethylpiperazin mit einem Schmelzpunkt oberhalb von 300°C.
- Beispiel 4 Die Kondensation von 5,2 g (0,019 Mol) 1-(Cyanamidin)-4-cyanguanidino-äthyl)-piperazin und 5,4 g (0,04 Mol) p-Chloranilin-hydrochlorid in 50 ml (0,52 Mol) 2-Äthoxyäthanol wird in der im Beispiel 2 beschriebenen Weise durchgeführt. Das erhaltene 1-CN4' ~(p~Chlorphenyl)- guanidino- carbiminol-4-C2"-:N""'-(p- chlorphenyl)- biguanidino)- äthyllpiperazin-dihydrochlorid wird aus Wasser umkristallisiert; F. 256 bis 258"C; Ausbeute 3,1 g.
- Der benötigte Ausgangsstoff wurde folgendermaßen hergestellt: Die Reaktion von 30,3 g (0,15 Mol) 2-Aminoäthylpiperazin-hydrochlorid und 26,7 g (0,3 Mol) Natriumdicyanimid wird in der im Beispiel 1 angegebenen Weise durchgeführt, und man erhält l-Cyanamidin-4- cyanguanidino -äthylpiperazin mit einem Schmelzpunkt zwischen 241 und 244"C.
Claims (2)
- Patentansprüche : 1. Piperazinderivate der allgemeinen Formel worin Rl und R2, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoffatome oder Methylgruppen und q die Zahl 0 oder 1 bedeuten.
- 2. Verfahren zur Herstellung der Piperazinderivate gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise eine Verbindung der allgemeinen Formel mit p-Chloranilin-hydrochlorid umsetzt.
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