DE1289736B - Lichtempfindliches Kopiermaterial, das als lichtempfindliche Substanz mindestens einDerivat des einseitig diazotierten p-Phenylendiamins mit einer Alkoxygruppe in m-Stellung zur Diazogruppe enthaelt - Google Patents

Lichtempfindliches Kopiermaterial, das als lichtempfindliche Substanz mindestens einDerivat des einseitig diazotierten p-Phenylendiamins mit einer Alkoxygruppe in m-Stellung zur Diazogruppe enthaelt

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DE1289736B DEK56060A DEK0056060A DE1289736B DE 1289736 B DE1289736 B DE 1289736B DE K56060 A DEK56060 A DE K56060A DE K0056060 A DEK0056060 A DE K0056060A DE 1289736 B DE1289736 B DE 1289736B
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Description

Gegenstand des Hauptpatents 1 226 879 ist lichtempfindliches Kopiermaterial, das als lichtempfindliche Substanz mindestens ein Derivat des einseitig diazotierten p-Phenylendiamins mit einer Alkoxygruppe in m-Stellung zur Diazogruppe enthält, das dadurch gekennzeichnet ist, daß das Derivat der allgemeinen Formel
patent, das dadurch gekennzeichnet ist, daß das Derivat der allgemeinen Formel
0-CH2-CHOH-CH2-Z
N7Y
O-(CH2)„-(CO)n-Z
entspricht, in der R1 eine Alkylgruppe mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen, R2 eine Alkylgruppe mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen oder eine Aralkylgruppe mit höchstens 10 Kohlenstoffatomen ist oder R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, eine heterocyclische Gruppe bilden, die einen oder mehrere Substituenten tragen kann, Z eine Alkoxygruppe, eine arylierte Alkoxygruppe oder eine Aryloxygruppe oder die Gruppe
— N
in der R4 und R5 je eine Alkylgruppe mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen sind oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, eine heterocyclische Gruppe bilden, die einen oder mehrere Substituenten tragen kann, X Wasserstoff, Halogen oder die Methylgruppe, Y das Anion einer Säure, « eine ganze Zahl von 1 bis 4 und m gleich 0 oder 1 sind, und in der die Summe n + m mindestens gleich 2 ist.
Gegenstand des Zusatzpatents 1 249 682 ist lichtempfindliches Diazotypie-Kopiermaterial, das gekennzeichnet ist durch ein einseitig diazotiertes p-Phenylendiaminderivat entsprechend der im Hauptpatent genannten allgemeinen Formel, in der aber Z eine Alkylmerkaptogruppe darstellt oder die Gruppe
entspricht, in der R1 eine Alkylgruppe mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen, R2 eine Alkylgruppe mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen oder eine Aralkylgruppe mit höchstens IO Kohlenstoffatomen ist oder R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom N, an das sie gebunden sind, eine heterocyclische Gruppe " bilden, die einen oder mehrere Substituenten tragen kann, und Z eine Alkoxygruppe, eine arylierte Alkoxygruppe, eine Aryloxygruppe, eine Aikylmerkaptogruppe, eine Arylmerkaptogruppe oder die Gruppe
bedeutet, in der R3 Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen, eine Hydroxyalkylgruppe mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen, R4 eine Alkylgruppe mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen, eine Hydroxyalkylgruppe mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen oder eine Aralkylgruppe mit höchstens 10 Kohlenstoffatomen darstellt oder R3 und R4 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, eine heterocyclische Gruppe bilden, die einen oder mehrere Substituenten tragen kann.
Gegenstand der vorliegenden Zusatzerfindung ist ein lichtempfindliches Kopiermaterial, das als lichtempfindliche Substanz mindestens ein Derivat des einseitig diazotierten p-Phenylendiamins mit einer Alkoxygruppe in m-Stellung zur Diazogruppe enthält, wobei an die Alkoxygruppe endständig eine Äthergruppe oder eine tertiäre Aminogruppe gebunden ist, nach Patent 1 226 879 und dessen Zusatzpatenten 1 249 682 und 1 249 683, das dadurch gekennzeichnet ist, daß das Derivat der Formel
R1
— N
N,Y
in der R3 Wasserstoff oder eine Hydroxyalkylgruppe mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen und R4 eine Alkylgruppe oder Hydroxyalkylgruppe mit jeweils höchstens 4 Kohlenstoffatomen ist.
Gegenstand des Zusatzpatents 1 249 683 ist ein lichtempfindliches Diazotypie-Kopiermaterial, das als lichtempfindliche Substanz mindestens ein Derivat des einseitig diazotierten p-Phenylendiamins mit einer Alkoxygruppe in m-Stellung zur Diazogruppe 65 enthält, wobei in diese Alkoxygruppe mindestens \r^
1 Heteroatom in Form von Äthergruppen oder tertiären Aminogruppen eingeführt ist, nach dem Haupt- R3 ein Wasserstoffatom odereine Alkyl-oder Hydroxy-
entspricht, in der R1 eine Hydroxyalkylgruppe, R2 eine Alkyl-, Hydroxyalkyl- oder Aralkylgruppe, Z eine Alkoxy-, arylierte Alkoxy- oder Aryloxygruppe oder die Gruppe
— Ν
alkylgruppe, R4 eine Alkyl-, Hydroxyalkyl- oder Aralkylgruppe darstellt oder in der R3 und R4 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, eine heterocyclische Gruppe bilden, die einen oder mehrere Substituenten tragen kann, Q einen wenigstens 2 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkylen- oder Hydroxyalkylenrest, X ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder die Methylgruppe, Y ein Anion einer Säure bedeutet.
Die in den vorstehend definierten Diazoverbindungen vorhandenen Hydroxyalkylreste, auch die gegebenenfalls an Stelle der in der allgemeinen Formel benutzten Symbole R2, R3 und R4 stehenden Hydroxyalkylgruppen, stellen bevorzugt Monohydroxyalkylgruppen dar, können jedoch auch mehr als eine Hydroxylgruppe enthalten. Unter den Alkylresten werden Reste mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen bevorzugt.
Soweit R2 und R4 Aralkylgruppen sind, kommt bevorzugt die Benzylgruppe in Betracht, die gegebenenfalls einen oder mehrere niedere Alkylreste oder andere kernständige reaktionsinerte Substituenten enthalten kann.
Das Diazotypiematerial gemäß vorliegender Erfindung zeichnet sich ebenso wie das Diazotypie-Kopiermaterial nach dem Hauptpatent und den Zusatzpatenten bei sehr guter Lichtempfindlichkeit durch besonders gute Stabilität aus. Die das Material kennzeichnenden Diazoverbindungen sind mit Zusätzen und Stabilisatoren, wie z. B. Zitronensäure, Thioharnstoff, Zinkchlorid, Naphthalin-1,3,6-trisulfosäure, gut verträglich.
Das erfindungsgemäße Material kann sowohl als Zweikomponentenmaterial für das sogenannte Trockenverfahren als auch als Einkomponentenrnaterial für das sogenannte Halbfeuchtverfahren hergestellt werden. Für erfindungsgemäßes Zweikomponentenmaterial verwendet man vorzugsweise solche Diazoverbindungen, in denen der Rest R2 ein niederer Alkyl- oder Hydroxyalkylrest ist. Für erfindungsgemäßes Einkomponentenmaterial verwendet man vorzugsweise Diazoverbindungen, in denen der Rest R2 ein höherer Alkyl- oder Hydroxyalkyl- oder ein Aralkylrest ist.
Durch die Anwesenheit von Hydroxylgruppen an den Alkylresten, die an der kernständigen Aminogruppe sitzen, wird die Löslichkeit erhöht im Vergleich mit den Verbindungen, die dort keine Hydroxylgruppe tragen. Außerdem sind die Kupplungsfarbstoffe aus den am Aminostickstoff hydroxyalkylierten Diazoverbindungen im allgemeinen nicht so empfindlich gegen pH-Wert-Änderungen und sind blaustichiger und in den Halbtönen von gleicher Farbe wie beim Vollton.
Bemerkt wird, daß es nicht vorteilhaft ist, solche Diazoverbindungen zu verwenden, in denen alle Alkylgruppen hydroxyliert sind. Abgesehen davon, daß die Löslichkeit der Diazoverbindungen so erhöht ist, daß sie sich schwer abscheiden lassen und ihre Herstellung daher mit Schwierigkeiten verbunden ist, ist außerdem die Wasserfestigkeit der aus diesen Verbindungen gebildeten Kupplungsfarbstoffe unbefriedigend.
Die das erfindungsgemäße Kopiermaterial kennzeichnenden Diazoverbindungen sind neu und werden im allgemeinen als Diazoniumchloride in Form der Doppelsalze mit Metallhalogeniden, beispielsweise Zinkchlorid oder Cadmiumchlorid, eingesetzt. Doch können sie auch in anderen Abscheidungsformen, z. B.
als Sulfate, Phosphate, Borfluoride, zur Herstellung der lichtempfindlichen Schichten angewendet werden.
Die Herstellung der Diazoverbindungen entsprechend obiger allgemeiner Formel erfolgt nach in der Literatur bekannten Methoden, die auch im Hauptpatent angegeben sind, mit der Maßgabe, daß an Stelle von Alkylhalogeniden zur Alkylierung der kernständigen Aminogruppe beispielsweise hydroxylierte Alkylhalogenide verwendet werden. Es hat sich aber als zweckmäßig erwiesen, die Einführung der Hydroxyalkylgruppe in die kernständige Aminogruppe durch Alkylierung mit hydroxylierten Alkylhalogeniden vor der Einführung einer höheren Alkylgruppe bzw. einer Aralkylgruppe vorzunehmen. Ist die betreffende Aminogruppe bereits mit einer Alkyl- bzw. Aralkylgruppe substituiert, so wird die Hydroxyalkylgruppe am besten mit Hilfe von Alkylenoxyd, z. B. Äthylenoxyd oder Propylenoxyd, eingeführt.
Beispiel 1
Zur Herstellung von Diazotypiepapier wird übliches
Lichtpausrohpapier, das mit einem Vorstrich aus kolloidaler Kieselsäure und Polyvinylacetat versehen ist, auf der vorbeschichteten Oberfläche mit einer wässerigen Lösung bestrichen, die in 100 ecm Wasser
0.50 g Zitronensäure,
3,60 g naphthalin-1,3,6-trisulfosaures
Natrium,
0,05 g Saponin,
5,00 ecm Isopropanol,
2,00 g Zinkchloriddoppelsalz der Diazoverbindung aus l-Amino-4-(hydroxyäthyl-
benzyl)-amino-3-[/Hmethoxy)-äthoxy]-6-chlorbenzol (Formel 1)
enthält. Nach dem Trocknen wird das sensibilisierte Rohpapier unter einer transparenten Vorlage bildmäßig belichtet und mit einer Lösung entwickelt, die je 100 ecm Wasser
2,5 g Borax,
3,0 g Soda,
2,0 g Kochsalz,
5,0 g Thioharnstoff,
0,1 g Natriumisopropylnaphthalinsulfonat,
0,6 g Resorcin,
0,6 g Phloroglucin
enthält. Man erhält kontrastreiche braune Bilder auf weißem Grund.
Wird das wie oben sensibilisierte Rohpapier nach der Belichtung unter einer Vorlage mit einer Lösung behandelt, die je 100 ecm Wasser
0,330 g Phloroglucin,
9,600 g Trinatriumcitrat,
2,420 g Natriumbenzoat,
1,975 g Adipinsäure,
5,700 g Kochsalz,
0,200 g Na-salz einer Dialkylnaphthalinsulfosäure
enthält, so erhält man neutralschwarze Bilder auf weißem Grund. Auch die Halbtöne sind von der gleichen Farbnuance wie der Vollton.
Beispiel 2
Ein in der Diazotypie übliches Lichtpausrohpapier rnit einem Vorstrich aus kolloidaler Kieselsäure und Polyvinylacetat wird auf der vorbestrichenen Seite mit einer Lösung bestrichen, die in 100 ecm Wasser
10,0 g Weinsäure,
3,0 g Borsäure,
2,5 g Thioharnstoff,
2,0 g 7-Hydroxynaphthimidazol,
1,93 g Zinkchloriddoppelsalz der Diazoverbindung aus l-Amino-4-(hydroxyäthylbenzyl)-amino-3-[/i-(methoxy)-äthoxy]-6-chlorbenzol (Formel 1)
enthält.
Nach dem Trocknen wird das sensibilisierte Rohpapier unter einer transparenten Vorlage bildmäßig belichtet und mit Ammoniak entwickelt. Man erhält blaustichigrote Linien auf weißem Grund.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Lichtempfindliches Kopiermaterial, das als lichtempfindliche Substanz mindestens ein Derivat des einseitig diazotierten p-Phenylendiamins mit einer Alkoxygruppe in m-Stellung zur Diazogruppe enthält, wobei an die Alkoxygruppe endständig eine Äthergruppe oder eine tertiäre Aminogruppe gebunden ist, nach Patent 1 226 879 und dessen Zusatzpatenten 1 249 682 und 1 249 683,
    dadurch gekennzeichnet, daß dieses Derivat der Formel
    O —Q~Z
    N,Y
    entspricht, in der R1 eine Hydroxyalkylgruppe, R2 eine Alkyl-, Hydroxyalkyl- oder Aralkylgruppe, Z eine Alkoxy-, arylierte Alkoxy- oder Aryloxygruppe oder die Gruppe
    — N
    in der R3 ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe, R4 eine Alkyl-, Hydroxyalkyl- oder Aralkylgruppe darstellt oder in der R3 und R4 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, eine heterocyclische Gruppe bilden; die einen oder mehrere Substituenten tragen kann, Q einen wenigstens 2 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkylen- oder Hydroxyalkylenrest, X ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder die Methylgruppe, Y ein Anion einer Säure bedeutet.
    Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
DEK56060A 1962-09-26 1965-05-08 Lichtempfindliches Kopiermaterial, das als lichtempfindliche Substanz mindestens einDerivat des einseitig diazotierten p-Phenylendiamins mit einer Alkoxygruppe in m-Stellung zur Diazogruppe enthaelt Pending DE1289736B (de)

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NL6413684A NL6413684A (de) 1962-09-26 1964-11-25
SE14456/64A SE327134B (de) 1962-09-26 1964-11-30
BE656466A BE656466A (de) 1962-09-26 1964-11-30
CH1547764A CH450912A (de) 1962-09-26 1964-12-01 Lichtempfindliches Kopiermaterial mit einseitig diazotiertem p-Phenylen-diamin-Derivat als lichtempfindliche Substanz
GB49039/64A GB1062918A (en) 1962-09-26 1964-12-02 Novel diazonium compounds and diazotype copying material
FR997234A FR87605E (fr) 1962-09-26 1964-12-03 Dérivé sensible à la lumière de la p-phénylène-diamine diazotée sur une seule fonction, son procédé de préparation et matériel de reproduction sensible à la lumière contenant ce dérivé
NL646414808A NL141657B (nl) 1962-09-26 1964-12-18 Lichtgevoelig kopieermateriaal met een aan een zijde gediazoteerd p-fenyleendiaminederivaat als lichtgevoelige stof.
US425921A US3432301A (en) 1962-09-26 1965-01-15 Reproduction material
SE00573/65A SE329331B (de) 1962-09-26 1965-01-15
CH61265A CH450913A (de) 1962-09-26 1965-01-15 Lichtempfindliches Kopiermaterial mit einseitig diazotiertem p-Phenylendiamin-Derivat als lichtempfindliche Substanz
DEK56061A DE1289425B (de) 1962-09-26 1965-05-08 Lichtempfindliches Kopiermaterial, das als lichtempfindliche Substanz mindestens ein Derivat des einseitig diazotierten p-Phenylendiamins mit einer Alkoxygruppe in m-Stellung zur Diazogruppe enthaelt
DEK56060A DE1289736B (de) 1962-09-26 1965-05-08 Lichtempfindliches Kopiermaterial, das als lichtempfindliche Substanz mindestens einDerivat des einseitig diazotierten p-Phenylendiamins mit einer Alkoxygruppe in m-Stellung zur Diazogruppe enthaelt
NL666605723A NL149294B (nl) 1962-09-26 1966-04-28 Lichtgevoelig kopieermateriaal, dat als lichtgevoelige stof een aan een zijde gediazoteerd p-fenyleendiaminederivaat bevat.
DK231666AA DK116488B (da) 1962-09-26 1966-05-05 Diazotypimateriale, der som lysfølsomt stof indeholder én eller flere p-aminobenzendiazoforbindelser.
AT427666A AT269644B (de) 1965-05-08 1966-05-05 Lichtempfindliches Kopiermaterial
DK231366AA DK114170B (da) 1962-09-26 1966-05-05 Diazotypimateriale, der som lysfølsomt stof indeholder én eller flere p-aminobenzendiazoforbindelser.
US547721A US3459551A (en) 1962-09-26 1966-05-05 Diazotype material
US547738A US3462271A (en) 1962-09-26 1966-05-05 Diazotype material
ES0326360A ES326360A1 (es) 1965-05-08 1966-05-05 Mejoras introducidas en el material para copias sensibles a la luz.
SE06295/66A SE340043B (de) 1962-09-26 1966-05-06
CH661366A CH468024A (de) 1962-09-26 1966-05-06 Lichtempfindliches Kopiermaterial mit einseitig diazotiertem p-Phenylendiamin-Derivat als lichtempfindliche Substanz
FI1196/66A FI44335B (de) 1962-09-26 1966-05-06
NL6606212A NL6606212A (de) 1962-09-26 1966-05-06
FI1197/66A FI44191B (de) 1962-09-26 1966-05-06
GB20201/66A GB1122104A (en) 1962-09-26 1966-05-06 Novel diazo compounds and diazotype copying material
GB20202/66A GB1122249A (en) 1962-09-26 1966-05-06 Novel diazo compounds and diazotype copying material
FR60505A FR90130E (fr) 1962-09-26 1966-05-06 Dérivé sensible à la lumière de la p-phénylène-diamine diazotée sur une seulefonction, procédé de préparation, et matériel de reproduction sensible à la lumière contenant ce dérivé
BE680701D BE680701A (de) 1962-09-26 1966-05-06
CH661466A CH468025A (de) 1962-09-26 1966-05-06 Lichtempfindliches Kopiermaterial mit einseitig diazotiertem p-Phenylendiamin-Derivat als lichtempfindliche Substanz
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GB (4) GB1001493A (de)
NL (6) NL140344B (de)
SE (5) SE301420B (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2319021A1 (de) * 1972-04-17 1973-11-15 Nippon Kayaku Kk Verfahren zur herstellung einer azoverbindung

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1249683B (de) * 1962-09-26 1967-09-07 Kalle Aktiengesellschaft, Wiesbaden Biebrich Lichtempfindliches Kopiermaterial mit einseitig diazotiertem p-Phenylendiamin Derivat als lichtempfindliche Substanz
US3379531A (en) * 1965-03-30 1968-04-23 Gen Aniline & Film Corp Two-component heat developing diazotypes
DE1597621A1 (de) * 1966-08-26 1970-06-25 Ricoh Kk Diazotypie-Kopiermaterial
DE1793342C3 (de) * 1968-09-03 1979-05-23 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Fluorhaltige Benzoldiazoniumverbindungen und deren Verwendung in Diazotypiematerial
FR2400221A1 (fr) * 1977-08-09 1979-03-09 Kodak Pathe Compose de diazonium photosensible utile, en particulier, pour preparer des planches d'impression lithographique, procede de preparation de ce compose et plaque presensibilisee avec ce compose
CH661501A5 (fr) * 1982-01-26 1987-07-31 Oreal Composes derivant du amino-3 propanol-2 utilisables pour la teinture des cheveux, leur procede de preparation, composition de teinture les contenant et procede de teinture de cheveux correspondant.
WO2003018549A2 (en) 2001-08-30 2003-03-06 Chemocentryx, Inc. Bicyclic compounds as inhibitors of chemokine binding to us28
DE102013220789A1 (de) * 2013-10-15 2015-04-16 Henkel Ag & Co. Kgaa Schweißhemmende kosmetische Mittel mit aromatischen Sulfonsäuren

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1117387B (de) * 1960-03-04 1961-11-16 Kalle Ag Verfahren zur Herstellung von Vervielfaeltigungen mit Einkomponenten-Diazotypieschichten

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2529464A (en) * 1946-09-23 1950-11-07 Gen Aniline & Film Corp Diazotype composition containing n-hydroxyethyl-m-toluidine-p-diazos
US2552354A (en) * 1947-04-16 1951-05-08 Gen Aniline & Film Corp Diazotype layers containing diazos of n-(2-hydroxypropyl)-phenylenediamines
BE629326A (de) * 1962-03-09
DE1249683B (de) * 1962-09-26 1967-09-07 Kalle Aktiengesellschaft, Wiesbaden Biebrich Lichtempfindliches Kopiermaterial mit einseitig diazotiertem p-Phenylendiamin Derivat als lichtempfindliche Substanz
DE1255486C2 (de) * 1963-09-14 1973-04-19 Kalle Ag Zweikomponenten-Diazotypiematerial
US3281246A (en) * 1964-11-30 1966-10-25 Keuffel & Esser Co Diazotype reproduction material

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1117387B (de) * 1960-03-04 1961-11-16 Kalle Ag Verfahren zur Herstellung von Vervielfaeltigungen mit Einkomponenten-Diazotypieschichten

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2319021A1 (de) * 1972-04-17 1973-11-15 Nippon Kayaku Kk Verfahren zur herstellung einer azoverbindung

Also Published As

Publication number Publication date
CH468024A (de) 1969-01-31
NL140344B (nl) 1973-11-15
CH468025A (de) 1969-01-31
CH439960A (de) 1967-07-15
NL6606212A (de) 1966-11-10
BE680701A (de) 1966-11-07
GB1001493A (en) 1965-08-18
US3462271A (en) 1969-08-19
NL6414808A (de) 1965-07-19
NL6413684A (de) 1965-11-25
GB1122249A (en) 1968-07-31
FI44191B (de) 1971-06-01
FI44335B (de) 1971-06-30
NL6605723A (de) 1966-11-10
DK114170B (da) 1969-06-02
DE1249683B (de) 1967-09-07
NL141657B (nl) 1974-03-15
SE301420B (de) 1968-06-04
SE340043B (de) 1971-11-01
SE340042B (de) 1971-11-01
US3272630A (en) 1966-09-13
GB1062918A (en) 1967-03-22
SE329331B (de) 1970-10-05
DE1226879B (de) 1966-10-13
BE656466A (de) 1965-05-31
US3459551A (en) 1969-08-05
SE327134B (de) 1970-08-10
DE1249682B (de) 1967-09-07
NL149294B (nl) 1976-04-15
BE651969A (de) 1965-02-18
US3432301A (en) 1969-03-11
DE1289425B (de) 1969-02-13
DK116488B (da) 1970-01-12
NL297944A (de)
GB1122104A (en) 1968-07-31

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