DE1282940B - Verfahren zum Vulkanisieren von chloriertem Butylkautschuk - Google Patents
Verfahren zum Vulkanisieren von chloriertem ButylkautschukInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
C08f
Deutsche KL: 39 b4 -."37/00
39 b4-45/72
Nummer: 1282 940
Aktenzeichen: P 12 82 940.2-43 (E 14088)
Anmeldetag: 1. Juni 1956
Auslegetag: 14. November 1968
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum Vulkanisieren von chloriertem Butylkautschuk, das
darin ,besteht, daß man ein mindestens 0,5 Gewichtsprozent gebundenes Chlor enthaltendes Mischpolymeres,
das durch Chlorierung eines Mischpolymeren aus etwa 70 his 99,5 Gewichtsprozent eines C4- bis
C,-Isoolefins und etwa 30 bis 0,5 Gewichtsprozent eines C4- bis C6-Multiolefins bei 0 bis 100° C hergestellt
wurde, in Gegenwart von 1 bis 50 Gewichtsteilen Zinkoxyd, 0 bis 10 Gewichtsteilen Schwefel und
0 bis 5 Gewichtsteilen eines Beschleunigers bei 120 bis 2300C vulkanisiert.
Die Herstellung der bei dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten, chlorierten Mischpolymeren
ist Gegenstand des deutschen Patents 1138 943.
Die verfahrensgemäß in Gegenwart von 1 bis 50 Gewichtsteilen und vorzugsweise in Gegenwart
von 2 bis 30 Gewichtsteilen Zinkoxyd hergestellten Vulkanisate haben auch dann zufriedenstellende
mechanische Eigenschaften, wenn ihre Herstellung so in Abwesenheit von Schwefel und/oder eines Beschleunigers
erfolgt, wie nachfolgend eingehender erläutert wird.
Eine zweckmäßige Ausführungsform des erfindungsgemäßen
Verfahrens besteht darin, daß man eine Mischung aus dem mindestens 0,5% Chlor, jedoch
nicht mehr als etwa ein gebundenes Chloratom auf eine Doppelbindung enthaltenden Mischpolymeren,
0 bis 10 Gewichtsteilen Schwefel, 1 bis 50 Gewichtsteilen Zinkoxyd, 0 bis 40 Gewichtsteilen
Ruß, 0 bis 2 Gewichtsteilen Stearinsäure und 0 bis 5 Gewichtsteilen eines Beschleunigers
vulkanisiert.
Als chlorierte Mischpolymere können z. B. aus Isobutylen und Isopren, Isobutylen und Cyclopentadien,
Isobutylen und ^-Methyl-S-methylen-ljo-oktadien,
2-Methylbuten-l und Butadien-1,3, Isobutylen
und Butadien-1,3, Isobutylen und 1-Vinylcyclohexan,
2-Methylbuten-l und Isopren, Isobutylen, Isopren und Dimethylfulven sowie Isobutylen, Isopren und
Styrol hergestellte und nachfolgend chlorierte Mischpolymere verwendet werden. Bei Mischpolymeren, die
Butadien und Cyclopentadien enthalten, besteht jedoch die Neigung zu vorzeitiger Vulkanisation. Ruß als
Füllstoff kann, muß aber nicht zugesetzt werden. Vorteilhaft wird jedoch Ruß zugemischt, außer wenn
kein schwarzer Kautschuk erhalten werden soll. Der Zusatz von Stearinsäure zum besseren Lösen von der
Form ist ebenfalls freigestellt, desgleichen der Zusatz eines Beschleunigers.
Die folgenden Beispiele erläutern das erfindungsgemäße Verfahren.
Verfahren zum Vulkanisieren von chloriertem
Butylkautschuk
Butylkautschuk
Anmelder:
Esso Research and Engineering Company,
Elizabeth, N. J. (V. St. A.)
Elizabeth, N. J. (V. St. A.)
Vertreter:
Dr. W. Beil
und A. Hoeppener, Rechtsanwälte,
6230 Frankfurt-Höchst, Adelonstr. 58
Als Erfindertreiiannt:
Francis P. Baldwin, Summit, N. J.;
Robert M. Thomas, Mountainside, N. J.
(V. St. A.)
Francis P. Baldwin, Summit, N. J.;
Robert M. Thomas, Mountainside, N. J.
(V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 31. Mai 1955 (512182),
vom 10. Januar 1956 (558 188)
Ein zu 97% aus Isobutylen und zu 3 % aus Isopren
bestehender Butylkautschuk mit einem durchschnittlichen Viskositäts-Molekulargewicht von 320 000, in
den durch Chlorierung 1,25 Gewichtsprozent Chlor eingeführt worden waren, wurde im Walzenkneter je
Gewichtsteile mit 50 Gewichtsteilen Ruß und Gewichtsteilen Zinkoxyd vermischt und 20 Minuten
bei 1650C vulkanisiert. Das erhaltene Vulkanisat
ist in der Abbildung als Vulkanisat B bezeichnet. Ein anderer Teil des Mischpolymeren wurde mit 50 Gewichtsteilen
Ruß, 10 Gewichtsteilen Zinkoxyd, 3 Gewichtsteilen Schwefel, 2 Teilen Stearinsäure (zum
Loslösen von der Form) und 1,5 Gewichtsteilen Tellurdiäthyl-dithiocarbamat versetzt und zur Vulkanisation
35 Minuten auf 155 0C erwärmt. Dieses Vulkanisat ist in der Abbildung als Vulkanisat A
bezeichnet.
Die Vulkanisate ließ man 14 Stunden bei 15O0C
altern und untersuchte sie in verschiedenen Zeit-
809 637/1221
2 8
abständen auf ihre Zugfestigkeit. Aus den in der
Abbildung gezeigten Ergebnissen geht- hervor, daß
die chlorierten Butylkautsehüke (A und B) einer 14stündigen Wärmealterung ausreichend widerstehen
und daß sich ihre Zugfestigkeit nur wenig ändert (geringfügige Verringerung im'Falle des nut Schwefel
und einem Beschleuniger hergestellten Vulkanisats A und geringfügige Steigerung des in Abwesenheit von
Schwefel und einem Beschleuniger hergestellten-Vulkanisats
B). ' ■-'■ .· ' ;;,,;■':· :-A
B eispiel2
Ein chlorierter Butylkautschuk gemäß Beispiel 1 mit einem durchschnittlichen Viskositäts-Molekulargewicht
von 320 000, der jedoch 1,4% Chlor enthielt, wurde in 2 Teile geteilt; Die beiden Teile wurden in
folgender Weise verarbeitet: . .. ,
Chlorierter Butylkautschuk .. .;
Zinkoxyd
Schwefel
Tellurdiäthyl-dithiocarbamat ....
Stearinsäure ........ ....
Stearinsäure ........ ....
Gewichtsteile;
Mischung C ..
100 50
Mischung
100 50
... 5 1
Die Vulkanisation bei 142°C währfind, der angegebenen
Zeit führte zu den folgenden Ergebnissen:
zu Ijzw.-ab (im '-einenfFall- Zunahme um» 13%, im
anderen Fall Abnahme um:11,1 %)·
Λ .. . , Beispiel 3 ... ....... ...
. '1,4 */fr iChlöE enthaltender Butylkautschuk -gemäß
Beispiel 1 wurde in folgender Weise verarbeitet:
Kautschuk E
Chlorierter Butylkautschuk 100
Ruß 50
Zinkoxyd 10
Schwefel 1
Tellürdiäthyl-dithiöcarbamat ...... 1
4-methyl-2,6-ditertiäres Phenol als
Oxydationsinhibitor 0,25
Nach-60 Minuten langer Vulkanisation bei l€0° C
zeigte der: Butylkautschuk eine Zugfestigkeit von
168 kg/cm2. ■■_.-'■■.'■ .. . - /'- :.--:=
Darauf; Heß- man "das· Vulkanisat 24 Stundeff'bei
1600C in einer' Form altern. Danach betrüg die
Zugfestigkeit 159 kg/cm?, der Verlust an Zugfestigkeit betrug also-11 °/0. Der Elastizitätsmodul bei 300%
Dehnung betrüg-114 kg/cm2. >
■ ?; --■-?■■·■<- -■'■·;·
-:j$ β
-■Ein Gemisch :küsi drei Chargen (11^35, 13^16· und
13,16 kg) chlorierten-^Biitylkautschuks^' mit" * Cfilör-
■ gehalten· von 1,4,. 1,47 bzw. 1568% wurde--je' 100"Ge-
wichtsteilej trockener chlorierter Masse lin einem
übhchett'Zweiwalzen-Kautschukknete&bei 38°G mit
folgenden; Zusätzen vermischt: i . ■ ··. .:. .. -
Vulkanisationszeit, Minuten
Zugfestigkeit, kg/cm2
Elastizitätsmodul, etwa
300%.Dehnung ........
300%.Dehnung ........
Kautschuk C I D
120 120
101
60
164
148
Die Vulkanisate C und D wurden sodann in einer
Form 16 Stunden lang einer Wärmealterung bei 160° C unterworfen, wobei man folgende Ergebnisse
erhielt: . -..
Zugfestigkeit; kg/cni2 ...,"".":.':,;._.....
Erhalten gebliebene Zugfestigkeit, °/o
Kaüitschuk
136; 113'
146
Der Vergleich: dieser. Ergebnisse-zeigt^^ die: absolute
Gleichwertigkeit des in: Abwesenheit, yon Schwefel
und einem Beschleuniger hergesteÜtea-Vulkanisats: Ci
Die Menge des'verwendeten Zmkoxyds war-inr beiden
Fällen gleich, ;,..-.. - -■. .::-·;;■ ..,;;,:,, .;
. Bei der günstigsten: Vulkanisatiönszeit. und, 'einer
Vulkanisationstempetaturyon:1420Cer3ueltniaji;einen
höheren Elastizitätsmodul „bei; 300.ο/ο·. Dehnung ,und
vergleichbare Zugfestigkeitswerte; Ferner · ging.- die
Zugfestigkeit der chlorierten ButylkautschukeiCunAD ■■-■-.
bei .der : oben: bejschriebenen Wärmealterung -.nicht
wesentlich zurüofc; die Zugfestigkeit nahm geringfügig
,»Bestandteile. .·. >
...... Gewichtsteile.-
Stearinsäure -. ·ϊ - -1.--.-'. :"■
Das Gemisch wurde anschließend zur Vulkanisation 60 Minuten auf 142° G erwärmt. Es zeigte dann die
folgenden physikalischen Daten:
Zugfestigkeit, kg/cm2
149
Modul bei 300% Dehnung, kg/cm2 .. 89 Dehnung, % " ;"." -."........ 465 [
> Die Chargen des;-chlorierten Butylkautschuks waren
dadurch erhalten worden, daß man aus 2,5-Gewichtsprozent
Isopren xmd 97,5 Gewichtsprozent isobutylen hergestellten Butylkautschuk,' der zu 1,47 .Molprozent
ungesättigt war und ein durchschnittliches Viskositäts-:
Molekulargewicht von 420.000, hatte;.-in ■ Lösung
chlorierte. ; /.. -Λ ::v, ., . ..·,.: ■ .: .
; Einchforierfes Mischpolymeres, das durch Chlorier
rung eines, aus! etwa,-98,0,% Isobutylen. und 2,0%:
Isopren erhaltenen" Mischpolymeren mit einem durphsphniitlichen-Viskositäts-MolekulaEgewichtvonSSOOQO
hergestellt;: worden war und .einen Chlorgehalt von
1,19 % hatte, wurde mit folgenden Zusätzen vermischt;
.Polymeres-,^....;....,,>Λΐ^ί".,J*;;j. IQO.
Zinkoxyd »,?.;„■.,..■: ■ .5
vRußv -;i .ii.^;.;— ;j . ^. i , V, .;. ".Wi .-0I
Stearinsäure > -.x^.. ?"-2i
Drei Teile dieses Gemisches ergaben bei der Vulkanisation
Massen mit folgenden Eigenschaften:
Vulkanisations dauer in Minuten bei etwa 150° C |
Zugfestigkeit (kg/cm*) |
Modul bei etwa 300% Dehnung (kg/cma) |
Deh nung (%) |
12 40 80 |
89 140 153 |
43 69 72 |
510 470 460 |
Aus diesen Daten geht hervor, daß man bei etwa 10 bis 12minütigem oder längerem Vulkanisieren eine
befriedigende Dehnung erreicht und die Zugfestigkeit des Kautschuks bei 30 bis 40minütigem oder noch
längerem Vulkanisieren beträchtlich besser wird.
Ein chloriertes Mischpolymeres der im Beispiel 5 beschriebenen Art, bei dem jedoch vor der Chlorierung
mit Sulfurylchlorid 0,30 g in 40 cm3 Benzol gelöstes Benzoylperoxyd zugefügt worden waren und das
einen Chlorgehalt von 1,11 °/o hatte, wurde mit folgenden Zusätzen gemischt:
Gewichtsprozent
Polymeres 100
Zinkoxyd 5
Ruß 40
Stearinsäure 2
Dieses Stoffgemisch wurde in drei Teile geteilt und mit folgenden Ergebnissen vulkanisiert:
Vulkanisations dauer in Minuten bei etwa 150° C |
Zugfestigkeit (kg/cm2) |
Modul bei etwa 300 °/0 Dehnung (kg/cm=) |
Deh nung (%) |
' 14 40 80 |
119 140 157 |
47 67 82 |
520 470 450 |
Ein chloriertes Mischpolymeres, das durch Chlorierung eines aus 97,5% Isobutylen und 2,5 % Isopren
erhaltenen Mischpolymeren mit einem durchschnittlichen Viskositäts-Molekulargewicht von 340 000 hergestellt
worden war und einen Chlorgehalt von 0,8 Gewichtsprozent hatte, wurde mit 40 Gewichtsteilen Ruß,
2 Gewichtsteilen Stearinsäure und 5 Gewichtsteilen Zinkoxyd je 100 Gewichtsteile des Mischpolymeren
vermischt und 40 Minuten auf 1500C erwärmt, wonach es sich als vollkommen vulkanisiert erwies und
folgende physikalische Eigenschaften hatte:
Zugfestigkeit, kg/cm2 148
Dehnung, % 430
Modul bei 300 °/0 Dehnung, kg/cma .. 95
Ein chloriertes Mischpolymeres aus 97,5% Isobutylen und 2,5% Isopren mit einem Chlorgehalt von
etwa 1,2 Gewichtsprozent wurde mit den gleichen Mengen Ruß, Stearinsäure und Zinkoxyd vermischt
wie im Beispiel 7 und unter den gleichen Bedingungen wie im Beispiel 5 vulkanisiert. Das Vulkanisat hatte
etwa dieselben physikalischen Eigenschaften wie das des Beispiel 7.
Ein chloriertes Mischpolymeres, das durch Chlorierung eines aus etwa 92 Gewichtsteilen Isobutylen und
8,0 Gewichtsteilen Isopren hergestellten Mischpolymeren mit einem durchschnittlichen Viskositäts-Molekulargewicht
von 240 000 erhalten worden war und einen Chlorgehalt von etwa 3 Gewichtsprozent
hatte, wurde je 100 Gewichtsteile mit 40 Gewichtsteilen Ruß, 2 Gewichtsteilen Stearinsäure und 5 Gewichtsteilen
Zinkoxyd vermischt und 1 Stunde auf 145° C erwärmt. Hierbei wird es nicht in seiner Viskosität
beeinträchtigt. Das Vulkanisat widersteht in befriedigender Weise einer 20stündigen Wärmealterung
bei 15O0C.
Claims (2)
1. Verfahren zum Vulkanisieren von chloriertem Butylkautschuk, dadurch gekennzeichnet,
daß man mindestens 0,5 Gewichtsprozent gebundenes Chlor enthaltendes Mischpolymeres,
das durch Chlorierung eines Mischpolymerisats aus 70 bis 99,5 Gewichtsprozent eines C4- bis
C7-Isoolefins und 30 bis 0,5 Gewichtsprozent eines
C4- bis Ce-Multiolefins bei 0 bis 1000C hergestellt
worden ist, in Gegenwart von 1 bis 50 Gewichtsteilen Zinkoxyd, 0 bis 10 Gewichtsteilen Schwefel
und 0 bis 5 Gewichtsteilen eines Beschleunigers bei 120 bis 230° C vulkanisiert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Mischung aus dem mindestens
0,5% Chlor, jedoch nicht mehr als etwa ein gebundenes Chloratom auf eine Doppelbindung
enthaltenden Mischpolymerisat, 0 bis 10 Gewichtsteilen Schwefel, 1 bis 50 Gewichtsteilen
Zinkoxyd, 0 bis 40 Gewichtsteilen Ruß, 0 bis 2 Gewichtsteilen Stearinsäure und 0 bis 5 Gewichtsteilen eines Beschleunigers vulkanisiert.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
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Publication Number | Publication Date |
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DEE12457A Pending DE1138943B (de) | 1955-05-31 | 1956-06-01 | Verfahren zur Herstellung chlorierter kautschukartiger Mischpolymerisate von Isoolefinen mit Multiolefinen |
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NL (3) | NL105612C (de) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3522619A1 (de) * | 1984-06-25 | 1986-02-13 | Toyoda Gosei Co., Ltd., Haruhi, Aichi | Kautschukklebstoff |
EP1463763A1 (de) * | 2001-12-10 | 2004-10-06 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Elastomere zusammensetzungen |
US7767743B2 (en) | 2006-03-10 | 2010-08-03 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Processable branched isoolefin-alkylstyrene elastomers |
Families Citing this family (32)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3059682A (en) * | 1956-03-30 | 1962-10-23 | Exxon Research Engineering Co | Adhesion of dissimilar polymers |
US3038515A (en) * | 1956-10-01 | 1962-06-12 | Firestone Tire & Rubber Co | Laminated article |
US3051680A (en) * | 1958-03-10 | 1962-08-28 | Exxon Research Engineering Co | Process for vulcanizing a blend of a halogenated isoolefin-diolefin copolymer and anisoolefin-vinyl-aro-matic copolymer with ferric and zinc chlorides and product obtained |
NL111547C (de) * | 1958-05-26 | |||
US3033838A (en) * | 1959-06-29 | 1962-05-08 | Exxon Research Engineering Co | Modified halogenated polymeric materials |
US3104235A (en) * | 1960-01-21 | 1963-09-17 | Exxon Research Engineering Co | Nitrogen cured halogenated butyl rubber compositions |
US3196125A (en) * | 1961-06-06 | 1965-07-20 | Exxon Research Engineering Co | Halogenated butyl rubber compositions |
US3335117A (en) * | 1962-10-01 | 1967-08-08 | Thiokol Chemical Corp | Vulcanizing acrylate rubber stock with 2-mercaptoimidazoline |
US3534123A (en) * | 1967-05-04 | 1970-10-13 | Exxon Research Engineering Co | Heat and aging stabilization of uncured halogenated butyl rubber |
SE376431B (de) * | 1970-06-12 | 1975-05-26 | Montedison Spa | |
BE793236A (fr) * | 1971-12-23 | 1973-06-22 | Stamicarbon | Procede de preparation de copolymeres caoutchouteux halogenes |
DE2347127A1 (de) * | 1972-09-21 | 1974-03-28 | Exxon Research Engineering Co | Kautschukmischungen |
CA993597A (en) * | 1972-10-23 | 1976-07-20 | Eric G. Kent | Vulcanization of bromobutyl |
US3939337A (en) * | 1973-12-07 | 1976-02-17 | Chrysler Corporation | Vehicle lamp construction |
US4020250A (en) * | 1974-07-01 | 1977-04-26 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Preparation of halogenated polymers |
EP0124278B1 (de) | 1983-04-01 | 1989-11-02 | Exxon Research And Engineering Company | Verfahren zur Herstellung von halogenierten Polymerisaten |
JPH0819305B2 (ja) * | 1987-08-11 | 1996-02-28 | 東ソー株式会社 | クロロスルホン化エチレン・α−オレフィン共重合体組成物 |
US5015696A (en) * | 1989-11-01 | 1991-05-14 | Davis Stephen C | Chlorinated EPDM with superior stability |
US5102958A (en) * | 1989-12-22 | 1992-04-07 | Exxon Chemical Patents Inc. | Partially crosslinked elastomeric polymers and process for producing the same |
US5075387A (en) * | 1989-12-22 | 1991-12-24 | Exxon Chemical Patents Inc. | Partially crosslinked elastomeric polymers and process for producing the same |
CA2174795C (en) * | 1996-04-23 | 2009-11-03 | Gabor Kaszas | Improved polymer bromination process |
CA2174794C (en) * | 1996-04-23 | 2009-09-22 | Gabor Kaszas | Improved polymer bromination process in solution |
DE19631731A1 (de) * | 1996-08-06 | 1998-02-12 | Bayer Ag | Halogenierte Butylkautschuke mit einem geringen Halogengehalt |
US6420489B2 (en) | 1997-02-24 | 2002-07-16 | Bayer Aktiengesellschaft | Polymer bromination process in solution |
DE10049804A1 (de) * | 2000-10-09 | 2002-04-18 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen mit fungiziden und akariziden Eigenschaften |
US7019058B2 (en) * | 2000-10-11 | 2006-03-28 | Exxonmobil Chemical Patents, Inc. | Halogenated elastomeric compositions having enhanced viscosity |
US6552108B1 (en) | 2000-10-11 | 2003-04-22 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Rubber blends having improved stability and green strength |
CA2425455A1 (en) * | 2000-10-11 | 2002-04-18 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Halogenated elastomeric compositions having enhanced viscosity |
JPWO2005035647A1 (ja) * | 2003-10-14 | 2006-12-21 | 横浜ゴム株式会社 | 環状ポリスルフィドを加硫剤として含むゴム組成物及びそれを用いた空気入りタイヤ |
US10035383B2 (en) | 2015-08-13 | 2018-07-31 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Pneumatic tire with post cure sealant layer |
CN113366032B (zh) | 2018-12-21 | 2024-01-23 | 阿朗新科新加坡私人有限公司 | 用于卤化不饱和异烯烃共聚物的湿法中的卤素回收 |
US11919977B2 (en) | 2018-12-27 | 2024-03-05 | Arlanxeo Singapore Pte. Ltd. | Process for producing chlorinated butyl rubber |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE517868A (de) * | ||||
US2292737A (en) * | 1937-09-13 | 1942-08-11 | Blomer Alfred | Chlorine containing synthetic resins |
US2441945A (en) * | 1940-08-24 | 1948-05-25 | Jasco Inc | Copolymer compositions containing finely divided metal particles |
US2467322A (en) * | 1940-12-07 | 1949-04-12 | Jasco Inc | Tie gum for polymer-rubber articles |
NL74182C (de) * | 1946-12-14 | |||
US2581927A (en) * | 1949-04-14 | 1952-01-08 | Firestone Tire & Rubber Co | Chlorination of butadiene polymers and copolymers |
FR65758E (de) * | 1950-04-18 | 1956-03-12 | ||
NL170646B (nl) * | 1951-06-30 | Western Electric Co | Werkwijze voor het in een vlak oppervlak van een voorwerp vormen van verdiepte delen. | |
FR1042613A (fr) * | 1952-04-22 | 1953-11-03 | Goodrich Co B F | Perfectionnements apportés aux bandages pneumatiques |
US2732354A (en) * | 1952-12-05 | 1956-01-24 | Chlorine derivatives of isoolefem-poly- | |
NL84269C (de) * | 1952-12-23 | |||
US2804448A (en) * | 1954-06-01 | 1957-08-27 | Goodrich Co B F | Novel method for preparing rubbery chlorinated isoolefin-polyolefin interpolymer derivatives |
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Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3522619A1 (de) * | 1984-06-25 | 1986-02-13 | Toyoda Gosei Co., Ltd., Haruhi, Aichi | Kautschukklebstoff |
US4686122A (en) * | 1984-06-25 | 1987-08-11 | Toyoda Gosei Co., Ltd. | Rubber adhesive |
EP1463763A1 (de) * | 2001-12-10 | 2004-10-06 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Elastomere zusammensetzungen |
EP1463763A4 (de) * | 2001-12-10 | 2005-03-16 | Exxonmobil Chem Patents Inc | Elastomere zusammensetzungen |
US7767743B2 (en) | 2006-03-10 | 2010-08-03 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Processable branched isoolefin-alkylstyrene elastomers |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US2944578A (en) | 1960-07-12 |
FR72234E (fr) | 1960-03-30 |
GB799193A (en) | 1958-08-06 |
NL100942C (de) | |
BE548072A (de) | 1956-11-24 |
DE1469959A1 (de) | 1969-12-11 |
DE1138943B (de) | 1962-10-31 |
FR1154488A (fr) | 1958-04-10 |
NL105612C (de) | |
GB829598A (en) | 1960-03-02 |
DE1291237B (de) | 1969-12-11 |
NL207586A (de) | |
BE560914A (de) | 1958-03-18 |
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