DE1926537C3 - Verwendung "von stereospezifischen alternierenden Copolymerisaten aus Butadien und Acrylnitril als Elastomere - Google Patents

Verwendung "von stereospezifischen alternierenden Copolymerisaten aus Butadien und Acrylnitril als Elastomere

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DE1926537C3
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Motokazu Higashi-Murayama Tokio Kikuchi
Tokio Kodaira
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Kazuo Higashi-Murayama Tanaka
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Description

Gegenstand des Hauptpatents ist ein Verfahren zur Herstellung von Copolymerisaten durch Mischpolymerisation von konjugierten Dienen und konjugierten polaren Verbindungen, bei dem man zwecks Herstellung von stereospezifischen alternierenden Mischpo >» Copolymer lymerisaten einen Zweikomponentenkatalysator verwendet, dessen Zusammensetzung dem Oberbegriff des obigen Patentanspruchs zu entnehmen ist.
Die Produkte des durch das Hauptpatent geschützten Verfahrens, in denen die Dien — und die Vinyleinheiten v-> abwechselnd in regelmäßiger Reihenfolge angeordnet sind, zeichnen sich durch verschiedene, auf andere Weise nicht erreichbare Eigenschaften aus und sind ähnlichen bekannten Copolymerisaten unter anderem durch weitgehende Gelfreiheit, hohe Zugfestigkeit, wi besonders gute Wärme- und Ölbeständigkeit sowie hinsichtlich ihrer Erholungsfähigkeit nach Beanspruchung überlegen.
Obgleich die nach dem Hauptpatent erhältlichen Copolymerisate viele Wünsche der Praxis erfüllen, m wurde jedoch gefunden, daß diese Produkte in verschiedener Hinsicht, insbesondere auch in ihrer »Grünfestigkeit« noch verbesssert werden konnten, wenn man ihnen einen feinpulverigen anorganischen Füllstoff zusetzt Der Zusatz wirkt sich bei der Verwendung der Copolymerisate als Elastomere für technische Zwecke und zur Herstellung von Formkörpern verschiedenster Art sehr günstig aus.
Gegenstand der Erfindung ist daher die Verwendung von stereospezifischen alternierenden Copolymerisaten aus Butadien und Acrylnitril, worin die Butadieneinheiten vorwiegend in trans-1,4-Struktur gebunden sind, die durch Mischpolymerisation der Monomeren mittels eines Katalysators, der erhalten wurde aus
(A) mindestens einer Verbindung eines Metalls der IV. oder V. Nebengruppe und
(B) einer Aluminiumverbindung, die entweder den allgemeinen Formeln
AlR2X, Al2R3X3 und AlRX2
entspricht oder eine Kombination von zwei oder mehreren Aluminiumverbindungen darstellt, die den allgemeinen Formeln
AlR2X, Al2R3X3, AlR3 und AlX3
entsprechen,
worin die Reste »R« gleich oder verschieden sein können und Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Alkaryl- oder Aralkylreste mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeuten, und die Reste »X« ebenfalls gleich oder verschieden sein können und Halogenatome bedeuten, und wobei in der Komponente B das Verhältnis der Gesamtzahl an »R« zu der Gesamtzahl an »X« höchstens 2 :1 beträgt, in Anwesenheit einer polaren Verbindung,
gemäß Patent 17 70 767.4 hergestellt worden sind, unter Zusatz von 10 bis 150 Gewichtsteilen eines pulverförmigen anorganischen Füllstoffs mit einem Teilchendurchmesser von weniger als 500 μιη auf 100 Gewichtsteile Copolymerisat, als Elastomer für industrielle und technische Zwecke und zur Herstellung von Formkörpern.
Die erfindungsgemäß zu verwendende Kautschukmasse aus gemäß dem Hauptpatent erhaltenem regelmäßig alternierendem Copolymer und einem anorganischen Pulver kann z. B. hergestellt werden durch Vermischen der Bestandteile in festem Zustand. Gegebenenfalls kann auch das alternierende Copolymer bereits im Latexzustand mit dem pulverförmigen Zusatz und, falls nötig, beliebigen anderen Komponenten vermischt werden, worauf dem Gemisch das Wasser so weit entzogen wird, daß man ein Feststoffgemisch erhält, das dann verwendet wird. Das gemäß dem Hauptpatent erhaltene alternierende Copolymer hat einen hohen Nitrilgehalt (etwa 50 Gew.-°/o) und fällt praktisch gelfrei an. Löst man dieses alternierende Copolymer daher in einem organischen Lösungsmittel und mischt in die Lösung eine Suspension des betreffenden anorganischen Pulvers ein, so erhält man, wenn man dem Gemisch das Lösungsmittel entzieht, ein festes Gemisch, in dem der Zusatz in homogener Verteilung vorliegt, und dies ist die bevorzugte Mischmethode.
Beispielsweise kann man eine ein homogenes Gemisch aus einem nach dem Hauptpatent erhaltenen Copolymerisat und einem feinen anorganischen Pulver darstellende Kautschukmasse erhalten, indem man das Copolymerisat in einem Lösungsmittel, wie Toluol, Benzol, Hexan. Cyclohcxan, Tetrachlorkohlenstoff, Schwefelkohlenstoff, Chloroform od. dgl. löst, in der
Lösung den feinpulverigen Zusatz sublimiert und dann Tabelle das Lösungsmittel abdampft
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Massen können außer mit dem anorganischen Pulver noch mit anderen üblichen Zusätzen versetzt sein, z. B. einem Vulkanisier- und/oder einem Vernetzungsmittel, einem Weichmacher, einem Stabilisator u. dgl.
Die zusatzhaltigen Kautschukmassen lassen sich mit Hilfe der bei der Kautschukverarbeitung üblichen Verfahren und Werkzeuge, z. B. durch Kalandern, durch ι ο Strangpressen oder durch Druck- oder Injektionsverformung, verarbeiten und können dann, nachdem sie in die gewünschte Form gebracht sind, mit Hilfe bekannter Verfahren und Mittel vulkanisiert oder vernetzt werden.
Das unerwartete Verhalten der füllstoffhaltigen Gemische bei ihrer erfindungsgemäßen Verwendung erklärt sich vermutlich durch die gegenseitige Einwirkung zwischen dem alternierenden Butadien-Acrylnitril-Copolymer mit seiner besonderen Struktur und dem anorganischen Pulver. ;o
Bei der Auswahl der anorganischen Pulver, die den nach dem Hauptpatent erhaltenen Copolymerisaten zugesetzt werden, spielen in erster Linie die Art, die Struktur und die chemischen Eigenschaften des Zusatzes eine Rolle, wobei die Struktur und die mittlere Teilchengröße des Pulvers besonders wichtig sind. Unter den zur Verstärkung brauchbaren anorganischen Füllstoffen seien genannt: Ruß, feinverteilte Kieselsäure, synthetische Silikate, superfeines, aktiviertes Calciumoxid oder -carbonat, Titan- und Zinkweiß, aktive '<> Tonerde, Sellait (MgF2), rotes Eisenoxid, aktiver Ton, Glimmerpulver, Glasfasern oder Gemische aus zwei oder mehr dieser Substanzen. Die mittlere Teilchengröße beträgt weniger als 500 μπι und je feiner das Pulver, um so besser sind seine Verstärkungseigenschaften, κ Besonders bevorzugte anorganische Pulver sind Kohlenruß, feinverteilte Kieselsäure und synthetische Silikate mit geringer Korngröße. Selbstverständlich kann man daneben auch andere anorganische Pulver zusetzen, die keine Verstärkungswirkung haben und nur ίο die Verarbeitbarkeit erleichtern oder die Färbung beeinflussen.
Die Menge an anorganischem Pulver hängt von den gewünschten physikalischen Eigenschaften und dem Verwendungszweck des Endproduktes ab. Ein Zusatz ·4> von 10 bis 150 Gew.-Teilen, vorzugsweise 20 bis 100 Gew.-Teilen, berechnet auf 100 Gew.-Teile Copolymer, liegt im Rahmen der Erfindung.
Die Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung, wobei die besseren Eigenschaften der den w erfindungsgemäßen Zusatz enthaltenden Kautschukmischungen durch vergleichende Gegenüberstellung mit
(a) Copolymerisaten nach dem Hauptpatent ohne Zusatz (BN-Copolymerisaten) und
(b) bekannten regellosen (statistischen) Copolymerisaten (BNR-Copolymerisaten) mit Rußzusatz
nachgewiesen wurden.
Beispiel 1
Fin regelmäßig alternierendes Copolymer nach DE-PS 17 70 767 wurde mit Ruß versetzt; die physikalischen Eigenschaften der resultierenden Kautscluikniasse gehen aus Tabelle 1 hervor. (Die durchschnittliche Korngröße des benutzten Rußes (Sorte SRI7) w urde mit dem Elektronenmikroskop zu 56 bis 80 μιιι bestimmt).
Beispiel Vergleichsbeispiel
1 a b
100
100
Zusammensetzung:
alternierendes BN-Copolymer (Nitrilgehalt 50%)
NBR») (Nitrilgehalt 49%)
RuB(SRF)
Physikalische Eigenschaften:
Zugfestigkeit (kg/cm2)
Dehnung<%)
100%-Modul (kg/cm2)
300%-Modul (kg/cm2)
500%-Modui (kg/cm2)
Anmerkung:
*) Mooneyviskosität von NBR (49%) 56,0.
0 100
45 12,4 45
93,7 1300 16,8
1300 7,6 900
13,2 7,5 16,8
19,0 6,6 13,4
34,5 9,5
Wie aus Tabelle I hervorgeht, ist die Masse aus alternierendem BN-Copolymer und Ruß der Masse aus alternierendem BN-Copolymer allein vor allem hinsichtlich der Zugfestigkeit und des Moduls überlegen. Der Verstärkungseffekt des Rußes ist damit klar.
Beispiel 2
Ein regelmäßig alternierendes BN-Copolymer nach DE-PS 17 70 767 mit hohem Molekulargewicht und einer Intrinsikviskosität von 6 wurde mit Ruß vermischt, worauf die physikalischen Eigenschaften der resultierenden Kautschukmasse bestimmt wurde. Die Grünfestigkeitbetrug 100 kg/cm2 und die Bruchdehnung betrug 400%. Wie ein Vergleich zeigt, hat eine Masse aus NBR mit dem gleichen Anteil an Nitril wie das obige BN-Copolymer nach Vermischen mit Ruß eine Grünfestigkeit von nur 16,8 kg/cm2.
Beispiel 3
100 Gewichtsteile alternierendes BN-Copolymer nach DE-PS 17 70 767 wurden auf einer Walze von 7,6 cm Durchmesser vermischt mit 25 Teilen pulverisierter anorganischer Stoffe, wie sie in Tabelle Z aufgeführt sind, worauf das Gemisch mittels einer Presse von etwa 5 cm Durchmesser verformt wurde. Die physikalischen Eigenschaften der erhaltenen Massen gehen aus Tabelle II hervor.
Tabelle II Kiesel RuQ Zink Kein
säure (ISAF) weiß Zusatz
hydrat
16 21 310 _
Mittlere Korn
größe (μπι) 60 60 60 47
Härte (0C) 122 79 40 30
Zugfestigkeit
(kg/cm2) r>90 320 450 77Ü
Dehnung(%) 16 19 12 9
100%-Modul
(kg/cm2) 53 71 24 11
300%-Modul
(kg/cm*)
Wie ersichtlich, haben anorganische Stoffe von entsprechendem Teilchendurchmesser auf die unvulkanisierte Masse eine Verstärkungswirkung, die dem Teilchendurchmesser umgekehrt proportional ist.
Beispiel 4
Mit Hilfe einer Waize von 7,6 cm Durchmesser wurden 100 Teile gleichmäßig alternierendes BN-Copolymer wie oben vermischt mit 25, 50 bzw. 75 Teilen Kieselsäurehydrat, worauf das Gemisch in einer Presse von etwa 5 crn Durchmesser verformt wurde. Die physikalischen Eigenschaften der so erhaltenen Masse wurden dem Zugfestigkeits- und dem Härtetest unterworfen. Die Resultate gehen aus Tabelle III hervor.
Tabelle IV
Copolymer
io
15
Tabelle III
Kein Kieselsäurehydrat Zusatz
25 Teile 50 Teile 75 Teile
Härte (°) 47 60 78 82
Zugfestigkeit 30 122 215 219
(kg/cm*)
Dehnung(%) 770 590 880 170
100%-Modul 9 16 21 119
(kg/cm*)
300%-Modul 11 53 63
(kg/cm*)
Tabelle III zeigt, daß man durch Einarbeiten einer größeren Menge Kieselsäurehydrat die Zugfestigkeit der nach dem Hauptpatent erhaltenen Copolymeren erheblich steigern kann.
Beispiel 5
Einer rußhaltigen Kautschukmischung gemäß Beispiel 1 sowie den Vergleichscopolymeren wurden als Vulkanisationsmittel 5 Gew.-Teile Zinkweiß, 1 Gew.-Teil Stearinsäure, 1 Gew.-Teil Vulkanisierbeschleuniger (N-Oxydiäthylen-2-benzothiazylsulfenamid) und 1,5 Gew.-Teile Schwefel zugesetzt (Teilmengen bezogen auf je 100 Gew.-Teile Copolymer). Auf einer Presse von 7,6 cm Durchmesser wurden die Mischungen 60 min der Preßvulkanisation bei 145° C unterworfen.
Die physikalischen Eigenschaften der Vulkanisate gehen aus Tabelle IV hervor.
BN-CopoJy· Vergleich
mer gem.
DE-PS NBR NBR
17 70 767 (Nilril- (Nitril-
gehaJt gehalt
49%) 40%)
Härte (°) 73 86 64
Zugfestigkeit 237 194 191
(kg/cm2)
Dehnung(%) 400 210 420
100%-Modul 43 105 33
(kg/cm*)
Ölbeständigkeif)
Zugfestigkeit 191 162 177
(kg/cm2)
Gewichtsänderung 6 6 14
Elastizität**) (%) 63,0 44,6 61,8
bleibende Dehnung 2,7 6,6 2,7
Anmerkung: *) Bestimmt nach Einlegen in Mineralöl, 22h bei KXTC
**) Gemessen bei 75° C mit dem Dunlop-Tripsometer.
Aus Tabelle IV ist ersichtlich, daß der auf die unvulkanisierte Masse ausgeübte Verstärkungseffekt auch nach Vulkanisation noch wirksam ist
Beispiel 6
Zu 100 Gew.-Teilen alternierender^ BN-Copolymer (sowie zu den zu vergleichenden NBR-Copolymeren) wurden 5 Gew.-Teile Zinkweiß, 1 Gew.-Teil Stearinsäure und 1 Gew.-Teil Dibenzothiazyldisulfid als Vulkanisationsbeschleuniger zugefügt. Hierauf wurden auf einer Walze von 25,5 cm Durchmesser noch 1,5 Teile Schwefel, 50 Teile Ruß und 10 Teile Tricresylphosphat eingearbeitet und das resultierende Gemisch 45 min einer Druck vulkanisation bei 1550C unterworfen. Die physikalischen Eigenschaften nach dem Vulkanisieren gehen aus Tabelle V hervor.
Tabelle V BN-Copoly ■ Vergleich-
Copolymer mer nach NBR
DE-PS (Nitrilgehalt
17 70 767 49%)
72 73
Härte(°) 189 168
iu Zugfestigkeit (kg/cm2) 380 290
Dehnung(%) 164
300%-Modul (kg/cm2)
ölbeständigkeit 0,29 1,77
Volumenänderung·) (%) 55,8 42,3
55 Elastizität**) (%) 3,75 5,75
Bleibende Dehnung (%)
Anmerkung: ι in Mineralöl, 70 h bei 100° C
*) Gemessen nach Einleger
**) Mit dem Dunlop-Tripsom
eter bei 6O0C gemessen.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verwendung von stereospezifischen alternierenden Copolymerisaten sus Butadien und Acrylnitril, worin die Butadieneinheiten vorwiegend in trans-1,4-Struktur gebunden sind, die durch Mischpolymerisation der Monomeren mittels eines Katalysators, der erhalten wurde aus
    (A) mindestens einer Verbindung eines Metalls der IV. oder V. Nebengruppe und
    (B) einer Aluminiumverbindung, die entweder den allgemeinen Formeln
    AlR2X1Al2R3X3 und AlRX2
    entspricht oder eine Kombination von zwei oder mehreren Aluminiumverbindungen darstellt, die den allgemeinen Formeln
    AlR2X, Al2R3X3, AlR3 und AIX3
    entsprechen,
    worin die Reste »R« gleich oder verschieden sein können und Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, AlkaryS- oder Aralkylreste mit 1 bis 20 ,. Kohlenstoffatomen bedeuten, und die Reste »X« ebenfalls gleich oder verschieden sein können und Halogenatome bedeuten, und wobei in der Komponente B das Verhältnis der Gesamtzahl an »R« zu der Gesamtzahl an »X« höchstens 2 : 1 beträgt, in Anwesenheit einer polaren Verbindung,
    gemäß Patent 17 70 767.4, hergestellt worden sind, unter Zusatz von 10 bis 150 Gewichtsteilen eines pulverförmigen anorganischen Füllstoffs mit einem J) Teilchendurchmesser von weniger als 500 μιη auf 100 Gewichtsteile Copolymerisat, als Elastomer für industrielle und technische Zwecke und zur Herstellung von Formkörpern.
DE1926537A 1968-05-23 1969-05-23 Verwendung "von stereospezifischen alternierenden Copolymerisaten aus Butadien und Acrylnitril als Elastomere Expired DE1926537C3 (de)

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