DE1282639B - n-Tetradecyl-dimethylallyl-dimethyl-ammoniumbromid, sowie ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindung - Google Patents

n-Tetradecyl-dimethylallyl-dimethyl-ammoniumbromid, sowie ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindung

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DE1282639B
DE1282639B DEH57258A DEH0057258A DE1282639B DE 1282639 B DE1282639 B DE 1282639B DE H57258 A DEH57258 A DE H57258A DE H0057258 A DEH0057258 A DE H0057258A DE 1282639 B DE1282639 B DE 1282639B
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DE
Germany
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tetradecyl
dimethylallyl
dimethyl
ammonium bromide
compound
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Application number
DEH57258A
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Inventor
Dr Rudolf Rueegg
Gottlies Ryser
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F Hoffmann La Roche AG
Original Assignee
F Hoffmann La Roche AG
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/04—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups
    • C07C209/06—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of halogen atoms
    • C07C209/12—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of halogen atoms with formation of quaternary ammonium compounds

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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND DEUTSCHES -007IW PATENTAMT Int. Cl.:
C 07c
AUSLEGESCHRIFT
A 61k
A611
Deutsche Kl.: 12 ο-19/03
30 h-2/36
30i-3
Nummer: 1 282 639
Aktenzeichen: P 12 82 639.0-42 (H 57258)
Anmeldetag: 24. September 1965
Auslesetae: 14. November 1968
Die vorliegende Erfindung betrifft eine neue Verbindung, nämlich das n-Tetradecyl-dimethylallyl-dimethyl-ammoniumbromid.
Die Verbindung ist als f ungizides oder f ungistatisches Mittel verwendbar. Sie hat sich insbesondere als wirksam gegen Dermatophyten erwiesen, die vorwiegend Fußmykosen verursachen (z. B. Trichophyton mentagrophytes, Trichophyton rubrum und Epidermophyton floccosum), sowie gegen andere Dermatophyten (z. B. Trichophyton schoenleinii und Microsporum canis). 8 mcg/ml n-Tetradecyl-dimethylallyl-dimethylammoniumbromid reichen beispielsweise aus, um das Wachstum von Trichophyton mentagrophytes-Sporen nach 12 bis 14tägiger Bebrütung in vitro bei 28° C vollständig zu hemmen.
Das η - Tetradecyl - dimethylallyl - dimethyl - ammonium bromid ist des weiteren wirksam gegen Hefen wie Candida albicans, gegen Schimmelpilze wie Aspergillus fumigatus und gegen Bakterien wie Streptococcen, Staphytococcen, CoIi und Pyocyaneus. 10 mcg/ml n-Tetradecyl-dimethylallyl-dimethyl-ammoniumbromid genügen, um das Wachstum von Candida albicans nach7tägiger Bebrütung in vitro bei 37° C, und 10 mcg/ml, um das Wachstum von Histoplasma capsulatum nach 12- bis 14tägiger Bebrütung in vitro bei 37° C vollständig zu hemmen.
Das antimikrobielle Spektrum dieser Verbindung ist groß. Da die Fußmycose durch Hefen und Bakterien mitbedingt sein kann, ist das n-Tetradecyldimethylallyl-dimethyl-ammoniumbromid für diese Indikation besonders geeignet.
Das η - Tetradecyl - dimethylallyl - dimethyl - ammoniumbromid kann als Heilmittel, z. B. in Form pharmazeutischer Präparate, Verwendung finden, welche sie in Mengen von etwa 0,2 bis 5% vermischt mit einem für die lokale Applikation geeigneten pharmazeutischen, organischen oder anorganischen inerten Trägermaterial, wie Wasser, Gelatine, Milchzucker, Stärke, Magnesiumstearat, Talk, pflanzliche Öle, Gummi, Polyalkylenglykole oder Vaseline, enthalten. Die pharmazeutischen Präparate können in Pulverform oder in flüssiger Form, z. B. als Lösungen, Suspensionen, Emulsionen oder Aerosolen, vorliegen. Gegebenenfalls enthalten sie Hilfsstoffe, wie Konservierungs-, Stabilisierungs-, Netz- oder Emulgiermittel oder Puffer. Sie können auch noch andere therapeutisch wertvolle Stoffe enthalten.
Die vorliegende Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung von n-Tetradecyl-dimethylallyl-dimethyl-ammoniumbromid.
Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß n-Tetradecyl-dimethylallyl-dimethylammoniumbromid, sowie ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindung
Anmelder:
F. Hoffmann-La Roche & Co. Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
Vertreter:
Dr. G. Schmitt, Rechtsanwalt, 7850 Lörrach, Friedrichstr. 3
Als Erfinder benannt:
J80 Dr. Rudolf Rüegg, Bottmingen; Gottlies Ryser, Basel (Schweiz)
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 16. Oktober 1964 (13 486)
man n-Tetradecyl-dimethylamin mit Dimethylallylbromid in an sich bekannter Weise quaternisiert.
Das tertiäre Amin wird vorzugsweise in ungefähr äquivalenter Menge mit dem Bromid umgesetzt. Diese Umsetzung erfolgt zweckmäßig in Anwesenheit eines inerten Lösungsmittels, z. B. Aceton, Alkohol, Äthylacetat, Dimethylformamid oder Petroläther, vorzugsweise unter Erwärmung, z. B. auf ungefähr 50 bis 13O0C.
Beispiel
100 g n-Tetradecyl-dimethylamin werden in 400 ml Aceton gelöst, mit 70 g Dimethylallylbromid versetzt und die Mischung während 5 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Abdampfen des Lösungsmittels wird der Rückstand in 500 ml 80°/0igem wäßrigem Methanol gelöst und die Methanollösung dreimal mit je 200ml Petroläther (Siedebereich 40 bis 450C) extrahiert. Die Methanollösung wird eingedampft und der Rückstand im Vakuum getrocknet. Man erhält n-Tetradecyl-dimethylallyl-dimethyl-ammoniumbromid als hellgraues, hygroskopisches Pulver vom Schmelzpunkt 58 bis 600C.
809 637/1295

Claims (3)

3 4 Patentansprüche: n-Tetradecyl-dimethylamin mit Dimethylallyl-
1. n-Tetradecyl-dimethylallyl-dimethyl-ammo- bromid in an sich bekannter Weise quaternisiert. niumbromid.
2. Verfahren zur Herstellung von n-Tetradecyl- In Betracht gezogene Druckschriften: dimethylallyl-dimethyl-ammoniumbromid, da- 5 Fieser, »Lehrbuch der organischen Chemie« durch gekennzeichnet, daß man (1960), S. 249.
«09 637/1295 11.68 ® Bundesdruckerei Berlin
DEH57258A 1964-10-16 1965-09-24 n-Tetradecyl-dimethylallyl-dimethyl-ammoniumbromid, sowie ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindung Pending DE1282639B (de)

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