DE1255982B - Herbizides Mittel - Google Patents

Herbizides Mittel

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DE1255982B
DE1255982B DEN19112A DEN0019112A DE1255982B DE 1255982 B DE1255982 B DE 1255982B DE N19112 A DEN19112 A DE N19112A DE N0019112 A DEN0019112 A DE N0019112A DE 1255982 B DE1255982 B DE 1255982B
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triazine
isopropylamino
methoxy
trichloroacetic acid
ethylamino
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DEN19112A
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English (en)
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Dr Werner Perkow
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Novartis AG
Original Assignee
JR Geigy AG
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
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    • C07D251/40—Nitrogen atoms
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    • C07D251/52—Two nitrogen atoms with an oxygen or sulfur atom attached to the third ring carbon atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
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    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • C07D251/40—Nitrogen atoms
    • C07D251/54—Three nitrogen atoms
    • C07D251/70—Other substituted melamines

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
AOtN * 3 '
AOIn
Deutsche Kl.: 451-49/6*-
Nummer: 1255 982
Aktenzeichen: N 19112IV a/451
Anmeldetag: 29. Oktober 1960
Auslegetag: 7. Dezember 1967
Die vorliegende Erfindung betrifft ein herbizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß es als Wirkstoff eine Verbindung der Trichloressigsäure mit der äquimolaren Menge an 2-Methoxy-4,6-bis-isopropylamino - s - triazin, 2 - Methoxy - 4 - äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin oder ^-Diäthylamino-^äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin enthält.
Die leicht herstellbaren Wirkstoffe unterscheiden sich in ihren chemischen, physikalischen und biologischen Eigenschaften von den Ausgangskomponenten, die ihrerseits bereits als herbizid wirksam bekannt sind. Sie weisen eine Anzahl bedeutender Vorteile auf, die physikalisch wahrscheinlich durch veränderte Löslichkeitseigenschaften begründet sind und biologisch durch verbesserte Aufnahmefähigkeit in den Wurzeln und den Grünteilen der Pflanzen, durch raschere Wirkung auf den Wachstumsprozeß und vergrößerte Wirkungsbreite, d. h. Wirksamkeit bei einer großen Zahl von Pflanzengattungen, zum Ausdruck kommen. Auf diese Weise werden Anwendungslücken insbesondere im Bereich der totalen Unkrautvernichtung geschlossen, die in Forst, Landwirtschaft, Industriegelände, Wasserwirtschaft, ferner bei der Behandlung von Eisenbahndämmen, Landstraßen usw. von wirtschaftlicher Bedeutung sind.
Die in folgender Tabelle angegebenen Schmelzpunkte charakterisieren die neuen Verbindungen als definierte, chemisch einheitliche Verbindungen:
Herbizides Mittel
Verbindung der Trichloressigsäure mit
2-Methoxy-4,6-bis-isopropylaminos-triazin
2-Methoxy-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin
2-Diäthylamino-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin
Fp. (0C)
121 (Zersetzung)
98 bis 100 (Zersetzung)
73 bis 75 (Zersetzung)
Die Herstellung der Wirkstoffe, die im vorliegenden Rahmen nicht beansprucht wird, geschieht durch Reaktion der entsprechenden 2,4,6-substituierten s-Triazine mit Trichloressigsäure, wobei es in manchen Fällen vorteilhaft ist, die letztere Komponente zunächst im Überschuß anzuwenden und diesen nach erfolgter Reaktion z. B. mit Wasser herauszulösen. Suspendiert man beispielsweise bei Raumtemperatur 22,5 g 2 - Methoxy - 4,6 - bis - isopropylamräo-s-triazin Anmelder:
J. R. Geigy A. G., Basel (Schweiz)
Vertreter:
Dipl.-Chem. Dr. H. G. Eggert, Patentanwalt,
Köln-Lindenthal, Peter-Kintgen-Str. 2
Als Erfinder benannt:
Dr. Werner Perkow, Hamburg
(F. 90 bis 910C) unter Rühren in 55 ecm 70°/oiger wäßriger Trichloressigsäure, so setzt sich innerhalb weniger Minuten ein öl ab, das man abtrennt und mit Wasser wäscht. Das Produkt kristallisiert bereits beim Schütteln oder Verreiben mit Wasser, ergibt nach Trocknung eine Ausbeute von 37 g, entspricht in der Analyse der erwarteten Formel und zeigt einen Schmelzpunkt von 1210C unter Zersetzung. Die Verbindung ist in Wasser von 200C zu 0,56ο/, löslich und löst sich leicht in Aceton, Methanol, Äthanol, Chloroform. Die wäßrige Lösung reagiert nicht merklich sauer, die Verbindung dissoziiert! also nicht in die Ausgangskomponenten und hat demnach offensichtlich nicht den Charakter eines Salzes, sondern eines Komplexes.
In anderen Fällen sind bei der Herstellung molare Mengen der Reaktionskomponenten und die Verwendung organischer Lösungsmittel angebracht.
Die praktische Anwendung der Wirkstoffe zur Beeinflussung des Wachstums von Pflanzen geschieht in an sich bekannter Weise in Form des erfindungsgemäßen Mittels unter Mitverwendung von Inertmaterialien, Lösungs-, Netz-, Emulgier-, Dispergier- und Haftmitteln, z. B. durch Versprühen wäßriger Suspensionen oder durch Aufstäuben eines mit Füllmitteln hergestellten Staubes entweder unmittelbar auf die Pflanzen oder auf den Boden. Die Anwendungskonzentration ist abhängig von der behandelten Pflanzenart, dem Wachstumsstadium der Pflanzen, den klimatischen Bedingungen und dem erwünschten Ziel, z. B. Vernichtung der Pflanzen, Hemmung oder Förderung eines Wachstums, Entblätterung usw. Zu speziellen Zwecken ist es vorteilhaft, den Effekt der erfindungsgemäßen Wirkstoffe durch Zusatz von Bakteriziden, Fungiziden, Insektiziden, anderen das
709 707/538
Pflanzenwachstum beeinflussenden Verbindungen oder Düngemitteln zu ergänzen oder synergistisch zu verstärken.
Beispiel 1
Durch Vermischen und Vermählen bis zur Homogenität wird aus 25 g des Komplexes aus 2-Methoxy-4,6-bis-isopropylamino-s-triazin und Trichloressigsäure 15 g Zellpechpulver, 3 g eines Netzmittels vom Typ der Alkylarylsulfonate und 57 g Kaolin ein in Wasser leicht suspendierbares Spritzmittel hergestellt.
Nach Ausbringen einer Spritzbrühe in einer Aufwandmenge von 5,0 kg Aktivsubstanz pro Hektar mit einer Flüssigkeitsmenge von 1000 l/ha auf eine gemischte Unkrautfiora wird praktisch der gesamte Bestand an 1jährigen und ausdauernden Unkräutern zum Absterben gebracht. Die Wirkung tritt schon in geringen Aufwandmengen im »Vorauflaufverfahren« ein, wobei vorwiegend die Sämlinge ljähriger Pflanzen getroffen werden. Die höhere Aufwandmenge wirkt bei Behandlung des bereits aufgelaufenen Pflanzenbestandes auch auf schwer bekämpf bare, tief wurzelnde Unkräuter und hat zudem eine mehrere Monate vorhaltende Wirkung.
B e i s ρ i e 1 2
Die bessere herbizide Wirksamkeit erfindungsgemäßer Wirkstoffe gegenüber deren bekannten Einzelkomponenten geht aus folgendem Versuch hervor.
5
Methode
Gesäte 2 m breite Beete werden mittels eines Sprühgeräts vom Typ »van der Weij« in logarithmisch abnehmenden Konzentrationen mi^pritzbrühen Von
ίο 2-Methoxy-4,6-bis-isopropylamtno-s-trftzin (I), Trichloressigsäure (II) und der Vexbinfc|ung|aus I und II (III) gespritzt. Die Endverdüibiungf bjfrägt 1Jn der Anfangskonzentration. 18 Tage imgjj^jfr Behandlung werden die Kontrollen durchgeführt und die herbizide Wirksamkeit nach folgender Skala beurteilt:
0 = normales Wachstum;
1 = leichter Schaden (kein Ausfall, Wachstums
depressionen oder Chlorosen);
2 = deutlicher Schaden (geringer Ausfall, Nekrosen oder Chlorosen);
3 = starker Schaden (deutliche Ausfälle);
4 = völliges Absterben
(0,5, 1,5, 2,5 und 3,5 = Zwischenstufen).
Substanz Testpflanze 6 5 Konzentration in
4 I 3		 1
0		 kg/ha
2 		1 0,5
I
II		 > Raygras \ 2
1		 2
1		 1
1		 0
0		 0
0		 0
0
III J 1 3,5 3,5 3,5 0 0 0
I
II		 Hirse \ 1
1,5
4		 0
1
4		 0
0
4		 0
0
0		 0
0
0		 0
0
III Karotten { 2,5
1
4		 1
1
4		 0
0
3.5		 0
0
0		 0
0
0		 0
I
II		 \ Luzerne { 3
0		 1
0		 0
0		 0
0		 0
0		 0
0
III I 1 4 4 3 3,5 0 0 0
I
II		 Zuckerrübe \ 3
0
4		 0
0
4		 0
0
3.5		 0
0		 0
0		 0
0
0		 0
0
III 1 Raps I 1
0		 0
0		 0
0		 3,5 2 0
0		 0
I
II		 I ι 3 3 1 0
0		 0
0		 0 0
0
III 3,5 0 0
I
II		 0
0
III 0
0
0
3
0
0
3,5
0
0
0
N. B. Die eingerahmten Zahlen geben den phytotoxischen Schwellenwert an.
B e i s ώ i e I 3 entsprechenden freien Basen der genannten Triazine
p und der Trichloressigsäure zu vergleichen, wird die
Um die herbizide Wirksamkeit der Verbindungen 65 zu prüfende Substanz in einer Emulsion, bestehend
der Trichloressigsäure mit 2-Diäthylamino-4-äthyl- aus 20°/0 Xylol, 60% Diacetonalkohol und 20°/e
amino-6-isopropylamino-s-triazin (I) und 2-Methoxy- Emulgator, vorgelöst (500 g Substanz in 151 Emul-
4,6-bis-isopropylamino-s-triazin (II) mit jener der sion) und dann mit Wasser versetzt. Diese Emulsion
wird dann auf mit Senf im 4· bis 6-Blatt-Stadium besäte Eternitschalen aufgesprüht, bis eine Konzentration von 5 kg Wirksubstanz pro Hektar erreicht ist.
Die Kontrolle der behandelten Pflanzen erfolgt täglich bis zum 6. Tag, wobei Wachstum, Verbrennungen, Verfärbungen, Epinastie, Deformationen und Welkung nach dem lOer-Index (10 = Normalzustand; bis 1 = Zwischenstufen; 0 = Pflanzen abgestorben) beurteilt wird.
In der nachstehenden Tabelle sind in den Kolonnen (a), (b) und (c) die Resultate für die Trichloressigsäure, die Triazinkomponente bzw. für die Verbindung I und II eingetragen.
Verbindung
I
II
Herbizide Wirksamkeit nach 6 Tagen an Senf
(a) I (b) (C)
5 bis 6
5 bis 6
4 5 bis 6
Beispiel 4
Die bessere herbizide Wirkung erfindungsgemäßer Wirkstoffe gegenüber den Gemischen der entsprechenden freien Einzelkomponenten geht aus folgendem Versuch hervor:
Gesäte 2 m breite Beete werden mittels eines Sprühgeräts vom Typ »van der Weij« in logarithmisch abnehmenden Konzentrationen mit Spritzbrühen der Verbindungen der Trichloressigsäure mit 2-Methoxy-4 - äthylamino - 6 - isopropylamino - s - triazin (I) und 2-Methoxy-4,6-bis-isopropylamino-s-triazin (II) und der 3:1-Gemische von 2-Methoxy-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin mit Trichloressigsäure (III) und 2-Methoxy-4,6-bis-isopropyIamino-s-triazin mit Trichloressigsäure (IV) gespritzt. Die Endverdünnung beträgt l/26 der Anfangskonzentration. 18 Tage nach der Behandlung werden die Kontrollen durchgeführt is und die herbizide Wirksamkeit nach folgender Skala beurteilt:
0 = normales Wachstum;
1 = leichter Schaden (kein Ausfall, Wachstums
depressionen oder Chlorosen);
2 = deutlicher Schaden (geringer Ausfall, Ne-
krosen oder Chlorosen);
3 = starker Schaden (deutliche Ausfälle);
4 = völliges Absterben
*5 (0,5, 1,5, 2,5, 3,5 = Zwischenstufen).
Verbindung
bzw. 3:1-Gemisch
Testpflanze
10
Konzentration in kg Aktivsubstanz pro Hektar
7,5 5 I 4 I 3 I 2
I
III
II
IV
I
III
II
IV
II
IV
Karotten
Raygras
Baumwolle
} Hafer
} Senf
4 0
4 0
1,5 0
3,5
2 0
4 0
2,5
0
0 0
2,5 0
1,5 0
3,5 0
2,5 0
0 0
0,5
0
0 0
3,5 0 0
0 0 0
2,5 0 0
0 0 0
0 0 0
0 0 0
0 0 0
0 0 0
0 0 0
0 0 0

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Herbizides Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Verbindungen der Trichloressigsäure mit der äquimolaren Menge an 2 - Methoxy - 4,6 - bis - isopropylamino - s - triazin, 2 - Methoxy - 4 - äthylamino - 6 - isopropylaminos-triazin oder 2-Diäthylamino-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 1010 314, 1011904; schweizerische Patentschriften Nr. 335 570, 336 224, 338 645, 340 378;
    französische Patentschriften Nr.1215716,1243619; USA.-Patentschrift Nr. 2 622 974.
    In Betracht gezogene ältere Patente : Deutsches Patent Nr. 1149 197.
    709707/538 11.67 Q Bundesdrackerei Berlin
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