DE1254018B - Zweikomponentendiazotypiematerial - Google Patents

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

DEUTSCHES

PATENTAMT

PATENTSCHRIFT

Int. Cl.:

Deutsche KL:

Nummer:

Aktenzeichen:

Anmeldetag:

G 03 c

C 07 c

57 b-1/58

12 ο-17/03

12q-34

R40330IX a/57b

6. April 1965

9. November 1967

31. Oktober 1968

Auslegetag:

Ausgabetag:

Patentschrift stimmt mit der Auslageschrift überein

Die Erfindung betrifft ein Zweikomponentendiazotypiematerial, das als Azokomponente ein a-Resorcylsäurederivat enthält. Neben anderen organischen Verbindungen hat man bereits Derivate der Resorcylsäuren als Kupplungskomponenten für Zweikomponentendiazotypiematerial in Vorschlag gebracht. Zwecks Verbesserung des Kontrastes, der mit solchen Kupplungskomponenten hergestellten Diazolichtpausen, der Farbintensität der gebildeten Farbstoffe und der Wasserlöslichkeit der Azokomponenten hat man die als solche verwendbaren Resorcylsäureamide halogeniert. Ein Austausch der Amidgruppe bei diesen kupplungsfähigen halogenierten Resorcylsäurederivaten durch eine Anilidgruppe erhöht die Wasserfestigkeit der mit Hilfe solcher Komponenten erzeugten Farbstoffe.

Die Halogenierung der Resorcylsäurederivate wurde vorzugsweise in Form einer Bromierung durchgeführt. Eine solche Halogenierung des Resorcylsäurekerns stellt einen zusätzlichen" Verfahrensschritt dar, der die Herstellung von Diazotypiematerial aufwendiger macht.

Es sind ferner bereits Zweikomponentendiazotypiematerialien beschrieben worden, die als Azokomponenten Resorcylsäureamide enthalten. Die Wasserfestigkeit der mit solchen Resorcylsäureamiden erhaltenen Azofarbstoffe ist jedoch für die heutigen Ansprüche nicht mehr ausreichend.

Aufgabe der Erfindung ist die Schaffung eines Zweikomponentendiazotypiematerials, das eine einfache, leicht herstellbare Azokomponente enthält und sich durch praktisch vollkommene Wasserfestigkeit der aus dieser Komponente mit den in der Diazotypie üblichen Diazoniumverbindungen erzeugten Azofarbstoffe auszeichnet.

Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein Zweikomponentendiazotypiematerial gelöst, das als Azokomponente ein u-Resorcylsäurederivat enthält und das dadurch gekennzeichnet ist, daß die Azokomponente eine Verbindung entsprechend der allgemeinen Formel

R — NH — NH — C — NH — R'

enthält, worin R den «-Resorcylsäurerest, X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom und R' ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Alkenyl-, Alkoxyalkyl- oder Arylgruppe darstellt. Vorzugsweise ist R' eine Phenylgruppe.

Die genannten Verbindungen können mit Vorteil als Kupplungskomponenten in der lichtempfind-

Zweikomponentendiazotypiematerial

Patentiert für.
Renker-Belipa G. m. b. H.,
Lendersdorf-Krauthausen über Düren

Als Erfinder benannt:
Dr.-Ing. Friedrich Wollsdorf,
Lendersdorf über Düren;
Norbert Korn,
Matthias Bicking, Düren

liehen Schicht von Diazotypiematerial neben den üblichen Diazoniumverbindungen, ζ. Β. denen der p-Phenylendiaminreihe, und neben bekannten Präparationszusätzen verwendet werden. Sie sind gut wasserlöslich und lassen sich aus sauergestellten wäßrigen Diazopräparationen auf alle gebräuchlichen Träger mit oder ohne bekannte Vorstriche auftragen.

Die Verbindungen sind in der Literatur nicht beschrieben. Zu ihrer Herstellung kann z. B. das Resorcylsäurehydrazid mit dem entsprechenden Isothioeyanat durch Erhitzen für sich allein, aber auch mit Lösungsmitteln in homogener sowie mit Wasser in heterogener Phase umgesetzt werden, oder man erhitzt das Resorcylsäurehydrazidhydrochlorid in Wasser—Alkohol mit dem entsprechenden Isocyanat bzw. Isothiocyanat und setzt danach das Hydrazid durch sukzessive Zugabe von Alkali unter Ingangsetzung der Reaktion in Freiheit.

Mit den erfindungsgemäß für hochlichtempfindliches Diazotypiematerial verwendbaren Kupplungskomponenten erhält man ausgezeichnete Lichtpausen mit satten, etwas blau- oder braunstichigroten Farbtönen. Der mit Ammoniakgas entwickelte Bildfarbstoff ist überraschend unempfindlich gegen nachträgliche Benetzung mit Wasser und zeigt auch im Vergleichsversuch eine hervorragende Wasserfestigkeit. Für Lichtpausmaterial mit einfach substituierten Resorcylsäuren als Kupplungskomponenten wurde damit eine bedeutende Qualitätsverbesserung erzielt, die einen technischen Fortschritt darstellt.

Die Erfindung wird durch folgende Beispiele näher erläutert.

1. Auf Lichtpausrohpapier mit einem Pigment-Bindemittel-Vorstrich (z. B. Kieselsäure. Natriumkaseinat) wird eine Lösung gestrichen, die in 100 ml Wasser folgende Substanzen enthält:

809 632/1488

2 g ^Morpholyl^S-dimethoxybenzol-l-diazoniumchlorid (als Zinksalz),

2 g a-Resorcyl-methoxy-propyl-thiosemi-

carbazid (entsprechend Formel 1),

3 g Zitronensäure, 3 g Thioharnstoff,

2 g Zinkchlorid.

Nach der Beschichtung des vorgestrichenen Papierrohstoffs wird getrocknet, unter einer Vorlage be- ίο lichtet und mit Ammoniak entwickelt.

Die Kopien sind sehr kontrastreich und weisen auf rein weißem Grund einen violettroten Azofarbstoff auf, der beim Betupfen mit Wasser nicht ausläuft.

2. Es wird wie unter 1) verfahren, aber in äquivalenten Mengen als Diazoniumsalz 4-Diäthylaminobenzol-1-diazoniumchlorid (in Form des Zinksalzes) und als Kupplungskomponente «-Resorcyl-methylthiosemicarbazid (gemäß Formel 2) verwendet.

Der gebildete Azofarbstoff ist rötlich braun und sehr wasserfest.

3. Man verfährt wie unter 1, verwendet aber in äquivalenter Menge a-Resorcyl-äthyl-thiosemicarbazid (entsprechend Formel 3) als Kupplungskomponente.

Nach dem Entwickeln erhält man einen wasserfesten braunroten Azofarbstoff.

4. Man verfährt wie unter 1, verwendet aber

in äquivalenter Menge a-Resorcyl-allyl-thiosemicarbazid (entsprechend Formel 4) als Kupplungskomponente.

Nach dem Entwickeln erhält man einen wasserfesten blaustichigroteri Azofarbstoff.

5. Es wird wie unter 1 verfahren, aber in äquivalenten Mengen als Diazoniumsalz 4-Morpholyl-2,5-diäthoxybenzol-l-diazoniumchlorid (in Form des Zinksalzes) und als Kupplungskomponente a-Resorcyl-äthylsemcarbazid (gemäß Formel 5) verwendet.

Der gebildete Azofarbstoff ist braunrot und sehr wasserfest.

6. Man verfährt wie unter 2, verwendet aber in äquivalenter Menge a-Resorcyl-phenyl-thiosemicarbazid (entsprechend Formel 6) als Kupplungskomponente.

Nach dem Entwickeln erhält man einen wasserfesten violettroten Azofarbstoff.

Die nachfolgende Formeltabelle enthält eine Auswahl spezieller Verbindungen, die erfindungsgemäß als Kupplungskomponenten in einem Zweikomponentendiazotypiematerial verwendet werden können.

Die Verbindungen gemäß den Formeln 1 bis 6 dieser Tabelle liegen den vorstehenden Beispielen zugrunde.

Formeltabelle S

<f V- CO · NH ■· NH · C ■ NH · C₂H₅

CO·NH·NH·C· NH- C₃H₀O · CH₃

60

Formel 1

CO · NH ■ NH ■ C · NH · CH₃
OH ' Formel 2

Formel 3

<^ V-CO · NH ■ NH · C · NH · CH₂ · CH = CH₂

Formel 4

Il

CO·NH■NH·C·NH· C₂H₅

Formel 5

CO-NH-NH-C-NH

CO · NH ■ NH ■ C · NH ■ CH₃

Il

CO-NH-NH-C-NH

Formel 6

Formel 7

Formel 8

)—\ Il /C₂H₅

( >— CO · NH · NH · C ■ NH ■ C₃H₆ · n(

Formel 9

Claims (2)

Patentansprüche:

1. Zweikomponentendiazotypiematerial, das als Azokomponente ein a-Resorcylsäurederivat enthält, dadurch gekennzeichnet, daß die »Azokomponente« eine Verbindung der allgemeinen Formel

R — NH — NH — C — NH — R'

Il , χ

ist, worin R den a-Resorcylsäurerest, X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom und R' ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Alkenyl-, Alkoxyalkyl- oder Arylgruppe darstellt.

2. Zweikomponentendiazotypiematerial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R' eine Phenylgruppe darstellt.

In Betracht gezogene Druckschriften:
Britische Patentschrift Nr. 636 891.

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