DE1254018B - Two component diazotype material - Google Patents
Two component diazotype materialInfo
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Description
DEUTSCHESGERMAN
PATENTAMTPATENT OFFICE
PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING
Int. Cl.:Int. Cl .:
Deutsche KL:German KL:
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Anmeldetag:Registration date:
G 03 cG 03 c
C 07 cC 07 c
57 b-1/58 57 b -1/58
12 ο-17/0312 ο-17/03
12q-3412q-34
R40330IX a/57bR40330IX a / 57b
6. April 1965April 6, 1965
9. November 1967November 9, 1967
31. Oktober 1968October 31, 1968
Auslegetag:Display day:
Ausgabetag:Issue date:
Patentschrift stimmt mit der Auslageschrift übereinThe patent specification corresponds to the application specification
Die Erfindung betrifft ein Zweikomponentendiazotypiematerial, das als Azokomponente ein a-Resorcylsäurederivat enthält. Neben anderen organischen Verbindungen hat man bereits Derivate der Resorcylsäuren als Kupplungskomponenten für Zweikomponentendiazotypiematerial in Vorschlag gebracht. Zwecks Verbesserung des Kontrastes, der mit solchen Kupplungskomponenten hergestellten Diazolichtpausen, der Farbintensität der gebildeten Farbstoffe und der Wasserlöslichkeit der Azokomponenten hat man die als solche verwendbaren Resorcylsäureamide halogeniert. Ein Austausch der Amidgruppe bei diesen kupplungsfähigen halogenierten Resorcylsäurederivaten durch eine Anilidgruppe erhöht die Wasserfestigkeit der mit Hilfe solcher Komponenten erzeugten Farbstoffe.The invention relates to a two-component diazotype material which, as the azo component, is an α-resorcylic acid derivative contains. In addition to other organic compounds, there are already derivatives of resorcylic acids as coupling components for two-component diazotype material brought into proposal. In order to improve the contrast of the diazo light pauses produced with such coupling components, the color intensity of the dyes formed and the water solubility of the azo components the resorcylic acid amides which can be used as such are halogenated. An exchange of the amide group in the case of these halogenated resorcylic acid derivatives capable of coupling, an anilide group increases the Water resistance of the dyes produced with the help of such components.
Die Halogenierung der Resorcylsäurederivate wurde vorzugsweise in Form einer Bromierung durchgeführt. Eine solche Halogenierung des Resorcylsäurekerns stellt einen zusätzlichen" Verfahrensschritt dar, der die Herstellung von Diazotypiematerial aufwendiger macht.The halogenation of the resorcylic acid derivatives was preferably in the form of a bromination accomplished. Such a halogenation of the resorcylic acid nucleus constitutes an additional "process step which makes the production of diazotype material more expensive.
Es sind ferner bereits Zweikomponentendiazotypiematerialien beschrieben worden, die als Azokomponenten Resorcylsäureamide enthalten. Die Wasserfestigkeit der mit solchen Resorcylsäureamiden erhaltenen Azofarbstoffe ist jedoch für die heutigen Ansprüche nicht mehr ausreichend.Two-component diazotype materials have also already been described which, as azo components Contain resorcylic acid amides. The water resistance of such resorcylic acid amides However, the azo dyes obtained are no longer sufficient for today's requirements.
Aufgabe der Erfindung ist die Schaffung eines Zweikomponentendiazotypiematerials, das eine einfache, leicht herstellbare Azokomponente enthält und sich durch praktisch vollkommene Wasserfestigkeit der aus dieser Komponente mit den in der Diazotypie üblichen Diazoniumverbindungen erzeugten Azofarbstoffe auszeichnet.The object of the invention is to create a two-component diazotype material that has a simple, contains easily produced azo component and is practically perfect water resistance generated from this component with the diazonium compounds customary in the diazotype Azo dyes.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein Zweikomponentendiazotypiematerial gelöst, das als Azokomponente ein u-Resorcylsäurederivat enthält und das dadurch gekennzeichnet ist, daß die Azokomponente eine Verbindung entsprechend der allgemeinen FormelThis object is achieved according to the invention by a two-component diazotype material which is used as Azo component contains a u-resorcylic acid derivative and which is characterized in that the azo component a compound according to the general formula
R — NH — NH — C — NH — R'R - NH - NH - C - NH - R '
enthält, worin R den «-Resorcylsäurerest, X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom und R' ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Alkenyl-, Alkoxyalkyl- oder Arylgruppe darstellt. Vorzugsweise ist R' eine Phenylgruppe.contains, in which R the «-resorcylsäurerest, X an oxygen or sulfur atom and R 'a hydrogen atom, represents an alkyl, alkenyl, alkoxyalkyl or aryl group. Preferably R 'is one Phenyl group.
Die genannten Verbindungen können mit Vorteil als Kupplungskomponenten in der lichtempfind-The compounds mentioned can advantageously be used as coupling components in the light-sensitive
ZweikomponentendiazotypiematerialTwo component diazotype material
Patentiert für.
Renker-Belipa G. m. b. H.,
Lendersdorf-Krauthausen über DürenPatented for.
Renker-Belipa G. mb H.,
Lendersdorf-Krauthausen via Düren
Als Erfinder benannt:
Dr.-Ing. Friedrich Wollsdorf,
Lendersdorf über Düren;
Norbert Korn,
Matthias Bicking, DürenNamed as inventor:
Dr.-Ing. Friedrich Wollsdorf,
Lendersdorf via Düren;
Norbert Korn,
Matthias Bicking, Düren
liehen Schicht von Diazotypiematerial neben den üblichen Diazoniumverbindungen, ζ. Β. denen der p-Phenylendiaminreihe, und neben bekannten Präparationszusätzen verwendet werden. Sie sind gut wasserlöslich und lassen sich aus sauergestellten wäßrigen Diazopräparationen auf alle gebräuchlichen Träger mit oder ohne bekannte Vorstriche auftragen.borrowed layer of diazotype material in addition to the usual diazonium compounds, ζ. Β. those of p-phenylenediamine series, and can be used in addition to known preparation additives. You are good water-soluble and can be prepared from acidic aqueous diazo preparations on all customary ones Apply backing with or without known undercoats.
Die Verbindungen sind in der Literatur nicht beschrieben. Zu ihrer Herstellung kann z. B. das Resorcylsäurehydrazid mit dem entsprechenden Isothioeyanat durch Erhitzen für sich allein, aber auch mit Lösungsmitteln in homogener sowie mit Wasser in heterogener Phase umgesetzt werden, oder man erhitzt das Resorcylsäurehydrazidhydrochlorid in Wasser—Alkohol mit dem entsprechenden Isocyanat bzw. Isothiocyanat und setzt danach das Hydrazid durch sukzessive Zugabe von Alkali unter Ingangsetzung der Reaktion in Freiheit.The compounds are not described in the literature. For their production can, for. B. that Resorcylic acid hydrazide with the corresponding isothioeyanate by heating on its own, but also with solvents in homogeneous as well as with water be reacted in a heterogeneous phase, or the resorcylic acid hydrazide hydrochloride is heated in Water — alcohol with the corresponding isocyanate or isothiocyanate and then starts the hydrazide by gradually adding alkali the reaction in freedom.
Mit den erfindungsgemäß für hochlichtempfindliches Diazotypiematerial verwendbaren Kupplungskomponenten erhält man ausgezeichnete Lichtpausen mit satten, etwas blau- oder braunstichigroten Farbtönen. Der mit Ammoniakgas entwickelte Bildfarbstoff ist überraschend unempfindlich gegen nachträgliche Benetzung mit Wasser und zeigt auch im Vergleichsversuch eine hervorragende Wasserfestigkeit. Für Lichtpausmaterial mit einfach substituierten Resorcylsäuren als Kupplungskomponenten wurde damit eine bedeutende Qualitätsverbesserung erzielt, die einen technischen Fortschritt darstellt.With the coupling components which can be used according to the invention for highly light-sensitive diazotype material you get excellent blueprints with rich, somewhat blue or brownish-tinged red tones. The image dye developed with ammonia gas is surprisingly insensitive to subsequent changes Wetting with water and also shows excellent water resistance in the comparative test. For blueprint material with monosubstituted resorcylic acids as coupling components thus achieved a significant quality improvement, which represents a technical advance.
Die Erfindung wird durch folgende Beispiele näher erläutert.The invention is illustrated in more detail by the following examples.
1. Auf Lichtpausrohpapier mit einem Pigment-Bindemittel-Vorstrich (z. B. Kieselsäure. Natriumkaseinat) wird eine Lösung gestrichen, die in 100 ml Wasser folgende Substanzen enthält:1. On blueprint base paper with a pigment-binder primer (e.g. silicic acid. Sodium caseinate) a solution is painted which in 100 ml Water contains the following substances:
809 632/1488809 632/1488
2 g ^Morpholyl^S-dimethoxybenzol-l-diazoniumchlorid (als Zinksalz),2 g of ^ morpholyl ^ S-dimethoxybenzene-1-diazonium chloride (as zinc salt),
2 g a-Resorcyl-methoxy-propyl-thiosemi-2 g of a-resorcyl-methoxy-propyl-thiosemi-
carbazid (entsprechend Formel 1),carbazid (according to formula 1),
3 g Zitronensäure, 3 g Thioharnstoff,3 g citric acid, 3 g thiourea,
2 g Zinkchlorid.2 g zinc chloride.
Nach der Beschichtung des vorgestrichenen Papierrohstoffs wird getrocknet, unter einer Vorlage be- ίο lichtet und mit Ammoniak entwickelt.After the coating of the pre-coated paper raw material, it is dried under a template thins and developed with ammonia.
Die Kopien sind sehr kontrastreich und weisen auf rein weißem Grund einen violettroten Azofarbstoff auf, der beim Betupfen mit Wasser nicht ausläuft. The copies are very high-contrast and show a purple-red azo dye on a pure white background that does not leak when dabbed with water.
2. Es wird wie unter 1) verfahren, aber in äquivalenten Mengen als Diazoniumsalz 4-Diäthylaminobenzol-1-diazoniumchlorid (in Form des Zinksalzes) und als Kupplungskomponente «-Resorcyl-methylthiosemicarbazid (gemäß Formel 2) verwendet.2. The procedure is as under 1), but in equivalent amounts as the diazonium salt 4-diethylaminobenzene-1-diazonium chloride (in the form of the zinc salt) and as a coupling component «-resorcyl-methylthiosemicarbazide (according to formula 2) used.
Der gebildete Azofarbstoff ist rötlich braun und sehr wasserfest.The azo dye formed is reddish brown and very waterproof.
3. Man verfährt wie unter 1, verwendet aber in äquivalenter Menge a-Resorcyl-äthyl-thiosemicarbazid (entsprechend Formel 3) als Kupplungskomponente. 3. Proceed as under 1, but use an equivalent amount of α-resorcyl-ethyl-thiosemicarbazide (according to formula 3) as a coupling component.
Nach dem Entwickeln erhält man einen wasserfesten braunroten Azofarbstoff.After development, a water-fast, brown-red azo dye is obtained.
4. Man verfährt wie unter 1, verwendet aber4. Proceed as under 1, but use
in äquivalenter Menge a-Resorcyl-allyl-thiosemicarbazid (entsprechend Formel 4) als Kupplungskomponente. in an equivalent amount of a-resorcyl-allyl-thiosemicarbazide (according to formula 4) as a coupling component.
Nach dem Entwickeln erhält man einen wasserfesten blaustichigroteri Azofarbstoff.After development, a waterproof bluish-red azo dye is obtained.
5. Es wird wie unter 1 verfahren, aber in äquivalenten Mengen als Diazoniumsalz 4-Morpholyl-2,5-diäthoxybenzol-l-diazoniumchlorid (in Form des Zinksalzes) und als Kupplungskomponente a-Resorcyl-äthylsemcarbazid (gemäß Formel 5) verwendet.5. Proceed as under 1, but in equivalent amounts as the diazonium salt 4-morpholyl-2,5-diethoxybenzene-1-diazonium chloride (in the form of the zinc salt) and a-resorcyl-ethylsemcarbazide as the coupling component (according to formula 5) used.
Der gebildete Azofarbstoff ist braunrot und sehr wasserfest.The azo dye formed is brown-red and very water-resistant.
6. Man verfährt wie unter 2, verwendet aber in äquivalenter Menge a-Resorcyl-phenyl-thiosemicarbazid (entsprechend Formel 6) als Kupplungskomponente. 6. Proceed as under 2, but use an equivalent amount of α-resorcyl-phenyl-thiosemicarbazide (according to formula 6) as a coupling component.
Nach dem Entwickeln erhält man einen wasserfesten violettroten Azofarbstoff.After development, a water-fast, violet-red azo dye is obtained.
Die nachfolgende Formeltabelle enthält eine Auswahl spezieller Verbindungen, die erfindungsgemäß als Kupplungskomponenten in einem Zweikomponentendiazotypiematerial verwendet werden können.The following formula table contains a selection of special compounds according to the invention can be used as coupling components in a two-component diazotype material.
Die Verbindungen gemäß den Formeln 1 bis 6 dieser Tabelle liegen den vorstehenden Beispielen zugrunde.The compounds according to the formulas 1 to 6 of this table are in the above examples underlying.
Formeltabelle S Formula table S
<f V- CO · NH ■· NH · C ■ NH · C2H5 <f V- CO · NH ■ · NH · C ■ NH · C 2 H 5
CO·NH·NH·C· NH- C3H0O · CH3 CO · NH · NH · C · NH- C 3 H 0 O · CH 3
6060
Formel 1formula 1
CO · NH ■ NH ■ C · NH · CH3
OH ' Formel 2CO · NH · NH · C · NH · CH 3
OH 'Formula 2
Formel 3Formula 3
<^ V-CO · NH ■ NH · C · NH · CH2 · CH = CH2 <^ V-CO • NH ■ NH • C • NH • CH 2 • CH = CH 2
Formel 4Formula 4
IlIl
CO·NH■NH·C·NH· C2H5 CO · NH · NH · C · NH · C 2 H 5
Formel 5Formula 5
CO-NH-NH-C-NHCO-NH-NH-C-NH
CO · NH ■ NH ■ C · NH ■ CH3 CO · NH · NH · C · NH · CH 3
IlIl
CO-NH-NH-C-NHCO-NH-NH-C-NH
Formel 6Formula 6
Formel 7Formula 7
Formel 8Formula 8
)—\) - \ Il /C2H5 II / C 2 H 5
( >— CO · NH · NH · C ■ NH ■ C3H6 · n((> - CO NH NH C ■ NH ■ C 3 H 6 n (
Formel 9Formula 9
Claims (2)
Britische Patentschrift Nr. 636 891.Considered publications:
British Patent No. 636,891.
Priority Applications (5)
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|---|---|---|---|
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| ES0324844A ES324844A1 (en) | 1965-04-06 | 1966-03-29 | Material diazotipia. (Machine-translation by Google Translate, not legally binding) |
| FR56526A FR1474602A (en) | 1965-04-06 | 1966-04-05 | Diazotype material |
| BE679079D BE679079A (en) | 1965-04-06 | 1966-04-05 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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Family Applications (1)
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Citations (1)
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|---|---|---|---|---|
| GB636891A (en) * | 1946-06-15 | 1950-05-10 | Gen Aniline & Film Corp | Preparation of photographic diazo prints utilizing resorcinol carbonamides as coupling components |
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- 1966-04-05 BE BE679079D patent/BE679079A/xx unknown
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| Publication number | Publication date |
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|---|---|---|---|
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