DE929590C - Photosensitive diazotype material - Google Patents
Photosensitive diazotype materialInfo
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- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/52—Compositions containing diazo compounds as photosensitive substances
- G03C1/54—Diazonium salts or diazo anhydrides
Description
Für die Herstellung der lichtempfindlichen Schicht auf für die Diazotype verwendbarem Material hat man als lichtempfindliche Substanzen bereits Diazoverbindungen verwendet, die sich von para-Phenylendiamin ableiten und bei denen die nicht diazotierte Aminogruppe sekundär oder tertiär ist. Aus der deutschen Patentschrift S31 S04 und der USA-Patentschrift 2 336 309 sind für den obengenannten Zweck auch solche vom para-Phenylendiamin abgeleitete Diazoverbindungen bekanntgeworden, welche am Stickstoff der nicht diazotierten Aminogruppe Alkylreste mit externständigen Atomgruppen, z. B. substituierte Aminogruppen oder durch aliphatische Kohlenwasserstoffreste verätherte Hydroxylgruppen, tragen. Man verwendet derartige Diazoverbindungen wegen ihrer geringen Kupplungsaktivität in erster Linie zur Herstellung sogenannter Zweikomponentendiazotypieschichten, welche trocken entwickelt werden.For the production of the light-sensitive layer on material which can be used for the diazotype already used as light-sensitive substances diazo compounds, which differ from para-phenylenediamine derive and in which the non-diazotized amino group is secondary or tertiary. From the German U.S. Patent S31 S04 and U.S. Patent 2,336,309 are also for the above purpose such diazo compounds derived from para-phenylenediamine have become known, which on nitrogen the non-diazotized amino group is alkyl radicals with external atomic groups, e.g. B. substituted Amino groups or hydroxyl groups etherified by aliphatic hydrocarbon radicals. Man uses such diazo compounds primarily for production because of their low coupling activity so-called two-component diazotype layers, which are developed dry.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist lichtempfindliches Diazotypiematerial, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß die lichtempfindliche Schicht Diazoverbindungen von para-Phenylendiaminen der allgemeinen FormelThe present invention is light-sensitive diazotype material, which thereby is characterized in that the photosensitive layer diazo compounds of para-phenylenediamines general formula
,R1 , R 1
H0X-Ph-XH 0 X-Ph-X
enthält, in der Ph einen gegebenenfalls substituiertencontains, in the Ph an optionally substituted
Phenylenrest, X ein O- oder S-Atom oder SO2, R1 ein Η-Atom oder einen Alkylrest mit ι bis 3 C-Atomen, R2 einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Rest darstellt und η die Zahl 2 oder 3 bedeutet.Phenylene radical, X an O or S atom or SO 2 , R 1 a Η atom or an alkyl radical with ι to 3 carbon atoms, R 2 represents an optionally substituted aromatic radical and η denotes the number 2 or 3.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Diazoverbindungen zeichnen sich durch hohe Kupplungsaktivität aus, was sie besonders für die Halbfeuchtentwicklung geeignet macht. Infolgedessen besteht die Möglichkeit, auch Entwicklerlösungen von nur schwacher Alkalität, ja sogar solche mit neutraler Einstellung für die Herstellung kontrastreicher Pausen zu verwenden, was bisher nur bei den Diazoverbindungen aus acylierten p-Phenylendiaminen möglich war.The diazo compounds to be used according to the invention are distinguished by high coupling activity, which makes them particularly useful for semi-wet development makes suitable. As a result, there is also the possibility of developing solutions from only weak alkalinity, even those with a neutral setting for creating high-contrast breaks to use what was previously only possible with the diazo compounds from acylated p-phenylenediamines was.
Durch Einführung von Substituenten in R2, beispielsweise von Halogenatomen, oder durch Vergrößerung dieses Restes kann der Ablauf der Kupplung bei der Entvöcklung oftmals beschleunigt werden. Die Diazoverbindungen gemäß der Erfindung, welche vorteilhaft in der Form der wasserlöslichen Diazoniumsalze oder Doppelsalze angewendet werden, ergeben je nach der verwendeten Azokomponente — als solche kommen in erster Linie Polyoxybenzole wie Phloroglucin und Resorcin in Betracht — Bilder mit tiefschwarzen oder braunen Linien. Die Farbtöne sind auch beeinflußbar durch Substituenten in dem die Diazograppe enthaltenden Phenylenrest. Positive Substituenten bedingen im allgemeinen eine Aufhellung im Farbton. Solche Diazoverbindungen sind geeignet für die Herstellung von gut abdeckenden Zwischenoriginalen.By introducing substituents in R 2 , for example halogen atoms, or by enlarging this radical, the coupling process during depolishing can often be accelerated. The diazo compounds according to the invention, which are advantageously used in the form of the water-soluble diazonium salts or double salts, depending on the azo component used - as such, primarily polyoxybenzenes such as phloroglucinol and resorcinol - images with deep black or brown lines. The hues can also be influenced by substituents in the phenylene radical containing the diazo cap. Positive substituents generally cause the shade to be lightened. Such diazo compounds are suitable for the production of well covering intermediate originals.
Die lichtempfindlichen Schichten können die üblichen Stabilisatoren in Form von anorganischen oder organischen Säuren, sauren Salzen und Salzen von aromatischen Sulfonsäuren enthalten. Auch Antivergilbmittel, insbesondere Thioharnstoff und seine wasserlöslichen Abkömmlinge, können in den Schichten zur Verbesserung des Grundes in den fertigen Pausen vorhanden sein. Durch Mitverwendung von Suspensionen von feinverteiltem Siliciumdioxyd oder von Silikaten der Erdalkalimetalle in den Sensibilisierungslösungen läßt sich das lichtempfindliche Material weiter dahin verbessern, daß Pausen mit erhöhtem Kontrast erhalten werden.The light-sensitive layers can contain the usual stabilizers in the form of inorganic or contain organic acids, acid salts and salts of aromatic sulfonic acids. Also anti-yellowing agents, in particular thiourea and its water-soluble derivatives can be present in the layers to improve the reason to be present in the finished breaks. By using suspensions of finely divided silicon dioxide or of silicates of the alkaline earth metals in the sensitizing solutions the photosensitive material can be further improved so that pauses with increased Contrast can be obtained.
Für die Herstellung der erfindungsgemäß beanspruchten Diazoverbindungen bedient man sich bekannter Verfahren. Man geht beispielsweise aus von den mono-alkylierten Aminen, die mit den Toluolsulfosäureestern von Glykolmonoaryläthern oder den Aryläthern von Äthylenchlorhydrin oder Äthylenbromhydrin zur Umsetzung gebracht werden. Die erhaltenen aryloxyalkylierten Aminobenzole werden durch Kupplung mit diazotierter Sulfanüsäure oder diazotiertem Anilin in Azofarbstoffe übergeführt, aus denen durch Reduktion die entsprechenden Phenylendiamine erhältlich sind, die in üblicher Weise in die Diazoverbindungen übergeführt werden können. Die Einführung der Aminogruppe kann auch durch Nitrosierung der tertiären Basen und Reduktion der Nitrosoverbindungen erfolgen.For the preparation of the diazo compounds claimed according to the invention, more known ones are used Procedure. One starts, for example, from the mono-alkylated amines with the toluenesulfonic acid esters of glycol monoaryl ethers or the aryl ethers of ethylene chlorohydrin or ethylene bromohydrin to be implemented. The obtained aryloxyalkylated aminobenzenes are converted into azo dyes by coupling with diazotized sulfanic acid or diazotized aniline which the corresponding phenylenediamines are obtainable by reduction, which in the usual manner in the Diazo compounds can be converted. The amino group can also be introduced by nitrosation the tertiary bases and reduction of the nitroso compounds take place.
In analoger Weise sind die entsprechenden Schwefelverbindungen erhältlich. Man verwendet in diesem Fall die Thioaryläther von Thiochlorhydrinen als Ausgangsstoffe für die Umsetzung mit den sekundären Basen.The corresponding sulfur compounds can be obtained in an analogous manner. One used in this Case the thioaryl ethers of thiochlorohydrins as starting materials for the reaction with the secondary Bases.
! i. Zur Herstellung einer Streichlösung werden 0,1 g Gelatine, 0,5 g Zitronensäure, 2 g Ammonsulfat und 1,8 g des Chlorzinkdoppelsalzes des N-Äthyl-N- (ß - phenoxyäthyl) - ρ - phenylendiamin - diazoniumchlo rids (Formel 1) in Wasser gelöst, so daß man 100 ecm Lösung erhält. Damit wird ein für die Herstellung von Lichtpauspapier geeignetes Rohpapier in der üblichen Weise gestrichen und nach dem Trocknen unter einer transparenten Zeichenvorlage belichtet. Das belichtete Papier wird mit einer Entwicklerlösung behandelt, welche 2 g Soda, 2,5 g Borax, 3 g Thioharnstoff, 4 g Natriumsulfat, 0,4 g Phloroglucin, 0,4 g Resorcin, 0,03 g Saponin in 100 ecm Wasser enthält. Die erhaltenen kontrastreichen Pausen weisen tiefschwarze, etwas rotstichige Linien auf weißem Grund auf, die nicht ausbluten. Die Kupplungsgeschwindigkeit des verwendeten Diazoniumchlorid-Zinkchlorid-Doppelsalzes ist so hoch, daß man den Azofarbstoff auch mit einem neutralen bis schwach sauren Entwickler (pH = 7 bis 6,5) erzeugen kann und damit noch genügende Durchentwicklung erzielt. Beispielsweise erhält man mit einem Entwickler, welcher 10 g tertiäres Natriumeitrat, 5 g Natriumbenzoat, 5 g wasserfreies Natriumacetat, 0,7 g Phloroglucin, 0,03 g Acetessiganilid und 0,03 g Saponin, in Wasser zu 100 ecm Lösung gelöst, enthält und neutral reagiert, blaustichigschwarze Kopien.! i. To prepare a spreadable solution, 0.1 g of gelatine, 0.5 g of citric acid, 2 g of ammonium sulfate and 1.8 g of the zinc chloride double salt of N-ethyl-N- (ß - phenoxyethyl) - ρ - phenylenediamine - diazonium chloride (formula 1) dissolved in water so that 100 ecm of solution is obtained. In this way, a base paper suitable for the production of tracing paper is coated in the usual way and, after drying, exposed under a transparent drawing template. The exposed paper is treated with a developer solution which contains 2 g soda, 2.5 g borax, 3 g thiourea, 4 g sodium sulfate, 0.4 g phloroglucin, 0.4 g resorcinol, 0.03 g saponin in 100 ecm water . The resulting high-contrast pauses show deep black, somewhat red-tinged lines on a white background that do not bleed. The coupling speed of the diazonium chloride-zinc chloride double salt used is so high that the azo dye can also be produced with a neutral to weakly acidic developer (pH = 7 to 6.5) and thus sufficient development is achieved. For example, a developer containing 10 g of tertiary sodium citrate, 5 g of sodium benzoate, 5 g of anhydrous sodium acetate, 0.7 g of phloroglucinol, 0.03 g of aceto aceticanilide and 0.03 g of saponin, dissolved in water to a 100 ecm solution, is obtained and reacts neutrally, bluish black copies.
Die Diazoverbindung mit der Formel 1 wird dargestellt, indem man N-Äthyl-N- (/j-phenoxy-äthyl) anilin (C lern ο und P er kin, journal of the Chemical Society, 121 [1922], S. 645) nitrosiert, anschließend die Nitrosoverbindung reduziert und das Reduktionsprodukt diazotiert oder indem man den aus vorgenanntem N-tertiären Anilin durch Ankuppeln von diazotierter Sulfanüsäure erhaltenen Azofarbstoff reduziert und in bekannter Weise diazotiert.The diazo compound with formula 1 is represented by N-ethyl-N- (/ j-phenoxy-ethyl) aniline (C lern o and P erkin, journal of the Chemical Society, 121 [1922], p. 645) nitrosated, subsequently the nitroso compound is reduced and the reduction product is diazotized or by the from the aforementioned Reduced N-tertiary aniline obtained by coupling of diazotized sulfanusic acid azo dye and diazotized in a known manner.
Zum Beispiel werden 52 g N-Athyl-N- (^-phenoxyäthyl) -anilin in 520 ecm Schwefelsäure (30 %) suspendiert und mit 40 ecm Natriumnitritlösung (33 %) nitrosiert. Durch Eintragen von Zinkstaub bei 25 bis 300 wird die Nitrosoverbindung reduziert. Die schwefelsaure Lösung wird mit 150 g Eis versetzt und mit 35 ecm Natriumnitritlösung (33 0/,,J diazotiert. Die Diazoverbindung fällt zunächst als Ol aus. Man trägt 60 g Kochsalz in das Reaktionsgemisch ein und rührt dieses noch so lange, bis das Chlorzinkdoppelsalz in Form von Kristallen vorliegt, die abgesaugt werden. Man reinigt das Rohprodukt, indem man es in 1500 ecm Wasser von 50" löst, die Lösung über Tierkohle filtriert und das Chlorzinkdoppelsalz durch Eintragen von 140 g Kochsalz abscheidet.For example, 52 g of N-ethyl-N- (^ -phenoxyethyl) -aniline are suspended in 520 ecm sulfuric acid (30%) and nitrosated with 40 ecm sodium nitrite solution (33%). By introducing zinc dust at 25 to 30 0 , the nitroso compound is reduced. The sulfuric acid solution is mixed with 150 g of ice and diazotized with 35 ecm of sodium nitrite solution (33 0 / ,, J. The diazo compound initially precipitates as oil. 60 g of sodium chloride are added to the reaction mixture and this is stirred until the chlorozinc double salt The crude product is purified by dissolving it in 1500 ecm of 50 "water, filtering the solution through animal charcoal and separating the chlorzinc double salt by adding 140 g of common salt.
2. Man löst 1,7 g des Chlorzinkdoppelsalzes des N-Äthyl-N- (ß-phenyl-mercapto-äthyl) -p-phenylendiamin-diazonium-chlorids (Formel 2), 0,5 g Weinsäure, 0,5 g Aluminiumsulfat und 6 g 1, 3, 6-naphthalintrisulfosaures Natrium in Wasser und stellt die Lösung auf 100 ecm ein. Mit dieser Lösung wird Papier in bekannter Weise gestrichen und nach dem Trocknen2. 1.7 g of the zinc chloride double salt of N-ethyl-N- (ß-phenyl-mercapto-ethyl) -p-phenylenediamine diazonium chloride are dissolved (Formula 2), 0.5 g of tartaric acid, 0.5 g of aluminum sulfate and 6 g of 1, 3, 6-naphthalenetrisulfonic acid Sodium in water and adjust the solution to 100 ecm. This solution turns paper into Painted in a known manner and after drying
unter einer Vorlage belichtet. Die Entwicklung des belichteten Papiers erfolgt mit der im Beispiel ι genannten alkalischen Lösung. Man erhält Pausen mit sehr kräftigen, tiefschwarzen Bildern, die keinerlei Tendenz zum Ausbluten im Farbstoff zeigen. Im Vergleich zu den nach Beispiel ι erhältlichen Pausen ist hier der Kontrast noch besser und der Farbton ! etwas neutraler, so daß auch die Halbtöne in den Pausen rein schwarz wirken.exposed under an original. The exposed paper is developed using the method described in Example ι called alkaline solution. You get pauses with very strong, deep black images that do not have any Show a tendency to bleed out in the dye. Compared to the breaks available according to Example ι the contrast is even better here and the color tone! somewhat more neutral, so that the semitones in the Breaks appear purely black.
Gleich gute Ergebnisse werden erzielt, wenn zur Herstellung der lichtempfindlichen Schicht die Zinkchloriddoppelsalze der aus den folgenden para-Phenylendiaminabkömmlingen erhaltenen Diazoniumchloride verwendet werden:Equally good results are achieved if the zinc chloride double salts are used to produce the photosensitive layer the diazonium chlorides obtained from the following para-phenylenediamine derivatives be used:
Ba: Kp. Ba: Kp.
Diazoniumclilorid der ßa>fDiazonium chloride the ßa> f
15 mm 258 bis 260"15 mm 258 to 260 "
19 mm 266 bis 27ο1 19 mm 266 to 27ο 1
15 mm15 mm
260 bis 2650 260 to 265 0
2 mm 248 bis 25ο0 2 mm 248 to 25ο 0
15 mm15 mm
238 bis 241 °238 to 241 °
iS mm 255 bis 260: iS mm 255 to 260 :
3 mm3 mm
205 bis 207'205 to 207 '
X-Äthyl-X- "^-(p-chlor)-phenoxyäthyl] -p-phenylendiamin X-ethyl-X- "^ - (p-chloro) -phenoxyethyl] -p-phenylenediamine
X-Äthyl-X- Y)-(2, 4-dichlor)-phenoxyäthyF -p-phenylendiaminX-ethyl-X-Y) - (2,4-dichloro) -phenoxyethyF-p-phenylenediamine
X-Äthvl-X- Iß- (2-methoxy) -phenoxyäthyl] -p-phenylendiaminX-Äthvl-X- Iß- (2-methoxy) -phenoxyethyl] -p-phenylenediamine
X-Äthyl-X"-[/i-naphthoxy-(α)-äthyl]-p-phenylendiamin X-ethyl-X "- [/ i-naphthoxy- (α) -ethyl] -p-phenylenediamine
X-Methyl-N-Y?-phenoxyäthyF -p-phenylendiamin X-methyl-N-Y? -PhenoxyethyF-p-phenylenediamine
X-Propyl-X-]/?-phenoxyäthyl] -p-phenylendiamin X-Propyl-X -] /? - phenoxyethyl] -p-phenylenediamine
i-(X-Äthyl-X-[/?-phenoxyäthyl])-3-methyl-i, 4-diaminobenzol ... 3° Die Diazoverbindung wird verwendet in der Form des Zinntetrachloriddoppelsalzes.i- (X-Ethyl-X - [/? - phenoxyethyl]) - 3-methyl-i, 4-diaminobenzene ... 3 ° The diazo compound is used in the form of tin tetrachloride double salt.
Zur Herstellung der Verbindung X-Äthyl-N-[/i-phenyl-sulfonyläthyl] -p-phenylendiamin wird zunächst Phenyl-/?~ehloräthylsulfon mit Äthylanilin in Gegenwart von Kupfer bei 1200 umgesetzt. Das Reaktionsprodukt wird nach den Angaben in Beispiel 1 weiter- verarbeitet.To produce the compound X-ethyl-N - [/ i-phenyl-sulfonyläthyl] -p-phenylenediamine is first phenyl - / ~ ehloräthylsulfon reacted with ethylaniline in the presence of copper at 120 0?. The reaction product is processed further as described in Example 1.
Formel 3 Formel 4 Formel 5 Formel 6 Formel 7 Formel S Formel qFormula 3 Formula 4 Formula 5 Formula 6 Formula 7 Formula S Formula q
der BaseDiazonium chloride
the base
X-Äthvl-X- γί-phenvl-sulfonvläthvl1 -p-phenvlendiamin
X-Äthvl-X-}'-phenoxvpropvl"-p-phenvlendiamin X- YJ-phenoxväthvH p-phenvlenediamine
X-Äthvl-X- γί-phenvl-sulfonvläthvl 1 -p-phenvlenediamine
X-Äthvl-X -} '- phenoxvpropvl "-p-phenvlenediamine
20S bis 2130
nicht unzersetzt
destillierbar
ι mm
220 bis 223: 16 mm
20S to 213 0
not undecomposed
distillable
ι mm
220 to 223 :
Formel 11
Formel 12Formula 10
Formula 11
Formula 12
Diazoverbindungen von para-Phenylendiaminen der allgemeinen FormelDiazo compounds of para-phenylenediamines of the general formula
H2X-Ph-Xx H 2 X-Ph-X x
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