DE901129C - Photosensitive material for photomechanical imaging - Google Patents

Photosensitive material for photomechanical imaging

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DE901129C
DE901129C DEK10646A DEK0010646A DE901129C DE 901129 C DE901129 C DE 901129C DE K10646 A DEK10646 A DE K10646A DE K0010646 A DEK0010646 A DE K0010646A DE 901129 C DE901129 C DE 901129C
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DE
Germany
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diazoketone
acid
decomposition
solution
photosensitive
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Expired
Application number
DEK10646A
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German (de)
Inventor
Dr-Ing Fritz Endermann
Dr Wilhelm Neugebauer
Dr Oskar Sues
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kalle GmbH and Co KG
Original Assignee
Kalle GmbH and Co KG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C245/00Compounds containing chains of at least two nitrogen atoms with at least one nitrogen-to-nitrogen multiple bond
    • C07C245/12Diazo compounds, i.e. compounds having the free valencies of >N2 groups attached to the same carbon atom
    • C07C245/14Diazo compounds, i.e. compounds having the free valencies of >N2 groups attached to the same carbon atom having diazo groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/016Diazonium salts or compounds
    • G03F7/0163Non ionic diazonium compounds, e.g. diazosulphonates; Precursors thereof, e.g. triazenes

Description

Erteilt auf Grund des Ersten tlberleitungsgeseizes vom 8.JuIi 1949 Issued on the basis of the first transition act of July 8, 1949

(WiGBl. S. 17S)(WiGBl. P. 17S)

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDFEDERAL REPUBLIC OF GERMANY

AUSGEGEBEN AM 7. JANUAR 1954ISSUED JANUARY 7, 1954

DEUTSCHES PATENTAMTGERMAN PATENT OFFICE

PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING

KLASSE 57 d GRUPPE 2 01CLASS 57 d GROUP 2 01

K10646IVa 157dK10646IVa 157d

Dr. Wilhelm Neugebauer, Wiesbaden-Biebrich, Dr, Oskar Süs, Wiesbaden-Biebrich und . Fritz Endermann, WiesbadenDr. Wilhelm Neugebauer, Wiesbaden-Biebrich, Dr, Oskar Süs, Wiesbaden-Biebrich and . Fritz Endermann, Wiesbaden

sind als Erfinder genannt wordenhave been named as inventors

Kalle & Co. Aktiengesellschaft, Wiesbaden-BiebrichKalle & Co. Aktiengesellschaft, Wiesbaden-Biebrich

Lichtempfindliches Material für die photomechanische BilderzeugungPhotosensitive material for photomechanical imaging

Patentiert im Gebiet der Bundesrepublik Deutschland vom 18. Juli 1961 anPatented in the territory of the Federal Republic of Germany on July 18, 1961

Patentanmeldung bekanntgemacht am 16. April 1953 Patenterteilung bekanntgemacht am 19. November 1953Patent application published April 16, 1953 Patent granted published November 19, 1953

Bei photomechanischen Reproduktionsverfahren, die ohne die lange Zeit übliche Mitverwendung von im Licht härtbaren Kolloidsubstanzen auskommen, ist es notwendig, daß entweder die zur Erzeugung eines Bildes dienende lichtempfindliche Substanz selbst oder ihre bei der Belichtung unter einer Vorlage entstehenden Lichtumwandlungsprodukte in der Lage sind, fette Farbe anzunehmen und bei den Beanspruchungen des Vervielfältigungsprozesses genügend lange festzuhalten.In photomechanical reproduction processes that do not require the long-term use of im To get by with light-curable colloidal substances, it is necessary that either the one used to produce one The photosensitive substance used for the image itself or the light-sensitive substance that arises during exposure under an original Light conversion products are able to take on bold color and with stress of the reproduction process long enough.

Gegenstand der Erfindung ist lichtempfindliches Material, das für die Herstellung von mit Vorteil hauptsächlich für graphische, aber auch andere Zwecke verwendbaren Bildern geeignet ist und in dessen lichtempfindlicher Schicht Verbindungen enthalten sind, die zur Klasse der Diazoketone gehören und einer der beiden folgenden allgemeinen Formeln entsprechen:The invention relates to photosensitive material which is advantageous for the production of is mainly suitable for graphic, but also other purposes usable images and in whose photosensitive layer contains compounds belonging to the class of the diazoketones and one of the following two general formulas:

A —CO —CA —CO —C

oderor

B-CO-C^ ao N2 B-CO-C ^ ao N 2

In diesen allgemeinen Formeln bedeuten A ein mehrkerniges aromatisches oder ein heterocyclisches Ringsystem oder einen Phenylrest, der durch Substituenten zweiter Ordnung, z. B.In these general formulas, A is a polynuclear aromatic or a heterocyclic Ring system or a phenyl radical, which is replaced by second order substituents, e.g. B.

— NO2, — SO2-NH Aryl,- NO 2 , - SO 2 -NH aryl,

.H.H

■ SO, — CH,- CO — C■ SO, - CH, - CO - C

— CO —Aryl, —CO —C- CO — aryl, —CO —C

N2 HN 2 H

N9 N 9

substituiert ist und außerdem noch Substituenten erster Ordnung, z. B. Halogen, Alkyl- oder Alkoxygruppen, tragen kann, B, B' einen gegebenenfalls substituierten Arylrest und R Wasserstoff oder einen Alkylrest.is substituted and also first-order substituents, e.g. B. halogen, alkyl or alkoxy groups, can carry, B, B 'an optionally substituted aryl radical and R is hydrogen or a Alkyl radical.

Diazoketone, die als lichtempfindliche Substanzen zur Herstellung lichtempfindlicher Schichten gemäß der Erfindung zu verwenden sind, sind beispielsweise die Verbindungen:
ίο i. Diazoketon der i-Naphthoesäure (schmilzt oberhalb 2300 C unter Zersetzung)
Diazoketones which are to be used as light-sensitive substances for the production of light-sensitive layers according to the invention are, for example, the compounds:
ίο i. Diazoketone of i-naphthoic acid (melts above 230 0 C with decomposition)

2. Diazoketon der Anthrachinon-2-carbonsäure (schmilzt oberhalb 2300 C unter Zersetzung)2. Diazoketone of anthraquinone-2-carboxylic acid (melts above 230 ° C. with decomposition)

3. Diazoketon der 2-Phenylchinolin-4-carbonsäure (schmilzt bei 900 C unter Zersetzung)3. Diazoketone of 2-phenylquinoline-4-carboxylic acid (melts at 90 ° C. with decomposition)

4. Diazoketon der Thiophen-2-carbonsäure (schmilzt bei 1940 C unter Zersetzung)4. Diazoketone of thiophene-2-carboxylic acid (melts at 194 0 C with decomposition)

5. Diazoketon der 2-Methyl-thiazol-5-carbonsäure (schmilzt bei 850 C unter Zersetzung)5. Diazoketone of 2-methyl-thiazole-5-carboxylic acid (melts at 85 ° C. with decomposition)

6. Diazoketon der 2-Nitrobenzoesäure (zähes Öl)6. Diazoketone of 2-nitrobenzoic acid (viscous oil)

7. Diazoketon der 3-Nitrobenzoesäure (schmilzt bei 1490 C unter Zersetzung)7. Diazoketone of 3-nitrobenzoic acid (melts at 149 0 C with decomposition)

8. Diazoketon der 4-Nitrobenzoesäure (schmilzt bei 119° C unter Zersetzung)8. Diazoketone of 4-nitrobenzoic acid (melts at 119 ° C with decomposition)

as 9. Diazoketon der 2-Methyl-5-nitrobenzoesäure (schmilzt bei 1120 C unter Zersetzung)as 9. Diazoketone of 2-methyl-5-nitrobenzoic acid (melts at 112 0 C with decomposition)

10. Diazoketon der 3-Nitroanissäure (schmilzt bei 1400 C unter Zersetzung)10. Diazoketone of 3-nitroanisic acid (melts at 140 ° C. with decomposition)

11. Diazoketon der 2-Chlor-4-nitrobenzoesäure (zähes Öl) 11. Diazoketone of 2-chloro-4-nitrobenzoic acid (viscous oil)

12. Diazoketon der 2, 4-Dinitrobenzoesäure (schmilzt bei 120° C unter Zersetzung)12. Diazoketone of 2,4-dinitrobenzoic acid (melts at 120 ° C with decomposition)

13. Diazoketon der 4-Methyl-3, 5-dinitrobenzoesäure (schmilzt bei 1240 C unter Zersetzung)13. Diazoketone of 4-methyl-3, 5-dinitrobenzoic acid (melts at 124 0 C with decomposition)

14. Diazoketon der ß-Nitrophthalsäure (zähes Öl)14. Diazoketone of ß-nitrophthalic acid (viscous oil)

15. Diazoketon der Nitro-terephthalsäure (schmilzt bei ii8° C unter Zersetzung)15. Diazoketone of nitro-terephthalic acid (melts at ii8 ° C with decomposition)

16. Methyl-diazoketon der 2-Nitrobenzoesäure (schmilzt bei 141° C unter Zersetzung)16. Methyl diazoketone of 2-nitrobenzoic acid (melts at 141 ° C with decomposition)

17. Äthyl-diazoketon der 2-Nitrobenzoesäure (schmilzt bei 1520 C unter Zersetzung)17. Ethyl diazoketone the 2-nitrobenzoic acid (melting at 152 0 C with decomposition)

18. Methyl-diazoketon der 4-Nitrobenzoesäure (schmilzt bei 2300 C unter Zersetzung)18. Methyl-diazoketone the 4-nitrobenzoic acid (melting at 230 0 C with decomposition)

19. Methyl-diazoketon der 2-Chlor-4-nitrobenzoesäure (zähes Öl)19. Methyl diazoketone of 2-chloro-4-nitrobenzoic acid (viscous oil)

20. Diazoketon der p-Sulfanilid-benzoesäure (zähes Öl)20. Diazoketone of p-sulfanilide-benzoic acid (viscous Oil)

21. Diazoketon der Benzol-sulfanilid-4,4'-dicarbonsäure (schmilzt bei 2000C unter Zersetzung)21. diazoketone the benzene sulfanilide-4,4-dicarboxylic acid (melting at 200 0 C with decomposition)

22. Diazoketon der 2-Carboxymethyl-sulfon-benzoesäure (zähes Öl)22. Diazoketone of 2-carboxymethyl-sulfone-benzoic acid (viscous oil)

23. Diazoketon der Phenylthioglykol-2-carbonsäure (zähes Öl)23. Diazoketone of phenylthioglycol-2-carboxylic acid (viscous oil)

24. Diazoketon der 3-Thiophenol-i-carbonsäure (schmilzt bei 82° C unter Zersetzung)24. Diazoketone of 3-thiophenol-i-carboxylic acid (melts at 82 ° C with decomposition)

25. Diazoketon der 4-Benzoyl-benzoesäure (zähes Öl)25. Diazoketone of 4-benzoylbenzoic acid (viscous oil)

26. Diazodesoxybenzoin (Azibenzü) (schmilzt bei 630 C unter Zersetzung)26. Diazodeoxybenzoin (Azibenzü) (melts at 63 0 C with decomposition)

27. 4, 4'-Dinitro-diazodesoxybenzoin (4, 4'-Dinitroazibenzü) (schmilzt bei 1150 C unter Zersetzung)27. 4,4'-Dinitro-diazodeoxybenzoin (4, 4'-Dinitroazibenzü) (melts at 115 0 C with decomposition)

(Die Bezifferung der in der Zeichnung aufgeführten Formeln entspricht der Bezifferung der in der obenstehenden Tabelle enthaltenen Verbindungen.) Man kann die gemäß der Erfindung als lichtempfindliche Substanzen in lichtempfindlichen Schichten zur Erzeugung von Kontrasten zu verwendenden Diazoketone der allgemeinen Formel(The numbering of the formulas listed in the drawing corresponds to the numbering in the above Table contained compounds.) You can according to the invention as photosensitive Substances to be used in light-sensitive layers to generate contrasts Diazoketones of the general formula

A —CO —CA —CO —C

(R = H oder Alkyl)(R = H or alkyl)

nach der bekannten Methode von B. Eistert herstellen, die aus der Zeitschrift für angewandte Chemie, Jahrgang 1941, S. 99ff. und 124ff., bekannt ist. Diazoketone der allgemeinen Formelaccording to the well-known method of B. Eistert, which is taken from the journal for applied chemistry, Year 1941, p. 99ff. and 124ff., is known. Diazoketones of the general formula

,B''B'

— CO —C- CO —C

N,N,

stellt man am besten nach der von Th. Curtius und K. Thun im Journal für praktische Chemie, Bd. 44, Jahrgang 1891, S. 182, beschriebenen Methode dar.is best presented according to that of Th. Curtius and K. Thun in the Journal for Practical Chemistry, Vol. 44, Year 1891, p. 182, the method described.

Man stellt lichtempfindliches, für die Bilderzeugung zu verwendendes und Diazoketone gemäß der Erfindung enthaltendes Material her, indem man die Lösung eines Diazoketons auf eine geeignete Unterlage aufträgt. Für die Auswahl der Unterlage ist der Verwendungszweck, für den man die erzeugten Bilder vorgesehen hat, von Bedeutung. Für eines der wichtigsten Anwendungsgebiete, die Herstellung von Druckformen oder Klischees für graphische Betriebe, ist unter anderem Metall als eine geeignete Unterlage anzusehen, beispielsweise eine Metallplatte, insbesondere aus Aluminium, welche mit einer chemisch oder elektrochemisch erzeugten Aluminiumoxydschicht versehen sein kann.Man makes photosensitive, for image generation to be used and diazoketones according to the invention containing material prepared by the solution of a diazoketone on a suitable surface. For the selection of the underlay is the purpose for which the generated images are to be used intended to be of importance. For one of the most important areas of application, the production of Printing forms or clichés for graphic companies are, among other things, metal as a suitable base view, for example, a metal plate, in particular made of aluminum, which is chemically or electrochemically generated aluminum oxide layer can be provided.

Das, Auftragen der Lösung erfolgt nach einer der für diese Zwecke in der Technik bekannten Methoden, beispielsweise mit Hilfe einer Plattenschleuder. Nachdem die lichtempfindliche Lösung auf den Schichtträger aufgetragen ist, wird die beschichtete Unterlage getrocknet.The solution is applied using one of the methods known in the art for this purpose, for example with the help of a plate spinner. After the photosensitive solution on the support is applied, the coated substrate is dried.

An Stelle eines einzigen Diazoketons können vorteilhaft auch Gemische der lichtempfindlichen Diazoketone verwendet werden, besonders dann, wenn die einzelnen Verbindungen beim Auftragen auf den Schichtträger große Kristallisationsneigung zeigen. Oft eignen sich daher die bei der Herstellung zunächst anfallenden, nicht weiter gereinigten Rohprodukte für die Herstellung einer gleichmäßigen lichtempfindlichen Schicht besser als durch Umkristallisation gereinigte Diazoketone.Instead of a single diazoketone, mixtures of the light-sensitive diazoketones can also advantageously be used be used, especially if the individual compounds are applied to the Supports show a high tendency to crystallize. Therefore, they are often suitable initially during manufacture accruing, not further purified raw products for the production of a uniform photosensitive layer better than purified by recrystallization Diazo ketones.

Für die Herstellung der Lösungen werden vorteilhaft solche organische Lösungsmittel benutzt, die mit der Diazoketongruppe chemisch nicht reagieren, z. B. Dioxan, Benzol, Glykolmonomethyläther und andere. Auch Gemische mehrerer Lösungsmittel können mit Vorteil zur Herstellung der auf den Schichtträger auf- ;utragenden Lösung gebraucht werden.For the preparation of the solutions will be advantageous uses such organic solvents that do not chemically react with the diazoketone group, e.g. B. Dioxane, benzene, glycol monomethyl ether and others. Mixtures of several solvents can also be used Advantageously, they can be used to produce the solution to be applied to the substrate.

Zur Erzeugung des Bildes (Kontrastes) wird der mit einer Diazoketon- oder Diazoketongemischhaltigen Schicht versehene Schichtträger, z. B. unterTo generate the image (contrast), the one containing a diazoketone or diazoketone mixture is used Layered support, e.g. More colorful

einer Vorlage mit Hilfe einer Bogen- oder Quecksilberlampe belichtet. Das so in der lichtempfindlichen Schicht erzeugte Bild wird dann entwickelt, was z. B. durch Entfernung der nicht belichteten Schichtanteile geschehen kann, indem' man den belichteten Schichtträger mit einer verdünnten Mineralsäure, wie Phosphorsäure, Schwefelsäure, Salzsäure, einreibt. Es kann zweckmäßig sein, der verdünnten Säure eine verdünnte Metallsalzlösung, z. B. Kupferazetat,an original exposed with the help of an arc or mercury lamp. So in the photosensitive Layer generated image is then developed, which is e.g. B. by removing the unexposed parts of the layer can be done by 'treating the exposed support with a dilute mineral acid, such as phosphoric acid, Sulfuric acid, hydrochloric acid, rubs in. It can be useful to add one to the dilute acid dilute metal salt solution, e.g. B. copper acetate,

ίο Kupfersulfat, Silberazetat, Nickelazetat, zuzusetzen. Die Entwicklung kann auch durch Einreiben mit einem organischen Lösungsmittel erfolgen, welches das Lichtzersetzungsprodukt nicht löst, z. B. alkoholische Chlorcalciumlösung, Benzol, Toluol, Gasolin, Tetrachlorkohlenstoff u. a.ίο copper sulfate, silver acetate, nickel acetate, add. Development can also be carried out by rubbing with an organic solvent, which the light decomposition product does not dissolve, e.g. B. alcoholic calcium chloride solution, benzene, toluene, gasoline, Carbon tetrachloride and others

Anschließend an die Entwicklung wird das Bild von Hand oder auf der Druckmaschine mit fetter Farbe in Gegenwart von etwas Wasser eingefärbt. Es erscheint nunmehr klar das bereits vor dem EinfärbenSubsequent to development, the image is printed in bold by hand or on the press The presence of some water colored. It now seems clear that even before the coloring

ao schwach sichtbare umgekehrte Bild der Vorlage, Die vom Licht getroffenen Stellen, nehmen die fette Farbe an, während an den vom Licht nicht getroffenen Stellen Farbabweisung erfolgt.ao faintly visible inverted image of the original, The The places struck by the light take on the bold color, while those not struck by the light Make color repellency done.

Das Zustandekommen der Bilder (Kontraste) kannThe creation of the images (contrasts) can

as man sich vielleicht so erklären, daß an den vom Licht getroffenen Stellen der lichtempfindlichen Schicht die Diazoketone von den Lichtstrahlen unter Abspaltung des Stickstoffs zersetzt werden und nach Abspaltung des Stickstoffs aus der radikalartigen Zwischenstufe polymere Produkte entstehen, die sich vom Ausgangsstoff in Schmelzpunkt, Löslichkeitseigenschaften und Farbe unterscheiden. (Vgl. auch die Arbeiten von Ch. Grundmann in Liebigs Annalen der Chemie, Bd. 536 [1938], S. 29 ff.) Infolgedessen ist nach dem Belichten des Schichtträgers häufig ein Lichtbild erkennbar, das nach dem Entwickeln der Folie fette Farbe annimmt. Man erhält auf dem Schichtträger das umgekehrte Bild der Vorlage.as one might explain oneself in such a way that of the light Struck places of the photosensitive layer, the diazoketones from the light rays with splitting off of the nitrogen are decomposed and after the nitrogen has been split off from the radical-like intermediate Polymeric products arise, which differ from the starting material in melting point, solubility properties and color differentiate. (Cf. also the work of Ch. Grundmann in Liebig's Annalen der Chemie, Vol. 536 [1938], p. 29 ff.) As a result, after the exposure of the substrate, a Photo recognizable, which takes on a bold color after developing the film. One receives on the Layer support the reverse of the original.

Das gemäß der Erfindung hergestellte lichtempfindliehe Material ist in unbelichteten! Zustand bei normaler Zimmertemperatur und Ausschluß von Feuchtigkeit lagerfähig, auch wenn als Schichtträger Metall verwendet ist.The photosensitive produced according to the invention Material is in unexposed! Condition at normal room temperature and exclusion of moisture storable, even if metal is used as the layer support.

BeispieleExamples

1. Die Lösung von 2 Teilen Diazoketon der p-Nitrobenzoesäure (Formel 8) in 100 Teilen Glykolmonomethyläther wird in bekannter Weise auf eine gegebenenfalls mechanisch angerauhte Aluminiumplatte, beispielsweise mittels einer Plattenschleuder, aufgetragen und getrocknet. Man belichtet die Schichtseite des trockenen Materials unter einer Vorlage, etwa mittels einer 18-Ampere-Bogenlampe in 60 cm Abstand ungefähr 3 bis 5 Minuten, und behandelt die1. The solution of 2 parts of diazoketone of p-nitrobenzoic acid (Formula 8) in 100 parts of glycol monomethyl ether is optionally in a known manner mechanically roughened aluminum plate, for example by means of a plate spinner, applied and dried. The layer side of the dry material is exposed under an original, for example using an 18 ampere arc lamp at a distance of 60 cm for about 3 to 5 minutes, and treats the

belichtete Schicht durch Überwischen mit einer 5°/oigen Kupferazetatlösung und fetter Farbe. Anschließend wird das Bild durch Überwischen mit einer i°/oigen Phosphorsäurelösung entwickelt. Man erhält auf der Metallunterlage das umgekehrte Bild der Vorlage, von dem nach dem Einspannen der Druckform in eine Offsetmaschine gedruckt werden kann.exposed layer by wiping over with a 5% copper acetate solution and greasy paint. Afterward the image is developed by wiping over with a 100% phosphoric acid solution. You get the reverse image of the original on the metal base, from that of the image after the printing form was clamped can be printed in an offset machine.

2. Die Lösung von 2 Teilen Diazoketon der 2, 4-Dinitrobenzoesäure (Formel 12) in 100 Teilen Glykolmonomethyläther wird, wie im Beispiel 1 beschrieben, auf die Metallunterlage aufgetragen, getrocknet und belichtet. Die belichtete Schicht entwickelt man durch Überwischen mit einer 5%igen Phosphorsäurelösung und färbt die Platte mit fetter Farbe bei gleichzeitigem Auftragen einer 5%igen Kupferazetatlösung ein. Durch nochmaliges Überwischen mit gegebenenfalls höherprozentiger Phosphorsäure tritt das umgekehrte Bild der benutzten Vorlage auf der Metallfolie klar hervor.2. The solution of 2 parts of diazoketone of 2,4-dinitrobenzoic acid (Formula 12) in 100 parts of glycol monomethyl ether, as described in Example 1, applied to the metal base, dried and exposed. The exposed layer is developed through Wipe over with a 5% phosphoric acid solution and colors the plate with a bold color while applying a 5% copper acetate solution a. By wiping it over again with possibly higher percentage phosphoric acid, the opposite occurs The image of the template used is clearly visible on the metal foil.

3. Man beschichtet und belichtet eine Aluminiumfolie wie im Beispiel 2 angegeben und entwickelt die belichtete Schicht durch Uberwischen mit Xylol, dem ι % Benzylchlorid zugesetzt ist. Anschließend wird die Folie mit einer ungefähr 5%igen Phosphorsäürelösung und fetter Farbe eingerieben. Man erhält auf dem Schichtträger ein umgekehrtes Bild der verwen- ίο deten Vorlage, mit dem nach dem Einspannen in eine Flachdruckmaschine gedruckt werden kann.3. An aluminum foil is coated and exposed as indicated in Example 2 and developed exposed layer by wiping over with xylene to which ι% benzyl chloride is added. Then will the foil with an approximately 5% phosphoric acid solution and rubbed in bold paint. An inverted image of the used ίο is obtained on the layer support deten template that can be used for printing after clamping in a planographic printing machine.

4. Man beschichtet in der bereits beschriebenen Weise eine Aluminiumfolie mit einer Lösung von 2 Teilen des Diazoketons der 4-Methyl-3, 5-dinitrobenzoesäure (Formel 13) in 100 Teilen Glykolmonomethyläther und belichtet die trockne Schicht unter einer Vorlage 15 Minuten mittels einer 18-Ampere-Bogenlampe bei 60 cm Abstand. Man entwickelt auf der Folie das umgekehrte Bild der benutzten Vorlage durch Überwischen mit Xylol, dem 1 % Benzylchlorid zugesetzt ist, 5%iger Phosphorsäure und fetter Farbe.4. An aluminum foil is coated with a solution of in the manner already described 2 parts of the diazoketone of 4-methyl-3, 5-dinitrobenzoic acid (formula 13) in 100 parts of glycol monomethyl ether and exposed the dry layer under an original for 15 minutes using an 18-ampere arc lamp at a distance of 60 cm. The reverse image of the template used is developed on the film by wiping over with xylene to which 1% benzyl chloride is added, 5% phosphoric acid and greasy paint.

5. Man verwendet zur Beschichtung der Aluminiumfolie das Diazoketon der 2-Chlor-4-nitrobenzoesäure (Formel 11) und verfährt im übrigen, wie im Beispiel 4 beschrieben.5. The diazoketone of 2-chloro-4-nitrobenzoic acid is used to coat the aluminum foil (Formula 11) and proceeds as described in Example 4 for the rest.

6. Man verfährt gemäß Beispiel 4 unter Benutzung des Diazoketons der 3-Nitroanissäure (Formel 10) als lichtempfindliche Verbindung.6. The procedure according to Example 4 using the diazoketone of 3-nitroanisic acid (formula 10) as photosensitive compound.

7. Man beschichtet eine Aluminiumfolie mit einer Lösung von 2 Teilen des Diazoketons der 2-Methyl-5-nitrobenzoesäure (Formel 9) in 100 Teilen Glykolmonomethyläther und belichtet die getrocknete Schicht unter einer Vorlage mit einer 18-Ampere-Bogenlampe. Man entwickelt die belichtete Schicht durch Überwischen mit Gasolin, 3%iger Phosphorsäure und fetter Farbe und erhält so das umgekehrte Bild der benutzten Vorlage.7. An aluminum foil is coated with a solution of 2 parts of the diazoketone of 2-methyl-5-nitrobenzoic acid (Formula 9) in 100 parts of glycol monomethyl ether and exposed the dried Layer under a template with an 18 amp arc lamp. The exposed layer is developed by wiping over with gasoline, 3% phosphoric acid and bold color and thus gets the reverse image of the original used.

8. Man beschichtet eine Aluminiumfolie mit einer Lösung von 2 Teilen Diazoketon der /MSTitrophthalsäure (Formel 14) in 100 Teilen Glykolmonomethyläther und belichtet die getrocknete Schicht unter einer Vorlage mittels einer 18-Ampere-Bogenlampe. Die belichtete Schicht entwickelt man zum umgekehrten Bild der benutzten Vorlage durch Überstreichen mit Xylol, dem 2 % Benzylchlorid zugesetzt ist, 3%iger Phosphorsäure und fetter Farbe.8. An aluminum foil is coated with a solution of 2 parts of diazoketone / MSTitrophthalic acid (Formula 14) in 100 parts of glycol monomethyl ether and exposed the dried layer under a Presentation by means of an 18-ampere arc lamp. The exposed layer is developed in reverse Image of the template used by painting over it with xylene to which 2% benzyl chloride is added, 3% strength Phosphoric acid and fat paint.

9. Man benutzt als lichtempfindliche Verbindung das Diazoketon der Nitro-terephthalsäure (Formel 15) und verfährt gemäß Beispiel 8. iao9. The light-sensitive compound used is the diazoketone of nitro-terephthalic acid (formula 15) and proceeds according to Example 8. iao

10. Man beschichtet eine Aluminiumfolie mit einer Lösung von 2 Teilen Azibenzil (Formel 26) in 100 Teilen Glykolmonomethyläther und belichtet die getrocknete Schicht mittels einer Vorlage unter einer Bogenlampe. Man entwickelt die belichtete Folie "5 durch Einreiben mit i°/oiger Phosphorsäurelösung und10. An aluminum foil is coated with a solution of 2 parts of azibenzil (formula 26) in 100 parts Glycol monomethyl ether and exposed the dried layer using a template under a Arc lamp. The exposed film "5" is developed by rubbing it with 10% phosphoric acid solution and

fetter Farbe und erhält das umgekehrte Bild der benutzten Vorlage. Die belichtete Folie kann auch dadurch entwickelt werden, daß man die Schichtseite mit einer 5°/^βη Kupferazetatlösung und anschließend mit i%iger Phosphorsäure und fetter Farbe einreibt.bold color and has the reverse image of the original used. The exposed film can also thereby be developed that the layer side with a 5 ° / ^ βη copper acetate solution and then Rub in with 1% phosphoric acid and greasy paint.

ii. Eine Aluminiumfolie wird mit einer Lösung von 2 Teilen 4,4'-Dinitro-azibenzil (Formel 27) und ioo Teilen Glykolmonomethyläther beschichtet und die getrocknete Schicht unter einer Vorlage mittels einer Bogenlampe belichtet. Man entwickelt die belichtete Schicht durch Überwischen mit Tetrachlorkohlenstoff, 3°/oiger Phosphorsäurelösung und fetter Farbe und erhält das umgekehrte Bild der verwendeten Vorlage.ii. An aluminum foil is coated with a solution of 2 parts of 4,4'-dinitro-azibenzil (formula 27) and 100 parts of glycol monomethyl ether coated and the dried layer exposed under an original using an arc lamp. One develops the exposed one Layer by wiping over with carbon tetrachloride, 3% phosphoric acid solution and grease Color and receives the reverse image of the template used.

Claims (1)

Patentanspruch:Claim: Lichtempfindliches Material für die photomechanische Bilderzeugung, dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Schicht als lichtempfindliche Substanzen Verbindungen aus der Klasse der Diazoketone enthält, die den allgemeinen FormelnPhotosensitive material for photomechanical imaging, characterized in that that the photosensitive layer as photosensitive substances compounds from the Contains class of diazo ketones that correspond to the general formulas ,B''B' A-CO-A-CO- oder B — CO — Cor B - CO - C X1 X 1 entsprechen. In diesen Formehl bedeuten A ein mehrkerniges aromatisches oder einheterocyclisches Ringsystem oder einen Phenylrest, der durch Substituenten zweiter Ordnung, z. B.correspond. In this formula, A is a polynuclear aromatic or a heterocyclic one Ring system or a phenyl radical, which is replaced by second order substituents, e.g. B. — NO2, — SO2 — NH Aryl,- NO 2 , - SO 2 - NH aryl, ,H,H — So2—CH2-CO-C;.- So 2 -CH 2 -CO-C ;. ,H,H — CO — Aryl, — CO — C- CO - aryl, - CO - C N2 N 2 substituiert ist und außerdem noch Substituenten erster Ordnung, z. B. Halogen, Alkyl- oder Alkoxygruppen, tragen kann, B, B' einen gegebenenfalls substituierten Arylrest und R Wasserstoff oder einen Alkylrest.is substituted and also first-order substituents, e.g. B. halogen, alkyl or alkoxy groups, can carry, B, B 'an optionally substituted aryl radical and R is hydrogen or an alkyl radical. Hierzu 1 Blatt Zeichnungen1 sheet of drawings © 5660 12.53© 5660 12.53
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE945673C (en) * 1954-04-03 1956-07-12 Kalle & Co Ag Process for the photomechanical production of printing plates
DE947852C (en) * 1954-03-12 1956-08-23 Kalle & Co Ag Process for the production of printing plates by photomechanical means by coating aluminum foils or plates with light-sensitive substances
DE950618C (en) * 1954-04-03 1956-10-11 Kalle & Co Ag Process for the production of printing forms from light-sensitive material, which consists of a metallic carrier and a colloid-free light-sensitive layer adhering to it

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