DE1242450B - Diazotypieschicht - Google Patents

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

DEUTSCHES

PATENTAMT

AUSLEGESCHRIFT

Int. CL:

. Nummer:

Aktenzeichen:
^Λ Anmeldetag:

Auslegetag:

G03c

Deutsche Kl.: 57 b-12/05

1 242 450
K47504IX a/57b
15. August 1962
15.Juni 1967

Die Erfindung betrifft Diazotypieschichten mit einer Kupplungskomponenten, die sich von einem Hydroxyalkylphenol ableitet.

Es ist bekannt, daß man in der Diazotypie mit Hilfe von lichtempfindlichen Schichten, die bei der Entwicklung gelbe bis gelbgrünliche Farbstoffe, deren maximale Lichtabsorption etwa zwischen 3300 bis etwa 4400 Ä liegt, Zwischenoriginale erhält, die sich sehr gut zum Weiter kopieren auf Diazotypieschichten eignen. Solche lichtempfindlichen Schichten sind z. B. aus der britischen Patentschrift 636 761 bekannt, in der unter anderem auch Hydroxyalkylphenole als Kupplungskomponenten angegeben sind. Diese Azokomponenten haben jedoch den Nächteil, daß sie auf das übliche transparente Schichtträgermaterial nur mäßig gut aufziehen. Eine Verbesserung in dieser Hinsicht ist durch das deutsche Patent 1 086 124 erreicht worden, welches Diazotypie-Kopierschichten vorgeschlagen hat, in denen Morpholinomethylsubstituierte Alkylphenole als Kupplungskomponenten vorgeschlagen worden sind.

Diese Kopierschichten hatten aber, wie auch die vorher genannten, den Nachteil, daß sie mit Diazoverbindungen nicht so schnell kuppeln, wie man es für wünschenswert hält. Aufgabe der Erfindung ist es diesen Nachteil zu überwinden.

Der Gegenstand der Erfindung /geht aus von einer Diazotypieschicht mit einer Kupplungskomponenten, die sich von einem Hydroxyalkylphenol ableitet, und ist dadurch gekennzeichnet, daß sie als Kupplungskomponenten mindestens ein Dialkylphenol mit mindestens einer Hydroxymethylgruppe enthält.

Die erfindungsgemäß als Kupplungskomponente in Diazotypieschichten zu verwendenden Hydroxydialkyl-hydroxyalkyl-benzole können durch Umsetzung von Dialkylphenolen mit mindestens äquimolekülaren Mengen Formaldehyd in saurem oder alkalischem Medium hergestellt werden. Auch durch die bekannte Reduktion der entsprechenden Hydroxydialkyl-benzaldehyde kann man zu den genannten Verbindungen gelangen.

Für die erwähnte Umsetzung mit Formaldehyd geeignete Hydroxy-dialkyl-benzole sind solche bevorzugt, deren Alkylreste nicht mehr als 5 Kohlenstoffatome in gerader Kette enthalten, beispielsweise: 2,6-Dimethyl-phenol, 3,5-Dimethyl-phenol, 2,5-Dimethyl-phenol, Thymol, Carvacrol, 2,3-Dimethylphenol, 3-Methyl-5-isopropyl-phenol, 4,5-Dimethylphenol.

Im folgenden wird an Hand eines Beispiels die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen beschrieben :

Diazotypieschicht

Anmelder:

Kalle Aktiengesellschaft,
Wiesbaden-Biebrich, Rheingaustr. 190-196

Als Erfinder benannt:

Dr. Johannes Munder, Wiesbaden-Biebrich;

Dr. Heinz Schlesinger, Wiesbaden

Zur Darstellung des 4-Hydroxymethyl-2,6-dimethyl-

phenols verfährt man wie folgt:

Man löst 32 Gewichtsteile 2,6-Dimethyl-phenol in 100 ml Wasser, die 11 Gewichtsteile Natriumhydroxyd enthalten und fügt 26,5 Volumteile einer 30%igen Formaldehydlösung zu und läßt 2Tage_:

bei Zimmertemperatur stehen. Danach wird vorsichtig mit Essigsäure neutralisiert und die abgeschiedenen farblosen Kristalle abfiltriert. Nach dem Umkristallisieren aus Benzol schmilzt die Verbindung bei 103⁰C.

In ähnlicher Weise wie oben beschrieben, gegebenenfalls unter geringfügiger Abänderung — wie Art und Menge des Lösungsmittels —, kann man auch die anderen erfindungsgemäßeh Verbindungen herstellen. Zuweilen entsteht bei der genannten Reaktion

mit Formaldehyd zum kleineren Teil ein Reaktionsprodukt, bei dem eine zweite Hydroxyalkylgruppe in das Molekül eingeführt ist. Auch diese Verbindungen sind für den erfindungsgemäßen Zweck gut geeignet. Falls die spezielle Herstellung dieser Komponenten gewünscht wird, empfiehlt es sich, im obengenannten Herstellungsbeispiel die Menge der zugesetzten Formaldehydlösung bis auf das Doppelte zu erhöhen bei sonst gleichen Reaktionsbedingungen. Als Beispiele für die erfindungsgemäßen Verbindüngen werden genannt:

Schmelzpunkt

2-Hydroxymethyl-3-methyl-6-isopropyl-phenol 86

4-Hydroxymethyl-2-methyl-5-isopropyl-phenol 96 bis 97 ^!

709 590/277

3 4

Schmelzpunkt teile Glycolmonomethyläther, 40 Volumteile Methyl-

⁰C äthylketon, 10 Volumteile Aceton, 10 Volumteile

2-Hydroxymethyl-5,6-dimethyl- · Wasser, 1 Gewichtsteil Thioharnstoff, 1,5 Gewichtsphenol 151 teile Zitronensäure, 0,5 Gewichtsteile Sulfosalicylsäure,

2-Hydroxymethyl-3,5-dimethyl- ^{5 4} Gewichtsteile 2-Hydroxymethyl-3-methyl-6-isopro-

phenol ...;... 165 bis 170 pyl-phenol und 4 Gewichtsteile 4-Dipropylammo-

\ benzoldiazoniumfluorborat. Nach dem Trocknen be-

2-Hydroxymethyl-3,6-dimethyl- - _{lichtet man} ^ _dner 12-Ampere-Bogenlampe unter

phenol ....;,,..., 173 bis 174 _dner Vorlage und entwickelt in üblicher Weise mit

4-Hydroxymethyl-2,6-dimethyl- io Ammoniakgas. Die erhaltenen Pausen weisen einen

phenol 103 gelben Farbton auf und sind als Zwischenoriginale

2-Hydroxymethyl-3-methyl-5-iso- ^gut g^eei8^net

propyl-phenol (halbfest) _n . . . ■

r rj r ν / BeiSpiel3

2-Hydroxymethyl-4,5-dimethyl- 15

phenol 114 Auf ein oberflächlich mit Celluloseacetat lackiertes

2,4-Di-hydroxymethyl-3-methyl- opakes Papier streicht man eine Lösung folgender

6-isopropyl-phenol 119 bis 120 Zusammensetzung: 3,5 Gewichtsteile Zitronensäure,

3 Gewichtsteile Borsäure, 5 Gewichtsteile Thioharn-

Die vorliegenden Kupplungskomponenten kuppeln 2° stoff, 1,5 Gewichtsteile Aluminiumsulfat, 3 Gewichtsmit allen üblichen Diazokomponente^ Die durch teile 2,4-Di-hydroxymethyl-3-methyl-6-isopropyl-phe-Kupplung der erfindungsgemäßen Kupplungskompo- nol, 1,2 Gewichtsteile 2,7-Di-hydroxynaphthalin-3,6-di-. nenten mit bestimmten Diazoverbindungen, besonders sulfosäure (Natriumsalz), 3 Gewichtsteile 4-Dimethylpara-Aminodiazo-Verbindungen, entstehenden gelben amino-benzoldiazoniumchlorid in 45 Volumteilen Isobis grünlichgelben Farbstoffe absorbieren Licht- *5 propanol und 85 Volumteilen Wasser. Nach dem strahlen eines so günstigen Wellenbereiches, daß sie Trocknen wird in üblicher Weise unter einer 12-Ameine hervorragende Abdeckkraft beim Weiterpausen pere-Bogenlampe belichtet und mit Ammoniakgas auf lichtempfindliche Schichten besitzen. Die ,ent- entwickelt. Die erhaltenen Pausen weisen einen dunkelstehenden Kopien.sind durch diese erhöhte Abdeck- braunen, gut deckenden Farbton auf. Verwendet man kraft sehr kontrastreich, und eignen sich daher be- 30 zum Beschichten ein transparentes Papier, so lassen sonders für die Herstellung von Zwischenoriginalen. sich die erhaltenen Pausen als Zwischenoriginale ver-Beispielsweise lassen sich Zeichnungen mit schwachen wenden.
Linien durch Anwendung der erfindungsgemäßen

Kupplungskomponenten bedeutend besser wieder- Beispiel 4

geben als bei Verwendung von Zwischenoriginalen, 35 ' ,·

die mit bekannten Kupplungskomponenten hergestellt Die Lösung von 3 Gewichtsteilen 2-Hydroxyme-

sind. ■ thyl-3,5-dimethyl-phenol, 3 Gewichtsteilen Zitronen-

Es hat sich ferner gezeigt, daß sich die erfindungs- säure, 1 Gewichtsteil Aluminiumsulfat, 4 Gewichts-

jgemäßen Kupplungskomponenten auch sehr gut als teilen Thioharnstoff, 2,5 Gewichtsteilen Borsäure und

Mischkomponente mit anderen Kupplungskompo- 40 2,8 Gewichtsteilen 4-N-Morpholino-benzoldiazonium-

nenten zur Erzeugung von braunen und schwarzen fluorborat in einem Gemisch von 50 Volumteilen

Farbtönen eignen. Isopropanol und 50 Volumteilen Wasser wird auf ein

'Der Hydroxy-Rest verleiht den erfindungsgemäß mit einer Acetylcellulose-Lackschicht versehenes trans-

in Diazotypieschichten enthaltenen Kupplungskompo- parentes Papier auf gestrichen. Die Schicht wird nach

nenten eine gewisse Hydrophilie, so daß sie gut 45 dem Trocknen in üblicher Weise unter einer Vorlage

auf das Trägermaterial, insbesondere auch auf Trans- belichtet und mit Ammoniak entwickelt. Man erhält

parentpapier, aufziehen. Die Belichtungszeiten sind ein Bild der Vorlage in gelben Farbtönen, das gute

kurz. Abdeckkraft besitzt.

Beispiel 1 , _: . . . ·

50 B ei spiel 5

' Eine Lösung von 3 Gewichtsteilen 2-Hydroxy-

methyl-5,6-dimethyl-f>heriol, 3,5 Gewichtsteilen Zi- Acetylcellulosefolien werden mit einer Lösung aus

tronensäure^ 3 Gewichtsteilen Borsäure, 2 Gewichts- 50 Volumteilen Isopröpylalkohol, 30 Volumteilen

teilen Aluminiumsulfat und 3 Gewichtsteilen 3-Methyl- Wasser, 3 Volumteilen Ameisensäure, 3,5 Gewichts-

4-methylamino-benzoldiazoniumchlorid in 40 Volum- 55 teilen Zitronensäure, 6 Gewichtsteilen Thioharnstoff,

teilen Isopropanol und 85 Volumteilen Wasser wird (5,8 Gewichtsteilen 2-Hydroxymethyl-3,5-dimethyi-phe-

in üblicher Weise ^μί transparentes Papier gestrichen nol und 10 Gewichtsteilen 4-Morpholino-2,5-diäthdxy-

ünd getrocknet. Nach der Belichtung unter einer benzoldiazoniumfluorborat bestrichen. Weitere gleich-

Vorlage mit Hilfe einer 12-Ampere-Kohlenbogen- artige Acetylcellulosefolien werden mit einer Lösung

lampe entwickelt man mit Ammoniakgas. Die Pausen, 60 bestrichen, in der das 2-Hydröxymethyl-3,5-dimethyl-

die einen gelben Farbton aufweisen, können zur Her- phenol durch 2,5-Dimethyl-4-morphoHnomethyl-phe-

stellung weiterer Kopien als Zwischenoriginale mit nol-hydrochlorid ersetzt ist, die sonst aber von gleicher

sehr gutem Erfolg benutzt werden. Zusammensetzung ist. Die derart beschichteten Folien

werden nacheinander unter der gleichen Vorlage

Beispiel2 ' ⁶5 belichtet und danach in einer Ehtwicklungsmaschine

mit Ammoniakgas entwickelt. Es ergibt sich, daß

Eine Acetylcellulo^efolie wird mit einer Lösung bei den zuerst genannten Folien die Kupplungsfolgender Zusammensetzung gestrichen: 40 Volum- geschwindigkeit größer ist und deshalb die Durchlauf-

Claims (1)

1. 5 6

   zeit in der Entwicklungsmaschine geringer ist als bei leitet, dadurch gekennzeichnet, daß

   den an zweiter Stelle genannten Folien. sie als Kupplungskomponente mindestens ein Di-

   alkylphenol mit mindestens einer Hydroxymethyl-Patentanspruch: ß^ruPP^e enthält.

   Diazotypieschicht mit einer Kupplungskompo- In Betracht gezogene Druckschriften:

   nente, die sich von einem Hydroxyalkylphenol ab- Britische Patentschrift Nr. 636 761.

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