Diazotypie-Kopierschicht, insbesondere zur Herstellung von Zwischenoriginalen Die Erfindung betrifft ein Diazotypieschichten mit einer Kupplungskomponent, die sich von einem Hy- droxyalkylphenol ableitet.
Es ist bekannt, dass man in der Diazotypie mit Hilfe von lichtempfindlichen Schichten, die bei der Entwicklung gelbe bis gelbgrünliche Farbstoffe, deren maximale Lichtabsorption etwa zwischen 3300 A bis etwa 4400 Ä liegt, Zwischenoriginale erhält, die sich sehr gut zum Weiterkopieren auf Diazotypieschich- ten eignen. Solche lichtempfindlichen Schichten sind zum Beispiel aus einer britischen Patentschrift be kannt, in der unter anderem auch Hydroxyalkylphe- nole als Kupplungskomponenten angegeben sind. Diese Azokomponenten hatten jedoch den Nachteil, dass sie auf das übliche transparente Schichtträger material nur mässig gut aufzogen.
Eine Verbesserung in dieser Hinsicht ist durch ein deutsches Patent er reicht worden, welches Diazotypie-Kopierschichten vorgeschlagen hat, in denen Morpholinomethylsubsti- tuierte Alkylphenole als Kupplungskomponenten vor geschlagen worden sind.
Diese Kopierschichten hatten aber, wie auch die vorher genannten, den Nachteil, dass sie mit Diazo- verbindungen nicht so schnell kuppeln, wie man es für wünschenswert hält. Dieser Nachteil wird durch die Diazotypieschichten überwunden, welche den Ge genstand der vorliegenden Anmeldung bilden. Gegen stand der Erfindung ist demgemäss ein Diazotypie- schicht mit einer Kupplungskomponente, die sich von einem Hydroxyalkylphenol ableitet, und sie ist da durch gekennzeichnet, dass sie als Kupplungskompo nente mindestens ein Dialkylphenol mit mindestens einer Hydroxymethylgruppe enthält.
Die erfindungsgemäss als Azo-Komponenten in Diazotypie-Kopierschichten zu verwendenden Hy droxy-dialkyl-hydroxymethylbenzole können durch Umsetzung von Dialkylphenolen mit mindestens äqui- molekularen Mengen Formaldehyd in saurem oder alkalischem Medium hergestellt werden. Auch durch die bekannte Reduktion der entsprechenden Hydroxy- dialkyl-benzaldehyde kann man zu den genannten Verbindungen gelangen.
Für die erwähnte Umsetzung mit Farmaldehyd geeignete Hydroxy-dialkyl-benzole sind solche bevor zugt, deren Alkylreste nicht mehr als fünf Kohlen stoffatome in gerader Kette enthalten, beispielsweise: 2,6-Dimethyl-phenol, 3,5-Dimethyl-phenol, 2,5-Dime- thyl-phenol, Thymol, Carvacrol, 2,3-Dimethyl-phenol, 3-Methyl-5-isopropyl-phenol, 4,5-Dimethyl-phenol.
Im folgenden wird anhand eines Beispiels die Her stellung der erfindungsgemässen Verbindungen be schrieben: Zur Darstellung des 4-Hydroxymethyl-2,6-dime- thyl-phenols verfährt man wie folgt: Man löst 32 Gewichtsteile 2,6-Dimethyl-phenol in 100 Volumteilen Wasser, die 11 Gewichtsteile Na triumhydroxyd enthalten, und fügt 26,5 Volumenteile einer 30a/oigen Formaldehydlösung zu und lässt zwei Tage bei Zimmertemperatur stehen. Danach wird vor sichtig mit Essigsäure neutralisiert, und die abgeschie denen farblosen Kristalle abfiltriert. Nach dem Um kristallisieren aus Benzol schmilzt die Verbindung bei 103 C.
In ähnlicher Weise wie oben beschrieben, gege benenfalls unter geringfügiger Abänderung - wie Art und Menge des Lösungsmittels - kann man auch die anderen erfindungsgemässen Verbindungen her stellen. Zuweilen entsteht bei der genannten Reaktion mit Formaldehyd zum kleineren Teil ein Reaktions produkt, bei dem eine zweite Hydroxy-alkyl-Gruppe in das Molekül eingeführt ist. Auch diese Verbindun gen sind für den erfindungsgemässen Zweck gut ge eignet. Falls die spezielle Herstellung dieser Kompo nenten gewünscht wird, empfiehlt es sich, im oben genannten Herstellungsbeispiel die Menge der zuge setzten Formaldehyd-Lösung bis auf das Doppelte zu erhöhen bei sonst gleichen Reaktionsbedingungen.
Als Beispiele für die erfindungsgemässen Verbin dungen werden genannt:
EMI0002.0001
Schmelzpunkt
<tb> 2-Hydroxymethyl-3-methyl-6-isopropyl phenol <SEP> 86 <SEP> C
<tb> 4-Hydroxymethyl-2-methyl-5-isopropyl phenol <SEP> 96- <SEP> 97 <SEP> C
<tb> 2-Hydroxymethyl-5,6-dimethyl-phenol <SEP> 151 <SEP> C
<tb> 2-Hydroxymethyl-3,5-dimethyl-phenol <SEP> 165-170 <SEP> C
<tb> 2-Hydroxymethyl-3,6-dimethyl-phenol <SEP> 173-174 <SEP> C
<tb> 4-Hydroxymethyl-2,6-dimethyl-phenol <SEP> 103 <SEP> C
<tb> 2-Hydroxymethyl-3-methyl-5-isopropyl phenol <SEP> (halbfest)
<tb> 2-Hydroxymethyl-4,5-dimethyl-phenol <SEP> 114 <SEP> C
<tb> 2,4-Di-hydroxymethyl-3-methyl-6 isopropyl-phenol <SEP> 119-120 <SEP> C Die vorliegenden Azokomponenten kuppeln mit allen üblichen Diazokomponenten.
Die durch Kupp lung der erfindungsgemässen Azokomponenten mit bestimmten Diazo-Verbindungen, besonders para- Aminodiazo-Verbindungen, entstehenden gelben bis grünlich-gelben Farbstoffe absorbieren Lichtstrahlen eines so günstigen Wellenbereiches, dass sie eine her vorragende Abdeckkraft beim Weiterpausen auf licht empfindliche Schichten besitzen. Die entstehenden Kopien sind durch diese erhöhte Abdeckkraft sehr kontrastreich und eignen sich daher besonders für die Herstellung von Zwischenoriginalen.
Beispielsweise lassen sich Zeichnungen mit schwachen Linien durch Anwendung der erfindungsgemässen Azokomponen- ten bedeutend besser wiedergeben als bei Verwen dung von Zwischenoriginalen, die mit bekannten Azo- komponenten hergestellt sind.
Es hat sich ferner gezeigt, dass sich die Azokom- ponenten auch sehr gut als Mischkomponente mit an deren Azokomponenten zur Erzeugung von braunen und schwarzen Farbtönen eignen.
Der Hydroxymethyl-Rest verleiht den Azo-Kom- ponenten eine gewisse Hydrophilie, so dass sie gut auf das Trägermaterial, insbesondere auch auf Trans parentpapier, aufziehen. Die Belichtungszeiten sind kurz.
<I>Beispiele</I> 1. Eine Lösung von 3 Gewichtsteilen 2-Hydroxy- methyl-5,6-dimethyl-phenol, 3,5 Gewichtsteilen Zi tronensäure, 3 Gewichtsteilen Borsäure, 2 Gewichts teilen Aluminiumsulfat und 3 Gewichtsteilen 3-Me- thyl-4-methylamino-benzoldiazonium-chlorid in 40 Volumenteilen Isopropanol und 85 Volumenteilen Wasser wird in üblicher Weise auf transparentes Pa pier gestrichen und getrocknet. Nach der Belichtung unter einer Vorlage mit Hilfe einer 12-Ampere-Koh- lenbogenlampe entwickelt man mit Ammoniakgas. Die Pausen, die einen gelben Farbton aufweisen, kön nen zur Herstellung weiterer Kopien als Zwischen originale mit sehr gutem Erfolg benutzt werden.
2. Eine Acetylcellulosefolie wird mit einer Lösung folgender Zusammensetzung gestrichen: 40 Volum- teile Glycolmonomethyläther, 40 Volumteile Methyl- äthylketon, 10 Volumteile Aceton, 10 Volumteile Wasser, 1 Gewichtsteil Thioharnstoff, 1,5 Gewichts teile Zitronensäure, 0,5 Gewichtsteile Sulfosalicyl- säure,
4 Gewichtsteile 2-Hydroxymethyl-3-methyl-6- isopropyl-phenol und 4 Gewichtsteile 4-Dipropylami- no-benzol-diazoniumfluorborat. Nach dem Trocknen belichtet man mit einer 12-Ampere-Bogenlampe un ter einer Vorlage und entwickelt in üblicher Weise mit Ammoniakgas. Die erhaltenen Pausen weisen einen gelben Farbton auf und sind als Zwischenorigi nale gut geeignet. 3.
Auf ein oberflächlich mit Celluloseacetat lak- kiertes opakes Papier streicht man eine Lösung fol gender Zusammensetzung: 3,5 Gewichtsteile Zitronen säure, 3 Gewichtsteile Borsäure, 5 Gewichtsteile Thioharnstoff, 1,5 Gewichtsteile Aluminiumsulfat, 3 Gewichtsteile 2,4-Di-hydroxymethyl-3-methyl-6-iso- propyl-phenol, 1,2 Gewichtsteile 2,7-Di-hydroxynaph- thalin-3,6-disulfosäure (Natriumsalz), 3 Gewichtsteile 4-Dimethylamino-benzoldiazoniumchlorid in 45 Vo lumenteilen Isopropanol und 85 Volumenteilen Was ser. Nach dem Trocknen wird in üblicher Weise unter eine 12-Ampere-Bogenlampe belichtet und mit Am moniakgas entwickelt.
Die erhaltenen Pausen weisen einen dunkelbraunen gut deckenden Farbton auf. Ver wendet man zum Beschichten ein transparentes Pa pier, so lassen sich die erhaltenen Pausen als Zwi schenoriginale verwenden. 4. Die Lösung von 3 Gewichtsteilen 2-Hydroxy- methyl-3,5-dimethylphenol, 3 Gewichtsteilen Zitro nensäure, 1 Gewichtsteil Aluminiumsulfat, 4 Ge wichtsteilen Thioharnstoff, 2,5 Gewichtsteilen Bor säure und 2,
8 Gewichtsteilen 4-N-Morpholino-benzol- diazoniumfluorborat in einem Gemisch von 50 Vo- lumteilen Isopropanol und 50 Volumteilen Wasser wird auf ein mit einer Acetylcellulose-Lackschicht versehenes transparentes Papier aufgestrichen. Die Schicht wird nach dem Trocknen in üblicher Weise unter einer Vorlage belichtet und mit Ammoniak ent wickelt. Man erhält ein Bild der Vorlage in gelben Farbtönen, das gute Abdeckkraft besitzt.
5. Acetylcellulosefolien werden mit einer Lösung aus 50 Volumteilen Isopropylalkohol, 30 Volumtei- len Wasser; 3 Volumteilen Ameisensäure, 3,5 Ge wichtsteilen Zitronensäure, 6 Gewichtsteilen Thio- harnstoff, 6,8 Gewichtsteilen 2-Hydroxymethyl-3,5- dimethyl-phenol und 10 Gewichtsteilen 4-Morpholino- 2,5-diäthoxy-benzoldiazoniumfluor-borat bestrichen.
Andere gleiche Acetylcellulosefolien werden mit einer Lösung bestrichen, in der das 2-Hydroxymethyl-3,5- dimethyl-phenol durch 2,5-Dimethyl-4-morpholinome- thyl-phenol-Hydrochlorid ersetzt ist, die sonst aber von gleicher Zusammensetzung ist. Die derart unter schiedlich beschichteten Folien werden nacheinander unter der gleichen Vorlage belichtet und danach in einer Entwicklungsmaschine mit Ammoniakgas ent wickelt. Es ergibt sich, dass die erstgenannten Folien mit grösserer Geschwindigkeit durch die Entwick lungsmaschine laufen können als die zweitgenannten, ehe es dazu kommt, dass die Folien die Entwicklungs vorrichtung im ungenügend entwickelten Zustand verlassen.