DE1239568B - Zweikomponenten-Diazotypiematerial - Google Patents
Zweikomponenten-DiazotypiematerialInfo
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- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/52—Compositions containing diazo compounds as photosensitive substances
- G03C1/58—Coupling substances therefor
Description
Deutsche KL: 57 b -12/05
AUSLEGESCHRIFT
Nummer: 1239 568
Aktenzeichen: K 53643IX a/57 b
1 239 568 Anmeldetag: 1.August 1964
Auslegetag: 27. April 1967
Bei Zweikomponenten-Diazotypiepapieren, die sowohl eine Diazoverbindung als auch eine Azokomponente
in der Schicht enthalten und von denen Lichtpausen durch Trcckenentwicklung hergestellt werden
können, haben sich für die Einstellung dunkler Farbtöne Polyoxyverbindungen der Naphthalinreihe, vorzugsweise
das 2,3-Dihydroxynaphthalin und seine Derivate, als geeignet erwiesen. Polyoxyverbindungen
der Benzolreihe ergeben dagegen nur Rot- oder Gelbbrauntöne oder sind, wie beispielsweise Phloroglucin,
wegen ihrer zu hohen Kupplungsenergie für die Herstellung von Lichtpausmaterialien mit Zweikomponentenschichten
praktisch nicht verwendbar. Ganz allgemein zeichnen sich aber Azokomponenten der
Benzolreihe gegenüber denen der Naphthalinreihe durch eine wesentlich bessere Lichtechtheit und eine
bessere Lagerfähigkeit bei den fertigen Lichtpausen aus.
So ist von Substitutionsprodukten des o-Aminophenols, bei denen die Aminogruppe durch Acylierung
umgewandelt ist, bekannt, daß durch die Acylierung eine wesentliche Stabilisierung des Moleküls im Sinne
einer Herabsetzung der Oxydationsempfindlichkeit im Vergleich zu der freien Aminoverbindung erzielt wird.
Aminophenole werden schon seit langer Zeit in der Diazotypie als Azokomponenten verwendet. Beispielsweise
ist 3-Hydroxy-phenylhamstoff eine gebräuchliche Azokomponente, insbesondere für die Einstellung
gelber und gelbbrauner Farbtöne bei Verwendung von Diazoverbindungen, die sich von dem p-Phenylendiamin
ableiten. Die Verwendung dieser Verbindung als Azokomponente ist z. B. in der US A.-Patentschrift
2 542 716 beschrieben. Mit diesen Azokomponenten lassen sich Schwarztöne nur einstellen, wenn
man sie mit Blaukomponenten kombiniert anwendet. Bei der Substituierung des Benzolringes mit einer
Alkyl- oder einer Alkoxygruppe werden die Farbtöne bei den acylierten Aminophenolen nicht wesentlich
beeinflußt. Die Farbnuancen liegen wie bei den unsubstituierten Verbindungen zwischen Gelb und Gelbbraun.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist ein Zweikomponenten-Diazotypiematerial,
welches eine Diazoverbindung enthält, die sich vom p-Phenylendiamin ableitet, und welches dunkle Farbtöne ergibt und dabei
die hohe Stabilität gegenüber Oxydation beim Lagern besitzt, ferner lichtechte und lagerfähige Farben ergibt
und außerdem im wesentlichen nur eine Azokomponente in der lichtempfindlichen Schicht enthält.
Überraschenderweise hat es sich nämlich gezeigt, daß Zweikomponenten-Diazotypiematerial, das acylierte
o-Aminophenole, welche in 6-Stellung, bezogen Zweikomponenten-Diazotypiematerial
Anmelder:
Kalle Aktiengesellschaft,
Wiesbaden-Biebrich, Rheingaustr. 190-196
Wiesbaden-Biebrich, Rheingaustr. 190-196
Als Erfinder benannt:
Dr. Oskar Süs,
Dr. Oskar Süs,
Dr. Johannes Munder, Wiesbaden-Biebrich;
Heinz Schäfer, Wiesbaden-Sonnenberg
Heinz Schäfer, Wiesbaden-Sonnenberg
auf die Acylaminogruppe, eine Alkyl- oder Oxalkylgruppe bei gleichzeitiger Anwesenheit einer weiteren
Alkoxygruppe in 4-Stellung, bezogen auf die Acylaminogruppe, enthält, als Azokomponente mit den in
der Diazotypie gebräuchlichen p-Aminodiazoverbindungen tiefbraun- und violettschwarze Farbtöne
ergeben. Die starke Beeinflussung des Farbtons durch eine Methyl- oder Alkoxygruppe in der 6-Stellung war
nicht vorauszusehen, nachdem einerseits mit den acylierten l-Amino-2-hydroxy-benzolen in Kombination
mit p-Aminodiazoverbindungen nur Gelbtöne erhältlich sind und andererseits der Farbton durch
Alkylgruppen und verätherte Hydroxylgruppen, wie oben erwähnt, nur wenig beeinflußt wird.
Das Zweikomponenten-Diazotypiematerial hat demnach eine lichtempfindliche Schicht, die ein Salz des
gegebenenfalls substituierten, diazotierten p-Phenylendiamins als Diazoverbindung und ein substituiertes
o-Aminophenol als Azokomponente enthält. Es ist erfindungsgemäß dadurch gekennzeichnet, daß die
Azokomponente der allgemeinen Formel
NH- X—R"
OR
entspricht, in welcher R eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 C-Atomen, R' eine Methylgruppe oder eine Alkoxygruppe
mit 1 bis 3 C-Atomen, R" eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 C-Atomen, eine Phenyl- oder Benzylgruppe
oder eine Aminogruppe und X eine Carbonyl-, Thiocarbonyl-, Iminocarbonyl- oder Sulfonylgruppe bedeutet.
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1
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Mit den neuen Azokomponenten, welche der Benzolreihe angehören, kann ein Zweikomponentenpapier
mit ausgezeichneter Lagerfähigkeit hergestellt werden, von dem Lichtpausen mit gleichfalls guter Lagerfähigkeit
und Lichtechtheit erhältlich sind. Der technische Fortschritt bei der verfahrensgemäß zu verwendenden
Verbindung besteht ferner darin, daß man mit nur einer Azokomponente zu sehr dunklen Farbtönen gelangen
kann, während bei den im Handel befindlichen Diazotypiepapieren, die für die Herstellung von Kopien
mit dunklen Linien geeignet sind, mehrere Azokomponenten in der lichtempfindlichen Schicht verwendet
werden müssen. Geringe Unterschiede in der Kupplungsaktivität der einzelnen Komponenten sind,
auch bei guter Auswahl derselben, unvermeidlich. Dies hat aber zur Folge, daß die Farbtöne damit hergestellter
Lichtpausen Schwankungen unterliegen, zumal dann, wenn die in der Praxis vorhandenen verschiedenartigen
Entwicklungsgeräte mit unterschiedlichen Entwicklungsbedingungen verwendet werden.
Die farbvertiefende Wirkung der neuen Azokomponenten tritt mitunter dann besonders stark in Erscheinung,
wenn sie zusammen mit Salzen zweiwertiger Metalle, wie des Zinks, Cadmiums, Nickels oder
Kupfers, verwendet werden, und zwar meist mit solchen Salzmengen, die über die zur Bildung eines Doppelsalzes
mit dem angewendeten Diazoniumsalz benötigte Menge hinausgehen.
Bei der Herstellung des Kopiermaterials verwendet man für die Beschichtung des Trägermaterials wäßrige
oder wäßrig-alkoholische Lösungen der Komponenten in Kombination mit den in der Diazotypie gebräuchlichen
p-Aminodiazoverbindungen und den üblichen Zusätzen. Als Unterlagen können beispielsweise Papiere,
so auch mit Celluloseacetatlösung lackierte oder anderweitig transparent gemachte Papiere, oder Kunststoff-Folien
dienen.
Ein mit einem Siliciumdioxyd vorgestrichenes Lichtpausrohpapier wird mit einer wäßrigen Lösung, die
4 Gewichtsteile Zitronensäure,
2 Gewichtsteile Borsäure,
2 Gewichtsteile Borsäure,
4 Gewichtsteile Thioharnstoff,
2 Gewichtsteile Aluminiumsulfat,
2 Gewichtsteile Aluminiumsulfat,
5 Volumteile Isopropanol
1,2 Gewichtsteile (2-Hydroxy-4-methoxy-6-methyl)-phenyl-harstoff (Verbindung der Formel 1) und
2,0 Gewichtsteile der Diazoverbindung aus dem l-Amino-4-(N-äthyl-N-jS-oxyäthyl)-benzol (Chlorzinkdoppelsalz)
in 100 Volumteilen enthält, präpariert. Von dem sensibilisierten Papier werden auf dem üblichen Wege
Lichtpausen hergestellt, die auf trockenem Wege mit Ammoniakgas entwickelt werden. Man erhält Kopien
mit tiefviolettblauen Linien.
Darstellung der Verbindung der Formel 1
Das 2-Nitro-3-hydroxy-5-methoxy-toluol wird durch Entmethylierung der zur Nitrogruppe o-ständigen
Äthergruppen mittels Aluminiumchlorid aus der entsprechenden Dimethoxyverbindung erhalten. Schmelzpunktl04bisl05°C.
Die Reduktion der Nitrogruppe erfolgt in 5%iger wäßriger Natronlauge mit Natriumdithionit. Beim
Neutralisieren der alkalischen Lösung fällt das 2-Amino-
3- hydroxy-5-methoxytoluol in farblosen Kristallen an. Zur Reinigung wird es aus Äthanol umkristalliert.
Schmelzpunkt 149 bis 150° C
18,6 Gewichtsteile 2-Amino-3-hydroxy-5-methoxytoluol werden in 120 Volumteilen Wasser und 13,5 Volumteilen
Salzsäure (32%ig) gelöst und auf einmal mit einer Lösung aus 12 Gewichtsteilen Kaliumcyanat in
50 Volumteilen Wasser versetzt. Der (2-Hydroxy-
4- methoxy-6-methyl)-phenylharnstoff fällt aus und wird nach 2stündigem Stehen abgesaugt.^ Zur Reinigung
wird das Rohprodukt zweimal aus Äthanol umkristallisiert. Schmelzpunkt 191 bis 192° C
Man präpariert ein Transparentpapier, wie es in der Lichtpaustechnik verwendet wird, mit einer Lösung,
die
4 Gewichtsteile Zitronensäure,
2 Gewichtsteile Borsäure,
4 Gewichtsteile Thioharnstoff,
4 Gewichtsteile l-Naphthalin-3,6-trisulfosäure
(Na-salz),
10 Volumteile Isopropanol,
1,2 Gewichtsteile (2-Hydroxy-4-methoxy-6-methyl)-phenylthioharnstoff (Verbindung der Formel 2)
und
10 Volumteile Isopropanol,
1,2 Gewichtsteile (2-Hydroxy-4-methoxy-6-methyl)-phenylthioharnstoff (Verbindung der Formel 2)
und
2,0 Gewichtsprozent der Diazoverbindung aus dem l-Amino-4-morpholino-benzol (Chlorzinkdoppelsalz)
in 100 Volumteilen Wasser enthält. Nach dem Belichten und Entwickeln mit Ammoniakgas erhält man
Kopien mit rotbraunen Linien, die als Zwischenoriginale zum Weiterpausen auf normale Diazotypiepapiere
gut geeignet sind.
Darstellung der Verbindung der Formel 2
22,8 Gewichtsteile 2-Amino-3-hydroxy-5-methoxytoluol-Hydrochlorid werden in 80 Volumteilen Wasser
gelöst und mit einer Lösung aus 15 Gewichtsteilen Ammoniumrhodanid in 40 Volumteilen Wasser versetzt.
Das Gemisch wird 6 Stunden zum Sieden erhitzt. Beim Abkühlen kristallisiert der (2-Hydroxy-4-methoxy-6-methyl)-phenylthioharnstoff
aus. Zur Reinigung wird das Rohprodukt zweimal aus Wasser umkristallisiert. Schmelzpunkt 185 bis 186°C.
Ein mit einem Vorstrich nach Beispiel 1 versehenes Rohpapier wird mit einer wäßrigen Lösung, enthaltend
2 Gewichtsteile Zitronensäure,
2 Gewichtsteile Borsäure,
5 Gewichtsteile Thioharnstoff,
2 Gewichtsteile Aluminiumsulfat,
4 Gewichtsteile l-Naphthalin-3,6-trisulfosäure
(Na-salz),
2 Gewichtsteile Borsäure,
5 Gewichtsteile Thioharnstoff,
2 Gewichtsteile Aluminiumsulfat,
4 Gewichtsteile l-Naphthalin-3,6-trisulfosäure
(Na-salz),
1,2 Gewichtsteile (2-Hydroxy-4-methoxy-6-methyl)-
phenylguanidin (Hydrochlorid) (Verbindung der
Formel 3) und
2,0 Gewichtsteile der Diazoverbindung aus dem l-Amino-4-morpholino-2,5-diäthoxybenzol
2,0 Gewichtsteile der Diazoverbindung aus dem l-Amino-4-morpholino-2,5-diäthoxybenzol
(Chlorzinkdoppelsalz)
in 100 Volumteilen, bestrichen. Die Herstellung der Kopien erfolgt nach den Angaben von Beispiel 1.
Die erhaltenen Farbtöne sind tiefrotstichigblau.
Darstellung der Verbindung der Formel 3
14,25 Gewichtsteile 2-Amino-3-hydroxy-5-methoxytoluol-Hydrochlorid werden in 80 Volumteilen absolutem
Alkohol mit 4 Gewichtsteilen Cyanamid 12 Stunden zum Sieden erhitzt. Nach dem Erkalten wird das
Reaktionsgemisch mit konzentrierter Salzsäure versetzt, wobei das (2-Hydroxy-4-methoyx-6-methyl)-phenylguanidin
(Hydrochlorid) ausfällt. Zur Reinigung wird das Rohprodukt aus verdünnter (etwa 15°/0iger)
Salzsäure umkristallisiert. Farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 220° C
Ein transparentes Rohpapier wird mit einer wäßrigen Lösung, enthaltend
1,4 Gewichtsteile Zitronensäure,
0,9 Gewichtsteile Thioharnstoff,
0,8 Gewichtsteile Borsäure,
3,0 Gewichtsteile ZnCl2,
0,9 Gewichtsteile Thioharnstoff,
0,8 Gewichtsteile Borsäure,
3,0 Gewichtsteile ZnCl2,
2,0 Gewichtsteile 2-(Hydroxy-4,6-bis-methoxy)-N-acetylanilin (Verbindung der Formel 5) und
2,0 Gewichtsteile der Diazoverbindung aus dem l-Amino-4-(N-äthyl-N-|8-oxyäthyl)-benzol
(Chlorzinkdoppelsalz)
in 100 Volumteilen, bestrichen.
Zur Herstellung der Kopien wird in üblicher Weise belichtet und mit Ammoniakgas entwickelt. Man erhält
ein positives Bild mit dunkelbraunen Linien, das sich hervorragend als Zwischenoriginal zum Weiterpausen
eignet.
Mit gleich gutem Erfolg kann man an Stelle der Verbindung der Formel 5 den (2-Hydroxy-3,5-bis-methoxy)-phenylharnstoff
(Verbindung der Formel 4) oder den (2 - Hydroxy - 4,6 - bis - methoxy) - phenylthioharnstoff
(Verbindung der Formel 9) verwenden. Auch hier erhält man dunkelbraune positive Bilder der Vorlage,
die sich zum Weiterpausen eignen. Bei der Verwendung der Diazoverbindung aus dem l-Amino-4-(N-äthyl-N-benzyl)-benzol
(Chlorzinkdoppelsalz) an Stelle der genannten Diazoverbindung erhält man Pausen mit
tief violettblauen Linien.
Darstellung der Verbindungen der Formeln 4, 5 und 9
Man löst 16,9 Gewichtsteile 2-Hydroxy-4,6-dimethoxyanilin in 100 Volumteilen Dioxan und fügt
7 Volumteile Pyridin hinzu und läßt allmählich unter Rühren 8,5 Gewichtsteile Acetylchlorid zutropf en. Nach
einer Stunde wird in Wasser gegossen und die wäßrige Lösung mit Chloroform ausgeschüttelt. Der nach dem
Verdampfen der Chloroformlösung harzige Körper wird aus Gasolin umkristallisiert. Ausbeute 9,5 Gewichtsteile
des 2-(Hydroxy-4,6-bis-methoxy-)N-acetylanilins (Verbindung der Formel 5). Schmelzpunkt
114° C
Zur Darstellung der Verbindung entsprechend der Formel 4 setzt man das gleiche Ausgangsmaterial, von
dem 10 Gewichtsteile in 60 Volumteilen 10%iger wäßriger Salzsäure gelöst sind, durch Eingießen in eine
Lösung von 9 Gewichtsteilen Kaliumcyanat in 10 Volumteilen Wasser um. Das Gemisch wird zehn Minuten
auf 80° C erwärmt und nach dem Abkühlen das Reaktionsprodukt mit Kochsalz ausgesalzen. Es wird aus
Methanol umkristallisiert. Ausbeute 4,5 Gewichtsteile (2-Hydroxy-3,5-bis-methoxy)-phenylharnstoff (Verbindung
der Formel 4) vom Schmelzpunkt 174 bis 175 °C.
Zur Darstellung der Verbindung der Formel 9 verfährt man in der gleichen Weise, indem man statt
Kaliumcyanat die gleiche äquivalente Menge Kaliumrhodanid verwendet. Man erhält aus 10 Gewichtsteilen des eingesetzten Amins 11 Gewichtsteile (2-Hydroxy-4,6-bis-methoxy)-phenylthioharnstoff
(Verbindung der Formel 8) vom Schmelzpunkt 181° C
x5 Beispiel5
Man bestreicht ein einseitig mit Celluloseacetat lackiertes Papier auf der lackierten Seite mit einer
Lösung, die in 100 Volumteilen eines Gemisches aus zo 50 Volumteilen Wasser und 50 Volumteilen Isopropanol
folgende Bestandteile gelöst enthält:
1,4 Gewichtsteile Zitronensäure,
0,9 Gewichtsteile Thioharnstoff,
0,8 Gewichtsteile Borsäure,
4,0 Gewichtsteile ZnCl2,
0,9 Gewichtsteile Thioharnstoff,
0,8 Gewichtsteile Borsäure,
4,0 Gewichtsteile ZnCl2,
2,0 Gewichtsteile (2-Hydroxy-4,6-dimethoxy)-pnenylmethansulfamid (Verbindung der Formel 6) und
2,0 Gewichtsteile der Diazoverbindung aus dem l-Amino-4-(N-benzyl-N-methyl)-aminobenzol.
Zum Kopieren verfährt man wie im Beispiel 1 beschrieben. Man erhält braunschwarze Linien auf
weißem Grund.
Mit gleich gutem Erfolg kann man an Stelle der Verbindung der Formel 6 den (2-Hydroxy-4,6-bisäthoxy)-phenylharnstoff (Verbindung der Formel 8) oder das (2-Hydroxy-4,6-bis-methoxy)-benzoylaminobenzol (Verbindung der Formel 7) verwenden. Bei dem letzteren muß man aber statt 50% Isopropanol 85% und 15 % Wasser in der Streichlösung verwenden. In beiden Fällen erhält man gleichfalls dunkelbraune Bilder auf weißem Grund.
Mit gleich gutem Erfolg kann man an Stelle der Verbindung der Formel 6 den (2-Hydroxy-4,6-bisäthoxy)-phenylharnstoff (Verbindung der Formel 8) oder das (2-Hydroxy-4,6-bis-methoxy)-benzoylaminobenzol (Verbindung der Formel 7) verwenden. Bei dem letzteren muß man aber statt 50% Isopropanol 85% und 15 % Wasser in der Streichlösung verwenden. In beiden Fällen erhält man gleichfalls dunkelbraune Bilder auf weißem Grund.
Darstellung der Verbindungen der Formeln 6, 7 und 8
Man löst 16,9 Gewichtsteile 2-Hydroxy-4,6-bismethoxyanilin in 100 Volumteilen Chloroform, fügt
10 Gewichtsteile Pyridin zu und läßt im Verlauf von einer halben Stunde eine Lösung, die in 30 Volumteilen
Chloroform 13,0 Gewichtsteile Methansulfochlorid enthält, zutropfen. Das Gemisch wird 4 Stunden bei
Zimmertemperatur gerührt. Das nach dem Abdestillieren zurückbleibende Reaktionsprodukt wird
aus Wasser umkristallisiert. Man erhält 8 Gewichtsteile (2 - Hydroxy - 4,6 - dimethoxy) - phenylmethansulfamid
(Verbindung der Formel 6) vom Schmelzpunkt 132° C
In völlig analoger Weise verfährt man zur Darstellung der Verbindung der Formel 7, indem man unter
sonst gleichen Reaktionsbedingungen und Mengenverhältnissen der Reaktionspartner statt Methansulfochlorid
16 Gewichtsteile Benzoylchlorid einsetzt. Man erhält das (2-Hydroxy-4,6-bis-methoxy)-benzoylaminobenzol
(Verbindung der Formel 7) mit dem S5 Schmelzpunkt 158 °C.
Zur Darstellung der Verbindung entsprechend der Formel 8 löst man 10 Gewichtsteile 2-Hydroxy-4,6-bis-6-äthoxyanilin
in 60 Volumteilen 10%iger Salzsäure
Claims (1)
- und fügt unter Eiskühlung in einem Zuge 8,2 Gewichtsteile Kaliumcyanat, das in IOVolumteilen Wasser gelöst ist, hinzu. Danach wird 20 Minuten auf dem Dampfbad erwärmt und das Reaktionsprodukt mit Kochsalz ausgesalzen und aus heißem Wasser umkristallisiert. Man erhält 6 Gewichtsteile (2-Hydroxy-4,6-bis-äthoxy)-phenylharnstoff (Verbindung der Formel 8) vom Schmelzpunkt 163 bis 164° C.In den vorstehenden Beispielen ist die Volumeinheit 1 ecm, wenn für die Gewichtseinheit 1 g genommen wird.Patentanspruch:Zweikomponenten-Diazotypiematerial, dessen lichtempfindliche Schicht ein Salz der gegebenenfalls substituierten diazotierten p-Phenylendiamins und als Azokomponente ein substituiertes o-Aminophenol enthält, dadurch gekennzeich-net, daß die Azokomponente der allgemeinen FormelNH—X—R"R'entspricht, in welcher R eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 C-Atomen, R' eine Methylgruppe oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 3 C-Atomen, R" eine AlkyIgruppe mit 1 bis 3 C-Atomen, eine Phenyl- oder Benzylgruppe oder eine Aminogruppe und X eine Carbonyl-, Thiocarbonyl-, Iminocarbonyl- oder Sulfonylgruppe bedeutet.Hierzu 1 Blatt Zeichnungen709 577/319 4.67 © Bundesdruckerei Berlin
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