DE1163675B - Zweikomponenten-Diazotypielichtpausmaterial - Google Patents
Zweikomponenten-DiazotypielichtpausmaterialInfo
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND DEUTSCHES ÄWW PATENTAMT
Internat. Kl.: G 03 c
AUSLEGESCHRIFT
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Auslegetag:
Deutsche KL: 57 b-12/05
K 45186 IX a/57 b
11. November 1961
20. Februar 1964
11. November 1961
20. Februar 1964
Amide der 3,5-Dioxybenzoesäure, auch Resorcylsäure genannt, sind zur Verwendung als Azokomponenten
für das Diazotypieverfahren wiederholt in Vorschlag gebracht worden und haben auch für die
Herstellung von Zweikomponenten-Diazotypieschichten technische Anwendung gefunden. Die gute Lagerfähigkeit
des mit ihnen hergestellten lichtempfindlichen Materials ist von besonderem Interesse für
tropische Länder.
Durch Einführung eines Bromatoms in den Benzolring der 3,5-Dioxybenzoesäure als Substituenten wird
der Kontrast bei den Pausen verstärkt und die Farbnuance vertieft. Beispielsweise erhält man bei der
gemeinsamen Verwendung von 3,5-Dioxy-4-brombenzoesäureamid als Azokomponente und einer
p-Aminobenzoldiazoverbindung mit tertiärem Stickstoffatom satte blaustichigrote Farbtöne, während
das nicht bromierte 3,5-Dioxybenzoesäureamid Brauntöne ergibt. Außerdem wird mit der Einführung des
Bromatoms die Wasserlöslichkeit des Amids in Vergleich zu der Wasserlöslichkeit des bromfreien Amids
erhöht, was vorteilhaft ist, weil bei dem Beschichtungsprozeß Auskristallisationen um so weniger auftreten,
je besser die Wasserlöslichkeit der in der Sensibilisierungslösung enthaltenen Bestandteile sind.
Es hat sich gezeigt, daß die vorteilhaften Eigenschaften der bromierten Resorcylsäureamide besonders
stark in Erscheinung treten, wenn diese Azokomponenten in Kombination mit p-Aminobenzoldiazoverbindungen
mit einem tertiären Stickstoffatom und zwei zueinander p-ständigen Alkoxygruppen
am Benzolkern verwendet werden. Die allgemeine Formel (I) für solche Diazoverbindungen ist
R1.
"N'
OR.,
Zweikomponenten-Diazotypielichtpausmaterial
Anmelder:
Kalle Aktiengesellschaft,
Wiesbaden-Biebrich, Rheingaustr. 190-196
Als Erfinder benannt:
Dr. Oskar Süs,
Dr. Georg Werner, Wiesbaden-Biebrich,
Dr. Gottlieb von Poser, Wiesbaden
Leider sind die Kopien, welche man bei Verwendung von Diazotypiepapier erhält, dessen lichtempfindliche
Schicht ein 3,5-Dioxy-4-brom-benzoesäureamid und eine Diazoverbindung der allgemeinen Formel (I)
enthält, wenig wasserfest. Die Farbstoffe bluten aus, wenn die Kopien mit Wasser benetzt oder mit Wasserfarben
angelegt werden. Eine Verbesserung der Wasserfestigkeit wird bei den Kopien bekannterweise
zwar erzielt durch Ersatz eines Wasserstoffatoms in der Carbonsäureamidgruppe des Bromdioxy-benzoesäureamids
durch einen Arylrest, z. B. durch den Phenylrest. Diese Verbindungen sind aber in Wasser
äußerst schwer löslich und für die Lichtpaustechnik praktisch unbrauchbar.
Es ist nun gefunden worden, daß Diazotypielichtpauspapiere, welche in der lichtempfindlichen Schicht
als Diazokomponente Verbindungen mit der oben angegebenen allgemeinen Formel (I) und als Azokomponente
Salze der 4-Brom-3,5-dioxy-benzoesäureanilide entspreehend der allgemeinen Formel (II)
in welcher R1 für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
oder für Aralkyl, R2 für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlen-Stoffatomen,
R3 und R4 für einander gleiche oder voneinander
verschiedene Alkylreste mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, X für ein Säureradikal stehen und
R1 und R2 auch Kohlenstoffatome ein und desselben
heterocyclischen Ringes sein können.
Die dieser Formel entsprechenden bekannten Diazoverbindungen sind sehr lichtempfindlich.
in welcher R6 und R6 für Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen
stehen oder Kohlenstoffatome ein und desselben heterocyclischen Fünfringes oder Sechs-
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3 4
ringes sind, enthalten, besonders hervorragende Licht- rotem Farbton und reinweißem Untergrund. Beim
pausen ergeben. Betüpfeln der Kopien mit Wasser läuft der Farbstoff
Die durch Einführung einer tertiären Alkylamino- nicht aus, während der bei Verwendung des einfachen
gruppe in den Phenylrest der Carbonamidgruppe ent- Amids der 3,5-Dioxy-4-brom-benzoesäure erhältliche
stehenden Verbindungen sind sehr gut wasserlöslich, 5 Farbstoff vollkommen ausblutet,
wenn man sie in Form ihrer Salze verwendet. Ihre An Stelle der obengenannten Diazoverbindung
wasserlöslichen Salze liegen auch vor, wenn man sie kann mit gleich gutem Ergebnis das Diazotierungs-
gemeinsam mit der Diazoverbindung in wäßriger, produkt aus dem l-Piperidino-2,5-dimethoxy-4-amino-
saure Zusätze enthaltender Lösung aufstreicht. benzol in Kombination mit der Verbindung der
Trotz der guten Wasserlöslichkeit dieser als Salze io Formel 1 verwendet werden.
vorliegenden Azokomponenten sind die nach dem Man stellt die Verbindung entsprechend der Formel 1
Entwickeln mit Ammoniak gas auf den Lichtpausen folgendermaßen her:
erzeugten Farbstoffe hervorragend wasserfest. Damit 42 g (1,8 Mol) 3,5-Dioxy-4-brom-benzoesäure, die
ist ein technischer Fortschritt, eine Qualitätsverbesse- von Bart und Senhofer in Liebigs Annalen,
rung für ein hochlichtempfindliches Lichtpauspapier, 15 Bd. 164 (1872), S. 115, beschrieben ist, werden in
erzielt worden. 80 ecm (4,2 Mol) Essigsäure suspendiert. Bei Zugabe
Bemerkenswert ist, daß durch Veränderung der von 0,1 ecm reiner Schwefelsäure geht das Reaktions-
Alkylreste in dem basischen Substituenten des Benzol- gemisch unter Erwärmung in Lösung; es wird noch
ringes der Carbonamidgruppe die Farbnuance beein- 1Z2 Stunde zum Sieden erhitzt. Zur Isolierung der
flußt werden kann. 30 Acetylverbindung gießt man die heiße Mischung unter
Die erfindungsgemäßen basischen Arylamide der kräftigem Rühren auf etwa 200 g Eis. Das anfallende
bromierten 3,5-Dioxybenzoesäure entsprechend der öl wird noch einige Zeit gerührt und erstarrt dann
oben angeführten allgemeinen Formel (II) sind in der kristallin. Es wird abgesaugt, mit viel Wasser geLiteratur
nicht beschrieben. Sie sind nach den folgen- waschen und getrocknet. Der Schmelzpunkt liegt bei
den Darstellungsmethoden erhältlich: 25 176 bis 178°C. Beim Erhitzen der Diacetylverbindung
1. 3,5-Dioxy-4-brom-benzoesäure, beschrieben von mit Thionylchlorid, beispielsweise 36,8 g Diacetyl-Barth
und Senhofer in Liebigs Annalen, Bd. 164 produkt mit 75 ecm Thionylchlorid auf die Dauer von
(1872), S. 115, wird in den Hydroxylgruppen acetyliert, 2 bis 21J2 Stunden, bildet sich Diacetyl-3,5-dioxy-
und der erhaltene Diester wird durch Umsetzung mit - 4-brom-benzoesäurechlorid (Diacetylbromresorcyl-Thionylchlorid
in das Carbonsäurechlorid übergeführt. 30 säurechlorid), das durch Abdestillieren des restlichen
Dieses wird in einem inerten organischen Lösungs- Thionylchlorids unter Vakuum isoliert wird und nach
mittel, beispielsweise Dioxan, gelöst und dann mit der Reinigung mit Gasolin bei 1080C schmilzt,
einem Amino-(dialkylamino)-benzol zur Umsetzung Fügt man zu einer Lösung des Diacetyl-bromgebracht.
Durch anschließende Verseifung mit ver- resorcylsäurechlorids in Dioxan bei mäßig erhöhter
dünnter Salzsäure werden die acetylierten Hydroxyl- 35 Temperatur, beispielsweise bei 25 bis 300C, die
gruppen wieder in Freiheit gesetzt. äquimolekulareMenge2-Dimeth\laminoanilin tropfen-
2. Man kondensiert die 3,5-Dioxy-4-brom-benzoe- weise unter Rühren hinzu, so scheidet sich das gebilsäure
in einem indifferenten Lösungsmittel in An- dete Kondensationsprodukt, l-[(2'-dimethylamino)-wesenheit
von Phosphorchloriden mit einem Amino- carbanilido] - 3,5 - diacetoxy - 4 - brom - benzol, in
(dialkylamino)-benzol. 40 Form des Chlorhydrats kristallin aus.
Die Herstellung der als lichtempfindliche Kompo- Zur Verseifung der beiden Acetogruppen erhitzt
nente zu verwendenden Diazoverbindungen ent- man das Reaktionsgemisch nach Zugabe von 150 ecm
sprechend der angegebenen allgemeinen Formel (I) Salzsäure (etwa 18°/oig) 15 bis 20 Minuten am Dampfist
nach in der Literatur beschriebenen Methoden bzw. bad auf 70 bis 80° C. Die erhaltene Lösung wird über
in Analogie zu bekannten Verfahren leicht durch- 45 Kohle filtriert und das Filtrat nach Abkühlung mit
führbar. etwa 20°/oigCT Natronlauge neutral gestellt. Der ent-
B e i s υ i e 1 e stehende Kristallbrei stellt das l-[(2'-Dimethylamino)-
carbanilido] - 3,5 - dioxy - 4 - brom - benzol (Formel 1)
1. Lichtpaus-Rohpapier mit einem Vorstrich aus dar. Die Kristalle werden abgesaugt, mit Wasser
kolloidaler Kieselsäure wird mit einer Lösung be- 50 gewaschen und zur weiteren Reinigung aus möglichst ,
strichen, die in 100 ecm Wasser wenig Methanol umkristallisiert. Das gereinigte Pro
dukt ist farblos und schmilzt bei 222° C.
2,0 g l-[(2'-Dimethylamino)-carbaniiido]-3,5-dioxy- 2- Man verfährt, wie im Beispiel 1 angegeben, ver-
4-brom-benzol entsprechend der Formel 1, wendet aber in der Streichlösung als Azokomponente
_. ,. , , „ , ,. 55 an Stelle der Verbindung entsprechend der Formel 1
2,0 g der Diazoverbindung aus dem 1-Morphohno- die äquivaiente Menge der Verbindung l-[(2'-Diäthyl-2,5-dunethoxy-^ainino-benzol
(in der Form amino) - carbanilido] - 3,5 - dioxy - 4 - brom - benzol
von Zmkchloriddoppelsalz), entsprechend Formel 2. Von dem hergestellten Licht-
4,0 g Zitronensäure, Pauspapier erhält man Lichtpausen mit violettrotem
3 0ε Borsäure und 6o Farbton. Der Farbstoff ist wasserfest. Gegenüber den
' im Handel befindlichen Lichtpauspapieren, von denen
4,0 g Thioharnstoff Kopien mit roten Farbtönen hergestellt werden kön
nen, zeichnet sich das erfindungsgemäß hergestellte
enthält. Lichtpauspapier dadurch aus, daß die mit ihm er-
Nach dem Trocknen wird das sensibilisierte Roh- 65 haltenen Kopien wesentlich besseren Kontrast aufpapier
unter einer transparenten Bleistiftzeichnung weisen.
belichtet und danach mit Ammoniak entwickelt. Man An Stelle der Verbindung entsprechend der Formel 2
erhält sehr kontrastreiche Kopien mit blaustichig- können mit gleich gutem Ergebnis bei einer geringen
Farbverschiebuiig nach Rotviolett in den Linien der
Lichtpausen das l-[(2'-Dipropylamino)-carbanilido]-3,5-dioxy-4-brom-benzol entsprechend der Formel 3
oder das l-[(3'-Dimethylamino)-carbanilido]-3,5-dioxy-4-brom-benzol
entsprechend der Formel 4 verwendet werden.
Die Verbindung entsprechend der Formel 2 kann analog der für die Verbindung mit der Formel 1 im
Beispiel 1 angegebenen Arbeitsweise oder folgendermaßen hergestellt werden:
90 g (0,39 Mol) 3,5-Dioxy-4-brom-benzoesäure und 57,4 g (0,35 Mol) 2-Diäthylamino-anilin werden in
700 ecm Xylol suspendiert und unter Feuchtigkeitsausschluß zum Sieden erhitzt. Dann läßt man unter
gutem Rühren 17,6 ecm (0,2 Mol) Phosphortrichlorid im Gemisch mit 50 ecm Xylol langsam in das siedende
Gemisch eintropfen und rührt das siedende Reaktionsgemisch noch 2 Stunden weiter. Dabei scheidet sich
das Reaktionsprodukt ab und wird, nachdem das Xylol abgetrennt ist, mit 250 ecm Ameisensäure versetzt
und bis zur Lösung erhitzt. Diese Lösung wird in Wasser eingegossen, zweimal über Kohle filtriert, mit
Eis abgekühlt und mit Natronlauge neutralisiert. Das gebildete 1 - [(2'-Diäthylamino)-carbanilido]-3,5-dioxy-4-brom-benzol
fällt als freie Base in feiner Verteilung als weißer Niederschlag an, der abgesaugt, mit Wasser
gewaschen und nach dem Trocknen durch Auflösen in Salzsäure und Wiederausfällen mit Natronlauge gereinigt
wird. Die Verbindung entsprechend Formel 2 schmilzt bei 218 bis 224°C.
Analog den Verbindungen, welche den Formeln 1 bzw. 2 entsprechen, werden die Verbindungen entsprechend
der Formel 3 mit dem Schmelzpunkt 236 bis 237°C und Formel 4 mit dem Schmelzpunkt 243
bis 246°C hergestellt.
3. Analog den Angaben im Beispiel 1 wird Papier mit einer Lösung bestrichen, welche
2,0 g l-[(2'-Dimethylamino)-carbanilido]-3,5-dioxy-4-brom-benzol
entsprechend der Formel 1,
2,4 g der Diazo verbindung aus dem 1-Dimethylamino-2,5-diäthoxy-4-amino-benzol
(als Zinkchloriddoppelsalz),
6,0 g Zitronensäure und
5,0 g Thioharnstoff
45
je 100 ecm Wasser enthält. Von dem so sensibilisierten
Papier erhält man Lichtpausen mit blaustichigrotem Farbton, der Farbstoff ist sehr wasserfest.
An Stelle der obengenannten Diazoverbindung können mit gleich gutem Ergebnis die Diazoverbindungen
aus dem l-Diäthylamino^S-diäthoxy^-aminobenzol
oder aus dem l-Diäthylamino-2,5-dimethoxy-4-amino-benzol ebenfalls in Form ihrer Zinkchloriddoppelsalze
verwendet werden.
4. Entsprechend den im Beispiel 1 gemachten Angaben streicht man auf Lichtpausrohpapier eine
Lösung, welche 2 g l-[(4'-Diäthylamino)-carbanilido]-3,5-dioxy-4-brom-benzol entsprechend der Formel 5
oder 2 g l-[(4'-Dimethylamino)-carbanilido]-3,5-dioxy-4-brom-benzol
entsprechend der Formel 6 und 2,3 g der Diazoverbindung aus dem 1-[N-Methylpiperazino]-2,5-diäthoxy-4-amino-benzol
(in der Form von dem Zinkchloriddoppelsalz) enthält.
Man erhält von dem sensibilisierten Papier Lichtpausen mit violettstichigroten Farbtönen. Der mit
der Verbindung entsprechend der Formel 6 erhältliche Farbton erscheint etwas blaustichiger. Beim Anlegen
der Lichtpausen mit Wasserfarbe ist kein Auslaufen der Linien zu beobachten.
5. Nach der im Beispiel 1 angegebenen Arbeitsvorschrift und mit den dort angegebenen Zusätzen
stellt man eine Lösung her, welche 2,1 g des 1-[3'-Diäthylamino-4'-methyl-carbanilido]-3,5-dioxy-4-brom-
benzols entsprechend der Formel 7 und 2,2 g der Diazoverbindung aus dem l-Morpholino-2,5-dibutoxy-4-amino-benzol
(als Zinkchloriddoppelsalz) enthält und auf Lichtpausrohpapier aufgestrichen wird. Beim
Belichten des sensibilisierten Papiers unter einem transparenten Original und Entwickeln erhält man Lichtpausen
mit tief braunroten Linien.
Bei Verwendung der Diazoverbindung aus 1-Morpholino-2,5-dipropoxy-4-amino-benzol
an Stelle der vorgenannten Di-butoxy-Verbindung erhält man Lichtpausen,
die von den mit der Di-butoxy-Verbindung hergestellten im Farbton nicht wesentlich verschieden
sind.
6. Entsprechend der in Beispiel 1 angegebenen Arbeitsweise und unter Verwendung der dort genannten
Zusätze stellt man mit 2,2 g l-[(4'-diäthylamino-3'-chlor)-carbanilido]-3,5-dioxy-4-brom-benzol
entsprechend der Formel 8 und 2,2 g der Diazoverbindung aus 1 -(N-Benzyl-N-methylamino)-2,5-diäthoxy-4-amino-benzol
(in Form von dem Zinkchloriddoppelsalz) eine Sensibilisierungslösung her, die auf Lichtpausrohpapier
aufgetragen und getrocknet wird. Die durch Belichten unter einer Vorlage und Entwickeln erhältlichen
Kopien sind blaustichiger rot als die Lichtpausen, welche man nach den vorhergehenden Beispielen
erhält.
7. Zur Herstellung einer Lösung zur Sensibilisierung von Lichtpausrohpapier verfährt man, wie im Beispiel
1 angegeben, verwendet aber als Azokomponente 1,9 g l-[(4'-Morpholino)-carbanilido]-3,5-dioxy-4-brom-benzol
entsprechend der Formel 9 und 1,9 g der Diazoverbindung aus dem l-Pyrrolidino-2,5-diäthoxy-4-amino-benzol
(in Form von dem Zinkchloriddoppelsalz).
Mit dem sensibilisierten Papier werden wie üblich Kopien hergestellt. Man erhält nach dem Entwickeln
Lichtpausen mit rotvioletten Linien.
Claims (1)
- Patentanspruch:Zweikomponenten - Diazotypielichtpausmaterial, in dessen lichtempfindlicher Schicht Diazoverbindungen entsprechend der allgemeinen FormelR1.R4O-"N'>—OR3N9Xin welcher R1 für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder für Aralkyl, R8 für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R3 und R4 für einander gleiche oder voneinander verschiedene Alkylreste mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, X für ein Säureradikal stehen und R1 und R2 auch Kohlenstoff-atome ein und desselben heterocyclischen Ringes sein können, enthalten sind, dadurch gekenn-HO-OHCO NHin welcher R5 und R8 für Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen stehen oder Kohlenstoffatome ein und desselben heterocyclischen Fünfringes oderzeichnet, daß als Azokomponenten Verbindungen entsprechend der allgemeinen FormelSechsringes sind, als Salze in der lichtempfindlichen Schicht vorliegen.Hierzu 1 Blatt Zeichnungen409 509/353 2.64 © Bundesdruckerei Berlin
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