DE1235062B - Stabilisieren von Destillatbrennstoffen - Google Patents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/234—Macromolecular compounds
- C10L1/238—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10L1/2383—Polyamines or polyimines, or derivatives thereof (poly)amines and imines; derivatives thereof (substituted by a macromolecular group containing 30C)
-
- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F02—COMBUSTION ENGINES; HOT-GAS OR COMBUSTION-PRODUCT ENGINE PLANTS
- F02B—INTERNAL-COMBUSTION PISTON ENGINES; COMBUSTION ENGINES IN GENERAL
- F02B3/00—Engines characterised by air compression and subsequent fuel addition
- F02B3/06—Engines characterised by air compression and subsequent fuel addition with compression ignition
Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
ClOl
Deutsche Kl.: 46a6-7
Nummer: 1235 062
Aktenzeichen: S 71494IV d/46 a6
Anmeldetag: 30. November 1960
Auslegetag: 23. Februar 1967
Es ist bekannt, daß Brennstofföle zur Bildung von Schlamm oder Niederschlag während der Zeiträume
von verlängerter Lagerung neigen. Dieser Niederschlag hat natürlich eine nachteilige Wirkung auf den
Verbrennungsvorgang, da er die Neigung, Siebe und Düsen zu verstopfen, besitzt. Außer dem während der
Lagerung gebildeten Niederschlag enthalten die meisten Brennstofföle weitere Verunreinigungen, wie
Rost, Schmutz und mitgerissenes Wasser. Der Niederschlag und die Verunreinigungen neigen zur Abscheidung
an Apparaturteilen, wie Düsen, Siebe oder Filter, wodurch diese verstopft werden und das Versagen der Apparatur verursacht
wird.
Ein weiterer Umstand, der bei der Lagerung und Handhabung von Brennstoffölen auftritt, ist das
»Atmen« der Lagerkessel. Dies hat die Ansammlung von beachtlichen Mengen Wasser in den Tanks zur
Folge, wodurch die Rostbildung in den Tanks auftritt. Außerdem kann, wenn das öl zum Transport entfernt
wird, genügend Wasser mitgeführt werden, um ein Rosten von eisenhaltigen Metalloberflächen
in Rohrleitungen oder Tankern zu verursachen.
Es ist bekannt, daß ein häufiges Aussetzen von Kraftfahrzeugmotoren, insbesondere während der
Anwärmperiode, allgemein auftritt. Diese Schwierigkeit ist am ausgesprochensten bei neueren Fahrzeugen,
die automatische Getriebe haben und bei denen demzufolge eine Begrenzung in der maximal zulässigen
Leerlaufgeschwindigkeit vorhanden ist, obwohl sie auch bei Fahrzeugen ohne automatische Getriebe
auftritt. Ein Aussetzen oder Stehenbleiben dieser Art ist natürlich eine wesentliche Gefahr für die Sicherheit
ebenso wie eine entschiedene Unbequemlichkeit hinsichtlich des häufigen Wiederanlassens des
Motors.
Im allgemeinen war es üblich, die vorstehend beschriebenen Brennstoffschwierigkeiten durch einen
gesonderten Zusatz für jeden einzelnen Zweck, d. h. durch ein Niederschlagsverhütungsmittel, ein Schutzmittel
gegen Siebverstopfung, ein Verhütungsmittel gegen Rost und ein Mittel gegen Eisbildung, zu
überwinden. In einigen Fällen wurden mehrere dieser Schwierigkeiten mit einem Zusatzstoff überwunden.
Es ist hinsichtlich der Zahl der Zusatzstoffe, die in der Misch-Betriebsanlage erforderlich sind, sehr
wünschenswert, daß ein Zusatzstoff für viele Zwecke verwendet werden kann.
Es ist vorgeschlagen worden, zur Verhinderung der Vergaservereisung in Motorbenzin eine kleine
Menge eines Monoamids der Bernsteinsäure der Stabilisieren von Destillatbrennstoffen
Anmelder:
Mobil Oil Corporation,
New York, N. Y. (V. St. A.)
Vertreter:
Dr. E. Wiegand und Dipl.-Ing. W. Niemann,
Patentanwälte, München 15, Nußbaumstr. 10
Als Erfinder benannt:
Harry John Andress jun.,
Pitman, Gloucester, N.J.;
Paul Yoke Chan Gee,
Woodbury, Gloucester, N. J. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 1. Dezember 1959
(856 375)
V. St. v. Amerika vom 1. Dezember 1959
(856 375)
Formel
^N-C-CH9-OHL-C-OH
in der R einen oder mehrere tertiäre Alkylreste mit bis 30 Kohlenstoffatomen bedeutet, wobei ein
tertiäres Kohlenstoffatom unmittelbar an das Stickstoffatom gebunden ist, zuzusetzen. Bei diesem
Zusatzmittel ist keine Alkylierung am Bernsteinsäuremolekül vorhanden.
Es wurde ferner vorgeschlagen, Amidsäuren der Formel
RHN — C — R' — COOH
I
0
I
0
bei denen R' entweder — CH2 — CH2 — oder
— CH = CH — darstellt und R einen einwertigen
Alkylrest mit 4 bis 30 Kohlenstoffatomen bedeutet, in dem ein tertiäres Kohlenstoffatom unmittelbar
an das Stickstoffatom gebunden ist, oder deren Salze mit aliphatischen primären Aminen RNH2 (in denen
R die vorstehend angegebene Bedeutung hat) als Zusatz zu Brennstoff- und Schmierölen zu verwenden,
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wodurch ein Schutz gegen Sedimentbildung, Sieb- Temperaturen zwischen 90 und 12O0C bevorzugt.
Verstopfung und Rosten erfolgt. Die Reaktionszeit hängt von der Menge der Be-
Zur Verhinderung der Vergaservereisung bzw. des Schickung und von der gewählten Temperatur ab.
Stehenbleibens des Motors bei kühlem, feuchtem Gewöhnlich ist die Addition des Säureanhydrids
Wetter wurde nach ein Motorbenzin vorgeschlagen, 5 innerhalb weniger Minuten im wesentlichen beendet,
das als Zusatzmittel ein Bernsteinsäuremonoamid Um die Vollständigkeit der Umsetzung sicherzustellen,
enthält, in dem ein Alkenylrest mit 10 bis 25 Kohlen- ist vorzuziehen, das Erhitzen mehrere Stunden,
Stoffatomen in /S-Stellung zur Säureamidgruppe in selbst bis zu 10 Stunden, fortzusetzen. Im allgemeinen
dem Bernsteinsäurederivat vorhanden ist. variiert die Reaktionszeit zwischen mehreren Minuten
Es wurde ferner die Verwendung von bestimmten io und 10 Stunden. Gegebenenfalls können zur Ver-N-substituierten
Glycinverbindungen als Zusatzmittel besserung des flüssigen Zustands unpolare Lösungsfür Mineralschmieröle vorgeschlagen, um diesen mittel, wie Benzol, Toluol, Petroleum (Kerosin) und
wirksame Antirosteigenschaften bei Anwesenheit von Xylol, verwendet werden.
Seewasser zu erteilen. Das an der Reaktion beteiligte Alkenylbernstein-
Seewasser zu erteilen. Das an der Reaktion beteiligte Alkenylbernstein-
Die Erfindung hat insbesondere die Aufgabe, durch 15 säureanhydrid kann zwischen 8 und 35 Kohlenstoffdie
Verwendung eines Zusatzmittels eine Lösung von atome, vorzugsweise zwischen 10 und 14 Kohlenstoffsämtlichen vier Problemen herbeizuführen, nämlich, atome, im Alkenylrest besitzen. Beispiele für die
die Sedimentbildung zu verhüten, als Schutzmittel Alkenylbernsteinsäureanhydride sind: Octenylberngegen
Siebverstopfung zu wirken, ein Verhütungs- steinsäureanhydrid, Diisobutenylbernstemsäureanfaymittel
gegen Rost darzustellen und als Mittel gegen 20 drid^-Methylheptenylbernsteinsäureanhydrid^Äthyl-Vereisung
wirksam zu sein. hexenylbernsteinsäureanhydrid.Nonenylbernsteinsäure-
Es wurde nun gefunden, daß bestimmte Amidsäuren anhydrid, Decenylbernsteinsäureanhydrid, Undeceayisowie
bestimmte Amide und Aminsalze davon hoch- bernsteinsäureanhydrid, Dodecenylbernsteinsäureanwirksame
Inhibitoren gegen alle vier genannten hydrid, Triisobutenylbernsteinsäureanhydrid, Tetra-Schwierigkeiten
bei Destillatstoffen (Treibstoffen und 25 propenylbernsteinsäureanhydrid, Tetradecenylbern-Heizölen)
sind. steinsäureanhydrid, Hexadecenylbernsteinsäureanhy-
Gemäß der Erfindung werden am Stickstoff sub- drid, 11-Tricosenylbernsteinsäureanhydrid und 17-Pen-
stituierte Alkenylbernsteinsäuremonoamide der all- tatriacontenylbernsteinsäureanhydrid.
gemeinen Formel Obwohl das Anhydrid vorzuziehen ist, können die
, 30 erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen aus
tr 1 der entsprechenden Alkenylberasteinsäure hergestellt
\ ! werden. In diesem Fall verläuft die Kondensation
/N — C — C—C — COOH mit der an der Reaktion teilnehmenden Aminover-
R'' '{ ! I bindung unter Bildung von 1 Mol Wasser je Mol
OHH 35 Amin. Die Umsetzung wird in diesem Fall bei Temperaturen
zwischen 130 und 2000C ausgeführt,
in der R' den Rest — CH2COOH oder C6H4COOH obgleich die Reaktion auch bei Temperaturen oberhalb
bedeutet, X und X' Alkenylreste mit 8 bis 35 Kohlen- und unterhalb dieses Bereiches bewirkt werden kann.
Stoffatomen oder H darstellen, mit der Maßgabe, daß Die Reaktion schreitet bis zur Entwicklung von 1 Mol
jeweils ein H und ein Alkenylrest vorhanden ist, 40 Wasser je Mol an der Umsetzung beteiligter Alkenyi-
sowie die von diesen Verbindungen abgeleiteten bernsteinsäure fort, was gewöhnlich 6 bis 10 Stunden
Mono- und Diamide und Mono- und Diaminsalze mit erfordert. Zur Erleichterung der Wasserentfemung,
einem primären tert.-Alkylamin, in dem das tertiäre um in Übereinstimmung mit dem Ie Chatelierschen
Kohlenstoffatom an das Stickstoffatom gebunden ist Prinzip eine vollständigere Umsetzung zu bewirken,
und 4 bis 30 Kohlenstoffatome je tertiärem Alkylrest 45 kann zu der Reaktionsmischung ein Kohlenwasser-
enthalten sind, als Zusatz zu Destillatbrennstoffen Stofflösungsmittel, das mit Wasser ein azeotropes
(Treibstoffen und Heizölen) verwendet. Gemisch bildet, zugegeben werden. Die Erwärmung
Die gemäß der Erfindung zu verwendenden Zusatz- wird so lange fortgesetzt, bis die Wasserentfemung
mittel sind Amidsäuren, die durch Kondensation von durch azeotrope Destillation in der Hauptsache
äquimolaren Mengen eines Alkenylbernsteinsäure- 50 beendet ist. Beispiele für bekannte Lösungsmittel,
anhydrids und einer Aminoverbindung als Reaktions- die azeotrope Gemische bilden, sind Benzol, Toluol
partner, ohne daß sich dabei Kondensationswasser und Xylol.
bildet, erhalten worden sind. Für die Herstellung der Die Salze der Amidsäure können leicht durch
erfindungsgemäß zu verwendenden, am Stickstoff Erwärmen von Amidsäure und einem primären tert.-substituierten
Alkenylbernsteinsäuremonoamide so- 55 Alkylamin in geeigneten Verhältnissen hergestellt
wie der Mono- und Diamide und Mono- und werden. Im Fall des Monoaminsalzes werden äqui-Diaminsalze
dieser Verbindungen mit einem primären molare Mengen von Amin und Amidsäure verwendet.
tert.-Alkylamin wird im Rahmen der Erfindung kein Beim Diaminsalz werden 2 Mol Amin je Mol Amid-Schutz
beansprucht. Die als Reaktionspartner in säure verwendet. Im Fall des Diaminsalzes können
Betracht kommenden Aminoverbindungen sind Glycin 60 die zwei Molteile des Amins aus demselben Amin
(Aminoessigsäure) und Anthranilsäure (2-Amino- bestehen oder aus zwei oder mehr verschiedenen
benzoesäure). Die Kondensation erfolgt leicht bei Aminen, wie nachfolgend aufgeführt.
Erhitzen der Reaktionspartner (Säureanhydrid und Das Amid der Amidsäure kann durch irgendeine Aminoverbindung) auf Raumtemperatur und darüber. der gebräuchlichen Amidbildungsreaktionen herge-Die Reaktion ist als Amidbildungsreaktion zu be- 65 stellt werden. Am leichtesten wird es durch Umzeichnen, wobei die bekannte Addition von Anhydrid- setzung der Amidsäure mit dem primären tert.-Alkylgruppe und Aminogruppe stattfindet. Diese Addition amin in molaren Mengen unter Entfernung von 1 Mol erfolgt bei beliebiger Temperatur, jedoch werden Kondensationswasser hergestellt. Dabei werden die
Erhitzen der Reaktionspartner (Säureanhydrid und Das Amid der Amidsäure kann durch irgendeine Aminoverbindung) auf Raumtemperatur und darüber. der gebräuchlichen Amidbildungsreaktionen herge-Die Reaktion ist als Amidbildungsreaktion zu be- 65 stellt werden. Am leichtesten wird es durch Umzeichnen, wobei die bekannte Addition von Anhydrid- setzung der Amidsäure mit dem primären tert.-Alkylgruppe und Aminogruppe stattfindet. Diese Addition amin in molaren Mengen unter Entfernung von 1 Mol erfolgt bei beliebiger Temperatur, jedoch werden Kondensationswasser hergestellt. Dabei werden die
vorstehend genannten Reaktionsbedingungen für die Umsetzung der Alkenylbernstemsäure mit der an der
Reaktion teilnehmenden Aminoverbindung angewendet.
Jede der in Betracht gezogenen Amidsäurearten kann in zwei Strukturformen auftreten.
Die Strukturen bei Verwendung von Glycin sind:
R —CH-COOH
CH11-C'
1NHCH9COOH
R — CH — C — NHCH2COOH
CH2 — COOH
und im Falle von Anthranilsäure:
und im Falle von Anthranilsäure:
R — CH- COOH
■■ ° COOH
CH9-C "
R — CH- CC
CH2-COOH
wobei R in jedem Fall einen verzweigtkettigen Alkenylrest mit 8 bis 35 Kohlenstoffatomen darstellt.
In jedem Fall kann das Produkt vorwiegend das eine oder das andere Isomere oder sogar Mischungen der
beiden sein.
Die zur Bildung der Salze der Amidsäuren anwendbaren Amine sind die primären tert.-Alkylmonoamine,
bei denen eine primäre Amino-(— NHJ-gruppe an ein tertiäres Kohlenstoffatom gebunden ist und die
4 bis 30 KohlenstofFatome im tertiären Alkylrest besitzen, und Mischungen davon. Diese Amine enthalten
alle die Endgruppe
CH3
-C-NH2
CH3
Beispiele für die Aminreaktionskomponenten sind: tert.-Butylamin, primäres tert.-Hexylamin, primäres
tert.-Octylamin, primäres tert.-Nonylamin, primäres
tert.-Decylamin, primäres tert.-Dodecylamin, primäres
tert-Tetradecylamin, primäres tert-Octadecylamin,
primäres tert.-Eicosylamin, primäres tert-Docosylamin,
primäres tert.-Tetracosylamin und primäres tert.-Triacontylamin. Die an der Reaktion teilnehmenden
Amine können auf mehreren bekannten Wegen hergestellt werden. Spezielle Verfahren zur Herstellung
von primären tert.-Alkylaminen sind in Journal of Organic Chemistry, Vol.20, S. 295ff. (1955), angegeben.
Mischungen von solchen Aminen können aus einer Polyolefinfraktion (wie z. B. Polypropylen-
und Polybutylenfraktion) erhalten werden, indem man zuerst mit Schwefelsäure und Wasser zum
entsprechenden Alkohol hydratisiert, den Alkohol mit trockenem Chlorwasserstoff in das Alkylchlorid
überführt und schließlich das Chlorid mit Ammoniak
ίο unter Druck zur Gewinnung eines primären tert.-Alkylamin-Gemisches
kondensiert.
Die Amidsäuren verleihen den Destillatbrennstoffen, d. h. Benzin und Brennstofföl, wertvolle
Eigenschaften. Die Brennstofföle, die gemäß der
t5 Erfindung verbessert werden, sind Kohlenwasserstofffraktionen
mit einem Anfangssiedepunkt von mindestens 37,8° C und einem Endsiedepunkt nicht über
3990C, die in der Hauptsache kontinuierlich innerhalb
ihres Destillationsbereiches sieden. Solche Brennstofföle sind allgemein als Destillatbrennstofföle bekannt.
Diese Bezeichnung ist jedoch nicht auf Straight-run-Destillationsfraktionen beschränkt. Die Destillatbrennstofföle
können aus Straight-run-Destillatbrennstoffölen, katalytisch oder thermisch gekrackten
(einschließlich hydrogekrackten) Destillatbrennstoffölen oder Mischungen von Straight-run-Destillatbrennstoffölen
oder Schwerbenzinen mit gekrackten Destillationsölen bestehen. Ferner können solche
Öle nach bekannten technischen Verfahren, wie Säure- oder Laugenbehandlung, Hydrierung, Lösungsmittelraffination
oder Tonbehandlung, behandelt sein. Die Destillatbrennstofföle sind durch ihre verhältnismäßig
niedrigen Viskositäten, Fließpunkte gekennzeichnet. Die Haupteigenschaft, die die in Betracht
kommenden Kohlenwasserstoffe kennzeichnet, ist jedoch der Destillationsbereich. Wie vorstehend ausgeführt,
liegt dieser Bereich zwischen 37,8 und 399° C. Es ist ersichtlich, daß der Destillationsbereich jedes
einzelnen Brennstofföls einen engeren Siedebereich innerhalb der vorstehend angegebenen Grenzen umfaßt.
Gleichfalls siedet jedes Brennstofföl im wesentlichen kontinuierlich innerhalb seines Destillationsbereiches.
Besonders in Betracht gezogen werden unter den Brennstoffölen die Brennstofföle Nr. 1, Nr. 2 und Nr. 3, die als Heizöle und als Dieselöle Anwendung finden, sowie Düsentreibstoffe bzw. Brennstoffe für Strahltriebwerke. Die Haushaltsheizöle entsprechen im allgemeinen den Vorschriften der ASTM-Specification D 396-48 T. Die Vorschriften für Dieselbrennstoffe sind in den ASTM-Specifications D 975-48 T festgelegt. Typische Düsenbrennstoffe entsprechen der Military-Specification MIL-F-5624 B.
Die Benzine, die durch die Amidsäuren und -salze gemäß der Erfindung verbessert werden, sind wie vorstehend beschrieben. Wie bekannt, kann Motorbenzin ein Straight-run-Benzin sein oder, wie es gebräuchlicher ist, aus einer Mischung von zwei oder mehr Schnitten, einschließlich von Straight-run-Material, katalytischem oder thermischem Reformat, gekracktem Material, Alkylat, natürlichem Benzin und aromatischen Kohlenwasserstoffen, bestehen.
Besonders in Betracht gezogen werden unter den Brennstoffölen die Brennstofföle Nr. 1, Nr. 2 und Nr. 3, die als Heizöle und als Dieselöle Anwendung finden, sowie Düsentreibstoffe bzw. Brennstoffe für Strahltriebwerke. Die Haushaltsheizöle entsprechen im allgemeinen den Vorschriften der ASTM-Specification D 396-48 T. Die Vorschriften für Dieselbrennstoffe sind in den ASTM-Specifications D 975-48 T festgelegt. Typische Düsenbrennstoffe entsprechen der Military-Specification MIL-F-5624 B.
Die Benzine, die durch die Amidsäuren und -salze gemäß der Erfindung verbessert werden, sind wie vorstehend beschrieben. Wie bekannt, kann Motorbenzin ein Straight-run-Benzin sein oder, wie es gebräuchlicher ist, aus einer Mischung von zwei oder mehr Schnitten, einschließlich von Straight-run-Material, katalytischem oder thermischem Reformat, gekracktem Material, Alkylat, natürlichem Benzin und aromatischen Kohlenwasserstoffen, bestehen.
Die Menge an Zusätzen der Amidsäure oder des Aminsalzes der Amidsäure, die erfindungsgemäß dem
Destillatbrennstoff zugesetzt wird, hängt natürlich vom beabsichtigten Zweck und von der besonderen
ausgewählten Amidsäure oder dem Salz ab, da diese in ihrer Wirksamkeit nicht alle äquivalent sind. Um
wirksam zu sein, müssen einige in höheren Konzentrationen als andere verwendet werden. In den Fällen,
bei denen es erwünscht ist, alle drei nützlichen Ergebnisse im Fall von Brennstofföl, nämlich die Hemmung
der Niederschlagsbildung, die Verminderung der Siebverstopfung und die Verhinderung des
Röstens von eisenhaltigen Metalloberflächen, zu erhalten, werden 0,004 bis 0,08 Gewichtsprozent verwendet.
Es kann jedoch nicht immer erwünscht sein, alle drei der vorstehend erwähnten Ergebnisse zu
erreichen. In solchen Fällen, in denen nur die Erzielung von einem oder zwei Ergebnissen erwünscht
ist, können niedrigere Konzentrationen verwendet werden. Es ist gefunden worden, daß, wenn nur die
Verhinderung von Rostbildung unter dynamischen Bedingungen, wie z. B. in einer Röhrenleitung, gewünscht
wird, schon ein Zusatz von 0,0004 Gewichtsprozent wirksam ist. Im Benzin liegt die Zusatzmenge
zwischen 0,003 und 0,05 Gewichtsprozent, bezogen auf das Benzingewicht. Bei der bevorzugten Ausführungsform
werden Mengen, die zwischen 0,005 und 0,05 Gewichtsprozent liegen, verwendet.
Gewünschtenfalls können die Brennstoffölzusammensetzungen weitere Zusätze, z. B. Schaumverhütungsmittel
und Verbesserungsmittel für die Qualität von Zündung und Verbrennung, enthalten. Beispiele
für solche Zusätze sind Silicone, Dinitropropan, Amylnitrat oder Metallsulfonate.
Die erfindungsgemäß verwendeten Zusatzmittel zur Verhinderung des Stehenbleibens oder Aussetzens
können zusammen mit anderen Zusatzstoffen zur Verhinderung des Stehenbleibens oder Aussetzens
oder anderen Zusätzen, die andere verbesserte Eigenschaften verleihen, verwendet werden. So können im
Benzin Antiklopfmittel, Frühzündungsinhibitoren, Antirostmittel, Metalldesaktivatoren, Farbstoffe, Antioxydationsmittel
oder Reinigungsmittel enthalten sein. Ebenfalls kann das Benzin eine kleine Menge von
0,01 bis 1 Gewichtsprozent Lösungsmittelöl oder Oberschmieröl enthalten. Brauchbare Öle sind z. B.
Coastal- und Mid-Continent-Destillatöle mit Viskositäten
innerhalb des Bereiches von 50 bis 500 SUS bei 37,8° C. Synthetische Öle, wie Diesteröle, PoIyalkylenglykole,
Silicone, Phosphatester, Polypropylene oder Polybutylene, können ebenfalls verwendet werden.
Die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Stoffe wird nachstehend näher veranschaulicht:
Amidsäuren, Salze und Amide
Die dabei verwendete, salzbildende Aminreaktionskomponente besteht aus einem Gemisch reiner
Amine. »AminA« ist ein Gemisch von primären Aminen, bei denen ein Kohlenstoffatom einer tertiären
Butylgruppe an die Aminogruppe (— NH2) gebunden ist und die 12 bis 15 Kohlenstoffatome je Aminmolekül
und durchschnittlich 12 Kohlenstoffatome je Molekül enthalten. Dieses Gemisch enthält
85 Gewichtsprozent tert.-Dodecylamin, 10 Gewichtsprozent tert.-Pentadecylamin und relativ geringe
Mengen, d. h. weniger als 5 Gewichtsprozent Amine, die weniger als 12 oder mehr als 15 Kohlenstoffatome
besitzen.
a) Eine Mischung aus 75 g (1,0 Mol) Glycin und 300 g (1 Mol) Tetrapropenylbernsteinsäureanhydrid
wird unter Rühren langsam auf 100 bis 115°C erhitzt. Um eine vollständige Umsetzung sicherzustellen,
wird die Reaktionsmischung bei 110 bis 115° C 3 Stunden lang gerührt.
b) Eine Mischung aus 68,5 g (0,5 Mol) Anthranilsäure und 150 g (0,5 Mol) Tetrapropenylbernsteinsäureanhydrid
wird unter Rühren langsam auf 95 bis 1000C erhitzt. Um eine vollständige Umsetzung
sicherzustellen, wird die Reaktionsmischung 3 Stunden bei 95 bis 1000C gerührt.
c) Eine Mischung aus 37,5 g (0,5 Mol) Glycin und 150 g (0,5 Mol) Tetrapropenylbernsteinsäureanhydrid
wird unter Rühren langsam auf 110 bis 115° C erhitzt.
ίο Die Reaktionsmischung wird bei 110 bis 1150C
3 Stunden lang gerührt. Das Gemisch wird auf 500C abgekühlt, und anschließend werden 100 g (0,5 Mol)
AminA zugefügt. Um eine vollständige Umsetzung sicherzustellen, wird die Mischung bei 1000C 3 Stunden
lang gerührt.
d) Eine Mischung aus 37,5 g (0,5 Mol) Glycin und 150 g (0,5 Mol) Tetrapropenylbernsteinsäureanhydrid
wird unter Rühren langsam auf 110 bis 1150C erhitzt.
Die Reaktionsmischung wird bei 110 bis 1150C
zo 3 Stunden lang gerührt. Die Mischung wird auf 5O0C
abgekühlt, und anschließend werden 200 g (1,0 Mol) Amin A zugegeben. Die Mischung wird bei 1000C
3 Stunden lang gerührt, um die vollständige Umsetzung sicherzustellen.
e) Eine Mischung aus 68,5 g (0,5 Mol) Anthranilsäure und 150 g (0,5 Mol) Tetrapropenylbernsteinsäureanhydrid
wird unter Rühren langsam auf 95 bis 1000C erhitzt. Die Reaktionsmischung wird bei
95 bis 1000C 3 Stunden lang gerührt. Die Mischung wird auf 500C abgekühlt, und anschließend werden
100 g (0,5 Mol) Amin A zugegeben. Die Mischung wird bei 100° C 3 Stunden lang gerührt, um die
vollständige Umsetzung sicherzustellen.
f) Eine Mischung aus 68,5 g (0,5 Mol) Anthranilsäure und 150 g (0,5 Mol) Tetrapropenylbernsteinsäureanhydrid
wird unter Rühren langsam auf 95 bis 1000C erhitzt. Die Reaktionsmischung wird
bei 95 bis 100° C 3 Stunden lang gerührt. Die Mischung wird auf 50° C abgekühlt, und anschließend werden
200 g (1,0 Mol) Amin A zugegeben. Die Mischung wird bei 100° C 3 Stunden lang gerührt, um die
vollständige Umsetzung sicherzustellen.
g) Eine Mischung aus 37,5 g (0,5 Mol) Glycin und 150 g (0,5 Mol) Tetrapropenylbernsteinsäureanhydrid
wird unter Rühren langsam auf 100 bis 115°C erhitzt.
Die Reaktionsmischung wird bei 100 bis 115°C 3 Stunden lang gerührt. Dieses Produkt, das die in a)
beschriebene Amidsäure ist, wird auf 500C abgekühlt, und es werden 100 g (0,5 Mol) Amin A zugegeben.
Die erhaltene Mischung wird dann langsam bis zu einer Endtemperatur von 2000C erhitzt. 9 g (0,5 Mol)
Kondensationswasser werden im Verlauf dieser Reaktionsstufe, in der das Mono-Amin-A-amid
des Produktes von a) gebildet wird, entwickelt.
h) Eine Mischung aus 37,5 g (0,5 Mol) Glycin und 150 g (0,5 Mol) Tetrapropenylbernsteinsäureanhydrid
wird unter Rühren langsam auf 100 bis 115°C erhitzt. Die Reaktionsmischung wird bei 110 bis 1150C
3 Stunden lang gerührt. Das Produkt, das die in a) beschriebene Amidsäure ist, wird auf 5O0C abgekühlt,
und anschließend werden 200 g (1 Mol) Amin A zugegeben. Die erhaltene Mischung wird dann
langsam auf eine Endtemperatur von 23O0C erhitzt.
Etwa 18 g (1 Mol) Kondensationswasser werden im Verlauf dieser Reaktionsstufe bei gleichzeitiger Bildung
des Diamin-A-Amids des Produktes von a) entwickelt.
i) Eine Mischung aus 75 g (1 Mol) Glycin und 224 g (1 Mol) verzweigtkettigem Nonenylbernsteinsäureanhydrid
wird unter Rühren langsam auf 110° C erhitzt. Die Reaktionsmischung wird 3 Stunden lang bei
1100C gerührt, um die vollständige Umsetzung sicherzustellen.
k) Eine Mischung aus 105 g (0,25MoI) 11-Tricodenyl-(C23)-bernsteinsäureanhydrid
und 18,8 g (0,25 Mol) Glycin wird bei 12O0C 3 Stunden lang und
bei 1300C 4 Stunden lang gerührt, um die Vollständigkeit
der Umsetzung sicherzustellen.
1) Eine Mischung aus 213 g (0,36 Mol) 17-Pentatriacontenyl-(C35)-bernsteinsäureanhydrid
und 27 g (0,36MoI) Glycin wird bei 12O0C 3 Stunden lang
und bei 1300C 3 Stunden lang gerührt, um die Vollständigkeit
der Umsetzung sicherzustellen.
Sedimentation
Die zur Bestimmung der Sedimentationseigenschäften
der Brennstofföle angewandte Prüfung ist der 43°C Lagertest. Bei dieser Prüfung wird eine zu
prüfende 500-ccm-Probe des Brennstofföls in einem bei 43°C-gehaltenen Konvektionswäfmeschrank eingebracht
und in ihm für eine Zeitdauer von 12 Wochen gehalten. Dann wird die Probe aus dem Wärmeschrank
entfernt und abgekühlt. Die gekühlte Probe wird zur Entfernung von unlöslichen Bestandteilen durch ein
tariertes Asbestfilter (Gooch-Tiegel) filtriert. Das Gewicht dieser Bestandteile in Milligramm wird als
Sedimentmenge angegeben. Eine Probe des reinen, nicht mit dem Inhibitor versetzten Öls wird mit
einem Brennstoffölgemisch den gleichen Bedingungen unterworfen. Die Wirksamkeit eines Brennstofföls
mit einem Inhibitor wird durch den Vergleich des Gewichtes des in dem Öl mit einem Inhibitor gebildeten
Sediments mit demjenigen, das in einem Öl ohne Inhibitor gebildet wurde, bestimmt.
Die in a) bis 1) beschriebenen Zusätze werden mit dem Testbrennstofföl vermischt und die Mischungen
dem 43°C-Lagertest unterworfen. In Tabelle I sind vergleichsweise die Testergebnisse von Brennstoffmischungen
und Brennstoffen ohne Inhibitorzusatz zusammengestellt. Das Testbrennstofföl war eine
Mischung aus 80% Destillatöl, das bei kontinuierlichem katalytischem Kracken erhalten wurde, und
20% Straight-run-Destillatmaterial. Es hat einen
Siedebereich zwischen 160 und 338 0C und ist ein charakteristisches BrennstoffÖl Nr. 2.
Siebverstopfung
Die Eigenschaften eines Brennstofföls, Siebe nicht zu verstopfen, werden auf folgende Weise bestimmt:
Die Prüfung wird unter Verwendung einer Sunstrand-V3- oder Sl-Haushaltsheizöl-Brennerpumpe mit einem
in sich abgeschlossenen 100-Maschen-Sieb (etwa DIN-Prüfsieb Nr. 40) aus Monelmetall durchgeführt.
Etwa 0,05 Gewichtsprozent natürlich gebildetes Brennstoffölsediment, das sich aus Brennstofföl, Wasser,
Rost und organischem Schlamm zusammensetzt, wird mit 101 BrennstoffÖl vermischt. Die Pumpe
setzt die Mischung 6 Stunden lang durch das Sieb in Umlauf. Dann wird der am Sieb abgeschiedene
Schlamm mit n-Pentan abgewaschen und durch ein tariertes Filter (Gooch-Tiegel) filtriert. Nach dem
Trocknen wird das Material im Filter (Gooch-Tiegel) mit einer 50:50 (Volumenj-Aceton-Methanol-Mischung
gewaschen. Der gesamte organische Niederschlag wird durch das Verdampfen der Pentan- und Aceton-Methanol-Filtrate
erhalten. Durch das Trocknen und Wiegen des Filters (Gooch-Tiegels) ergibt sich die
Menge an organischem Sediment. Die Summe von organischen und anorganischen Niederschlagen kann
in Milligramm gewonnen angegeben oder in Prozent Siebverstopfung umgewandelt werden.
Mischungen mit den Zusätzen a) bis 1) wurden mit dem vorstehend beschriebenen Testbrennstofföl hergestellt
und dem Siebverstopfungstest unterworfen. Die Ergebnisse sind in Tabelle II aufgeführt.
Tabelle II
Siebverstopfung
Siebverstopfung
Zusatz von | Konzentration | Siebverstopfung |
kg/159 0001 | 7o | |
Ohne Zusatz | „...._ | 100 |
a) | 11,3 | 5 |
b) | 11,3 | 16 |
c) | 11,3 | 3 |
d) | 11,3 | 6 |
e) | 22,7 | 35 |
f) | 22,7 | 19 |
g) | 11,3 | 12 |
h) | 11,3 | 8 |
i) | 22,7 | 6 |
k) | 11,3 | 1 |
1) | 11,3 | 5 |
Tabelle I
43°C-Lagertest —12 Wochen
43°C-Lagertest —12 Wochen
Zusatz von | Konzentration | Sediment |
fcg/159OÖOi | mg/1 | |
Ohne Zusatz | = 34 | |
a) | 22,7 | 30 |
Ohne Zusatz | 12 | |
c) | 11,3 | 3 |
d) | 11,3 | 3 |
e) | 11,3 | • 4 |
f) | 11,3 | ■ 2 |
g) | 11,3 | 4 |
h) | 11,3 | 3 |
k) | 11,3 | 5 |
D | 11,3 | . 6 |
50 Rosten
Das Verfahren, das zur Prüfung der Antirosteigenschäften
von Benzinen verwendet wurde, war der ASTM-Rosttest D-665, der 48 Stunden lang bei 27° C
unter Verwendung von destilliertem Wasser ausgeführt
wurde. Es ist dies ein dynamischer Test, der die Fähigkeit, das Rosten von eisenhaltigen Metalloberflächen
in Rohrleitungen und Röhren od. dgl. zu verhindern, anzeigt.
Mischungen der in a) bis 1) beschriebenen Zusätze ini Testbenzin wurden dem ASTM-Rosttest D-665
unterworfen. Dieses Testbenzin war ein Gemisch aus 80 Volumprozent katalytisch gekracktem Benzin und
20 Volumprozent Straight-run-Benzin, das einen Siedebereich von 38 bis 204°C hatte: Die dazugehörenden
Werte sind in Tabelle III aufgeführt.
709 510/27&
Tabelle III
ASTM-Rosttest D-665
ASTM-Rosttest D-665
Zusatz von | Konzentration, | Rosttest |
Teile je 1000000 | Ergebnis | |
Ohne Zusatz | versagt | |
a) | 2,5 | bestanden |
b) | 5 | bestanden |
c) | 2V2 | bestanden |
d) | 21I2 | bestanden |
e) | 10 | bestanden |
f) | 10 | bestanden |
g) | 10 | bestanden |
h) | 10 | bestanden |
i) | 5 | bestanden |
k) | 10 | bestanden |
D | 25 | bestanden |
Der statische Rosttest gibt die in Vorratsbehältern vorliegenden Bedingungen, wie z. B. im Haushaltsheizölvorratstank,
wieder. Bei diesem Test wird ein 0,406 bis 0,508 mm starker Streifen aus sandgeblasenem
Stahlblech in eine reine 1-1-Flasche eingebracht. Die
Länge des Streifens ist ausreichend, um vom Boden der Flasche in den Hals der Flasche, ohne auf die
Verschlußkappe zu stoßen, zu reichen. 100 ecm synthetisches Seewasser mit einem auf 5 eingestellten
pH-Wert (ASTM D-665) und 750 ecm Testöl werden in die Flasche eingebracht. Die Flasche wird dicht
verschlossen, 1 Minute lang kräftig geschüttelt und anschließend 21 Tage bei 27 0C ruhig stehengelassen.
Am Ende dieser Zeit wird die Rostmenge, die sich auf der Oberfläche der in das Wasser eingetauchten
Platte bildet, als ein Maß der Wirksamkeit des Brennstoffes, das Rosten in Vorratsgefäßen zu verhindern,
benutzt. Vorzugsweise sollen allgemein nicht mehr als 5% der Oberfläche angerostet sein. Dieser
Test ist bei weitem strenger als der ASTM-Rosttest. Viele Zusatzmittelzusammensetzungen, die den ASTM-Test
durchlaufen, halten dem statischen Test nicht stand. Andererseits bestehen Stoffe, die den statischen
Test passieren, immer den ASTM-Test.
Mischungen der Zusatzmittel a) bis 1) mit dem vorstehend beschriebenen Testbrennstofföl wurden dem
statischen Rosttest unterworfen. Die dazugehörigen Werte sind in Tabelle IV aufgeführt.
Tabelle IV
Statischer Rosttest
Statischer Rosttest
Zusatz von | Konzentration | o/ /0 |
kg/1590001 | Rost | |
Ohne Zusatz | 100 | |
a) | 11,3 | 0 |
b) | 11,3 | 0 |
c) | 11,3 | 5 |
d) | 11,3 | 0 |
e) | 11,3 | 40 |
f) | 11,3 | 70 (Lt.) |
g) | 11,3 | 10 |
i) | 22,7 | 0 |
k) | 22,7 | 30 |
D | 22,7 | 70 (Lt.) |
Aus den in den Tabellen I bis IV aufgeführten Werten geht klar hervor, daß die Amidsäuren gemäß
der Erfindung und deren Amide und Aminsalze äußerst wirksam zur Verminderung von Sedimentation
und Siebverstopfung und zur Hemmung der Rostbildung an eisenhaltigen Metalloberflächen sind. Wie
zu erwarten, ändern sich die Ergebnisse bei den einzelnen verwendeten Materialien. Um irgendeine
gegebene Verbesserung durchzuführen, können viele der Zusätze in verhältnismäßig kleinen Mengen, wie
für die dynamische Verhinderung von Rostbildung verwendet werden. Wenn es andererseits erwünscht
ist, alle vorstehend aufgeführten, nützlichen Ergebnisse zu erhalten, kann dies durch die praktische Zusatzkonzentration
von 22,7 bis 45,4 kg in 1590001 Brennstofföl erreicht werden.
Wirksamkeit zur Verhütung des Stehenbleibens
oder Aussetzens der Maschine
oder Aussetzens der Maschine
Die Fähigkeit der am Stickstoff substituierten Alkenylbernsteinsäurenionoamide gemäß der Erfindung,
ein Stehenbleiben oder Aussetzen der Maschine zu verhindern, wird im nachstehenden
Test veranschaulicht.
Eine Standard-Chevroletmaschine, die mit einem Holley-Vergaser mit einzigem Abwärtszug ausgestattet
war, war in einem »Kälte«-Raum, der auf 10° C gekühlt war, aufgestellt. Es wurde ein Holley-Vergaser
verwendet. Ein Thermoelement war an der Drosselklappenwelle angebracht, um die Klappentemperatur
aufzuzeichnen. Zwischen den Vergaser und die Rohrleitung war eine Isolierscheibe von 12,5 mm Dicke
zwischengeschaltet, um eine Wärmeleitung auszuschalten. Das ganze Rohrleitungssystem war mit einer
Asbesthülle abgedeckt, um den Vergaser gegen Wärmekonvektion und Wärmestrahlung abzuschirmen.
Es wurde eine Sprühkammer benutzt, um die eintretende Luft mit Feuchtigkeit zu sättigen, bevor
sie in den Eisturm eintrat, in dem die Luft auf 1,670C gekühlt wird.
Bei der Durchführung einer Prüfung wurde die Maschine zunächst während etwa 10 Minuten bei
2000 U/min laufen gelassen, um ihre Temperatur auf ein Gleichgewicht zu bringen. Die Maschine
wurde dann abgestellt. Sobald die Temperatur der Drosselklappenwelle auf 4,40C angestiegen war,
wurde die Maschine wieder angelassen, wobei die Leerlaufgeschwindigkeit auf 400 bis 500 U/min eingestellt
war, so daß der Grundtreibstoff ein Stehenbleiben oder Aussetzen in 10 Sekunden oder weniger
nach einer Laufzeit von 20 bis 40 Sekunden herbeiführte. »Laufzeit« bedeutet die Zeitdauer, während
deren die Maschine mit 2000 U/min laufen gelassen wurde, bevor sie in den Leerlauf zurückgeführt wurde.
Sämtliche Läufe wurden begonnen, sobald die Drosselklappenwelle eine Temperatur von 4,4° C
erreicht hatte. Im Augenblick des Startens wurde der Drosselhebel in die Stellung 2000 U/min bewegt und
eine Stoppuhr in Gang gesetzt. Am Ende der ausgewählten Laufzeit wurde der Drosselhebel in die
Leerlaufstellung bewegt. Die Zeit, die erforderlich war, um die Maschine stillzulegen, wurde aufgezeichnet.
Für jede Laufzeit wurden mehrere Versuche gemacht und daraus der Mittelwert bestimmt.
Zur Bewertung eines Zusatzmittels wurde der Grundtreibstoff zuerst untersucht, worauf die Prüfungen mit
verschiedenen Konzentrationen des Zusatzmittels folgten. Das System wurde zwischen den Prüfungen
mit dem Treibstoff ausgespült, der für den nächtens Versuch-vajgjesehen war. Jede Verbesserung, die durch
das Zusatzmittel hervorgerufen war, spiegelte sich in einer längeren Laufzeit (im Vergleich zu dem Grundtreibstoff)
wieder, um ein Stehenbleiben in 10 Sekun-
den oder weniger zu bewirken, wenn die Maschine im Leerlauf war. Der Zusatzstoff ist um so wirksamer, je
länger die Laufzeit ist.
Das Prüf benzin war ein Gemisch aus 66% katalytisch gekrackter Komponente, 6°/0 natürlichem Benzin,
12% Benzol, 8% Toluol und 8°/0 Butan. Es hatte einen Siedebereich von 29 bis 2060C und einen
mittleren Siedepunkt (50°/0) von 92° C.
Es wurden Mischungen der Zusatzmittel gemäß der Erfindung mit dem Prüfbenzin hergestellt. Diese
Mischungen wurden dem Chevrolet-Maschinentest unterworfen und mit den Ergebnissen bei Verwendung
von Benzin ohne Inhibitorzusatz verglichen. Die Wirksamkeit ist aus den in Tabelle V aufgeführten,
dazugehörenden Werten ersichtlich.
Prüfung zur Verhütung des Stehenbleibens oder Aussetzens von Motoren
Inhibitor
Grundtreibstoff
Treibstoff + a)
Treibstoff + b)
Treibstoff + d)
Treibstoff + g)
Treibstoff + i)
Treibstoff + k)
Treibstoff + 1)
Laufzeit bis | |
Konzentration | 10 Sekunden |
Stillstehzeit | |
Gewichtsprozent | Sekunden |
0 | 60 |
0,01 | 90 |
0,01 | 110 |
0,01 | 90 |
0,01 | 160 |
0,01 | 100 |
0,01 | 110 |
0,01 | 80 |
Claims (2)
1. Verwendung von am Stickstoff substituierten Alkenylbernsteinsäuremonoamiden der allgemeinen
Formel
X X'
I I
;n—c—c—c—cooH
;n—c—c—c—cooH
Il I I
OHH
in der R' den Rest — CH2COOH oder C6H4COOH
bedeutet, X und X' Alkenylreste mit 8 bis 35 Kohlenstoffatomen oder H darstellen, mit der Maßgabe,
daß jeweils ein H und ein Alkenylrest vorhanden ist, sowie den Mono- und Diamiden und
Mono- und Diaminsalzen dieser Verbindungen mit einem primären tert.-Alkylamin, in dem das
tertiäre Kohlenstoffatom an das Stickstoffatom gebunden ist und 4 bis 30 Kohlenstoffatome je
tertiärem Alkylrest enthalten sind, als Stabilisator gegen Korrosion, Schlammbildung, Siebverstopfung
und Eisbildung in Destillatbrennstoffen (Treibstoffen und Heizölen).
2. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 in einer Menge von 0,004 bis 0,08 Gewichtsprozent.
In Betracht gezogene ältere Patente:
Deutsches Patent Nr. 1121 404.
Deutsches Patent Nr. 1121 404.
709 510/278 2.67 © Bundesdruckerei Berlin
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