DE1181985B - Nichtkorrodierende Kohlenwasserstoff-brennstoffe - Google Patents

Nichtkorrodierende Kohlenwasserstoff-brennstoffe

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DE1181985B
DE1181985B DEST19155A DEST019155A DE1181985B DE 1181985 B DE1181985 B DE 1181985B DE ST19155 A DEST19155 A DE ST19155A DE ST019155 A DEST019155 A DE ST019155A DE 1181985 B DE1181985 B DE 1181985B
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DE
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hydroxyethyl
acid
imidazolinium
corrosion
tallow
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DEST19155A
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English (en)
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John Henry Udelhofen
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Standard Oil Co
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Standard Oil Co
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/22Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/232Organic compounds containing nitrogen containing nitrogen in a heterocyclic ring

Description

  • Nichtkorrodierende Kohlehwasserstoffbrennstoffe Die Erfindung betrifft nichtkorrodierende Kohlenwasserstoffbrennstoffe, die neue und wirksame Korrosionsschutzmittel enthalten.
  • Sie sind gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Salz aus einem 1,2-disubstituierten Imidazolin und einer am Stickstoff substituierten Succinamidsäure der Formel worin R und R' jeweils einen offenkettigen Kohlenwasserstoffrest mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen, der gesättigt oder ungesättigt und gerade oder verzweigtkettig sein kann, bedeuten, oder an einem Salz aus einem 1,2-disubstituierten Imidazolin und Citrimidsäure entsprechend der Formel in der R und R'jeweils einen offenkettigen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen, der gesättigt oder ungesättigt und gerade oder verzweigt sein kann, z. B. einen Alkylrest, bedeuten.
  • Diese Salze können durch Umsetzung von äquimolaren Mengen des 1,2-disubstituierten Imidazolins mit Succinamidsäure und/oder Citrimidsäure hergestellt werden. Die Umsetzung geht bei Zimmertemperatur gut vonstatten, doch können die Reaktionsteilnehmer zur Beschleunigung der Reaktion auch erwärmt oder gerührt werden. Die Umsetzung ist beendet, wenn keine Reaktionswärme mehr entwickelt wird. Es handelt sich um eine Neutralisation, bei der ein Salz entsteht. Derartige Reaktionen und die Bedingungen, unter denen sie durchgeführt werden, sowie dafür verwendbare Katalysatoren sind allgemein bekannt. Für die Herstellung dieser Salze wird im Rahmen der Erfindung Patentschutz nicht beansprucht.
  • Die für die oben beschriebene Umsetzung verwendeten Säuren und 1,2-disubstituierten Imidazoline können im Handel bezogen oder nach bekannten Methoden hergestellt werden. Die 1,2-disubstituierten Imidazoline lassen sich durch Umsetzung der entsprechenden Carbonsäure (R'COOH) mit N-Hydroxyäthyläthylendiainin unter Abspaltung von 2 Mol Wasser, die beim Ringschluß zum Imidazolin austreten, erhalten. Die Succinamidsäure kann durch Umsetzung von äquimolaren Mengen eines Amins (RNHO mit Bernsteinsäure unter bekannten Bedingungen und Ausbildung der Amidbindung, wobei 1 Mol Wasser abgespalten wird, hergestellt werden. Auch dafür wird im Rahmen der Erfindung Patentschutz nicht beansprucht.
  • Beispiele für verwendbare succinamidsaure Salze von 1,2-disubstituierten Imidazolinen sind 1-(2-Hydroxyäthyl) - 2 - heptadecenyl - imidazolinium - N - talgsuccinamat, 1 - (2 - Hydroxyäthyl) - 2 - (2,4 - dimethyl -hexyl)-imidazolinium-N-eicosyl-succinamat, 1-(2-Hydroxyäthyl) - 2 - palinityl - imidazolinium - N - caprylylsuccinamat, 1-(2-Hydroxyäthyl)-2-lauryl-imidazolinium - N - lauryl - succinamat, 1 - (2 - Hydroxyäthyl)-2 - n - octylimidazolinium - N - n - octyl - succinarnat, 1 - (2 - Hydroxyäthyl) - 2 - n - decenyl - imidazolinium-N-talg-succinamat, 1-(2-Hydroxyäthyl)-2-Iinolenylimidazolinium-N-stearyl-succinamat, 1-(2-Hydroxyäthyl) - 2 - stearyl - imidazolinium - N - oetadecadienylsuccinamat,1-(2-Hydroxyäthyl)-2-nonyl-imidazolinium- N-capryl-succinamat, 1-(2-Hydroxyäthyl)-2-cocosimidazolinium-N-cocos-succinamat, 1-(2-Hydroxy äthyl)-2-eicosyl-imidazolinium-N-eicosyl-succinamat, 1-(2-Hydroxyäthyl)-2-myristyl-imidazolinium-N-oleylsuccinamat, 1-(2-Hydroxyäthyl)-2-monohydroxystearyliinidazolinitim-N-decyl-succinamat, 1-(2-Hydroxyäthyl)-2-Iinoleyl-imidazolinium-N-decyl-succinamat, 1 - (2 - Hydroxyäthyl) - 2 - sojabohnen - imidazolinium-N-talg-succinamat, 1-(2-Hydroxyäthyl)-2-talg-imidazolinium - N - talg - succinamat, 1 - (2 - Hydroxyäthyl) -2-(3-äthylhexyl)-imidazolinium-N-oxooctyl-succinamat und 1 - (2 - Hydroxyäthyl) - 2 - talg - imidazolinium -N-cocos-succinamat.
  • Die N-substituierte Citrimidsäure kann durch Umsetzung von äquimolaren Mengen eines primären Amins (RNH,) mit Zitronensäure unter bekannten Bedingungen und unter Ausbildung der Imidbindung und Abspaltung von 2 Mol Wasser hergestellt werden.
  • Beispiele für N-substituierte citrimidsaure Salze von 1,2-disubstituierten Imidazolinen sind 1-(2-Hydroxyäthyl)-2-hepladecenyl-imidazolinium-N-Ialg-citrimat, 1-(2-Hydroxyäthyl)-2-(2,4-dimethylhexyl)-imidazolinium-N-eicosyl-eitrimat, 1-(2-Hydroxyäthyl)-2-palmityl-imidazolinium-N-catrylyl-citrimat, 1-(2-Hydroxyäthyl)-2-lauryl-imidazolinium-N-Iauryl-citrimat, 1-(2-Hydroxyäthyl)-2-n-octyl-imidazolinium-N-n-octylcitrimat, 1-(2-Hydroxyäthyl)-2-n-decenyl-imidazolinium-N-talg-citrimat, 1-(2-Hydroxyäthyl)-2-Iinolenylimidazolinium-N-stearyl-citrimat, 1-(2-Hydroxyäthyl) - 2 - stearyl - imidazolinium - N - octadecedienylcitrimat, 1-(2-Hydroxyäthyl)-2-nonyl-imidazolinium-N-capryl-citrimat, 1-(2-Hydroxyäthyl)-2-cocos-imidazolinium-N-cocos-citrimat, 1-(2-Hydroxyäthyl)-2-eicosyl-imidazolinium-N-eicosyl-citrimat, 1-(2-Hydroxyäthyl)-2-myristyl-imidazolinium-N-oleyl-citrimat, 1-(2-Hydroxyäthyl)-2-docosyl-imidazolinium- N-docosyl-citrimat, 1-(2-Hydroxyäthyl)-2-monohydroxystearyl-imidazolinium-N-decyl-eitrimat, 1-(2-Hydroxyäthyl)-2-Iinoleyl-imidazoliniLim-N-decyl-citrimat, 1 - (2 - Hydroxyäthyl) - 2 - sojabohnen - imidazolinium-N-talg-citrimat, 1-(2-Hydroxyäthyl)-2-talg-imidazolinium-N-taig-citrimat, 1-(2-Hydroxyäthyl)-2-(3-äthylhexyl)-imidazolinium-N-oxooctyl-citrimat und 1-(2-Hydroxyäthyl)-2-talg-imidazolinium-N-cocos-citrimat.
  • Die Bezeichnungen »Kokos«, »Sojabohnen* und »Talg« bedeuten, daß die dadurch definierte Gruppe aus Kokosfeltsäuren, Sojabohnenfettsäuren und hy- drierten Talgfettsäuren stammt. Solche Fettsäuren -und die daraus erhältlichen entsprechenden Amine sind allgemein bekannt. Beispielsweise enthält hy- drierte Talgsäure vorwiegend Stearinsäure und daneben eine beträchtliche Menge an Palmitinsäure und sehr geringe Mengen an Myristin- und Oleinsäure. Kokosfcttsäure (destilliert) enthält etwa 5001, Laurinsäure und im übrigen Säuren im C"- bis C"-Bereich, wie Caprylsäure, Caprinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Oleinsäure und Linoleinsäure. Sojabohnenfettsäuren stellen Gemische aus gesättigten und ungesättigten Säuren im C"- bis C"-Bereich dar.
  • Die bevorzugt verwendeten Salze können als 1-(2-Hydroxyäthyl)-2-aliphatisch-substituierte-imidazolinium - N - aliphatisch - substituierte - succinamate und/oder -citrimate bezeichnet werden, in denen die aliphatischen Substituenten untereinander gleiche oder voneinander verschiedene offenkettige (nichtcyclische), aliphatische Reste mit 8 bis- 20 Kohlenstoffatomen (Succinamate) oder 8 bis 22 Kohlenstoffatomen (Citrimate) sind. Die aliphatischen Substituenten können gesättigt oder ungesättigt sein, sind jedoch vorzugsweise gesättigt oder einfach oder zweifach ungesättigt.
  • Die folgenden Beispiele sollen die Herstellung eines succinamidsauren und eines citrimidsauren Salzes erläutern: a) Äquimolare Mengen von N-Talg-succinamidsäure und 1,2-Hydroxyätliyl-2-heptadecenyl-imidazolin wurden unter Rühren in Isopropylalkohol als Lösungsmittel vermischt, wobei 30Minuten auf über Zimmertemperatur erwärmt wurde. Das Lösungsmittel wurde dann von dem gebildeten Produkt abgedampft. Als Produkt wurde das 1 - (2 - Hydroxyäthyl) - 2 - heptadecenyl - imidazolinium-N-talg-succinamat erhalten.
  • b) Äquimolare Mengen von N-Talg-citrimidsäure und 1-(2-Hydroxyäthyl)-2-heptadecenyl-imidazolin wurden in Isopropylalkohol als Lösungsmittel unter Rühren vermischt, wobei etwa 30Minuten lang auf etwas über Zimmertemperatur erwärmt wurde. Dann wurde das Lösungsmittel abgedampft und als Produkt das 1-(2-Hy- droxyäthyl)-2-heptadecenyl-imidazolinium-N-talgcitrimat erhalten. Die eingangs definierten Salze sind bereits in kleinen Mengen gute Korrosionsschutzmittel in Kohlenwasserstoffbrennstoffen. Zweckmäßigerweise werden die Salze in Mengen von etwa 0,0001 bis 0,1 Gewichtsprozent und vorzugsweise von etwa 0,0003 bis 0,0015 Gewichtsprozent der Succinamate und von etwa 0,00005 bis 1,0 Gewichtsprozent und vorzugsweise von etwa 0,0001 bis 0,0015 Gewichtsprozent der Citrimate verwendet.
  • Konzentrate der Salze in Kohlenwasserstoffbrennstoffen oder anderen Lösungsmitteln, wie Xylol, Toluol, Benzol, Phenol, Isopropylalkohot, Äthanol und n-Butanol, können gleichfalls hergestellt und verwendet werden. Derartige Konzentrate können das Salz in größeren Mengen als sie normalerweise in Brennstoffen, wie oben angegeben, verwendet werden, z. B. in Mengen von 10 bis 70 Gewichtsprozent, in einem Lösungsmittel enthalten.
  • Die hauptsächliche Funktion der Reste R und R' in der oben angegebenen Formel besteht darin, den chemischen Verbindungen Öllöslichkeit zu verleihen, damit sie in Brennstoffen auf Kohlenwasserstoffgrundläge als Zusätze verwendbar sind. Die jeweilige Anzahl der in den Resten R und R' enthaltenen Kohlenstoffatome ist nicht kritisch. Andere Zusatzstoffe, wie Antiklopfmittel, Frostschutzmittel, Antioxydantien, Mittel zum Unterdrücken von Frühzündungen und Farbstoffe können, falls erwünscht, dem Brennstoff oder dem Zusatzstoffkonzentrat zugesetzt werden. Die verwendeten Salze sind auch ausgezeichnete Rostschutzmittel.
  • Die verwendeten Korrosionsinhibitoren wirken sowohl im Kohlenwasserstoff als auch in der wäßrigen Phase, die beim Hantieren mit Brennstoffen und bei ihrer Lagerung auftritt. Die wäßrige Phase entsteht durch Kondensation, Verunreinigung, durch Einsickern oder durch die Verarbeitung des Brennstoffs. In vielen Fällen können in dem Brennstoff auch saure oder basische Substanzen in geringen Mengen enthalten sein, die aus einer früheren Behandlung des Brennstoffs oder einer seiner Komponenten stammen, z. B. aus einer Behandlung mit Säure und/oder mit Alkalien. Solche sauren oder basischen Stoffe wirken korrodierend auf Metallteile ein. Weitere korrodierende Substanzen können beim oxydativen Abbau des Brennstoffs in Gegenwart von Sauerstoff, insbesondere beim Lagern oder beim Transport auftreten. Die korrodierend wirkenden Stoffe verteilen sich im Kohlenwasserstoff und in der wäßrigen Phase, so daß eine Korrosion von Metallteilen durch beide Phasen verhindert werden muß. Die verwendeten Salze ergeben einen wirksamen Schutz gegen den Angriff beider Phasen.
  • Beispiele für nichtkorrodierende Kohlenwass,erstoffbrennstoffe, die succinamidsaure Salze enthalten Als Beispiel eines nichtkorrodierenden Benzins wurde die als Beispiel 1 bezeichnete Probe, wie unten beschrieben, hergestellt. Zu Vergleichszwecken wurden die Proben A, B und C zubereitet. Beispiel 1 Gutes Mischbenzin (premium grade) mit einem Gehalt von 3 ccm Tetraäthylblei/3,79 1 und 0,0003 Gewichtsprozent 1-(2-Hydroxyäthyl)-2-heptadecenyl-imidazolinium-N-talg-succinamat. Probe A Gutes Mischbenzin (premium grade) mit einem Gehalt von 3 ccm Tetraäthylblei/3,79 1 und 0,0003 Gewichtsprozent N-Talg-succinamidsäure.
  • Probe B Gutes Mischbenzin (premium grade) mit einem Gehalt von 3 cem Tetraäthylblei/3,79 1 und 0,0003 Gewichtsprozent 1-(2-Hydroxyäthyl)-2-heptadecenyl-imidazolin. Probe C Gutes Mischbenzin (premium grade) mit einem Gehalt von 3 ccm Tetraäthylblei/3,79 1 und 0,0016 Gewichtsprozent eines handelsüblichen Rost- und Korrosionsinhibitors (Salz aus einer dimerisierten C"-Fettsäure und Imidazolin).
  • Beispiel 1 und die oben beschriebenen Proben A bis C wurden folgenden Korrosionsprüfungen unterworfen: Jede Probe wurde mit einem gleichen Volumen einer wäßrigen Phase in einem Reagenzglas kurz gerührt, damit sich das Korrosionsschutzmittel zwischen den beiden Phasen verteilen konnte. Dann wurde das Rühren beendet. Ein S-förmiger Stahlprüfstreifen mit einem elektrischen,Anschluß an jedem Ende des S wurde zum Erreichen des Adsorptionsgleichgewichts in die Ölphase eingetaucht, worauf der elektrische Widerstand als Kontrollwiderstandswert notiert wurde. Der Stahlprüfstreifen wurde dann in die wäßrige Phase eingesenkt, und nach 24 Stunden wurde die Änderung im elektrischen Widerstand als Maß für die Korrosion während des Zeitraums von 24 Stunden festgestellt. Das Ausmaß der Korrosion wurde dann mit dem in einem Blindversuch ohne Inhibitor erhaltenen verglichen. Die Ergebnisse sind in der Tabelle 1 als prozentuale Verminderung der Korrosion, bezogen auf die Blindprobe, aufgeführt. Eine 100"/,ige Verminderung entspricht dem Fehlen einer meßbaren Korrosion. Die verwendeten wäßrigen Phasen bestehen aus Wasser und verschiedenen korrodierend wirkenden Substanzen in den in der folgenden Tabelle I angegebenen Mengen.
    Tabelle 1
    Verminderung der Korrosion
    Die wäßrige Phase enthält
    0,10/, NaC1 plus
    0, 10/0 NaC1 1 0,2 0/" NaC1 0,5 0/, NaC1 10/, NaC1 lo#4 m NaOH
    Beispiel 1 .................... 980/' 900/' 900/' 90,50/, 98,20/0
    Probe A ..................... 86,20/0 27,60/, 43,50/0 22,50/0 58,40/,
    Probe B ..................... 36,20/0 300/, 250/0 21,50/0 390/0
    Probe C ..................... 960/0 63-/o 450/() 240/0 660/,
    Die in der Tabelle 1 angegebenen Werte zeigen die Überlegenheit der verwendeten succinamidsauren Salze als Korrosionsschutzmittel gegenüber jedem der beiden Reaktionsteilnehmer, die zur Herstellung der Salze verwendet wurden. In allen Fällen ergaben die neuen Salze eine wenigstens etwa 900/,)ige Verminderung der Korrosion.
  • Nach der österreichischen Patentschrift 214 554 ist es bekannt, daß Salze aus einem Imidazolinderivat und einer Monocarbonfettsäure, wie Ölsäure, Fettsäure oder Kokosfettsäure, wirksame Korrosionsverhütungsmittel in Treibstoffen sind. Aus der vorstehenden Tabelle 1 ergibt sich, daß das bekannte Imidazolinsalz einer dimerisierten Cl,-Fettsäure, einer Monocarbonfettsäure (ProbeC), einem der verwendeten Imidazolinsalze (Beispiel 1) hinsichtlich der Verminderung der Korrosion unterlegen ist.
  • In der deutschen Auslegeschrift 1014 783 sind Bicarbonate von Imidazolinen beschrieben, die in der obengenannten österreichischen Patentschrift bereits als Stand der Technik gewürdigt und den monocarbonsauren Imidazolinsalzen unterlegen sind.
  • Zur weiteren vergleichenden Prüfung der verwendeten Korrosionsschutzmittel wurde eine als Beispiel 2 bezeichnete Probe mit Leichtölbrennstoff sowie die unten beschriebene Probe D hergestellt. B e i s p i e 1 2 Heizölfraktion mit einem Gehalt von 0,0003 Gewichtsprozent 1-(2-Hydroxyäthyl)-2-heptadecenvlimidazolinium-N-talg-succinamat.
  • Probe D Heizölfraktion ' mit einem Gehalt von 0,0003 GewichtsprozentTalgammonium-N-Talg-succinamat
    0 0
    R" - NH3 R" - NHCCH,CHgCO
    worin R" eine Talggruppe bedeutet.
    Das Beispiel 2 und die Probe D wurden der oben beschriebenen Koirosionsprüfung unterworfen, wobei 0,1 "/, NaCI plus 10-4 m NaOH in der wäßrigen Phase verwendet wurden. Es wurden folgende Ergebnisse erhalten:
    Tabelle 11
    Prozentuale Verminderung der Korrosion
    Probe B.2 .......................... 1000/()
    Probe D ........................... 170/,
    Die Angaben der Tabelle 11 zeigen die Überlegenheit der verwendeten Korrosionsinhibitoren, die sich von der Succinamidsäure ableiten, gegenüber einem verwandten Mittel, dessen Struktur jedoch von der der verwendeten Mittel verschieden ist. Die 1000/,ige Verminderung der Korrosion zeigt, daß damit unter den Versuchsbedingungen ein vollkommener Korrosionsschutz erhalten wird.
  • Beispiele für nichtkorrodierende Kohlenwasserstoffbrennstoffe, die citrimidsaure Salze enthalten Als Beispiele wurden verschiedene verwendbare Citrimate, wie sie in der nachfolgenden Tabelle angegeben sind, durch Umsetzung von äquimolaren Mengen des entsprechenden 1,2-disubstituierten Imidazolins mit einer am Stickstoff durch einen aliphatischen Rest substituierten Citrimidsäure unter Erwärmen des Reaktionsgemischs in Isopropylalkohol als Lösungsmittel etwas über Zimmertemperatur während etwa 30 Minuten hergestellt. Nach Entfernung des Lösungsmittels wurden die erhaltenen Citrimate den in der Tabelle angegebenen Kohlenwasserstoffbrennstoffen in den angegebenen Konzentrationen zugesetzt. Proben der jeweils erhaltenen Kohlenwasserstoffbrennstoffzusammensetzungen (Beispiel 3 bis 10) und anderer Brennstoffzusammensetzungen (Probe E bis U), die für Vergleichszwecke hergestellt worden waren, wurden der im folgenden beschriebenen Korrosionsprüfung unterworfen: Die jeweilige Probe wurde mit einem gleichen Volumen einer wäßrigen Phase in einem Reagenzglas kurz gerührt, damit sich das Korrosionsschutzmittel zwischen den zwei Phasen verteilen konnte. Dann wurde das Rühren beendet. Ein S-förmiger Stahlprüfstreifen mit einem elektrischen Anschluß an jedem Ende des S wurde in die Ölphase eingetaucht, um das Adsorptionsgleichgewicht einzustellen, worauf der elektrische Widerstand als Kontrollwiderstandswert notiert wurde. Dann wurde der Stahlprüfstreifen in die wäßrige Phase eingesenkt, und nach 24 Stunden wurde die Änderung des elektrischen Widerstands als Maß für die Korrosion während des Zeitraums von 24 Stunden festgestellt. Das Ausmaß der Korrosion wurde dann mit dem der Korrosion in einer Blindprobe ohne Inhibitor verglichen. Die Ergebnisse sind in der Tabelle III als prozentuale Verminderung der Korrosion gegenüber der Blindprobe angegeben. Eine 1000/,ige Reduktion entspricht dem Fehlen einer meßbaren Korrosion. Die verwendeten wäßrigen Phasen bestanden aus Wasser, das die in der Tabelle angegebenen Mengen korrodierend wirkende Substanzen enthielt.
    Tabelle 111
    Brennstoff Prozentuale Verminderung
    Probe Zusatzstoff Konzen- auf Kohlen- der Korrosion
    tration wasserstoff- Elektrolyt in der wäßrigen Phase
    grundlage 0,10/" NaC1 3,6 - 10 4 HCI
    Proben E und F N-Talg-citrirnidsäure 1 PTB(I) Benzin(2) 93 90
    2 PTB Benzin 96 94
    Proben G und H 1-(2-Hydroxyäthyl)-2-hepta- 1 PTB Benzin 37 55
    Beispiele 3 und 4 decenyl-imidazolin 2 PTB Benzin 70 80
    14 ' 2-Hydroxyäthyl)-2-hepta-
    decenyl-imidazolini , um- 1 PTB Benzin 99 96
    N-talg-citrimat 2 PTB Benzin 99 99
    Proben J und K wie Proben E und F 1 PTB Heizöl(3) 92 90
    2 PTB Heizöl 98 98
    Proben L und M wie Proben G und H 1 PTB Heizöl 67 70
    2 PTB Heizöl 83 84
    Beispiele 5 und 6 wie Beispiele 3 und 4 1 PTB Heizöl 98 99
    2 PTB Heizöl 100 100
    Proben N und 0 N-Oleyl-citrimidsäure 1 PTB Benzin() 90 90
    2 PTB Benzin 95 94
    Proben P und Q 1-(2-Hydroxyäthyl)-2-talg- 1 PTB Benzin 36 50
    imidazolin 2 PTB Benzin 72 75
    Beispiele 7 und 8 1-(2-Hydroxyäthyl)-2-talg- 1 PTB Benzin(2) 99 99
    imidazolinium-N-oleyl-eitrimat# 2 PTB Benzin 100 100
    Proben R und S wie Proben N und 0 1 PTB Heizöl(3) 89 85
    2 PTB Heizöl 94 90
    Proben T und U wie Proben P und Q 1 PTB Heizöl 65 65
    1 2 PTB Heizöl 85 82
    Beispiele 9 und 10 wie Beispiele 7 und 8 1 PTB Heizöl 97 96
    2 PTB Heizöl 99 100
    (1) PTB = pounds per thousand barrels. (3) Gemisch von Destülatölen mit Kennzahlen in folgenden Bereichen:
    1 PTB ist etwa 0,0003 Gewichtsprozent. Destillation: 10 0/" Destillat .... 175 bis 210'C
    Gutes Mischbenzin (premium grade) mit 95 0/" Destillat .... 240'C oder höher
    einem Gehalt von 3 ccm Tetraäthylblei Endpunkt ........ 248 bis 288'C
    pro 3,79 1. Spezifisches Gewicht 0,81 bis 0,82 bei 15'C
    Die in Tabelle 111 angegebenen Werte zeigen die Überlegenheit der verwendeten eitrimidsauren Salze (Beispiele 3 bis 10) als Korrosionssehutzmittel gegenüber jedem der beiden Reaktionsteilnehmer (Proben E bis U), die zur Herstellung der Salze verwendet werden können. In allen Fällen ergaben die neuen Salze eine wenigstens etwa 950/0ige Verminderung der Korrosion.
  • In den oben beschriebenen Beispielen 1 bis 10 wurden zwar Benzin und Heizöl als Basis verwendet, doch wirken die verwendeten Korrosionsschutzmittel in gleicher Weise in jedem normalerweise flüssigen Brennstoff auf Kohlenwasserstoffgrundlage. Dieser Brennstoff kann beispielsweise ein Treibstoff für Düsenmaschinen, Dieselmotoren oder andere Verbrennungskraftmaschinen oder ein für Brenner, Heizeinrichtungen oder Ofen verwendbarer Brennstoff sein. Insbesondere kann es sich dabei um einen Dieseltreibstoff, ein Benzin, einen Düsentreibstoff, ein schweres Rückstandsöl für technische Großheiz- und -kraftanlagen (z. B. Bunker-C), ein Ofenöl, eine Heizölfraktion, Kerosin oder ein Gasöl handeln. Der Brennstoff kann ein gekracktes oder ein direktes Destillat oder ein Gemisch daraus sein. Rückstandsöle sind gleichfalls als Basis verwendbar. Vorteilhafterweise siedet der Brennstoff im Bereich von etwa 93 bis 400'C, beispielsweise eine Destillatheizölfraktion mit einem Siedebereich von 176 bis 344'C.

Claims (1)

  1. Patentanspruch: Nichtkorrodierende Kohlenwasserstoffbrennstoffe, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Salz aus einem 1,2-disubstituierten Imidazolin und einer am Stickstoff substituierten Succinamidsäure oder Citrimidsäure der Formel worin R und R'jeweils einen offenkettigen Kohlenwasserstoffrest mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeuten, bzw. der Formel: worin R und R' jeweils einen offenkettigen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen bedeuten. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Auslegeschrift Nr. 1014 783, Österreichische Patentschrift Nr. 214 554.
DEST19155A 1961-04-28 1962-04-27 Nichtkorrodierende Kohlenwasserstoff-brennstoffe Pending DE1181985B (de)

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US4247300A (en) * 1978-04-27 1981-01-27 Phillips Petroleum Company Imidazoline fuel detergents
EP0060455A1 (de) * 1981-03-14 1982-09-22 BASF Aktiengesellschaft Inhibitoren gegen die Korrosion von CO2 und H2S in Wasser-in-Öl-Emulsionen

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DE1014783B (de) * 1954-04-08 1957-08-29 California Research Corp Zusatzmittel fuer Leichtbenzin
AT214554B (de) * 1958-08-08 1961-04-10 British Petroleum Co Motortreibstoff

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