DE3013068C2 - - Google Patents
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft neue, mit primärem alipha
tischem Kohlenwasserstoffaminoalkylen substituierte Asparagin
derivate und diese enthaltende Kraftstoff-Zusammensetzungen.
Kraftstoff-Zusammensetzungen sind hochgradig raffinierte Pro
dukte. Trotzdem enthalten sie geringe Mengen an Verunreini
gungen, die sowohl während der Transport- und Lagerzeit des
Kraftstoffs, als auch im Kraftstofftank, in den Kraftstoff
leitungen und im Vergaser des Kraftfahrzeuges zu Korrosions
erscheinungen führen können. Ein kommerzieller Motorenkraft
stoff muß daher einen Korrosionsinhibitor enthalten, um
Korrosion zu verhindern oder ihr vorzubeugen.
Im Design der Verbrennungsmotoren werden zur Zeit bedeutende
Veränderungen vorgenommen, um die neuen Emissionsstandards
für Motorenabgase zu erfüllen. So ist man in neuerer Zeit
beim Motorendesign dazu übergegangen, die blow-by-Gase des
Kurbelgehäuses in den Luftansaugstutzen des Vergasers zu lei
ten, statt diese Gase wie in der Vergangenheit in die Atmos
phäre abzulassen. Weitere Änderungen betreffen die Rückfüh
rung eines Teils der Abgase in die Verbrennungszone des
Motors, um so die unzulässigen Emissionen zu verringern. Die
blow-by-Gase des Kurbelgehäuses und auch die zurückgeführten
Abgase enthalten beträchtliche Mengen von zur Ablagerung nei
genden Verbindungen, die die Bildung von Ablagerungen im und
um das Drosselventil des Vergasers fördern. Diese Ablagerun
gen behindern im Leerlauf und bei niedrigen Geschwindigkeiten
den Luftstrom durch den Vergaser, so daß ein zu fettes Kraft
stoffgemisch entsteht, was wiederum eine Erhöhung der Emission
der unerwünschten Abgase bewirkt, die durch diese Konstruk
tionsveränderungen eigentlich abgesenkt werden sollten.
Bestimmte N-Alkylalkylendiamin-Verbindungen, z. B. N-Oleyl-
1,3-diaminopropan, sind für ihre Vergaserreinigungseigen
schaften bekannt. Diese Additive verleihen dem Kraftstoff
jedoch keine korrosionsverhindernden Eigenschaften. So muß
ein N-Alkyl-alkylendiamin enthaltender Kraftstoff ein zu
sätzliches Additiv zur Erlangung der notwendigen korrosions
verhindernden Eigenschaften enthalten.
In US-PS 37 73 479 wird eine Kraftstoff-Zusammensetzung
beschrieben, die ein Alkyl-substituiertes Asparaginderivat
der Formel
als Detergens enthält, worin R und R′ sekundäre oder tertiä
re Alkylreste mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen sind. Die ent
sprechenden Verbindungen, worin R und R′ lineare Reste sind,
sind im Benzin nicht ausreichend löslich, um als Additive
wirksam zu sein.
Aus der US-PS 41 44 036 sind Additive für Kraftstoffe be
kannt, die aus mit Ethergruppen substituiertem Asparagin-De
rivaten der US-PS 37 73 479 bestehen.
Aufgabe der Erfindung ist es, verbesserte Additive bereitzu
stellen, die insbesondere Multifunktionalität besitzen, d. h.
gleichzeitig korrosionsverhindernd und vergaserreinigend
wirken.
Diese Aufgabe wurde durch die Bereitstellung von Verbindun
gen der folgenden Formel
worin R ein primärer, aliphatischer Kohlenwasserstoffrest
mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen und R′ Wasserstoff oder Me
thyl ist, gelöst.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auch auf eine Kraft
stoff-Zusammensetzung, die die Korrosionsprobleme während
des Transports, der Lagerung und der endgültigen Verwendung
des Kraftstoffs verhindert oder verringert. Die erfindungs
gemäße Kraftstoff-Zusammensetzung besitzt zusätzlich sehr
wirksame Vergaserreinigungseigenschaften. Wenn die erfin
dungsgemäße Kraftstoff-Zusammensetzung in einem Vergaser mit
aus früherem Betrieb bereits vorhandenen erheblichen Ablage
rungen angewendet wird - ein harter Text für die Reinigungs
fähigkeit einer Kraftstoff-Zusammensetzung - so bewirkt die
ser Motorenkraftstoff die Entfernung erheblicher Mengen der
bereits gebildeten Ablagerungen.
Bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I, worin R ein
primärer aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 16 bis 18
Kohlenstoffatomen und R′ Wasserstoff ist.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden durch Umsetzung
eines N-Alkylalkylendiamins mit Maleinsäureanhydrid herge
stellt. Es werden etwa 2 Mol N-Alkylalkylendiamin mit 1 Mol
Maleinsäureanhydrid bei einer Temperatur von Raumtemperatur
bis 110°C, bevorzugt von 60 bis 110°C, umgesetzt. Bei der
Herstellung des Additivs ist die obere Temperaturgrenze kri
tisch. Höhere Temperaturen, besonders über 110°C, bewirken
die Bildung von Succinimidverbindungen, die in einer Kraft
stoff-Zusammensetzung keine korrosionsverhindernden Eigen
schaften besitzen.
Die Umsetzung wird durch die folgende Gleichung dargestellt:
worin R und R′ die obengenannten Bedeutungen haben.
Beispiele für nach dieser Umsetzung hergestellte
erfindungsgemäße, als multifunktionelle Benzinadditive
wirksame Verbindungen sind:
N,N′-Di-(3-n-oleylamino-1-propyl)asparagin,
N,N′-Di-(3-n-dodecylamino-1-propyl)asparagin,
N,N′-Di-(3-n-octylamino-1-propyl)asparagin,
N,N′-Di-(3-stearylamino-1-propyl)asparagin,
N,N′-Di-(3-decylamino-1-propyl-)asparagin und
N,N′-Di-(3-laurylamino-1-propyl)asparagin.
N,N′-Di-(3-n-dodecylamino-1-propyl)asparagin,
N,N′-Di-(3-n-octylamino-1-propyl)asparagin,
N,N′-Di-(3-stearylamino-1-propyl)asparagin,
N,N′-Di-(3-decylamino-1-propyl-)asparagin und
N,N′-Di-(3-laurylamino-1-propyl)asparagin.
Bei der oben beschriebenen Herstellung der erfindungsgemäßen
Verbindung können auch Nebenprodukte und/oder Verunreini
gungen entstehen. Die gewünschten Additive können durch be
kannte Methoden leicht aus dem Reaktionsprodukt gewonnen wer
den. Es ist jedoch möglich und ökonomischer, die beschriebe
nen Verbindungen ohne Abtrennung oder Reinigung anzuwenden.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
63,4 g Maleinsäureanhydrid (0,647 mol) wurden in 423,4 g
eines Mineralöls mit einer Viskosität von 100 SUS bei 37,8°C
suspendiert und unter Rühren und Stickstoffatmosphäre 1 h
auf 100°C erhitzt. 460 g N-Oleyl-1,3-propandiamin (1,347 mol)
in 100 g eines ähnlichen Mineralöls wurden bei 100°C über
einen Zeitraum von 1 h zugegeben. Das Reaktionsgemisch wurde
dann 2 h auf 100°C erhitzt und anschließend heiß filtriert.
Die Analyse der 50%igen Lösung des Additivs in Mineralöl
ergab:
N, Gew.-% | |
3,5 | |
Gesamtsäurezahl (TAN) | 27,4 |
Gesamtbasezahl (TBN) | 106,5 |
63,4 g Maleinsäureanhydrid (0,647 mol) wurden zu 480 ml Xylol
gegeben und auf etwa 100°C erhitzt. 460 g N-Oleyl-1,3-propan
diamin (1,349 mol) wurden zu der Lösung gegeben. Das Reaktions
gemisch wurde 2 h auf etwa 100°C erhitzt. Anschließend wurde
es auf Raumtemperatur abgekühlt und das Xylol abgezogen. Die
Ausbeute betrug 540 g (99%). Die Analyse ergab:
TBN | |
239 | |
TAN | 56 |
% N | 6,2 |
13,2 g Maleinsäureanhydrid (0,137 mol) wurden in einem ge
schlossenen Reaktor in 50 g Mineralöl suspendiert. Der Reaktor
wurde mit Stickstoff gespült und das Reaktionsgemisch wurde
unter Rühren 1 h auf 100°C erhitzt. 50 g N-1-(n-octyl)-1,3-
propandiamin (0,269 mol) in 13,2 g Mineralöl wurden bei 100°C
über einen Zeitraum von 1 h zugegeben. Das Reaktionsgemisch
wurde anschließend 2 h auf 100°C erhitzt und dann heiß fil
triert.
Die Analyse des in Öl gelösten Additivs ergab:
N |
5,1 Gew.-% |
49 g Maleinsäureanhydrid (0,51 mol) wurden in 165,3 g Mineral
öl suspendiert. Der Reaktor wurde mit Stickstoff gespült und
das Gemisch unter Rühren 1 h auf 100°C erhitzt. 136,3 g
N-1-(sec.C₁₄-C₁₆-Alkyl)-1,3-propandiamin wurden mit 20 g
Mineralöl gemischt. Diese Lösung wurde bei 100°C über einen
Zeitraum von 1 h zu der Maleinsäureanhydrid-Lösung gegeben.
Das Reaktionsgemisch wurde dann 1 h auf 100°C erhitzt und an
schließend heiß filtriert.
Die Analyse der Öllösung des Additivs ergab 2,2 Gew.-% N.
Der erfindungsgemäß angewendete Grundkraftstoff ist ein Ge
misch von Kohlenwasserstoffen im Benzinsiedebereich. Dieser
Grundkraftstoff kann aus linearen oder verzweigten Paraffinen,
Cycloparaffinen, Olefinen, aromatischen Kohlenwasserstoffen
und deren Gemischen bestehen. Der Grundkraftstoff kann aus
straight-run-Naphtha, polymerem oder natürlichem Benzin,
aus katalytisch oder thermisch gecrackten Kohlenwasserstoffen
oder durch katalytische Reformation erhalten werden, und er
hat einen Siedebereich von 25 bis 235°C. Die Zusammensetzung
und der Octangehalt des Kraftstoffs sind nicht kritisch.
Jeder konventionelle Motorenkraftstoff kann in der Praxis
dieser Erfindung angewendet werden.
Im allgemeinen wird das erfindungsgemäße Additiv dem Kraft
stoff in einer Menge zugesetzt, die ausreicht, der Kraftstoff-
Zusammensetzung seine Eigenschaften als Korrosionsinhibitor
und Vergaserdetergens zu vermitteln. Das Additiv ist in einer
Menge von 0,0002 bis 0,2 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtkraft
stoff-Zusammensetzung wirksam. Eine Menge von 0,001 bis
0,01 Gew.-% wird bevorzugt, insbesondere eine Menge von 0,001
bis 0,003 Gew.-%, was etwa 8,6 g/m³ bis etwa 22,8 g/m³ ent
spricht.
Die erfindungsgemäße Kraftstoff-Zusammensetzung kann jedes ge
wöhnlich in einem Motorenkraftstoff verwendete Additiv ent
halten. Der Kraftstoff kann z. B. ein Antiklopfmittel, wie
z. B. Methylcyclopentadienylmangantricarbonyl oder Tetraalkyl
bleiverbindungen, wie z. B. Tetraäthylblei, Tetramethylblei
oder Tetrabutylblei und deren chemische und physikalische
Gemische enthalten, wobei die Konzentrationen im allgemeinen
bei 0,007 bis 1,06 cm/1 Benzin liegen. Das käuflich erhält
liche Tetraäthylbleigemisch für den Automobilgebrauch enthält
ein Äthylenchlorid-Äthylenbromid-Gemisch als Umwandler,
wodurch das Blei aus der Verbrennungszone in Form eines
flüchtigen Bleihalogenids entfernt wird.
Aus einem typischen Grundkraftstoff wurden Benzingemische
mit bestimmten Mengen des oben beschriebenen, erfindungsge
mäßen Kraftstoffadditivs hergestellt. Diese Kraftstoffe wur
den in den nachfolgenden Tests zusammen mit Vergleichskraft
stoffen auf ihre Wirksamkeit geprüft.
In den folgenden Beispielen war der das erfindungsgemäße
Additiv enthaltende Grundkraftstoff ein bleifreies Super
benzin mit einer Research-Octanzahl von etwa 93. Dieses Ben
zin enthielt etwa 32% aromatische Kohlenwasserstoffe, 8%
olefinische Kohlenwasserstoffe und 60% gesättigte Kohlen
wasserstoffe und hatte einen Siedebereich von 31 bis 190°C.
Die korrosionshemmenden Eigenschaften der erfindungsgemäßen
Kraftstoff-Zusammensetzungen wurden im NACE-Test (National
Association of Corrosion Engineers) bestimmt, der eine Modi
fikation des ASTM-D-665-60 Rosttests, Methode A, ist. Bei
dem NACE-Test wird eine Stahlspindel, die mit nicht-wasser
festem feinem Schleifpapier poliert wurde, in ein Gemisch
aus 300 ml Kraftstoff und 30 ml destilliertem Wasser getaucht
und bei 37,8°C 3,5 h rotiert. Die Stahlspindel wird einer
visuellen Prüfung unterzogen, eine Beurteilung von weniger
als 5% Rost ist zufriedenstellend.
Die Ergebnisse dieses Tests sind in Tab. I dargestellt.
Die obigen Daten zeigen, daß das neue erfindungsgemäße Reak
tionsprodukt auch bei niedrigsten Konzentrationen ein hoch
wirksamer Korrosionshemmer ist. Diese Ergebnisse stehen in
krassem Gegensatz zu den mit N-Oleyl-1,3-propandiamin erhal
tenen Resultaten, und sind besser als die mit einem im Handel
erhältlichen Korrosionshemmer erhaltenen Werte.
Die erfindungsgemäßen Additive wurden im Chevrolet-Vergaser
detergentientest auf ihre Wirksamkeit als Vergaserdeterganz
geprüft. Dieser Test wurde an einem auf einem Teststand mon
tierten Chevrolet V-8-Motor durchgeführt, der einen modifi
zierten Vier-Kammer-Vergaser besitzt. Die beiden sekundären
Kammern des Vergasers wurden verschlossen und die Kraftstoff
zuführung zu jeder der primären Kammern so eingestellt, daß
der Additiv enthaltende Kraftstoff in eine Kammer und der
Grundkraftstoff in die andere gelangt. Die primären Vergaser
kammern wurden im Drosselventilbereich mit auswechselbaren
Aluminiumeinlagen ausgerüstet, so daß die sich auf den Ein
lagen in diesem Bereich bildenden Ablagerungen bequem zurück
gewogen werden konnten.
Bei dem Verfahren zur Bestimmung der Wirksamkeit eines Additiv
enthaltenden Kraftstoffs bei der Beseitigung im Vergaser vor
handener Ablagerungen wurde der Motor normalerweise 24 bis
48 h in Betrieb genommen, wobei beiden Kammern der Grund
kraftstoff zugeführt wurde, und die blow-by-Gase des Motors
über einen Einlaß in den Vergaser geleitet wurden. Das Gewicht
der Ablagerungen wurde in beiden Kammern bestimmt. Der Motor
wurde dann weitere 24 h betrieben, wobei ein geeigneter Ver
gleichskraftstoff in eine Kammer, ein Additiv enthaltender
Kraftstoff in die andere und die blow-by-Gase in den Einlaß
des Vergasers geleitet wurden. Danach wurden die Einlagen aus
dem Vergaser entfernt und gewogen, um die unterschiedlichen
Wirksamkeiten des Additiv enthaltenden Kraftstoffs und des
Vergleichskraftstoffs bei der Beseitigung vorhandener Abla
gerungen zu bestimmen. Nach Reinigung der Aluminiumeinlagen
wurden diese wieder in den Vergaser eingesetzt und das Ver
fahren mit umgekehrten Kraftstoffzuführungen zum Vergaser
wiederholt, um Unterschiede in der Kraftstoffverteilung und
der Kammerkonstruktion auszugleichen. Die Gewichte der Abla
gerungen aus beiden Versuchen wurden gemittelt, und die Wirk
samkeit der erfindungsgemäßen Kraftstoff-Zusammensetzung
wurde mit dem Vergleichskraftstoff verglichen, der ein wirk
sames Detergenz enthielt. Der Unterschied in der Wirksamkeit
wird in Prozent ausgedrückt.
Die im Vergaserdetergentientest gefundenen Ergebnisse der
erfindungsgemäßen Kraftstoff-Zusammensetzung, des Grund
kraftstoffs und von zwei kommerzielle Detergentien enthal
tenden Kraftstoff-Zusammensetzungen wurden bei der gleichen
Additivkonzentration von 0,0075 Gew.-% erhalten. Die kommer
ziellen Vergleichskraftstoffe wurden als Vergleichskraft
stoff A und B bezeichnet. Beide enthalten den gleichen Wirk
stoff, nämlich das durch Umsetzung von Maleinsäureanhydrid
mit N-C₁₅- bis C₂₀- sekundär alkyl-1,3-propandiamin erhalte
ne Reaktionsprodukt gemäß US-PS 37 73 479.
Die Ergebnisse sind in Tabelle II zusammengefaßt.
Die vorangegangenen Tests zeigen, daß die erfindungsgemäße
Kraftstoff-Zusammensetzung hochwirksam im Chevrolet Vergaser
detergentientest ist und bessere Ergebnisse als die zwei im
Handel erhältlichen Detergenz-Kraftstoff-Zusammensetzungen
zeigt.
Die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen bei
der Vergaserreinigung wurde zusätzlich in einem zweiten Ver
gaserdetergentientest, dem Buick Vergaserdetergentientest,
bestimmt. Dieser Test wird an einem Buick V-8-Motor mit einem
Hubraum von 5,8 l und einem Doppelkammervergaser durchgeführt.
Der Motor wird auf einem Teststand montiert und hat arbeitende
EGR- und PCV-Systeme. Der in Tab. III aufgeführte Testablauf
ist repräsentativ für den normalen Straßenbetrieb. Für jeden
Versuch werden etwa 1140 l Kraftstoff und 2,9 l Öl benötigt.
Vor jedem Versuch wurde der Vergaser vollkommen überholt.
Nach Beendigung des Versuchs wurden die Ablagerungen auf dem
Drosselventil einer visuellen Prüfung gemäß der CRC Beurtei
lungsskala unterzogen, wobei 1 starke Ablagerungen auf dem
Drosselventil und 10 ein vollkommen sauberes Drosselventil
bedeutet.
Zum Testen des erfindungsgemäßen Additivs wurde die oben
beschriebene bleifreie Benzinzusammensetzung als Grundkraft
stoff verwendet. Die Ergebnisse dieses Tests sind in Tab. IV
zusammengefaßt.
Die obigen Ergebnisse zeigen, daß die neue erfindungsgemäße
Kraftstoff-Zusammensetzung ungewöhnlich wirksam zur Erhaltung
eines sauberen Drosselventils ist.
Claims (3)
1. Asparagin-Derivat der allgemeine Formel
worin R ein primärer aliphatischer Kohlenwasser
stoffrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen und
R′ Wasserstoff oder der Methylrest ist.
2. Kraftstoff-Zusammensetzung, enthaltend
Kohlenwasserstoffe im Benzinsiedebereich
und 0,0002 bis 0,2 Gew.-% eines Asparagin-Derivates
nach Anspruch 1.
3. Kraftstoff-Zusammensetzung, enthaltend
Kohlenwasserstoffe im Benzinsiedebereich
und 0,001 bis 0,01 Gew.-% eines Asparagin-Derivates
nach Anspruch 1.
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Publications (2)
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Family Applications (1)
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---|---|---|---|
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GB (1) | GB2047237B (de) |
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