DE1227186B - Bekannte Farbstoffe zum Faerben von Polyamiden in der Masse - Google Patents

Bekannte Farbstoffe zum Faerben von Polyamiden in der Masse

Info

Publication number
DE1227186B
DE1227186B DEC18118A DEC0018118A DE1227186B DE 1227186 B DE1227186 B DE 1227186B DE C18118 A DEC18118 A DE C18118A DE C0018118 A DEC0018118 A DE C0018118A DE 1227186 B DE1227186 B DE 1227186B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dyes
dyeing
bulk
polyamides
known dyes
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEC18118A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Hans Altermatt
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
BASF Schweiz AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Ciba AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG, Ciba AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of DE1227186B publication Critical patent/DE1227186B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3412Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
    • C08K5/3432Six-membered rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

  • Bekannte Farbstoffe zum Färben von Polyamiden in der Masse Das Färben von Polyamiden stellt an die Thermostabilität der zu verwendenden Farbstoffe derart hohe Ansprüche, daß fur diesen Zweck bisher hauptsächlirh anorganische Pigmente verwendet wurden. Diese iSen jedoch den Nachteil einer geringen Farbstarke, außerdem sind die damit erhaltenen gefärbten fasern von ziemlich trübem Farbton. Man ist daher bestrebt, die anorganischen Pigmente durch organisXe zu ersetzen. Bisher sind jedoch nur ganz wenige organische Farbstoffe bekannt, die bei der SchmelzttXratur der erwähnten Massen nicht zerstört w'n,beispielsweise das Kupferphthalocyanin und X hlorierten Kupferphthalocyanine.
  • Erfindungsgegenstand ist die Verwendung von Farbstoffen der Formeln worin A1 und A2 von wasserlöslichmachenden Gruppen freie Arylenreste und R einen von wasserlõslichmachenden Gruppen freien Arylrest bedeuten, zum Färben verspinnbarer Polyamide in der Masse.
  • In den angegebenen Formeln bedeuten A1, A2 und R vorzugsweise Aryl- bzw. Arylenreste der Benzol- oder der Naphthalinreihe. Diese können auch Substituenten tragen.
  • Die Farbstoffe der Formel 1 können z. B. nach dem Verfahren der deutschen Patentschrift 260 243 erhalten werden durch Kondensation von Indigo oder seinen Substitutionsprodukten mit Arylessigsäurehalogeniden.
  • Den einfachsten Vertreter stellt der Farbstoff der Formel dar, der unter dem Handelsnamen Cibalackrot B bekannt ist.
  • Die Farbstoffe der Formel 2 können z. B. nach dem Verfahren der deutschen Patentschrift 263 470 durch Kondensation eines 2-Thionaphthen-2-indolindigos mit Arylessigsäurehalogeniden erhalten werden.
  • Das zu färbende Polyamid wird zweckmäßig in Form von Pulver, Körnern oder Schnitzeln mit dem trockenen Farbstoffpulver mechanisch derart vermischt, daß die Oberfläche dieser Teilchen mit einer Schicht des Farbstoffes überzogen ist. Der Farbstoff also liegt vorteilhaft in feinverteilter Form vor.
  • Die so erhaltenen Polyamidteilchen werden dann geschmolzen und nach bekannten Verfahren versponnen oder zu Folien verformt. -Die verfahrensgemäß erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch hohe Reinheit und gute Lichtechtheit aus.
  • In der britischen Patentschrift 737 535 wird zwar die Verwendung von Ruß zum Spinnfärben von Polyamiden erwähnt. Von organischen Pigmenten ist jedoch keine Rede. Die deutsche Patentschrift 895 959 beschreibt die Verwendung von 6,6'-Dichlor-4, 4'-dimethylthioindigo zum Spinnfärben von Polyäthylenterephthalat. Zum Spinnfärben von Polyamiden ist dieser Farbstoff jedoch unbrauchbar, da er unter diesen Bedingungen im Gegensatz zu den erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffen zerstört wird. Da weitaus die meisten organischen Pigmente und auch die konstitutionell verwandten Thioindigofarbstoffe durch die aggressive reduzierende Wirkung der Polyamidschmelze zerstört werden, war es in keiner Weise naheliegend, die erfindungsgemäßen Farbstoffe für diesen Zweck zu verwenden.
  • Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
  • Beispiel 99 Teile Polyamid aus Hexamethylendiamin und Adipinsäure werden in Form von Schnitzeln mit einem Teil des feinstverteilten Farbstoffes der Formel trocken behandelt. Die Schnitzel werden wie üblich, beispielsweise im Rostspinnverfahren, bei etwa 290 bis 295"C versponnen. Der so erhaltene Faden ist leuchtendrot gefärbt, und die Färbung weist gute Echtheiten auf.
  • In der nachfolgenden Tabelle sind in KolonneI weitere Farbstoffe aufgeführt, die Polyamid aus Hexamethylendiamin und Adipinsäure in den in Kolonne II angegebenen Tönen färben. In Kolonne III ist die Literatur angegeben, worin die Herstellung der Farbstoffe beschrieben wird.
    1 II III
    0
    c N
    Patentschrift zu =0 260243
    N C Patentschrift 260243 243
    c
    c-c
    0
    c s
    II 263470
    2 / c = Orange deutsche Patentschrift
    N
    ' ' C-C
    Fortsetzung
    II I
    NOz 1
    G 1
    C N
    3 N C Vlolett deutsche Patentschrift
    N7 . 260243
    7/
    c-c
    K)

Claims (1)

  1. Patentanspruch: Verwendung von Farbstoffen der Formeln worin A1 und A2 von wasserlöslichmachenden Gruppen freie Arylenreste und R einen von wasserlöslichmachenden Gruppen freien Arylrest bedeuten, zum Färben verspinnbarer Polyamide in der Masse.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 895 959; britische Patentschrift Nr. 737 535.
DEC18118A 1957-12-24 1958-12-23 Bekannte Farbstoffe zum Faerben von Polyamiden in der Masse Pending DE1227186B (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1227186X 1957-12-24

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1227186B true DE1227186B (de) 1966-10-20

Family

ID=4564047

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEC18118A Pending DE1227186B (de) 1957-12-24 1958-12-23 Bekannte Farbstoffe zum Faerben von Polyamiden in der Masse

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE1227186B (de)

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE895959C (de) * 1948-12-03 1953-11-09 Ici Ltd Verfahren zur Herstellung gefaerbter Faeden und Fasern aus Polyaethylenterephthalat
GB737535A (en) * 1953-09-21 1955-09-28 Thueringisches Kunstfaserwerk Process for the production of dyed or pigmented filaments, fibres, films, ribbons and other fabricated products from linear high polymers by the melt-spinning process

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE895959C (de) * 1948-12-03 1953-11-09 Ici Ltd Verfahren zur Herstellung gefaerbter Faeden und Fasern aus Polyaethylenterephthalat
GB737535A (en) * 1953-09-21 1955-09-28 Thueringisches Kunstfaserwerk Process for the production of dyed or pigmented filaments, fibres, films, ribbons and other fabricated products from linear high polymers by the melt-spinning process

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE3941295A1 (de) Verfahren zum faerben von polyamidsubstraten
DE1261667B (de) Anthrachinonderivate zum Pigmentieren von Hochmolekularen
DE1202484B (de) Verfahren zum Faerben der Schmelzen von hochschmelzenden, verspinnbaren Polymeren
DE1156527B (de) Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonkuepenfarbstoffen
DE1130110B (de) Verfahren zur Herstellung von mit Pigmenten in der Masse gefaerbten Gebilden aus hochschmelzenden Polymeren
DE1227186B (de) Bekannte Farbstoffe zum Faerben von Polyamiden in der Masse
DE1162498B (de) Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonkuepenfarbstoffen
DE1469868C3 (de) Verwendung von heterocyclischen Farbstoffen zum Färben von Polyamiden in der Masse
DE1222622B (de) Farbpigmente zum Faerben von Polyamiden in der Schmelze
DE2552561C2 (de) Organische Verbindungen
DE1109360B (de) Das Faerben von organischen hochmolekularen Erzeugnissen in der Masse
DE1252168B (de) Verfahren zum Färben und Bedrucken von geformten Gebilden aus aromatischen Polyestern, insbesondere Polyäthylenterephthalaten
DE2733250C2 (de) Verfahren zum klaren Färben von linearen aromatischen Polyestern
DE1812603A1 (de) Wasserloeslicher Monoazofarbstoff sowie Verfahren zu seiner Anwendung zum Faerben von stickstoffhaltigen Fasern
DE1238612B (de) Herstellung von gefaerbten Faeden und Fasern aus Regeneratcellulose nach dem Viskoseverfahren
DE1236462B (de) Verfahren zur Herstellung von zum Faerben von Spinnschmelzen geeigneten hochchlorierten Kupferpthalocyaninen
DE818541C (de) Verfahren zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen
DE931845C (de) Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen
DE951389C (de) Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen
DE844778C (de) Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen
DE1288788B (de) Faerben von hochmolekularen organischen Erzeugnissen in der Masse
DE921533C (de) Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen
DE925245C (de) Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen
DE1120069B (de) Verfahren zur Herstellung von mit Pigmenten in der Masse gefaerbten Gebilden aus hochschmelzenden Polymeren
DE1669416A1 (de) Verfahren zum Faerben von Polyamiden