DE1252168B - Verfahren zum Färben und Bedrucken von geformten Gebilden aus aromatischen Polyestern, insbesondere Polyäthylenterephthalaten - Google Patents

Verfahren zum Färben und Bedrucken von geformten Gebilden aus aromatischen Polyestern, insbesondere Polyäthylenterephthalaten

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DE1252168B
DE1252168B DENDAT1252168D DE1252168DA DE1252168B DE 1252168 B DE1252168 B DE 1252168B DE NDAT1252168 D DENDAT1252168 D DE NDAT1252168D DE 1252168D A DE1252168D A DE 1252168DA DE 1252168 B DE1252168 B DE 1252168B
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Germany
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aromatic polyesters
polyethylene terephthalates
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particular polyethylene
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Pending
Application number
DENDAT1252168D
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English (en)
Inventor
Frankfurt/M.-Höchst Dr. Rudolf Weingarten Schwalbach Dr. Norbert Ottawa (Taunus), Kurt Roth, Hof heim (Taunus)
Original Assignee
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft vormals Meister Lucius S- Brüning, Frankfurt/M
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Publication date
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/44Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
    • C07D213/46Oxygen atoms
    • C07D213/50Ketonic radicals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B25/00Quinophthalones
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • D06P1/00General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/16General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dispersed, e.g. acetate, dyestuffs

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND DEUTSCHES ÄWRijSS PATENTAMT Int. CL:
D 06 ρ
AUSLEGESCHRIFT
Deutsche Kl.: 8m-1/01
Nummer: 1252 168
Aktenzeichen: F 37853 IV c/8 m
Anmeldetag: 25. September 1957
Auslegetag: 19. Oktober 1967
Es ist bekannt, daß man geformte Gebilde aus aromatischen Polyestern mit den zum Färben von Acetatseide geeigneten Dispersionsfarbstoffen anfärben kann. In neuerer Zeit wurden auch andere Farbstoffgruppen ermittelt, die sich zum Färben von aromatischen Polyestern eignen.
Es wurde nun gefunden, daß man geformte Gebilde, wie Fasern, Fäden, Gewebe oder Folien aus aromatischen Polyestern, insbesondere PoIyäthylenterephthalaten, vorteilhaft färben und be- ίο drucken kann, wenn man sie mit wäßrigen Dispersionen von durch Kondensation von Phthalsäureanhydrid, das durch Chlor- oder Fluoratome substituiert ist, mit Verbindungen mit aktivierter Methylgruppe erhaltenen Farbstoffen vom Chinophthalontyp, die die folgende allgemeine Zusammensetzung haben:
CH-R
worin der Benzolkern A durch Halogenatome substituiert ist und R einen Pyridin- oder Chinolinring bedeutet, der noch Substituenten enthalten kann, bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise bei Temperaturen von etwa 100 bis 1300C, färbt oder hiermit bedruckt und die Drucke bei der erhöhten Temperatur fixiert.
Als Verbindungen mit aktivierter Methylgruppe kommen z. B. Chinaldin oder substituierte Chinaldine, wie 3-Oxychinaldin oder 6-Chlorchinaldin, ferner Pyridinderivate, wie α-Picolin, und substituierte Picoline, wie z. B. 2-Methyl-5-äthylpyridin, oder andere heterocyclische Verbindungen mit aktivierter Methylgruppe in Frage. ·
Als Anhydridkomponenten sind beispielsweise zu nennen 3-Chlorphthalsäure, 3,6-Dichlorphthalsäure, 3,4,5,6 - Tetrachlorphthalsäure und 4 - Fluorphthalsäure.
Die erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffe, die zum Teil schon als spritlösliche Farbstoffe und nach Sulfonierung als saure Farbstoffe bekannt sind (vgl. zum Beispiel deutsche Patentschriften 23 188, 25 144, 158 761, 204 255, 286 237 und Verfahren zum Färben und Bedrucken von
geformten Gebilden aus aromatischen Polyestern, insbesondere Polyäthylenterephthalaten
Anmelder:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius & Brüning, Frankfurt/M.
Als Erfinder benannt:
Dr. Norbert Ottawa, Frankfurt/M.- Höchst;
Dr. Rudolf Weingarten, Schwalbach (Taunus);
Kurt Roth, Hofheim (Taunus)
504), färben Fasern und Folien aus aromatischen Polyestern, insbesondere Polyäthylenterephthalaten, in grünstichiggelben bis rotstichiggelben Tönen, die sich durch gute Echtheitseigenschaften auszeichnen.
Beispiel 1
Man bringt 1 Gewichtsteil des Kondensationsproduktes aus 4-Fluorphthalsäureanhydrid und Chinaldin von der folgenden Formel
Il c
C'
Il ο
CH
nach Zusatz eines geeigneten Dispergiermittels, wie
z. B. des Kondensationsproduktes aus Naphthalin-2-sulfonsäure und Formaldehyd, nach bekannten Verfahren in ausreichende Feinverteilung und disper-
709 678/398
giert in 3000 Gewichtsteilen Wasser. In dieses Färbebad bringt man 100 Gewichtsteile einer PoIyäthylenterephthalatware in Form von losem Material, Kammzug, Garn oder Stück und färbt 1 '/2 Stunden bei 12O0C. Anschließend behandelt man die gefärbte Ware 15 Minuten bei 8O0C in einem Bad nach, das in JOOO Volumteilen Wasser 2 Gewichtsteile kalziniertes Natriumcarbonat, 2 Gewichtsteile Natriumdithionit und 2 Gewichtsteile eines waschaktiven Mittels, z. B. eines Alkylarylsulfonats, zur Entfernung des oberflächlich anhaftenden Farbstoffes enthält. Man erhält eine klare grünstichiggelbe Färbung von guten Echtheitseigenschaften.
Eine vergleichbar gute Färbung wird auch erhalten, wenn man bei 1000C unter Zusatz eines Carriers, ζ. Β. einer Benzylbenzoatemulsion, färbt.
Beispiel 2
I Gewichtsteil des Kondensationsproduktes aus 3-Chlorphthalsäureanhydrid und 2-Methyl-5-äthylpyridin von der folgenden Formel
O
C2H5
IO wird nach geeigneter Feinverteilung in 3000 Gewichtsteilen Wasser dispergiert. In diese Dispersion bringt man 100 Gewichtsteile einer Polyäthylenterephthalatware in Form von Garn oder Gewebe und färbt IV2 Stunden bei 12O0C. Man erhält eine gelbe Färbung von guten Echtheitseigenschaften.
Die nachstehende Tabelle enthält noch eine Anzahl von weiteren erfindungsgemäß verwendbaren Farbstoffen vom Chinophthalontyp, die ebenfalls gute Echtheitseigenschaften besitzen, sowie deren Farbtöne.
Anhydridkomponente Komponente mit aktivierter Methylgruppe Farbton
3,6-Dichlorphthalsäure Chinaldin Grünstichiggelb
3,4,5,6-Tetrachlorphthalsäure' Chinaldin Grünstichiggelb
4-Fluorphthalsäure a-Picolin Gelb
3,4,5,6-Tetrachlorphthalsäure 2-Methyl-5-äthylpyridin Grünstichiggelb
3-Chlorphthalsäure 3-Oxychinaldin Gelb
4-Fluorph thalsäure 3-Oxychinaldin Gelb

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Verfahren zum Färben und Bedrucken von geformten Gebilden aus aromatischen Polyestern, insbesondere Polyäthylenterephthalaten, dadurch gekennzeichnet, daß man die Gebilde mit wäßrigen Dispersionen von durch Kondensation von Phthalsäureanhydrid, das durch Chlor- oder Fluoratome substituiert ist, mit Verbindungen mit aktivierter Methylgruppe erhaltenen Farbstoffen vom Chinophthalontyp, die die folgende allgemeine Zusammensetzung
40 haben:
worin der Benzolkern A durch Halogenatome substituiert ist und R einen Pyridin- oder Chinolinring bedeutet, der noch Substituenten enthalten kann, bei erhöhter Temperatur färbt oder hiermit bedruckt und die Drucke bei erhöhter Temperatur fixiert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Färbung bzw. die Fixierung der Drucke bei 100 bis 13O0C erfolgt.
In Betracht gezogene Druckschriften:
USA.-Patentschrift Nr. 2 795 582.
709 678/398 10.67 © Bundesdruckerei Berlin
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