DE1236462B - Verfahren zur Herstellung von zum Faerben von Spinnschmelzen geeigneten hochchlorierten Kupferpthalocyaninen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von zum Faerben von Spinnschmelzen geeigneten hochchlorierten KupferpthalocyaninenInfo
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- DE1236462B DE1236462B DES64027A DES0064027A DE1236462B DE 1236462 B DE1236462 B DE 1236462B DE S64027 A DES64027 A DE S64027A DE S0064027 A DES0064027 A DE S0064027A DE 1236462 B DE1236462 B DE 1236462B
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0032—Treatment of phthalocyanine pigments
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
- C09B67/0014—Influencing the physical properties by treatment with a liquid, e.g. solvents
- C09B67/0016—Influencing the physical properties by treatment with a liquid, e.g. solvents of phthalocyanines
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Description
- Verfahren zur Herstellung von zum Färben von Spinnschmelzen geeigneten hochchlorierten Kupferpthalocyaninen Es ist bekannt, daß synthetische Fasern, wie Polyamid- und Polyesterfasern, welche aus der Schmelze gesponnen werden, spinngefärbt werden können, indem man der Spinnschmelze Pigmentfarbstoffe zusetzt, die bei den erforderlichen Temperaturen beständig bleiben; hierzu eignen sich insbesondere die Phthalocyanine. Außer der Temperaturbeständigkeit müssen die Pigmentfarbstoffe die Eigenschaft besitzen, sich in der Schmelze homogen zu verteilen.
- Gegenstand der Erfindung ist nun ein Verfahren zur Herstellung von zum Färben von Spinnschmelzen geeigneten hochchlorierten Kupferphthalocyaninen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die in feine Verteilung gebrachten Pigmente bei Temperaturen über 150° C in organischen Lösungsmitteln erhitzt, anschließend durch Filtrieren und Auswaschen von den Lösungsmitteln befreit und trocknet.
- Unter hochchlorierten Kupferphthalocyaninen sind vorzugsweise solche mit 14 bis 16 Chloratomen im Molekül sowie deren Gemische zu verstehen. Diese werden, nachdem sie durch Umfällen aus Schwefelsäure oder durch ein anderes Verfahren in feine Verteilung gebracht wurden, bei Temperaturen über 150° C, vorzugsweise bei 200 bis 250° C, in organischen, vorzugsweise polaren Lösungsmitteln behandelt, wobei man bei Verwendung von unterhalb 200° C siedenden Lösungsmitteln in geschlossenem Gefäß unter Druck arbeitet.
- Die so behandelten Phthalocyaninpigmente weisen gegenüber den unbehandelten Pigmenten eine bessere Temperaturbeständigkeit und nicht nur keine mikroskopisch erkennbare Vergröberung der Kristalle, sondern eine wesentlich bessere Verteilbarkeit in Spinnschmelzen auf.
- Sowohl hochsiedende als auch unterhalb von 200° C siedende polare organische Lösungsmittel können für das neue Verfahren eingesetzt werden. Als hochsiedende polare organische Lösungsmittel kommen in Betracht z. B. Nitrobenzol, Trichlorbenzole, ein Trichlorbenzolgemisch, 1- oder 2-Chlornaphthalin oder deren Gemische. Arbeitet man bei Temperaturen unter 200° C, so verwendet man vorzugsweise Dimethylformamid.
- Die fein dispergierbaren hochchlorierten Kupferphthalocyanine dienen zum Färben von Schmelzen aus synthetischen Polyamiden, Polyestern und Polypropylen. Die daraus durch Verspinnen erhaltenen Fäden, Fasern und anderen Formkörper besitzen gute Licht-, Wasch-, Schweiß-, Wasser-, Chlor-, Reib-, Thermofixier- und Dampffixierechtheiten.
- In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente; die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
- Beispiel 1 100 Teile aus schwach rauchender Schwefelsäure umgefälltes Hexadecachlorkupferphthalocyanin, hergestellt z. B. nach dem Verfahren der schweizerischen Patentschrift 238337, werden in 4500 Teile technisches Trichlorbenzol eingetragen. Man erhitzt das Gemisch während 20 Stunden unter Rühren und Rückflußkühlung auf 210 bis 220°, kühlt hierauf auf 100° ab, filtriert den Pigmentfarbstoff ab und wäscht ihn mit 100° warmem Trichlorbenzol frei von eventuellen Verunreinigungen. Das Trichlorbenzol entfernt man durch Waschen des Filterkuchens mit Äthanol und dieses durch Waschen mit Wasser. Das Preßgut trocknet man bei 90 bis 100°.
- Ersetzt man das hier verwendete Trichlorbenzol durch Nitrobenzol, 1- oder 2-Chlornaphthalin oder deren Gemisch, so erhält man ebenso gute Resultate.
- 30 Teile des so erhaltenen fein dispergierbaren hochchlorierten Kupferphthalocyanins werden mit 5000 Teilen eines Superpolyamids aus Hexamethylendiamin und Adipinsäure vermischt und in üblicher Weise unter Stickstoffatmosphäre bei etwa 285° verschmolzen. Nach dem Verspinnen der so gewonnenen dickflüssigen Masse werden grüne Fasern mit guten Licht-, Chlor- und Naßecht'heiten erhalten, die gegebenenfalls verstreckt und/oder gekräuselt und schrumpffixiert werden.
- Durch Verringerung des Farbstoffgehaltes der Polyamidschmelze von 0,6,% beispielsweise auf 0,1% oder durch Erhöhung auf 2% werden weder Farbton noch Licht-, Chlor- und Naßechtheiten beeinträchtigt.
- In ähnlicher Weise können auch andere Polyamide gefärbt werden. Beispiel 2 100 Teile des nach BIOS Final Report Nr. 960, S. 49 ff. erhältlichen, durchschnittlich 48,6% Chlor enthaltenden und aus schwach rauchender Schwefelsäure umgefällten hochchlorierten Kupferpht'halocyanins werden in 4000 Teilen Dimethylformamid eingetragen. Man erhitzt die Suspension im geschlossenen Druckgefäß während 20 Stunden auf 200 bis 210°, läßt bis 100° erkalten, filtriert den Pigmentfarbstoff ab und wäscht ihn zur Entfernung eventueller Verunreinigungen mit 100° warmem Dimethylformamid. Anschließend wird das Filtergut durch Waschen mit Wasser vom anhaftenden Dimethylformamid befreit und bei 90 bis 100° getrocknet.
- 25 Teile des so erhaltenen Farbstoffes werden mit 5000 Teilen des Kondensats aus Terephthalsäure bzw. deren Dimethylester und Glykol vermischt und in üblicher Weise unter Stickstoffatmosphäre bei etwa 280° verschmolzen. Nach dem Verspinnen der so gewonnenen dickflüssigen Masse werden grüne Fasern von guten Licht-, Chlor- und Naßechtheiten erhalten. In derselben Weise kann Polypropylen in der Schmelze gefärbt und versponnen werden. Die erhaltenen Fäden besitzen gute Licht-, Chlor- und Naßechtheiten.
Claims (5)
- Patentansprüche: 1. Verfahren zur Herstellung von zum Färben von Spinnschmelzen geeigneten hochchlorierten Kupferphthalocyaninen, d a d u r c h g e k e n n -z e i c h n e t, daß man die in feine Verteilung gebrachten Pigmente bei Temperaturen über 150° C in organischen Lösungsmitteln erhitzt, anschließend durch Filtrieren und Auswaschen von den Lösungsmitteln befreit und trocknet.
- 2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als hochchlorierte Kupferp'hthalocyanine solche mit 14 bis 16 Chloratomen und deren Gemische verwendet.
- 3. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man bei Temperaturen von 200 bis 250° C arbeitet.
- 4. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als organische Lösungsmittel polare organische Lösungsmittel verwendet.
- 5. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man bei Verwendung von unterhalb von 200° C siedenden organischen Lösungsmitteln in geschlossenem Gefäß unter Druck arbeitet. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 846 757, 950 799; schweizerische Patentschrift Nr. 200 683.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH1236462X | 1958-08-04 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1236462B true DE1236462B (de) | 1967-03-16 |
Family
ID=4564449
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DES64027A Pending DE1236462B (de) | 1958-08-04 | 1959-07-21 | Verfahren zur Herstellung von zum Faerben von Spinnschmelzen geeigneten hochchlorierten Kupferpthalocyaninen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1236462B (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2132546A1 (de) * | 1971-06-30 | 1973-01-18 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von pigmentpasten fuer druck- und lackfarben |
DE2933896A1 (de) * | 1979-08-22 | 1981-03-12 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von leicht dispergierbarenund farbstarken pigmentformen des kupferphthalocyanins. |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH200683A (de) * | 1936-07-23 | 1938-10-31 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Verbesserung organischer Körperfarben. |
DE846757C (de) * | 1949-09-14 | 1952-08-18 | Ciba Geigy | Verfahren zur Gewinnung von ª‰-Kupferphthalocyanin in dispergierbarer Form |
DE950799C (de) * | 1952-04-12 | 1956-10-18 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Pigmentfarbstoffen |
-
1959
- 1959-07-21 DE DES64027A patent/DE1236462B/de active Pending
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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CH200683A (de) * | 1936-07-23 | 1938-10-31 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Verbesserung organischer Körperfarben. |
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