DE1220063B - Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Azofarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung metallhaltiger AzofarbstoffeInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
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Deutsche KL:
Nummer:
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C09b
22a-2
1 220 06.3
F24678IVc/22a
23. Dezember 1957
30. Juni 1966
F24678IVc/22a
23. Dezember 1957
30. Juni 1966
Es wurde gefunden, daß man wertvolle chrom- bzw. kobalthaltige Farbstoffe erhält, wenn man auf
Gemische von Monoazofarbstoffen der Zusammensetzung
OH HO
N = N
SO2NH2
OH
HO
SO2NH2
N = N
O2S
O2S
H2C O
chrom- oder kobaltabgebende Mittel einwirken läßt.
Die Herstellung der Ausgangs-Monoazofarbstoffe erfolgt nach bekannten Verfahren durch alkalische
Kupplung von diazotierten o-Aminophenolsulfonamiden mit 2 - Oxynaphthalin bzw. 4' - Oxynaphtho-(2',l':
4,5)-oxathiol-S-dioxyd (1,4-Naphthochinonmethylensulfonäther).
Für die Mischmetallisierung werden zweckmäßig solche Verfahren herangezogen, die vorzugsweise
zu sogenannten 1 : 2-Komplexen führen. Solche Metallisierungsverfahren sind beispielsweise für die
Herstellung der Chromkomplexverbindungen die Umsetzungen mit Chromaten in Gegenwart reduzierender
Kohlehydrate, für die Herstellung der Kobaltkomplexverbindungen die Umsetzungen mit
Komplexen des 3wertigen oder Salzen des 2wertigen Kobalts.
Die Chrom-Mischkomplexverbindungen lassen sich nach aus der Literatur bekannten Verfahren auch
in der Weise herstellen, daß man zunächst den 1:1-Chromkomplex des einen Farbstoffes darstellt und
diesen anschließend mit dem anderen metallfreien Farbstoff, vorzugsweise in schwach alkalischem
Medium, umsetzt.
Die neuen Metallkomplexfarbstoffe sind in Form ihrer Alkalisalze gut wasserlöslich. Sie färben Wolle
und Materialien ähnlichen färberischen Verhaltens, wie Seide, Leder, Polyamid- und Polyurethanfasern,
sehr echt und gleichmäßig. Die chromhaltigen Farb-■ stoffe färben meist in blauen Tönen, die kobalt-Verf
ahren zur Herstellung metallhaltiger
Azofarbstoffe
Azofarbstoffe
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Dr. Gerhard Dittmar, Leverkusen;
Dr. Rolf Pütter, Düsseldorf;
Dr. Walter Scholl, Köln-Mülheim;
Dr. Fritz Suckfüll, Leverkusen
haltigen Verbindungen in Bordotönen. Für das Färben der Wolle sind sowohl Färbeverfahren
schwach saurem (organisch-saurem) als auch
neutralem Bad gut geeignet.
schwach saurem (organisch-saurem) als auch
neutralem Bad gut geeignet.
Die verfahrensgemäß erhältliche Misch-Kobaltkomplexverbindung
der Azofarbstoffe
OH
OH
N = N
OH
OH
SO2NH2
ist im Vergleich zu den Kobaltkomplexverbindungen der beiden Einzelfarbstoffe, die z. B. aus der französischen
Patentschrift 1 073 177 und der deutschen Patentschrift 940 483 bekannt sind, besser wasserlöslich.
43,5 Gewichtsteile des Monoazofarbstoffes - Amino -1 - oxybenzol - 5 - sulfonamid —>
4' - Oxynaphtho-(2',l':4,5)-oxathiol-S-dioxyd und 34,3 Ge-
609 587/406
wichtsteile des Monoazofarbstoffe 2-Amino-l-oxybenzol-4-sulfonamid
—*■ 2-Oxanaphthalin werden in
40 Volumteilen Natronlauge (40° Be) und 3500 Volumteilen Wasser bei 90 bis 95 0C gelöst. Dann
läßt man bei 95°C im Verlaufe von 15 Minuten unter Rühren eine Lösung aus 16 Gewichtsteilen
Kaliumbichromat, 30 Gewichtsteilen Traubenzucker und 200 Volumteilen Wasser zutropfen. Man hält
das Reaktionsgemisch noch 30 Minuten auf 900C,
kühlt dann auf 700C und scheidet den Chromkomplexfarbstoff
durch Zugabe von 400 Gewichtsteilen Steinsalz ab. Der Farbstoff stellt ein blauschwarzes Pulver dar, das sich in Wasser leicht mit
blauer Farbe löst und Wolle aus organisch-saurem Bad in marineblauen Tönen mit guten Echtheitseigenschaften
färbt.
43,5 Gewichtsteile des Monoazofarbstoffes 2 - Amino -1 - oxybenzol - 5 - sulfonamid —>
4' - Oxynaphtho-(2',l': 4,5) - oxathiol - S - dioxyd werden in 200 Volumteilen Äthylenglykol verrührt, mit 26,7 Gewichtsteilen
krist. Chrom(III)-chlorid versetzt und 10 Stunden auf 125 0C erwärmt.
Die Reaktionslösung gießt man bei 7O0C in eine
Lösung von 34,3 Gewichtsteilen des Farbstoffes 2 - Amino -1 - oxybenzol - 4 - sulfonamid —>■ 2 - Oxynaphthalin
in 3000 Volumteilen Wasser und 20 Gewichtsteilen Natriumhydroxyd. Man hält das Reaktionsgemisch
1 Stunde bei dieser Temperatur, verdünnt dann mit Wasser auf 7000 Volumteile und
scheidet den gebildeten Chrom-Mischkomplex durch Einstreuen von 420 Gewichtsteilen Steinsalz ab.
Der isolierte Farbstoff stellt getrocknet ein dunkles Pulver dar, das sich in Wasser leicht mit blauer
Farbe löst und Wolle aus neutralem bis saurem Bad gleichmäßig und echt in Marineblautönen färbt.
43,5 Gewichtsteile des Monoazofarbstoffes 2 - Amino -1 - oxybenzol - 5 - sulfonamid —>
4' - Oxynaphtho-(2',l':4,5)-oxathiol-S-dioxyd und 34,3 Gewichtsteile
des Monoazofarbstoffes 2-Amino-l-oxybenzol - 4 - sulfonamid —>
2 - Oxynaphthalin werden in 3500 Volumteilen Wasser und 40 Volumteilen Natronlauge (4O0Be) bei 90°C gelöst. Bei 900C
läßt man dann eine Lösung zutropfen, die wie folgt bereitet wurde: 30 Gewichtsteile krist. Kobaltsulfat
werden in 500 Volumteilen Wasser kalt gelöst; diese Lösung wird unter schnellem Rühren mit
300 Volumteilen einer 25%igen Ammoniaklösung und anschließend mit 10 Volumteilen 30%igem
Wasserstoffperoxyd versetzt.
Die Kobaltierung ist in 5 Minuten beendet. Man läßt auf 7O0C abkühlen und scheidet die Kobaltkomplexverbindung
durch Einstreuen von 480 Gewichtsteilen Steinsalz ab. Der Farbstoff stellt getrocknet
ein dunkles Pulver dar, das sich in Wasser leicht mit violetter Farbe löst und Wolle in violetten
Tönen mit guten Echtheitseigenschaften färbt.
43,5 Gewichtsteile des Monoazofarbstoffes 2 - Amino -1 - oxybenzol - 4 - sulfonamid —» 4' - Oxynaphtho-(2',l':4,5)-oxathiol-S-dioxyd
und 34,3 Gewichtsteile des Monoazofarbstoffes 2-Amino-l-oxybenzol-4-sulfonamid
—»· 2-Oxynaphthalin werden in
4200 Volumteilen Wasser und 16 Gewichtsteilen Natriumhydroxyd bei 90°C gelöst. Bei 95 bis 97°C
gibt man im Verlaufe von 15 Minuten eine Lösung von 16 Gewichtsteilen Kaliumdichromat hinzu, die,
wie im Beispiel 1 beschrieben, hergestellt wurde. Man hält die Reaktionslösung 20 Minuten auf 95 0C,
kühlt auf 70°C ab und scheidet den Farbstoff durch Einstreuen von 360 Gewichtsteilen Steinsalz ab.
Der Farbstoff stellt trocken ein dunkles Pulver dar, das sich in Wasser leicht mit blauer Farbe löst.
Wolle wird aus neutralem bis organisch-saurem Bad echt und gleichmäßig marineblau gefärbt. Die
Ausfärbungen sind röter als die Ausfärbungen mit dem im Beispiel 1 beschriebenen Farbstoff.
43,5 Gewichtsteile des Monoazofarbstoffes 2 - Amino -1 - oxybenzol - 4 - sulfonamid —»· 4' - Oxynaphtho-(2',F:4,5)-oxathiol-S-dioxyd
werden in 200 Volumteilen Äthylenglykol verrührt, mit 26,7 Gewichtsteilen krist. Chrom(III)-chlorid versetzt und
10 Stunden auf 125 0C erwärmt.
Die Reaktionslösung gießt man bei 700C in eine
Lösung von 34,3 Gewichtsteilen des Monoazofarbstoffes 2-Amino-l-oxybenzol-4-sulfonamid —>
2-Oxynaphthalin in 3000 Volumteilen Wasser und 20 Gewichtsteilen Natriumhydroxyd. Man hält das Reaktionsgemisch
1 Stunde auf dieser Temperatur, verdünnt dann mit Wasser auf 7000 Volumteile und
scheidet den Chrom-Mischkomplex durch Zugabe von 420 Gewichtsteilen Steinsalz ab.
Der getrocknete Farbstoff stellt ein dunkles Pulver dar, das in Wasser leicht löslich ist und Wolle echt
und gleichmäßig aus neutralem bis organisch-saurem Bad marineblau färbt. Der Farbstoff färbt röter als
der im Beispiel 2 beschriebene Farbstoff.
43,5 Gewichtsteile des Monoazofarbstoffes 2 - Amino -1 - oxybenzol - 4 - sulfonamid —>
4' - Oxynaphtho-(2',l':4,5)-oxathiol-S-dioxyd und 34,3 Gewichtsteile des Monoazofarbstoffes 2-Amino-l-oxybenzol-4-sulfonamid
—> 2-Oxynaphthalin werden in 4200 Volumteilen Wasser und 16 Gewichtsteilen Natriumhydroxyd
bei 900C gelöst und mit einer Lösung von 30 Gewichtsteilen krist. Kobaltsulfat, die nach
den Angaben im Beispiel 3 hergestellt wurde, versetzt. Die Kobaltierung ist in 5 Minuten beendet.
Man läßt auf 70° C abkühlen und isoliert den Farbstoff durch Einstreuen von 500 Gewichtsteilen Steinsalz.
Der Farbstoff stellt getrocknet ein dunkles Pulver dar, das sich in Wasser leicht bordofarben löst und
Wolle aus neutralem bis organisch-saurem Bad echt und gleichmäßig in Bordotönen färbt.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Azofarbstoffe, dadurch gekennzeichnet,
daß man ein Gemisch von Monoazofarbstoffen der Zusammensetzung.
OH
HO
N = N
SO2NH2
OH
HO
SO2NH2
H2C—O
mit chrom- oder kobaltabgebenden Mitteln be- ίο
handelt.
2. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der nach Anspruch 1 erhältlichen Art in Abänderung
des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die 1 : 1-Chromkomplexverbindung
des einen Farbstoffes mit dem metallfreien zweiten Farbstoff zur 1 : 2-Chromkomplexverbindung
umsetzt.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschriften Nr. 937 367, 940 483;
französische Patentschrift Nr. 1 073 177.
Deutsche Patentschriften Nr. 937 367, 940 483;
französische Patentschrift Nr. 1 073 177.
Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterungen ausgelegt worden.
609 587/406 6.66 © Bundesdruckerei Berlin
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF24678A DE1220063B (de) | 1957-12-23 | 1957-12-23 | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Azofarbstoffe |
CH6707058A CH373499A (de) | 1957-12-23 | 1958-12-08 | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Azofarbstoffe |
BE574117A BE574117A (fr) | 1957-12-23 | 1958-12-22 | Colorants azoïques métallifères et leur procédé de préparation |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF24678A DE1220063B (de) | 1957-12-23 | 1957-12-23 | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Azofarbstoffe |
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Publication Number | Publication Date |
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DE1220063B true DE1220063B (de) | 1966-06-30 |
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ID=7091321
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEF24678A Pending DE1220063B (de) | 1957-12-23 | 1957-12-23 | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Azofarbstoffe |
Country Status (3)
Country | Link |
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BE (1) | BE574117A (de) |
CH (1) | CH373499A (de) |
DE (1) | DE1220063B (de) |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1073177A (fr) * | 1952-03-24 | 1954-09-20 | Ciba Geigy | Nouveaux colorants azoïques métallifères, leur préparation et leur emploi |
DE937367C (de) * | 1951-08-17 | 1956-01-05 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung chrom- oder kobalthaltiger Azofarbstoffe |
DE940483C (de) * | 1952-12-04 | 1956-03-22 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von metallkomplexbildenden Azofarbstoffen |
-
1957
- 1957-12-23 DE DEF24678A patent/DE1220063B/de active Pending
-
1958
- 1958-12-08 CH CH6707058A patent/CH373499A/de unknown
- 1958-12-22 BE BE574117A patent/BE574117A/fr unknown
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE937367C (de) * | 1951-08-17 | 1956-01-05 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung chrom- oder kobalthaltiger Azofarbstoffe |
FR1073177A (fr) * | 1952-03-24 | 1954-09-20 | Ciba Geigy | Nouveaux colorants azoïques métallifères, leur préparation et leur emploi |
DE940483C (de) * | 1952-12-04 | 1956-03-22 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von metallkomplexbildenden Azofarbstoffen |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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BE574117A (fr) | 1959-06-22 |
CH373499A (de) | 1963-11-30 |
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