DE121974C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE121974C DE121974C DENDAT121974D DE121974DA DE121974C DE 121974 C DE121974 C DE 121974C DE NDAT121974 D DENDAT121974 D DE NDAT121974D DE 121974D A DE121974D A DE 121974DA DE 121974 C DE121974 C DE 121974C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- water
- nitrosophenol
- alcohol
- dilute
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- JSTCPNFNKICNNO-UHFFFAOYSA-N 4-nitrosophenol Chemical group OC1=CC=C(N=O)C=C1 JSTCPNFNKICNNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims description 2
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 claims 1
- -1 aromatic nitroso compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003336 secondary aromatic amines Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003513 tertiary aromatic amines Chemical class 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SUSQOBVLVYHIEX-UHFFFAOYSA-N Benzyl cyanide Chemical compound N#CCC1=CC=CC=C1 SUSQOBVLVYHIEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- SEEZWGFVHCMHJF-UHFFFAOYSA-N 2-nitrosophenol Chemical class OC1=CC=CC=C1N=O SEEZWGFVHCMHJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000583 Acetic Acid Drugs 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGJMPUGMZIKDRO-UHFFFAOYSA-N Cyanoacetamide Chemical compound NC(=O)CC#N DGJMPUGMZIKDRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QELUYTUMUWHWMC-UHFFFAOYSA-N Edaravone Chemical compound O=C1CC(C)=NN1C1=CC=CC=C1 QELUYTUMUWHWMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000000018 nitroso group Chemical group N(=O)* 0.000 description 1
- XKLJHFLUAHKGGU-UHFFFAOYSA-N nitrous amide Chemical class ON=N XKLJHFLUAHKGGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical compound O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES /ι
PATENTAMT
M 121974 KLASSE 12 o.
und Methylenverbindungen.
Bei weiterer Ausarbeitung des in Patent 109486 und dessen Zusatz (Patent 116089) ^eschriebenen
Verfahrens hat sich ergeben, dafs die Nitrosobasen durch die entsprechenden Nitrosophenole ersetzt werden können. Die
Reaction geht in analoger Weise vor sich, wie bei Anwendung der Nitrosoamine, sie tritt, in
manchen Fällen (vergl. Beispiel 2 und 3) schon ohne Alkali ein.
i. Man löst 11 Theile Benzylcyanid und
12 Theile Nitrosophenol in 100 Theilen kochen-,
dem Alkohol und giebt langsam 14 g 33 proc. Natronlauge hinzu. Dann giefst man in Wasser,
extrahirt mit Aether, um unverändertes Benzylcyanid zu entfernen, und setzt verdünnte
Schwefelsäure hinzu. Es scheidet sich ein bald erstarrendes Product ab, das mit heifsem Wasser
gewaschen wird. Aus Alkohol krystallisirt es in braunen Nadeln, die bei 155° schmelzen;
es ist in Wasser unlöslich, dagegen in Alkohol, Aether u. s. w. leicht löslich. Beim
Kochen mit verdünnten Säuren (Schwefelsäure) wird es in Benzylcyanid und p-AmidophenoI
gespalten.
2. 17 g Phenylmethylpyrazolon werden' in
50 ecm Alkohol gelöst, 12 g Nitrosophenol zugegeben
und noch kurze Zeit erhitzt. Dann giefst man in Wasser und filtrirt den ausgeschiedenen
Körper ab, der zur Entfernung von Nitrosophenol und Pyrazolon wiederholt
mit Wasser ausgekocht wird. Der neue Körper ist ein braunes Pulver, das in Wasser fast unlöslich,
in Alkohol oder Eisessig leicht mit braunrother Farbe löslich ist.
3. 3 Theile Nitrosophenol werden mit 4 Theilen Acetessigester ohne weiteren Zusatz
zum Sieden erhitzt. Nach einer halben Stunde wird in heifses Wasser gegossen und ein
Dampfstrom zur Entfernung des überschüssigen Esters durchgeleitet. Darauf giefst man die
wässerige Lösung, die das Nitrosophenol, das noch unverändert ist, enthält, heifs von dem
am Boden haftenden OeI ab, löst dieses in verdünnter Natronlauge und fällt mit verdünnter
Schwefelsäure einen braunen Körper, den man aus verdünntem Alkohol umkrystallisiren kann.
Er zersetzt sich gegen 245 °, ist unlöslich in Wasser, löslich in Alkohol und Alkalien.
4. 3,7 Theile Nitrosophenol und 2,5 Theile Cyanacetamid- werden in 30 Theilen Alkohol
gelöst, mit 5 Theilen Soda in 5 Theilen Wasser in der Hitze versetzt und eine halbe Stunde
gekocht. Dann giefst man in Wasser und fällt mit verdünnter Schwefelsäure einen dunkelbraunen
Körper, der in Wasser unlöslich ist und sich in Alkalien löst.
*) Frühere Zusatzpatente: 116089 und 117627.
Die Condensationsproducte sollen als Ausgangsmaterialien
für die Gewinnung von Farbstoffen und pharmaceutischen Präparaten dienen.
Claims (1)
- : Patent-Anspruch:Die weitere Ausbildung des durch Patent 109486 geschützten Verfahrens zur Darstellung von Condensationsprodticten aus aromatischen Nitrosoverbindungen und Methylenverbindungen von saurem Charakter, dadurch gekennzeichnet, dafs in dem Verfahren des Haupt-' Patents die ρ-Nitrosoverbindungen der seeundären und tertiären aromatischen Amine durch p-Nitrosophenol ersetzt werden.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE121974C true DE121974C (de) |
Family
ID=390937
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT121974D Active DE121974C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE121974C (de) |
-
0
- DE DENDAT121974D patent/DE121974C/de active Active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE121974C (de) | ||
| DE1078582B (de) | Verfahren zur Herstellung substituierter Thyropropionsaeuren | |
| DE134139C (de) | ||
| DE643699C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen der Chinolinreihe | |
| DE85988C (de) | ||
| DE224979C (de) | ||
| DE1040543B (de) | Verfahren zur Reinigung eines rohen, durch Hydrolyse von natuerlichem saponinhaltigenMaterial erhaltenen sapogeninhaltigen Materials | |
| DE518291C (de) | Verfahren zur Darstellung von 4-Alkylchinolinen und deren Derivaten | |
| DE727697C (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten schwer- bis unloeslicher, mindestens eine Hydroxylgruppe enthaltender Azofarbstoffe | |
| DE477050C (de) | Verfahren zur Darstellung von hydrocyclischen ªÏ-Aminoalkylverbindungen | |
| DE515991C (de) | Verfahren zur Darstellung von 2, 4-Dioxypyridin-3-carbonsaeurenitril und dessen Abkoemmlingen | |
| DE47600C (de) | Verfahren zur Darstellung von Hydrazinverbindungen | |
| DE853164C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminoalkylaethern von Alkoholen der aromatisch-aliphatischen Reihe | |
| DE157540C (de) | ||
| DE659881C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dehydrobinaphthylendiimin und seinen Substitutionsprodukten | |
| DE678152C (de) | Verfahren zur Darstellung von 4,5-Diketopyrrolidinen | |
| DE496446C (de) | Verfahren zur Herstellung von Salzen und Estern des in Primulaarten enthaltenen Saponins | |
| DE79385C (de) | Verfahren zur Darstellung von p-Amidoj'-phenylchinolin und p-Amido-7--phenylchh>aldin | |
| DE87671C (de) | ||
| DE230454C (de) | ||
| DE148410C (de) | ||
| DE562917C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen oder Farbstoffzwischenprodukten | |
| DE482926C (de) | Verfahren zur Darstellung organischer Quecksilberverbindungen | |
| DE62352C (de) | Verfahren zur Darstellung von Aioaminen durch Reduction von Azofarbstoffen, welche von Nitraminen abstammen | |
| DE109486C (de) |