DE1204214B - Verfahren zur Isolierung farbloser Ameisensaeure aus essigsaeurehaltigen Oxydaten von Paraffinkohlenwasserstoffen oder deren Gemischen mit cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffen - Google Patents
Verfahren zur Isolierung farbloser Ameisensaeure aus essigsaeurehaltigen Oxydaten von Paraffinkohlenwasserstoffen oder deren Gemischen mit cycloaliphatischen KohlenwasserstoffenInfo
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- DE1204214B DE1204214B DEC32043A DEC0032043A DE1204214B DE 1204214 B DE1204214 B DE 1204214B DE C32043 A DEC32043 A DE C32043A DE C0032043 A DEC0032043 A DE C0032043A DE 1204214 B DE1204214 B DE 1204214B
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/43—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation
- C07C51/44—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation by distillation
- C07C51/46—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation by distillation by azeotropic distillation
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESGHRIFT
Int. α.:
C07c
Deutsche Kl.: 12 ο-11
Nummer: 1204214
Aktenzeichen: C32043IVb/12o
Anmeldetag: 4. Februar 1964
Auslegetag: 4. November 1965
Bei der Oxydation von Kohlenwasserstoffen, wie z. B. von Butan, mit Sauerstoff oder sauerstoffhaltigen
Gasen entstehen Rohsäure-Gemische, die in der Hauptsache Essigsäure und Ameisensäure neben geringen
Mengen Propionsäure und anderen Oxydations-Zwischenprodukten, z. B.Isopropenylmethylketon, enthalten.
Vor allem das letztgenannte, bei 98 bis 99 0C
siedende Keton gelangt bei der Destillation der Rohsäure-Gemische in die nur 3°C höher siedende
Ameisensäure und läßt sich daraus nicht entfernen, so daß die anfallende Ameisensäure immer stark verfärbt
ist und den erforderlichen Reinheitsbedingungen nicht entspricht.
Für die Trennung von Essigsäure-Ameisensäure-Gemischen durch azeotrope Destillation sind versehiedene
Verfahren bekannt.
In der deutschen Patentschrift 513 024 werden zur Trennung von Ameisensäure-Essigsäure-Gemischen
durch azeotrope Destillation Kohlenwasserstoffe, wie Benzol oder Benzin, oder Chlorkohlenwasserstoffe,
wie Trichloräthylen oder Tetrachlorkohlenstoff, verwendet. In der britischen Patentschrift 727 078 werden
aliphatische Kohlenwasserstoffe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, insbesondere n-Pentan oder n-Hexan,
vorgeschlagen. Die vorgeschlagenen Schleppmittel bilden ebenso wie z, B. n-Heptan und Cyclohexan
sowohl mit Essigsäure als auch mit Ameisensäure azeotrope Gemische. Für die Gewinnung einer essigsäurefreien
Ameisensäure sind bei der Anwendung der genannten Schleppmittel daher sehr hohe Rücklaufverhältnisse
anzuwenden.
In der USA.-Patentschrift 3 024170 wird Chloroform
und bei dem in »Chemical Engineering«, Bd. 68 (1961), S. 73, beschriebenen Verfahren 1,2-Dichloräthan
verwendet. Diese Schleppmittel bilden nur mit Ameisensäure ein azeotropes Gemisch und sind daher
für die Trennung der Rohsäure-Gemische schon vorteilhafter. Diese Verbindungen haben jedoch den
Nachteil, daß sie mit Ameisensäure völlig mischbar sind, so daß sie sich nach der Kondensation des
Destillates von der Ameisensäure nicht mechanisch trennen lassen. Das homogene Destillat muß daher
zuerst mit Wasser versetzt werden, um auf diesem Umweg eine Schichtentrennung und damit das zum
Schleppmittelkreislauf notwendige Lösungsmittel zu erhalten.
Statt der nachträglichen Zugabe von Wasser ist es bei diesem Verfahren auch möglich, direkt einige
wenige Prozente Wasser enthaltende Säuregemische zur Destillation zu verwenden. Bei der Anwendung
dieser Schleppmittel erhält man somit eine verdünnte wäßrige Ameisensäure, deren Konzentration bei Ver-Verfahren
zur Isolierung farbloser Ameisensäure aus essigsäurehaltigen Oxydaten von
Paraffinkohlenwasserstoffen oder deren Gemischen mit cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffen
Anmelder:
Chemische Werke Hüls Aktiengesellschaft, Mari
Als Erfinder benannt:
Dr. Karl-Hans Simmrock, Mari; Dr. Horst Höfermann, Recklinghausen;
Dr. Wolfgang Müller, Mari
Wendung von Chloroform mit 66 Gewichtsprozent angegeben wird.
Diese Verdünnung der Ameisensäure ist sehr nachteilig, da Ameisensäure mit 22 Gewichtsprozent
Wasser ein hochsiedendes Azeotrop (Kp. = 107,65° C) bildet und somit durch einfache Destillation nicht
in handelsübliche, hochkonzentrierte Säure übergeführt werden kann.
Ein weiterer Nachteil der Verwendung von Chloroform ist der, daß der Siedepunkt des Ameisensäure-Chloroform-Azeotrops
mit 59,15° C sehr nahe am Siedepunkt des reinen Chloroforms (61,2° C) liegt, so daß man mit sehr hohem Aufwand destillieren
muß, um die dem Azeotrop entsprechende Destillatkonzentration zu erreichen. Andernfalls werden
größere Mengen Chloroform als notwendig verdampft, was einen unnötig hohen Verbrauch an Heizenergie
bedeutet.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Isolierung farbloser Ameisensäure aus essigsauren Oxydaten
von Paraffinkohlenwasserstoffen oder deren Gemischen mit cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffen
durch azeotrope Destillation unter Verwendung eines Chlorkohlenwasserstoffe als Schleppmittel ist dadurch
gekennzeichnet, daß man als Schleppmittel 1-Chlorbutan
verwendet.
1-Cblorbutan erfüllt die optimalen Bedingungen für
eine azeotrope Destillation:
Die auszukreisende Ameisensäure bildet mit dem Schleppmittel ein Azeotrop hoher Ameisensäurekonzentration
(25 Gewichtsprozent Ameisensäure) (Abb. 2). Dieses Azeotrop siedet bei 69,4° C, damit
genügend weit unterhalb der Essigsäure, und kann so
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3 4
mit geringem Rücklauf von der Essigsäure getrennt Trenngefäß gesammelt; dort trennt sich das Gemisch,
werden (A b b. 2). ohne den bei anderen Schleppmitteln üblichen Wasser-
1-Chlorbutan bildet mit der Essigsäure kein siede- zusatz in eine untere ameisensäurereiche und eine
punkterniedrigendes Azeotrop; nur auf diese Weise obere chlorbutanreiche Schicht. Erstere wird durch
kommt die Siedepunktserniedrigung durch die Azeo- 5 Leitung 4 einer weiteren Trennsäule B zugeführt,
tropbildung mit der Ameisensäure voll zur Geltung Dieses·- rohe Ameisensäuregemisch ist vor allem frei
(A b b. 1). von Isopropenylmethylketon und setzt sich im all-
Der Siedepunkt des 1-Chlorbutan liegt merklich gemeinen aus etwa 90 Gewichtsprozent Ameisensäure
tiefer als der Siedepunkt der Essigsäure und gewährt und 10 Gewichtsprozent 1-Chlorbutan zusammen,
somit ohne großen Destillationsaufwand einen schlepp- io Das über Kopf der zweiten Trennsäule B durch mittelfreien Sumpfablauf der Essigsäure, falls 1-Chlor- Leitung 5 abgehende 1-Chlorbutan wird im Kreislauf butan im Überschuß zur azeotropen Menge verwendet dem Trenngefäß hinter der der ersten Kolonne wieder wird (A b b. 1). zugeführt. Ebenso leitet man die im Trenngefäß ab-
somit ohne großen Destillationsaufwand einen schlepp- io Das über Kopf der zweiten Trennsäule B durch mittelfreien Sumpfablauf der Essigsäure, falls 1-Chlor- Leitung 5 abgehende 1-Chlorbutan wird im Kreislauf butan im Überschuß zur azeotropen Menge verwendet dem Trenngefäß hinter der der ersten Kolonne wieder wird (A b b. 1). zugeführt. Ebenso leitet man die im Trenngefäß ab-
Die azeotrope Mischung siedet einige Grade unter- geschiedene chlorbutanreiche Schicht der ersten
halb (69,4° C) des Siedepunktes des 1-Chlorbutan 15 Kolonne A durch Leitung 8 wieder zu. Diese Schicht
(78,50C)3 so daß der andernfalls beachtliche De- setzt sich im allgemeinen aus 10 Gewichtsprozent
stillationsaufwand zur vollen Ausnutzung der Schlepp- Ameisensäure und 90 Gewichtsprozent 1-Chlorbutan
wirkung entfällt. zusammen.
Das Schleppmittel hat mit der auszuschleppenden Die aus dem Sumpf der zweiten Kolonne B durch
Ameisensäure nach der Kondensation eine Mischungs- 20 Leitung 6 abgezogene Ameisensäure enthält kein Isolücke,
so daß dasJ3chleppmittel ohne Aufarbeitung propenylmethylketon mehr. Man erhält eine vollim
Kreislauf geführt werden kann. kommen farblose Ameisensäure, die den Reinheits-
(A b b. 3 zeigt die Mischungslücke in dem binären anf orderungen entspricht, wie sie beispielsweise vom
System Ameisensäure/1-Chlorbutan als Funktion der deutschen Arzneibuch gefordert werden. Aus dem
Temperatur). 25 Sumpf der ersten Kolonne A zieht man durch Leitung 3
Das Schleppmittel besitzt keine funktionellen neben der Essigsäure die höhersiedenden Fettsäuren,
Gruppen, die sich mit Carbonsäuren umsetzen oder wie Propionsäure und Buttersäure und vor allem das
deren Umsetzung durch Carbonsäuren oder darin Isopropenylmethylketon, das dort den weiteren Reinienthaltenen
Stoffen begünstigt wird, gungsgang der Essigsäure nicht mehr stört, ab. Bei
Die bei der Destillation verwendeten Rohsäure- 30 einer anschließenden Destillation zur Gewinnung
Gemische, wie sie beispielsweise bei der Butanoxy- reiner Essigsäure lassen sich diese Bestandteile leicht
dation anfallen, enthalten 60 bis 95 Gewichtsprozent, abtrennen.
vorzugsweise 65 bis 90 Gewichtsprozent Essigsäure. Das Verfahren erlaubt die Trennung von Ameisen-
Die Ameisensäurekonzentration kann beliebig hoch säure und Essigsäure auch in Gegenwart solcher
sein, beträgt jedoch im allgemeinen 2 bis 30 Gewichts- 35 Stoffe, die schon in geringer Konzentration die Qualiprozent,
vorzugsweise 5 bis 20 Gewichtsprozent. Wei- tat der Ameisensäure herabsetzen, insbesondere verterhin
sind darin enthalten, 0,5 bis 4,0 Gewichtsprozent bleibt überraschenderweise das besonders schädliche
Propionsäure, 0,1 bis 1,0 Gewichtsprozent Buttersäure Isopropenylmethylketon im Sumpf der Kolonne A,
und 0 bis 5 Gewichtsprozent andere Oxydations- obwohl es leichter flüchtig ist als Ameisensäure,
zwischenprodukte, z. B. 0 bis 5, vorzugsweise 0,1 bis 40 Das Verfahren wird am Beispiel einer Aufarbeitung 1 Gewichtsprozent des besonders störenden Isopro- eines Produktes der Butanoxydation beschrieben, läßt penylmethylketons. sich jedoch auch auf Rohsäure-Gemische anwenden,
zwischenprodukte, z. B. 0 bis 5, vorzugsweise 0,1 bis 40 Das Verfahren wird am Beispiel einer Aufarbeitung 1 Gewichtsprozent des besonders störenden Isopro- eines Produktes der Butanoxydation beschrieben, läßt penylmethylketons. sich jedoch auch auf Rohsäure-Gemische anwenden,
Es können jedoch auch Gemische verwendet werden, wie sie bei der Oxydation von Gemischen aus alidie
praktisch nur Ameisensäure enthalten, wie sie phatischen und cycloaliphatischen Kohlenwasserbeispielsweise
bei der scMeppmittelfreien Destillation 45 stoffen, ζ. Β. Benzinfraktionen, anfallen,
anfallen. Eine solche Ameisensäure enthält beispiels- .
anfallen. Eine solche Ameisensäure enthält beispiels- .
weise etwa 0,2 Gewichtsprozent Essigsäure, 0,15 Ge- Beispiel 1
wichtsprozent Wasser und 0,6 Gewichtsprozent Iso- 100 kg eines rohen Ameisensäure-Essigsäure-Ge-
propenylmethylketon. misches, wie es bei der Oxydation von Butan anfällt
Die eingesetzten Rohsäuregemische sollen in An- 50 und das etwa 80 Gewichtsprozent Essigsäure, 15,5 Gewesenheit
von Isopropenylmethylketon möglichst wichtsprozent Ameisensäure, 2,9 Gewichtsprozent Prowasserfrei sein, da dieses mit Wasserdampf flüchtig pionsäure sowie kleinere Mengen weiterer Stoffe, wie
ist und ein bei 82° C siedendes Azeotrop mit Wasser Buttersäure und 0,5 Gewichtsprozent Methylisoprobildet.
penylketon, enthält, wird stündlich mit 1-Chlorbutan
Die Rohsäure-Gemische werden kontinuierlich oder 55 über eine Kolonne A, mit 70 praktischen Böden
diskontinuierlich in einer Kolonne^ destilliert (vgl. kontinuierlich azeotrop destilliert. Das bei 7O0C in
Abb. 4). Das 1-Chlorbutan wird im Verhältnis von einer stündlichen Menge von 105,1 kg übergehende
mindestens 1: 3, bezogen auf die Ameisensäure, dem Destillat, das etwa 25 Gewichtsprozent Ameisensäure
Rohsäure-Gemisch, das durch Leitung 1 eintritt, zu- enthält, trennt sich in zwei Schichten. Die untere
gesetzt oder dem Kolonnenkopf zugeführt; Da das 60 ameisensäurereiche Schicht, die etwa 89 Gewichts-Schleppmittel
im Kreislauf geführt wird, ist es im prozent Ameisensäure enthält, wird einer weiteren
allgemeinen nicht notwendig, weitere Mengen zuzu- Kolonne B zugeführt. Die obere chlorbutanreiche
führen. Gegebenenfalls ist lediglich eine Ergänzung Schicht, die etwa 12 Gewichtsprozent Ameisensäure
der geringfügigen Schleppmittelverluste erforderlich. enthält, wird in einer stündlichen Menge, von etwa
_ Das über einen Dephlegmator, Rücklaufteiler oder 65 89,6 kg in den Kolonnenkopf zurückgeführt. Bei dieser
eine ähnliche Vorrichtung am Kopf der Kolonne durch Arbeitsweise werden bei einem Rücklauf-Verhältnis
Leitung 2 abdestillierende Ameisensäure-Chlorbutan- von 1:3 über Kolonne A stündlich 84,5 kg eines
Azeotrop wird nach der Kondensation in einem Sumpfproduktes mit nur 0,17 Gewichtsprozent
Ameisensäure gewonnen. Das Kopfprodukt der Kolonne .4 enthält, bezogen auf Ameisensäure, nur
0,64 Gewichtsprozent Essigsäure. Das in der Ameisensäure besonders unerwünschtelsopropenylmethylketon
verbleibt quantitativ im Sumpf der Kolonne A. Bei 5 der Destillation der ameisensäurereichen Phase in der
Kolonne B wird leicht testgerechte Ameisensäure in einer stündlichen Menge von 15,5 kg erhalten. Durch
Anwendung eines höheren Rücklaufverhältnisses, z. B. 1: 5, gelingt es leicht, den Gehalt an Essigsäure
im Destillat der Kolonne B unter 0,2 Gewichtsprozent zu senken, während der Gehalt an Ameisensäure im
Sumpf sich nicht erhöht.
Eine durch Butanoxydation erhaltene, in Abwesenheit von 1-Chlorbutan mehrmalig destillierte Ameisensäure,
die stark braun gefärbt ist, enthält neben 0,2 Gewichtsprozent Essigsäure und 0,15 Gewichtsprozent
Wasser noch 0,6 Gewichtsprozent Methylisopropenylketon. Die nach wiederholter Destillation zunächst
farblose Ameisensäure verfärbt sich am Tageslicht innerhalb weniger Stunden und im UV-Licht innerhalb
weniger Minuten durch das stets vorhandene Methyl-' isopropenylketon. Die gleiche Ameisensäure wird mit
der 3,5fachen Menge (geringer Überschuß) an 1-Chlorbutan
versetzt und in der gleichen Säule destilliert. Nach der Abtrennung des 1-Chlorbutans wird eine
gegen Sonnenlicht und UV-Bestrahlung vollkommen stabile, wasserhelle Ameisensäure erhalten; das Isopropenylmethylketon
verbleibt zusammen mit der Essigsäure als dunkler Rückstand im Sumpf der Kolonne.
Claims (2)
1. Verfahren zur Isolierung farbloser Ameisensäure aus essigsäurehaltigen Oxydaten von ParaffinkohlenwasserstofTen
oder deren Gemischen mit cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffen durch azeptrope Destillation unter Verwendung eines
Chlorkohlenwasserstoffes als Schleppmittel, dadurch gekennzeichnet, daß man als
Schleppmittel 1-Chlorbutan verwendet.
2. Verfahren nach Anspruch I5 dadurch gekennzeichnet,
daß man das über Kopf der Kolonne destillierte azeotrope Gemisch aus Ameisensäure
und 1-Chlorbutan nach seiner Kondensation mechanisch voneinander trennt, die untere ameisensäurereiche
Schicht in einer zweiten Kolonne destilliert und die chlorbutanreiche obere Schicht
wieder in die erste Trennsäule zurückführt.
Hierzu 2 Blatt Zeichnungen
509 720/423 10.65 © Bundesdruckerei Berlin
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEC32043A DE1204214B (de) | 1964-02-04 | 1964-02-04 | Verfahren zur Isolierung farbloser Ameisensaeure aus essigsaeurehaltigen Oxydaten von Paraffinkohlenwasserstoffen oder deren Gemischen mit cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffen |
FR3285A FR1422653A (fr) | 1964-02-04 | 1965-01-26 | Procédé de préparation par distillation azéotropique d'un acide formique incolore à partir des mélanges bruts d'acide formique et d'acide acétique qui se forment lors de l'oxydation d'hydrocarbures aliphatiques |
NL6501363A NL6501363A (de) | 1964-02-04 | 1965-02-03 | |
GB461865A GB1065179A (en) | 1964-02-04 | 1965-02-03 | Process for the isolation of colourless formic acid from acetic acid-containing oxidation products of paraffinic hydrocarbons or mixtures thereof with cycloaliphatic hydrocarbons |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEC32043A DE1204214B (de) | 1964-02-04 | 1964-02-04 | Verfahren zur Isolierung farbloser Ameisensaeure aus essigsaeurehaltigen Oxydaten von Paraffinkohlenwasserstoffen oder deren Gemischen mit cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1204214B true DE1204214B (de) | 1965-11-04 |
Family
ID=7020112
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEC32043A Pending DE1204214B (de) | 1964-02-04 | 1964-02-04 | Verfahren zur Isolierung farbloser Ameisensaeure aus essigsaeurehaltigen Oxydaten von Paraffinkohlenwasserstoffen oder deren Gemischen mit cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffen |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1204214B (de) |
GB (1) | GB1065179A (de) |
NL (1) | NL6501363A (de) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10065466A1 (de) * | 2000-12-28 | 2002-07-18 | Consortium Elektrochem Ind | Verfahren zur Trennung eines wässrigen Gemisches aus den Hauptkomponenten Essigsäure und Ameisensäure |
US6695952B1 (en) | 1999-07-22 | 2004-02-24 | Consortium Fur Elektrochemische Industrie Gmbh | Method for the separation of and purification of an aqueous mixture consisting of the main components acetic acid and formic acid |
US6793777B1 (en) | 1999-07-22 | 2004-09-21 | Consortium für elektrochemische Industrie GmbH | Method for separating and purifying an aqueous mixture that mainly consists of acetic acid and formic acid |
-
1964
- 1964-02-04 DE DEC32043A patent/DE1204214B/de active Pending
-
1965
- 1965-02-03 GB GB461865A patent/GB1065179A/en not_active Expired
- 1965-02-03 NL NL6501363A patent/NL6501363A/xx unknown
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6695952B1 (en) | 1999-07-22 | 2004-02-24 | Consortium Fur Elektrochemische Industrie Gmbh | Method for the separation of and purification of an aqueous mixture consisting of the main components acetic acid and formic acid |
US6793777B1 (en) | 1999-07-22 | 2004-09-21 | Consortium für elektrochemische Industrie GmbH | Method for separating and purifying an aqueous mixture that mainly consists of acetic acid and formic acid |
DE10065466A1 (de) * | 2000-12-28 | 2002-07-18 | Consortium Elektrochem Ind | Verfahren zur Trennung eines wässrigen Gemisches aus den Hauptkomponenten Essigsäure und Ameisensäure |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NL6501363A (de) | 1965-08-05 |
GB1065179A (en) | 1967-04-12 |
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