DE2326328C3 - Verfahren zur Extraktion von Acrylsäure oder Methacrylsäure - Google Patents
Verfahren zur Extraktion von Acrylsäure oder MethacrylsäureInfo
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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Description
Es ist bekannt, Acrylsäure oder Methacrylsäure (nachstehend als »(Meth)acrylsäure« bezeichnet) aus
ihren wäßrigen Lösungen durch Abdestillieren des Wassers von der wäßrigen Lösung als Rückstand zu
gewinnen. Dieses Verfahren ist jedoch unwirtschaftlich, da die Konzentration an (Meth)acrylsäure gewöhnlich
ziemlich niedrig ist und daher große Mengen Wasser abdestilliert werden müssen. Aus diesem Grund wird die
in einer wäßrigen Lösung enthaltene (Meth)acrylsäure im technischen Maßstab gewöhnlich durch Lösungsmittelextraktion
abgetrennt.
Zur Extraktion von (Meth)acrylsäure werden verschiedene Lösungsmittel verwendet. Jedoch ist keines
der üblicherweise verwendeten Lösungsmittel zufriedenstellend. Beispiele für verwendete Lösungsmittel
sind Kohlenwasserstoffe, wie Petroläther, Benzol oder Toluol, halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Chloroform,
Tetrachlorkohlenstoff, Dichloräthan, Trichloräthylen oder Tetrachloräthylen, und Äther, wie Diäthyläther
oder Diisopropyläther. Die Verteilungskoeffizienten (K) von (Meth)acrylsäure sind bei Verwendung der
vorgenannten Lösungsmittel nur klein. Der Verteilungskoeffizient K ist wie folgt definiert:
C iMclhluiTvlsüun.- im 1-.XILIkIIIMiMIlIlIcI Γ GeW.-"/o ~
C lMclhtiiT)lMäitn; in ilcr λΜ'ϊιηίι !'hase |_ GcW
eW.-"/o ~"|
cW.-% J
Es ist deshalb notwendig, diese Lösungsmittel in relativ großer Menge einzusetzen, und dementsprechend
sind große Vorrichtungen zur Extraktion und auch zur Rückgewinnung des Extraktionsmittels erforderlich.
Bei einigen Ketonen, wie Methylethylketon, ist zwar der Verteilungskoeffizient hoch, aber diese
Ketone sind in Wasser gut löslich, und es entstehen daher hohe Verluste an Extraktionsmittel.
Seit einiger Zeit werden auch Lösungsmitlelgemische zur Extraktion von (Melh)acrylsäure eingesetzt. Eines
davon ist ζ B. Essigsäuremethylester und Xylol (vgl. IA-AS 1443/70). Der Verlust an Essigsäuremethylester
ist jedoch infolge seiner Wasserlöslichkeit hoch. Wenn zur Verringerung dieser Verluste der Xylolanteil in dem
Extraktionsmittel erhöht wird, sinkt der Verteilungskoeffizient von (Meth)acrylsäure und infolgedessen auch
der Wirkungsgrad der Lösungsmittelextraktion. Dazu kommt noch, daß bei Verwendung von Essigsäuremethylester
unter Umständen unerwünschte chemische Nebenreaktionen, wie Veresterung und Umesterung,
auftreten. Im Verlauf der Gewinnung von (Methacrylsäure aus dem Extrakt durch Destillation kann
(Methacrylsäuremethylester und Essigsäure gebildet werden. Die Bildung von Essigsäure ist aber wegen der
schwierigen Trennung der Essigsäure von (Methacrylsäure
besonders nachteilig. Ferner bedeutet das Nebenprodukt (Methacrylsäuremethylester einen Verlust
an (Meth)acrylsäure.
Aus den US-PS 34 78 (WJ und 36 57 332 sowie der DD-PS 54 354 ist die Verwendung von
a) 4- bis 7glicdrigen Lactamen, die am Stickstoffatom
durch einen C(,-.>o-Alkyl- oder Alkenylrest, einen
Cb i.'-Cycloalkyl- oder Arylrcst oder einen C7.12-Aralkylrest
substituiert sind,
b) 3,3,5-Triinethylcyclohexanon und/oder Isophoron
b/w.
c) nicht- oder nur wenig wasserlöslichen höheren gesättigten linearen oder verzweigten Carbonsäuren
zur Extraktion von (Meth)acrylsäure aus wäßrigen Lösungen bekannt.
Als Lösungsmittel zur Extraktion von (Methacrylsäure
aus ihren wäßrigen Lösungen sind einige organische Lösungsmittel bekannt, die bei Normaldruck oberhalb
1800C sieden. Die Verwendung dieser hochsiedenden Lösungsmittel ist jedoch nicht vorteilhaft, da zur
destillativen Trennung der (Meth)acrylsäure vom Extrakt mit dem hochsiedenden Lösungsmittel bei
Normaldruck hohe Temperaturen erforderlich sind, bei denen die (Meth)acrylsäure leicht polymerisiert. Bei der
Destillation unter vermindertem Druck wird zwar die Polymerisation der (Meth)acrylsäure vermieden, doch
sind in diesem Fall spezielle und teure Destillationseinrichtungen erforderlich.
Der Erfindung lieg; die Aufgabe zugrunde, ein
Verfahren zur Extraktion von Acrylsäure oder Methacrylsäure aus ihren wäßrigen Lösungen mit einem
einen einkernigen aromatischen Kohlenwasserstoff enthaltenden Lösungsmittelgemisch zu schaffen, das bei
großem Verteilungskoeffizienten nicht die Möglichkeit unerwünschter Nebenreaktionen bietet und bei dem
nach Abdestillieren einer Lösungsmittelkomponente die erhaltene Lösung unmittelbar zu (Meth)acrylsäurecstern
umgesetzt werden kann. Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch die im kennzeichnenden Teil
des Patentanspruchs angegebenen Merkmale gelöst.
Aus dem im erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen Extrakt kann das Mcthylathylketon durch Destillation
leicht abgetrennt werden, während der (Meth)acrylsäure enthaltende Destillationsrückstand
unmittelbar zu (Meth)acrylsäureestern umgesetzt werden kann (vgl. US-PS 38 75 212), die dann leicht vom
Rest des Extraktionsmittels abgetrennt werden können.
23 26 323
Die Nachteile der bekannten Lösungsmittel liegen in ihrer Reaktionsfähigkeit, in ihrem kleinen Verteilungs-Koeffizienten,
was besonders für die niedrigsiedenden Lösungsmittel gilt, und in der Tatsache, d>;B sie auf
Grund ihrer chemischen Konstitution als Lösungsmittel für die Esterbildung ungeeignet ersehenen, was vor
allem für die höhersiedenden Lösungsmittel trotz deren günstigen Verteilungskoeffizienten gilt.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß der Verteilungskoeffizient von (Meth)acrylsäure für ein
Gemisch von Methylälhylketon und Xylol in einem bestimmten Mischungsbereich höher ist als der von
Methyiäthylketon oder von Xylol. In dem aus Methyiäthylketon und Xylol bestehenden, erfindungsgemäß
verwendeten Extraktionsmittel ist der Verteilungskoeffizient von (Meth)acrylsäure groß und die
Extraktionsmittelverluste infolge Wasserlöslichkeit sind klein In Fig. 1 ist auf der Abszisse die Methyläthylketonkonzentration
(in Gewichtsprozent: Rest m-Xylol) und auf der Ordinate der VerteiJungskoeffizieni von
Acrylsäure aufgetragen. Es ist ersichtlich, daß der Verteilungskoeffizient dann am größten ist, wenn das
Mischungsverhältnis im Bereich von etwa 4 : 1 bis etwa 6:1 (in Gewichtsprozent) liegt. Die Verhältnisse sind
bei Methacrylsäure ganz ähnlich gelagert und sind in Fig. 2 dargestellt. Man erkennt aus Fig. 2, daß der
Verteilungskoeffizient von Methacrylsäure dann am größten ist, wenn das Mischungsverhältnis im Bereich
von etwa 2,5 : 1 bis etwa 3,5 : 1 liegt.
Verluste von Methyiäthylketon an die Wasserphase weiden durch die Gegenwart von Xylol weitgehend
unterdrückt. Der Methyläthylketonverlust an die wäßrige Phase, bezogen auf den ursprünglichen Methyläthylkctonantcil
in dem Extraktionsmittel, beträgt z. B. weniger als 20 Prozent des Verlustes, der bei alleiniger
Verwendung von Methyiäthylketon auftritt. Ferner bildet Xylol mit Essigsäure ein azeotrop siedendes
Gemisch. Infolgedessen kann die Abtrennung des Nebenprodukts Essigsäure von der Acrylsäure auf
einfache und vorteilhafte Weise durch Destillation erfolgen. Xylol und Äthylbenzol sind preiswerte
Handelsprodukte, und die Verwendung eines Lösungsmittelgemisches,
das diese Komponenten enthält, hat daher wirtschaftliche Vorteile.
Im Verfahren der Erfindung zur Extraktion von (Meth)acrylsäure wird als Xylol o-Xylol, und/oder
Alhylbenzol verwendet. Zur Extraktion von Acrylsäure beträgt der Methyläihylketonanteil in dem Extraktionsmittel
75 bis 95 Gewichtsprozent. Zur Extraktion von Methacrylsäure wird ein Gemisch verwendet, dessen
Methyläthylketonanteil 25 bis 95 Gewichtsprozent beträgt.
Spezielle Beispiele für besonders bevorzugte wäßrige (Meth)acrylsäurelösungen, die erfindungsgemäß extrahiert
werden können, sind solche, die durch Oxidation von Propylen, Isobutylen, Acrolein und/oder Methacrolein
oder durch Hydrolyse von Acrylnitril erhalten werden. In derartigen wäßrigen Lösunger, können
Verunreinigungen, wie Acrolein oder Essigsäure, enthalten sein, da sie bei der Durchführung des
erfindungsgemäßen Verfahrens keine ernsthaften Schwierigkeiten bereiten.
Die Konzentralion an ^Methacrylsäure in der
erfiridungsgemäß zu extrahierenden wäßrigen Lösung ist nicht begrenzt und betragt bei der Durchführung im
technischen Maßstab etwa 1 bis etwa 50 Gewichtsprozent, vorzugsweise etwa 10 bis etwa 30 Gewichtsprozent.
Die Extraktion wird normalerweise bei Temperatu-
ί ren von etwa 10 bis 7O'JC, vorzugsweise von
Raumtemperatur bis 50"C, durchgeführt. Jedoch bringt
es keinerlei Vorteile, bei einer anderen Temperatur als Raumtemperatur — etwa 20 bis 30'C — zu extrahieren.
Die Extraktion wird gewöhnlich unter Normaldruck
ίο durchgeführt, obwohl gegebenenfalls auch höhere
Drücke, z. B. bis zu 5 at. angewandt werden können.
Die Extraktion kann partienweise oder kontinuierlich durchgeführt werden. Das Gewichtsverhältnis von
Extraktionsmittel zu Trägerflüssigkeit liegt gewöhnlich ii im Bereich von 0,1 : 1 bis 10 : 1, vorzugsweise im Bereich
von 0,2 .1 bis 5:1, und hängt von der Anfangs- und Endkonzentration an (Melh)acrylsäure in der Trägerflüssigkeit
ab.
Die Beispiele erläutern die Erfindung.
100 g einer wäßrigen Acrylsäurelösung, die 10.0 Prozent Acrylsäure enthält, werden mit 60 g eines
Gemischs aus Methyiäthylketon und m-Xylol versetzt.
.η Dann wird das Gemisch bei 25"C unter Normaldruck
geschüttelt und stehengelassen. Dabei trennt sich die organische Phase von der wäßrigen Phase. Die
gaschromatographische Analyse der organischen Phase liefert die in Fig. I enthaltenen Werte, die die
in Beziehung zwischen der Methyiäthylketon bzw. XyIoI-konzentration
im Extraktionsmittel und dem Verteilungskoeffizienten von Acrylsäure darstellen. Aus
F i g. 1 ist ersichtlich, daß der Verteilungskoeffizient von Acrylsäure mit steigendem Anteil an Methyiäthylketon
Γ) bzw. sinkendem Anteil an m-Xylol rasch steigt und bei
einem Anteil von 80 Prozent Methyiäthylketon genau so groß ist wie bei Verwendung von lOOprozentigeni
Methyiäthylketon. Der Verteilungskoeffiziem ist im
größten, wenn der Anteil an Methylälhylkelon 85
4» Prozent erreicht, das heißt, er ist etwa dreizehnmal
größer als bei Verwendung von lOOprozentigem m-Xylol bzw. l,3mal größer als bei Verwendung von
lOOprozentigem Melhyläthylketon. Der Wirkungsgrad der Extraktion von Acrylsäure unter Verwendung eines
4-, Gemisches aus Methyiäthylketon und m-Xylol ist also am besten, wenn der Anteil an Methyiäthylketon 80 bis
95 Gewichtsprozent beträgt. Da Verluste von Methyiäthylketon an die wäßrige Phase in Gegenwart von
m-Xylol weitgehend vermieden werden, ist aus techni-
-)(i scher Sicht auch ein kleinerer Anteil an Methyiäthylketon
in dem Extraktionsmittel noch wirksam.
Bei Verwendung eines Gemisches von Xyloien an Stelle von m-Xylol in dem Extraktionsmittel werden
ähnliche Resultate erhalten.
Die Extraktion wird gemäß Beispiel 1 durchgeführt, jedoch werden 100 g einer wäßrigen Methacrylsäurelösung
eingesetzt, die 10.0 Prozent Methacrylsäure
bo enthält. Die Ergebnisse, die in F i g. 2 wiedergegeben
sind, lassen erkennen, wie bei der Extraktion von Methacrylsäure mit Extraktionsmittelgemischen aus
Methyiäthylketon und m Xylol der Verieiluiigskocffizient
vom verwendeten Lösungsmittel. er!:äiiiiis ab
tvi hängt.
Hierzu 2 Blatt Zeichnungen
Claims (1)
- Patentanspruch.Verfahren zur Extraktion von Acrylsäure oder Methacrylsäure aus ihren wäßrigen Lösungen mit einem einen einkernigen aromatischen Kohlenwasserstoff enthaltenden Lösungsmittelgemisch, d a durch gekennzeichnet, daß man die Extraktion mit einem Gemisch aus Methylethylketon und o-Xylol, m-Xylol, p-Xyiol und/oder Äthylbenzol durchführt, wobei das Gemisch zur Extraktion von Acrylsäure 75 bis 95 Gewichtsprozent und zur Extraktion von Methacrylsäure 25 bis 95 Gewichtsprozent Methylethylketon enthält.
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