DE1200682B - Verfahren zur Herstellung photographischer Bilder - Google Patents

Verfahren zur Herstellung photographischer Bilder

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DE1200682B
DE1200682B DEA41899A DEA0041899A DE1200682B DE 1200682 B DE1200682 B DE 1200682B DE A41899 A DEA41899 A DE A41899A DE A0041899 A DEA0041899 A DE A0041899A DE 1200682 B DE1200682 B DE 1200682B
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Dr Herbert Mueller
Dr Herbert Grabhoefer
Dr Hans Ulrich
Dr Rolf-Fred Posse
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Agfa Gevaert NV
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. α.:
G03c
Deutsche KL: 57 b-13/01
Nummer: 1 200
Aktenzeichen: A 41899 IX a/57 b
Anmeldetag: 17. Dezember 1962
Auslegetag: 9. September 1965
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung photographischer Bilder, wobei die Entwicklung des belichteten photographischen Materials in Gegenwart von Polykondensationsprodukten aus Phosphoramiddihalogeniden mit Polyäthern durchgeführt wird.
In der Reproduktionstechnik, insbesondere für die Rasterphotographie, finden immer mehr Filme Verwendung, die als sogenannte Lith- oder Linefilme im Handel sind und die sich in formaldehydhaltigen Entwicklern zu sehr hohen Gammawerten und damit zu scharfen Rasterpunkten entwickeln lassen.
Die Verarbeitung derartiger Filme in Formaldehydentwicklern führt zwar zu ausgezeichneten Resultaten, muß jedoch mit großer Sorgfalt ausgeführt werden. Der Zeitraum während der Entwicklung, der einen scharfen Rasterpunkt, d. h. steilste Gradation, liefert, ist nur kurz. Er beträgt etwa zwischen einer halben und I1I2 Minuten.
Es ist bekannt, photographischen Halogensilberemulsionen zur Verbesserung der mechanischen Eigenschäften phosphorylierte Alkylenoxydderivate beizugeben. Derartige Verbindungen sind jedoch zur Erzielung einer steilen Gradation ungeeignet.
Es wurde nun gefunden, daß man den Zeitraum der Entwicklung, in dem ein extrem hoher Gammawert erreicht wird, verlängern und dadurch eine wesentlich bequemere und vereinfachte Entwicklung erreichen kann, wenn man die Entwicklung in Gegenwart von Kondensationsprodukten aus Polyäthern mit Hydroxylendgruppen und Amidophosphorsäurederivaten der allgemeinen Formel Verfahren zur Herstellung photographischer Bilder
Anmelder:
Agfa Aktiengesellschaft, Leverkusen, Kaiser-Wilhelm-Allee
Als Erfinder benannt:
Dr. Herbert Müller, Leverkusen; Dr. Herbert Grabhöfer, Köln-Flittard; Dr. Hans Ulrich, Leverkusen; Dr. Rolf-Fred Posse, Köln-Flittard
R,
durchführt, in der R1 Alkyl, vorzugsweise niedere Alkylgruppen bis zu 5 C-Atomen, Aryl, vorzugsweise Phenyl, Aralkyl, wie Benzyl, bedeutet; R2 kann die gleiche Bedeutung wie R1 haben und steht außerdem für ein Wasserstoffatom und X für ein Halogen, wie Chlor oder Brom, insbesondere Chlor- oder Alkoxygruppen, insbesondere kurzkettige, wie Methoxy und Äthoxy; R1 und R2 können ferner zu einem ringförmigen Substituenten verbunden sein. Sie beieuten in diesem Falle Methylengruppen.
Als Polyäther sind insbesondere Polyglykole mit einem Polymerisationsgrad von mindestens 3, vorzugsweise 4 bis 10, geeignet. Es können jedoch auch Polypropylenoxyde oder Polybutylenoxyde verwendet werden.
Zur Herstellung der Kondensationsprodukte werden Polyäther vorzugsweise in Mengen von 1 bis 2 Mol mit 1 Mol der Amidophosphorsäureverbindungen umgesetzt. An geeigneten Amidophosphorsäureverbindungen seien die folgenden genannt:
CH3NHPOCl2
C2H5NHPOCl2
C3H7NHPOCl2
C5H11NHPOCl2
C6H5CH2NHPOCl2
C6HsNHPOCl2
4-CIC6H4NHPOCI2
2,4-Cl2C6H3NHPOCl2
2-MeC6H4NHPOCl2
1,2,4-Me3C6H2NHPOCl2
(CH3)2NPOC12
(C2Hs)2NPOCl2
(C2Hs)2NPOBr2
(iso-C4H9)2NPOCl2
(C6Hs)CH3NPOCl2
(C6H5)C2H5NPOCl2
(C6H5)2NPOC12
509 660/448
C5H10NPOCl2
CH3NHPO(OC2Hb)8
C2H5NHPO(OC2H5)2
C3H7NHPO(OC2Hs)2
iso-C4H9NHPO(OCaH5)2
C6H5NHPO(OCHa)2
CeH5NHPO(OC2H5)2
C6HsNHPO(OC3H7-ISo)2
2,4-Cl2C6H3NHPO(OC2H5)2
2-CH3C6H4NHPO(OC2H5)2
HO -[- CH2 — CH2 — O -JjT
(CH3)2NPO(OCH3)2
(C2H5)2NPO(OCH3)2
(C3H7)2NPO(OC2H5)2
(C4H9)2NPO(OC4H9)2
(C6H5)2NPO(OC2H5)2
Die obengenannten Verbindungen sind in dem ίο Artikel von A. Michaelis, Ann., 77, 326, 129 (1903), beschrieben.
Die bei der Umsetzung der obigen Komponenten erhaltenen Produkte, die im allgemeinen wasserlöslich sind, haben wahrscheinlich folgende Konstitution:
P — O — (CH2- CH2- O)»-
R1 R2 -H
In dieser Formel haben R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung. Der Kondensationsgrad Σ des Veresterungsproduktes kann 1 oder höher sein. Der Polymerisationsgrad« hat ebenfalls die oben angegebene Bedeutung.
Die Wirkung dieser Verbindungen bei der Lith-Entwicklung war um so überraschender, als kurzkettige Polyäthylenglykole, wie das Octaäthylenglykol, und selbst die analogen Phosphor- und Phosphorigsäurepolyglykolester, wie sie in der belgischen Patentschrift 609 497 beschrieben sind, keine extrem harten Gradationen hervorbringen. Für das erfindungsgemäße Verfahren sind alle Silberhalogenidemulsionen brauchbar, die mit Formaldehyd enthaltenden Entwicklern einen ausreichend großen Gradationseffekt zeigen.
Die Silbersalze derartiger Emulsionen bestehen im allgemeinen zu mindestens 50 Molprozent aus Chlorsilber. Im Rahmen des erfindungsgemäßen Verfahrens werden bevorzugt Emulsionen verwendet, deren Silbersalze zu mindestens 65 Molprozent aus Chlorsilber und entsprechend 35 Molprozent und weniger aus Bromsilber bestehen. Die hergestellten Emulsionen können ferner mit Edelmetallverbindungen, Schwefelverbindungen usw. sensibilisiert sein.
Die Menge der den Emulsionen maximal zuzusetzenden Phosphorsäureester richtet sich, nach dem Chlorid-Bromid-Verhältnis der Emulsion. Vorzugsweise sind Mengen zwischen 10 und 100 mg pro Mol Silberhalogenid einsetzbar. Den Entwicklerlösungen werden die Verbindungen vorzugsweise in Mengen von 30 bis 300 mg/1 zugesetzt.
Der Zusatz dieser Verbindung zur Emulsion oder zum Entwickler hat zur Folge, daß der Gammawert bei der Entwicklung von etwa 6 bis 8 auf >15 ansteigt. Gleichzeitig wird der Entwicklungsspielraum, innerhalb dessen steilste Gradation bzw. Rasterpunktschärfe erzielt wird, von etwa einer Minute auf 3 bis 4 Minuten erhöht. Als weiterer Vorteil kommt hinzu, daß ein formaldehydhaltiger Entwickler mit einem solchen Zusatz weniger stark temperaturabhängig ist. Während ein Entwickler ohne diesen Zusatz auf Temperaturerhöhung von 1 bis 2° C mit einer erheblichen Entwicklungsbeschleunigung und damit einer starken Verkürzung der Entwicklungszeit reagiert, werden bei Zusatz von Phosphorsäureamidestern gute Resultate zwischen 15 und 40°C Entwicklertemperatur erzielt. Die oben beschriebenen Vorteile führen auf Grund des längeren Verarbeitszeitraumes zu einem wesentlich zuverlässigeren und störungsfreieren Arbeiten.
Die erfindungsgemäßen Phosphorsäureamidester werden mit Hilfe üblicher Veresterungsmethoden hergestellt, wobei der Kondensationsgrad der Ester durch Variationen der Reaktionszeit und der Reaktionstemperatur in der gewünschten Richtung beeinflußt werden kann.
In den folgenden Herstellungsbeispielen sind einzelne Kondensationsprodukte beschrieben.
Verbindung I
Zu einer Mischung von 31,2 g Pyridin und 28,2 g Hexaäthylenglykol werden portionsweise bei Temperaturen zwischen 0 und 5°C 19 g N,N-Diäthylphosphorsäureamid-dichlorid unter Rühren zugegeben. Das Gemisch bleibt 5 Stunden bei Raumtemperatur stehen und wird dann auf Eis gegossen, mit 2 η-Schwefelsäure angesäuert und mit Methylenchlorid extrahiert. Nach dem Trocknen mit Pottasche wird das Methylenchlorid vollständig abgedampft. Man erhält 39 g einer sirupösen bernsteinfarbenen Substanz.
Verbindung II
41,2 g Nonaäthylenglykol, 31,2 g Pyridin und 19 g Ν,Ν-Diäthyl-phosphorsäureamid-dichlorid werden in der oben beschriebenen Weise umgesetzt und aufgearbeitet. Man erhält 45 g einer halbfesten, braungefärbten Substanz, die mit Wasser auf eine 10%ige Lösung verdünnt und mit Aktivkohle gereinigt wird.
Verbindung III
Die Darstellung erfolgt analog Verbindung I durch Umsetzung von 28,2 g Hexaäthylenglykol, 31,2 g Pyridin und 22,4 g N-Methyl-N-Phenyl-phosphorsäureamid-dichlorid. Man erhält 39 g einer braungefärbten halbfesten Substanz, die mit Aktivkohle gereinigt wird.
Verbindung IV
41,4 g Nonaäthylenglykol, 31,2 g Pyridin und 22,4 g N-Methyl-N-Phenyl-phosphorsäureamid-dichiorid werden analog der Verbindung I umgesetzt. Es entstehen 50 g einer braungefärbten halbfesten Substanz, die mit Wasser verdünnt und mit Aktivkohle entfärbt wird.
Verbindung V
1 Mol Propylamidophosphorsäure-diäthylester wird mit etwa einem 10%igen molaren Überschuß von Octaäthylenglykol in Gegenwart von Umesterungskatalysatoren, wie Natrium oder Natriumalkoholat, mehrere Stunden lang auf etwa 100 bis 120° C erhitzt. Die freigesetzte Menge an Äthylalkohol wird dabei laufend im Vakuum abdestilliert. Der Rückstand kann für den vorliegenden Zweck verwendet werden.
Beispiel 1
such B) und 100 mg des Phosphorigsäureglykolesters nach Beispiel 1 der belgischen Patentschrift 609 497 (Versuch C) entwickelt.
Ergebnis
1,5 I 2 >10 Zeit 6 6 5 6 6
2,5 I 3 I 4
>10 Minuten >10 >10 >10
Versuch A 10 6
Gamma ... >10 >10 8 6 6
Versuch B 8 8
Gamma ... >10
Versuch C 10 6
Gamma ... >10
Eine Gelatine-Silberhalogenid-Emulsion mit 15 Molprozent AgBr und 85% AgCl wird gewaschen, bis zur maximalen Empfindlichkeit gereift und nach Zugabe von 4-Hydroxy-6-methyl-l,3,3a,7-tetrazaindol oder anderen Stabilisatoren und einem Netzmittel auf eine geeignete Filmunterlage vergossen.
Weitere Filmstreifen stellt man unter Verwendung der gleichen Emulsion her, wobei den Gußansätzen pro Mol Silberhalogenid jeweils 80 mg von Octaäthylenglykol oder 80 mg der erfindungsgemäßen Verbindungen I bis IV zugesetzt werden. Alle Proben werden hinter einem Graustufenkeil belichtet und 5 Minuten in einem Entwickler folgender Zusammensetzung bei 18°C entwickelt:
Natriumsulfit, wasserfrei 30 g
Borsäure 7,5 g
Hydrochinon 22,5 g
Kaliummetabisulfit 2,5 g
Paraformaldehyd 7,5 g
Kaliumbromid 1,5 g
Mit Wasser auf 11 auffüllen.
Beispiel 3
Eine Emulsion wie im Beispiel 1 erhält die üblichen Zusätze (Netzmittel, Stabilisatoren und Härtungsmittel) und wird in drei Teile geteilt und wie folgt auf eine Filmunterlage verzogen:
A Ohne Zusatz,
B + 80 mg der Verbindung II pro Mol Silberhalogenid,
C + 80 mg des analogen Phosphorsäureglykolesters aus Beispiel 3 der belgischen Patentschrift 609 497
Von diesen Bahnen werden mehrere Proben geschnitten und in einem Sensitometer hinter einem Graustufenkeil belichtet und in dem obengenannten Entwickler bei 180C wie folgt entwickelt:
40
45 A: Gamma
B: Gamma
C: Gamma
1,5
Zeit
2,5 I 3 I 4 Minuten
10
10
>10
>10i
6 8 6 6
Bei der sensitometrischen Auswertung der Filmstreifen erhält man die folgenden Ergebnisse:
Emulsion
Zusatz		 Gradation Schleier
Ohne
Octaäthylenglykol
Verbindung I
Verbindung II
Verbindung III
Verbindung IV 		6
6		 0,04
0,04
0,04
0,04
0,04
0,04
50
55
60

Claims (1)

Patentansprüche :
1. Verfahren zur Herstellung photographischer Bilder durch Entwicklung von Halogensilberemulsionsschichten, deren Halogensilbersalze zu mindestens 50 Molprozent aus Silberchlorid bestehen, mit Hilfe von Formaldehyd enthaltenden Entwicklerlösungen, dadurch gekennzeichnet, daß die Entwicklung in Gegenwart von Kondensationsprodukten aus Polyäthern mit Hydroxylendgruppen und Amidophosphorsäurederivaten der Formel
Beispiel 2
R2
Hinter einem Graustufenkeil belichtete Filmstreifen der im Beispiel 1 beschriebenen Emulsion werden in dem oben genannten Entwickler in Zeiten zwischen und 6 Minuten entwickelt (Versuch A). In dem gleichen Entwickler werden die gleichen Filmproben nach Zusatz von 100 mg der Verbindung I (Verdurchgeführt wird, wobei in der Formel R1 Alkyl, Aryl oder Aralkyl, R2 Wasserstoff oder R1, X Chlor, Brom oder Alkoxygruppen, R1 und R2 die zur Vervollständigung eines heterocyclischen Ringes erforderlichen Methylengruppen bedeuten.
7 8
2. Lichtempfindliches photographisches Mate- 3. Formaldehydhaltige Entwicklermischung für rial mit einer Halogensilberemulsionsschicht, deren die Entwicklung von photographischen Halogen-Halogensilber zu mindestens 50 Molprozent aus silberemulsionsschichten, deren Halogensilber zu Silberchlorid besteht, gekennzeichnet durch den mindestens 50 Molprozent aus Silberchlorid be-Gehalt an einem Umsetzungsprodukt gemäß 5 steht, gekennzeichnet durch den Gehalt an einem Anspruch 1. Umsetzungsprodukt gemäß Anspruch 1.
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