DE119462C

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Publication number: DE119462C
Application number: DENDAT119462D
Authority: DE

Description

KAISERLICHES

PATENTAMT.

Bisher war es nur bekannt, dafs o-Acettoiuidid sich in essigsaurer Lösung schlecht oxydiren liiist, dafs die Oxydation aber glatt mit Aus-bellten von 75 bis 85 pCt. der Theorie verläuft, wenn man möglichst neutral arbeitet, was gemäfs dem Verfahren des Patentes 9462g durch Zusatz von Sulfaten solcher Basen erreicht wird, die, mit Kaliumhydroxyd versetzt, schwor- oder unlösliche Oxyde bezw. Oxydhydrate abscheiden.

Es wurde nun gefunden, dafs die Oxydation des o- Acetloluidids in gleich glatter Weise in alkalischer Oxydationsflüssigkeit erfolgt, wenn man nur durch Zusatz sonst indifferenter Salze die Yerseifbarkeit des Acetloluidids auf Null herabdrückt. Dies erzielt man durch Arbeiten in Lösungen von Alkalisalzen, unter denen sich besonders Chlorkalium vortheilhaft auszeichnet.

Besondere Versuche haben ergeben, dafs Salzlösungen indifferenter Natur, wie Chlorkalium, Kaliumsulfat u. s. \v., Acettoluidid wesentlich schlechter lösen als reines Wasser.

Soweit nun bei der Oxydation von Acettoluidid vermittelst Kaüumpermanganat in Chlorkaliumlösung das Toluidid nicht in Lösung gebracht ist, ist es auch vor Verseifung geschützt und die oxydirende Kraft des Kaliumpermanganats wirkt früher auf das Acettoluidid ein, als die verseifende des im Laufe der Oxydation alkalisch werdenden Wassers.

Das vorliegende Verfahren hat vor dem des Patentes 94629 das voraus, dafs die Unterlaugen nicht durch fremde Salze verunreinigt werden, sondern stets von Neuem in den Kreislauf zurückgegeben werden können, indem man nur nöthig hat, die Acetanthranilsäure durch die entsprechende Säure des angewendeten Salzes auszufällen, also Salzsäure bei Anwendung von Chlorkalium, Schwefelsäure bei Anwendung von Kaliumsulfat u. s. w.

Ein weiterer Vortheil beruht darin, dafs man von einem Einengen der Oxydationsflüssigkeit ganz absehen kann, da in der starken Salzlösung die Acetanthranilsäure praktisch unlöslich ist, und dafs weiter der Braunstein in reiner Form unvermischt mit Magnesia oder dergl. erhalten wird.

Ausführung:

Man löst 250 kg Chlorkalium in 1500 kg Wasser, erhitzt die Lösung auf ca. 65 bis 70°, trägt unter gutem Rühren 15 kg ο-Acettoluidid und darauf 35 bis 37 kg Permanganat ein. Man erhitzt bis nach beendeter Oxydation (ca. 1 '/₂ bis 2 Stunden), filtrirt vom Braunstein ab, fügt zum Filtrat ca. 18 kg Salzsäure (1,19 spec. Gew.) bezw. die äquivalente Menge Salzsäure anderer Concentration, filtrirt die sofort rein ausfallende Acetanthranilsäure (Schmelzpunkt 184,5) ab, neutralisirt die schwach saure Lauge mit Kaliumcarbonat und verwendet dieselbe direct wieder zur neuen Oxydation. Die Ausbeute beträgt im Durchschnitt 80 bis 85pCt.; der Verlust

ist bedingt durch eine theilweise Aufspaltung des o-Acettoluidids.

Da einerseits während der Dauer der Oxydation Wasserdampf entweicht, andererseits aber durch das Kaliumpermanganat und die Salzsäure neues Chlorkalium der Mischung einverleibt wird, so ist es sehr leicht, durch die Braunstein- bezw. anderen -Waschwässer die Concentration der Chlorkaliumlauge stets auf gleicher Höhe zu erhalten; die überschüssige Chlorkaliummenge wird durch Einengen der entsprechenden Laugenmengen gewonnen.

Claims

Patent-Anspruch:

Verfahren zur Darstellung von Anthranilsäure, dadurch gekennzeichnet, dafs man o-Acettoluidid in gesättigter Lösung eines Alkalisalzes,·' die die Verseifbarkeit des Acettoluidids auf Null herabsetzt und ohne Einengung eine quantitative Abscheidung der schliefslich gebildeten Acetanthranilsäure gestattet, mit Kaliumpermanganat alkalisch zu Acetanthranilsäure oxydirt und diese alsdann in bekannter, Weise zu Anthranilsäure verseift.