DE1176775B - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen

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DE1176775B
DE1176775B DEC24778A DEC0024778A DE1176775B DE 1176775 B DE1176775 B DE 1176775B DE C24778 A DEC24778 A DE C24778A DE C0024778 A DEC0024778 A DE C0024778A DE 1176775 B DE1176775 B DE 1176775B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dyes
oxy
production
anthraquinone
amino
Prior art date
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Pending
Application number
DEC24778A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Werner Zerweck
Dr Ernst Heinrich
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Cassella Farbwerke Mainkur AG
Original Assignee
Cassella Farbwerke Mainkur AG
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Publication date
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Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/24—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
    • C09B5/34—Anthraquinone acridones or thioxanthrones
    • C09B5/347—Anthraquinone acridones

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen Es wurde gefunden, daß man wertvolle Polyesterfasern echt färbende Farbstoffe erhält, wenn man 1 - Amino - anthrachinon - 3,4(N) - benzacridon mit 3-Oxy-4-halogen-benzoesäuren oder den funktionellen Derivaten dieser Säuren kondensiert.
  • Die neuen Farbstoffe entsprechen der allgemeinen Formel worin X ein Halogenatom bedeutet.
  • Diese Farbstoffe ergeben farbstarke Drucke bzw. Färbungen auf Polyesterfaserinaterialien mit sehr guten Echtheitseigenschaften, insbesondere hervorragender Lichtechtheit.
  • Die erfindungsgemäß herstellbaren Farbstoffe besitzen beim Drucken auf Polyestergewebe eine größere Farbstärke als der aus der USA.-Patentschrift 2 568 966, Beispiel 3, bekannte Farbstoff, der durch Acylierung von 1 -Amino-anthrachinon-3,4(N)-benzacridon mit 3,4-Dichlorbenzoesäure erhalten wird.
  • B e i s p i e 1 Ein Gemisch aus 300 Teilen Monochlorbenzol, 32,6 Teilen 3-Oxy-4-brombenzoesäure und 19,0 Teilen Thionylchlorid wird je 2 Stunden auf 80, 90 und 100'C erwärmt. Anschließend wird die Reaktionslösung mit 34,0 Teilen 1-Amino-anthrachinon-3,4(N)-benzacridon versetzt und 12 Stunden auf 120'C erhitzt. Nach dem Erkalten wird der entstandene Farbstoff abgesaugt und zunächst mit Monochlorbenzol, dann mit Methanol ausgewaschen und getrocknet. Das dunkelblaue Farbstoffpulver löst sich mit rotoranger Farbe in konzentrierter Schwefelsäure. Der Farbstoff liefert auf Polyesterfasern farbstarke, klare, grünstichig blaue Färbungen bzw. Drucke von hervorragenden Echtheitseigenschaften.
  • Ein Farbstoff, der auf Polyesterfasern Färbungen und Drucke von ähnlicher Nuance und ähnlichen Echtheitseigenschaften ergibt, wird erhalten, wenn in dem obigen Beispiel die 3-Oxy-4-brombenzoesäure ersetzt wird durch eine äquimolekulare Menge von 3-Oxy-4-chlor-benzoesäure.

Claims (1)

  1. Patentanspruch: Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der allgemeinen Formel worin X ein Halogenatom bedeutet, d a d u r c h gekennzeichnet, daß man 1-Amino-anthrachinon-3,4(N)-benzacridon mit 3-Oxy-4-halogenbenzoesäuren oder den funktionellen Derivaten dieser Säuren kondensiert. In Betracht gezogene Druckschriften: USA.-Patentschrift Nr. 2 568 966, Beispiel 3.
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Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2568966A (en) * 1943-12-28 1951-09-25 Ciba Ltd 4-p-chlorobenzoylaminoanthraquinonebenzacridone

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2568966A (en) * 1943-12-28 1951-09-25 Ciba Ltd 4-p-chlorobenzoylaminoanthraquinonebenzacridone

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