DE1176126B - Verfahren zur Herstellung von Maleinsaeure-anhydrid durch Erhitzen von Maleinsaeure - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Maleinsaeure-anhydrid durch Erhitzen von Maleinsaeure

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DE1176126B
DE1176126B DEB63749A DEB0063749A DE1176126B DE 1176126 B DE1176126 B DE 1176126B DE B63749 A DEB63749 A DE B63749A DE B0063749 A DEB0063749 A DE B0063749A DE 1176126 B DE1176126 B DE 1176126B
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maleic
heating
acid
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Dr Walter Schliesser
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BASF SE
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BASF SE
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C57/00Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C57/02Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
    • C07C57/13Dicarboxylic acids
    • C07C57/145Maleic acid
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/60Two oxygen atoms, e.g. succinic anhydride

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Maleinsäureanhydrid durch Erhitzen von Maleinsäure Es ist bekannt, daß man durch Erhitzen von Maleinsäure unter Wasserabspaltung Maleinsäureanhydrid erhält. Dabei entstehen je nach der Verfahrensweise mehr oder minder große Mengen Fumarsäure, die nachträglich durch Destillation nur mühsam abgetrennt werden können. Bei einem bekannten Verfahren wird Maleinsäure auf eine über 150° C gehaltene Heizfläche aufgebracht, so daß eine fast augenblickliche Spaltung der Maleinsäure in Anhydriddampf und Wasserdampf erfolgt. Bei diesem Verfahren beträgt der Fumarsäureanteil etwa 1 II/o der Maleinsäure. -Es wurde gefunden, daß man bei der Herstellung von Maleinsäureanhydrid durch Erhitzen von Maleinsäure den Fumarsäureanteil noch weiter herabsetzt, wenn man die gepulverte oder geschmolzene Maleinsäure bei 200 bis 600° C, besonders bei 220 bis 450° C, über wasserabspaltend wirkende Katalysatorteilchen mit einer Korngröße von 0,05 bis 5 mm, besonders 0,2 bis 0,5 mm, leitet, die durch einen inerten Gasstrom in wirbelnde Bewegung versetzt werden, wobei die Verweilzeit der Maleinsäure in Gegenwart des aufgewirbelten Katalysators unter 1 Sekunde bei etwa 0,4 bis 0,6 Sekunden liegt.
  • Die Abspaltung von Wasser aus Maleinsäure bei 240° C in Gegenwart von Katalysatoren ist zwar bekannt, aber man hat bisher wesentlich längere Reaktionszeiten empfohlen, z. B. nach der britischen Patentschrift 609 533 wenigstens 30 Sekunden, so daß man nicht annehmen konnte, daß das Verfahren in einer Wirbelschicht durchgeführt werden kann, da man so lange Verweilzeiten in einer Wirbelschicht mindestens nicht in technischen Anlagen erreichen kann. Es war deshalb überraschend, daß man in der Wirbelschicht auch bereits mit sehr kurzen Verweilzeiten eine vollständige Wasserabspaltung aus Maleinsäure erzielt, wodurch man in sehr hohen Ausbeuten unmittelbar ein sehr reines und fumarsäurefreies Maleinsäureanhydrid erhält.
  • Als wasserabspaltend wirkende Katalysatoren eignen sich Phosphate, z: B. der Alkalien oder Erdalkalien zusammen mit - Verbindungen der übergangselemente, . vorzugsweise Phosphate des Magnesiums und Calciums; -Borate, z. B. des Aluminiums, Magnesiums und Calciums, Börphösphat, Aluminiumoxyd, Kieselsäuregel, Titandioxyd, Zirkondioxyd oder - Gemische dieser, Verbhrcluhgen. Es lassen sich die'-Katalysatoren = auch auf - Trägern verwenden, z. B. Gemische aus Phosphaten, freier Phosphorsäure oder Borsäure auf Ki@siäureg& Bimsstein, Kieselgur, Aluminiumsilikat und Siliciumcarbid.
  • Da die Katalysatoren gute Wirbeleigenschaften zeigen sollen, beträgt die Korngröße 0,05 bis 5 mm, besonders 0,2 bis 0,5 mm.
  • Die Katalysatorteilchen werden, gegebenenfalls vorerwärmt, in geeigneter Weise, z. B. aus einem Vorratsbehälter durch eine Leitung, in den Reaktionsraum eingebracht und dort mit Hilfe von heißen inerten Gasen, z. B. Stickstoff, Luft, Kohlendioxyd, in. wirbelnde Bewegung versetzt. Durch ein überlaufrohr hält man die Wirbelschicht auf gleicher Höhe. Das Durchschleusen des Katalysators hat den Vorteil, daß man fortlaufend wirksamen Katalysator zuführt. Man kann aber auch den Katalysator einmal einfüllen und dann so lange verwenden, bis seine Wirkung nachläßt. Der Gasstrom, der die Katalysatorteilchen in Bewegung hält, wird zweckmäßig auch zum Erhitzen der Katalysatorteilchen . auf eine Temperatur zwischen 200 und 600° C, besonders zwischen 220 und 450° C, verwendet. Man kann die Wärmezufuhr aber auch in anderer Weise, z. B. über die Wand des Reaktionsraumes vornehmen, da bekanntlich die Wärmedurchgangszahlen zwischen Wand und Wirbelschicht sehr hoch sind.
  • Die Maleinsäure wird in gepulvertem oder geschmolzenem Zustand; zweckmäßig mit Hilfe eines Gasstromes, in die Wirbelschicht eingeführt. Die Verweilzeit, der Maleinsäure -,im aufgewirbelten Katalysator. soll kleiner als 1 Sekunde sein, sie liegt bei etwa 0,4 bis 0,6 Sekunden. .Maleinsäure -und das gegebenenfalls .-verwendete Hilfsgas zur Förderung deY Maleinsäure werden vorzugsweise nicht' vörgewärmt -in den Reaktionsnaum:'eingebracht: =Esc"ist daher vörteilhaft,''die Zukabe der -Maleingäuit, 4n die Wirbelschicht des Katalysators an einer Stelle vofzilneh#Üen, an der die Maleinsäure nicht durch die Heizgase erwärmt wird, oder es ist für Kühlung zu sorgen.
  • Aus den Gasen und Dämpfen, die den Reaktionsraum verlassen, wird anschließend durch Kühlung in üblicher Weise das gebildete Maleinsäureanhydrid abgeschieden.
  • Der Vorteil der neuen Arbeitsweise besteht darin, daß keine Fumarsäure gebildet wird.
  • In den nachfolgenden Beispielen bedeuten Teile, soweit nichts anderes erwähnt ist, Gewichtsteile. Gewichtsteile und Volumteile stehen im Verhältnis wie Gramm zu Kubikzentimeter. Beispiel 1.
  • 630 Teile Magnesiumchlorid, MgCI" 6H,0, 106 Teile Calciumchlorid, CaC1., -6H.0, 60 Teile Aluminiumchlorid, AICI3 ' 6H2(), 20 Teile Borsäure, B.03, und 20 Teile Thoriumnitrat, Th(N03)4 - 4 H,0, werden in heißem Wasser gelöst. Dann werden 1260 Teile 100%ige Phosphorsäure unter Rühren und Erhitzen langsam in die Lösung gegeben. Dann wird die Mischung mit Wasser so weit verdünnt, daß eine Lösung von 8250 Volumteilen erhalten wird. 10 000 Teile Kieselsäuregel, das unter der Bezeichnung »Kieselgel BS« im Handel ist, mit der Körnung 3 bis 5 mm, werden mit der heißen Lösung getränkt. Der so bereitete Katalysator wird zunächst an der Luft getrocknet und dann 48 Stunden unter Durchleiten eines Luftstromes auf 500c C erhitzt. Dann wird der Katalysator zerkleinert und gesiebt. Die Teilchen von 0,1 bis 0,5 mm Durchmesser werden als Katalysator verwendet.
  • In einer Vorrichtung (vgl. die Zeichnung) befindet sich in einem Reaktionsgefäß 1, das mit einem Heizmantel 2 umgeben ist, der Katalysator 3. Er ruht auf einer porösen Keramikplatte 4. In das Vorratsgefäß 5 wird fortlaufend durch die Leitung 6 gepulverte rohe Maleinsäure eingeführt. Aus der Leitung 7 wird über die Leitung 8 Stickstoff auf die im Gefäß 5 vorhandene Maleinsäure aufgepreßt; der Stickstoff drückt die Maleinsäure durch die Leitung 9 zur Düse 10. Dort wird die Maleinsäure mit Stickstoff aus der Leitung 11 vermischt und dann durch die Leitung 12 in den Reaktionsraum 1 eingeführt. Führt man stündlich 70 Teile kristalline Maleinsäure zu, so werden 187,5 Gewichtsteile Stickstoff für die Förderung der Maleinsäure verwendet. In den unteren Teil des Reaktionsgefäßes 1 führt man durch die Leitung 13 Stickstoff zu. Dieser wird in der Heizvorrichtung 14 auf etwa 400° C erhitzt und über die Leitung 15 durch die poröse Keramikplatte 4 in den Reaktionsraum 1 gebracht. Bei einem Katalysatorvolumen von 120 Volumteilen werden stündlich 440 Gewichtsteile Stickstoff verwendet, um den Katalysator in wirbelnde Bewegung zu versetzen und zu erhitzen. Im Reaktionsraum 1 stellt sich dann eine Temperatur von 230 bis 240° C ein. Die durch Leitung 12 in den Reaktionsraum zugeführte Menge Maleinsäure und die Höhe der Wirbelschicht des Katalysators 3 sind so abgestimmt, daß sich eine Verweilzeit der Maleinsäure von etwa 0,6 Sekunden ergibt. Die Reaktionsprodukte gelangen über die Leitung 16 in den Abscheider 17, in dem sich der Hauptteil des Maleinsäureanhydrids flüssig abscheidet. Das nicht abgeschiedene Maleinsäureanhydrid wird über die Leitung 18 einem Waschturm 19 zugeführt, in dem es mit Wasser ausgewaschen und als Maleinsäurelösung durch die Leitung 20 abgezogen wird. Zur Erhöhung der Konzentration wird diese Lösung mit Hilfe der Pumpe 21 über die Leitung 22 in den Kopf des Waschturms 19 zurückgeführt.
  • Über die Leitung 24 werden stündlich 49 Teile eines 99,501'0igen Maleinsäureanhydrids erhalten, in dem keine Fumarsäure nachweisbar ist und dessen wesentliche Verunreinigung neben geringen Mengen von Zersetzungsprodukten aus freier Maleinsäure besteht. Aus der durch Auswaschen erhaltenen Maleinsäurelösung, die über die Leitung 20 abgezogen wird, werden 14,3% der zugeführten Maleinsäure wieder zurückerhalten. Demnach sind 96,1% der Maleinsäure zu Maleinsäureanhydrid umgesetzt worden.
  • Verwendet man an Stelle von Stickstoff als inertes Gas Luft, so erhält man dasselbe Ergebnis.
  • Durch die Destillation des rohen Maleinsäureanhydrids bei 123 bis 125` C und einem Druck von 30 Torr erhält man reines, fumarsäurefreies Maleinsäureanhydrid mit der Farbzahl von 5 bis 10 Hazen (bestimmt nach American Chemical Journal, Bd. 14, 1892, S. 300 bis 310; ASTM-Standards D-1045-49T, Bd. 6, 1949, S. 724). Beispiel 2 Man stellt ein Aluminiumoxyd als Katalysator wie folgt her: Aus einer Natriumaluminatlösung wird durch Zugabe von 10°/oiger wäßriger Salpetersäure Aluminiumoxydhydrat ausgefällt, das nach dem Abfiltrieren mit Wasser nitratfrei gewaschen wird. Das lufttrockene Aluminiumoxyd wird auf 450° C erhitzt und 20 Stunden bei der Temperatur belassen. Nach dem Zerkleinern des Aluminiumoxyds siebt man Körner von 0,2 bis 0,5 mm aus.
  • Bei der Verwendung dieses Katalysators werden nach der im Beispiel 1 beschriebenen Weise aus 70 Teilen stündlich zugeführter pulverförmiger Maleinsäure 49,2 Teile 99,3°!oiges Maleinsäureanhydrid je Stunde erhalten, und 15,4% werden im Waschturm als Maleinsäure zurückgewonnen. Demnach beträgt die Ausbeute 97,2 %, bezogen auf die umgesetzte Maleinsäure.

Claims (1)

  1. Patentanspruch: Verfahren zur Herstellung von Maleinsäureanhydrid durch Erhitzen von Maleinsäure, dadurch gekennzeichnet, daß man die gepulverte oder geschmolzene Maleinsäure bei 200 bis 600°C, besonders bei 220 bis 450°C, über wasserabspaltend wirkende Katalysatorteilchen mit einer Korngröße von 0,05 bis 5 mm, besonders 0,2 bis 0,5 mm, leitet, die durch einen inerten Gasstrom in wirbelnde Bewegung versetzt werden, wobei die Verweilzeit der Maleinsäure in Gegenwart des aufgewirbelten Katalysators unter 1 Sekunde bei etwa 0,4 bis 0,6 Sekunden liegt. In Betracht gezogene Druckschriften: Britische Patentschrift Nr. 609 533.
DEB63749A 1961-08-23 1961-08-23 Verfahren zur Herstellung von Maleinsaeure-anhydrid durch Erhitzen von Maleinsaeure Pending DE1176126B (de)

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Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB609533A (en) * 1946-03-12 1948-10-01 John Morris Weiss Process for making maleic anhydride from maleic acid

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB609533A (en) * 1946-03-12 1948-10-01 John Morris Weiss Process for making maleic anhydride from maleic acid

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